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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢
我没醉,
我还要喝……
我是最美的……
我没醉,
我还要喝……
我是最美的……
过多导致脸红,同时损伤肝脏
醇 酚:
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物;
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇;
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚;
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2CH2CH3
OH
一、醇
1、分类及代表物
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒。
乙二醇
无色黏稠的液体,易溶于水
丙三醇(甘油)
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
一、醇
2、物理性质
水溶性:
沸 点:
随碳原子数的增加而降低,
低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶;
随碳原子数增加而升高;
相对分子质量相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃
问题1:
为什么相对分子质量接近时,醇的沸点远远高于烷烃?
问题2:
为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶?
一、醇
3、乙醇
(1)结构
球棍模型 比例模型 核磁共振氢谱
一、醇
3、乙醇
(2)化学性质
a、氧化反应
① 燃烧:
实验室里也常用乙醇作为燃料,乙醇也可用作内燃机的燃料。
方程式:
② 催化氧化:
(回顾)
方程式:
练习:写出下列醇发生催化氧化的反应方程式
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
一、醇
注意:醇与强氧化剂反应
①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸
②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮
③羟基所在碳上没有氢不能被氧化
R CH2OH
R1 CH R2
OH
练习:饱和一元醇的分子式为C6H14O的同分异构体中:
能发生催化氧化的有( )种;
能被氧化成醛的有( ) 种
能被酸性高锰酸钾褪色的有( )种;
能被氧化成酸的有( ) 种;
一、醇
(2)化学性质
b、取代反应
① 酯化反应:
② 与氢卤酸反应:
③ 分子间脱水成醚:
像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
醚的结构可用R-O-R来表示,醚类物质可用作溶剂和麻醉剂
一、醇
c、消去反应
酸性KMnO4溶液
NaOH
溶液
Br2(CCl4)
混合液
碎瓷片
温度计
原理:
装置:
实验现象 解释
烧瓶中的液体逐渐变黑
在加热的条件下,浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等。
酸性高锰酸钾溶液褪色
反应生成乙烯与其发生氧化反应
溴的四氯化碳溶液褪色
反应生成乙烯与其发生加成反应
注意事项 解释
(1)放入几片碎瓷片作用
(2)浓硫酸的作用
(3)温度计的位置
(4)加药品顺序
(5)反应有杂质气体生成,需要除去
(6)温度要迅速升高并稳定在170℃
二、苯酚
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40),可以用来消毒杀菌。
使苯酚声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
二、苯酚
1、结构
(1)分子式
C6H6O
(2)结构简式
(3)官能团
-OH
2、物理性质
颜色:无色晶体(久置呈粉红色,被O2氧化)特殊气味,
熔点低(43℃)。
溶解性:易溶于乙醇等有机溶剂室温下,在水中溶解
度是9.3 g(可溶),高于65 ℃时,与水混溶。
毒性苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性若沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
二、苯酚
3、化学性质
(1)酸性
实验内容 实验现象及结论
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸
苯酚的悬浊液
溶液变澄清;
方程式:
澄清溶液又变浑浊;
方程式:
二、苯酚
3、化学性质
(1)酸性
① 弱酸性
苯环对羟基有影响
俗称:石炭酸
电离方程式:
苯酚酸性很弱,不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
二、苯酚
② 与NaOH溶液反应
二、苯酚
3、化学性质
(1)酸性
③ 苯酚钠与盐酸反应
方程式:
④ 苯酚钠溶液中通入CO2,产物预测及方程式
酸性:H2CO3> C6H5OH > HCO3—
二、苯酚
3、化学性质
书写方程式:
OH
+ Na2CO3
OH
+ NaHCO3
二、苯酚
3、化学性质
(2)氧化反应
① 可燃性:
② 与氧气反应:
③ 酸性高锰酸钾:
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色?
二、苯酚
3、化学性质
(3)取代反应——与溴水(过量)
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液,再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
白色沉淀
方程式:
此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定
二、苯酚
3、化学性质
(3)取代反应——硝化反应
+3HNO3
+3H2O
浓硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
(苦味酸)
△
二、苯酚
3、化学性质
(4)加成反应
+3H2
Ni
△
OH
OH
(环己醇)
二、苯酚
3、化学性质
(5)显色反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
紫色溶液
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在。
二、苯酚
3、化学性质
(6)缩聚反应(了解)
酚醛树脂俗称“电木”,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性能,被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
苯酚与甲醛:
科学史话(P64)
二、苯酚
二、苯酚
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂