第四节 羧酸 羧酸衍生物(共43张PPT) 第2课时-2023-2024学年高二化学（人教版2019选择性必修3）
文档属性
| 名称 | 第四节 羧酸 羧酸衍生物(共43张PPT) 第2课时-2023-2024学年高二化学（人教版2019选择性必修3） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 44.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-09 00:00:16 | ||
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文档简介
(共43张PPT)
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时
第三章 烃的衍生物
油脂的组成和结构特点
2
酯的组成和结构特点
1
本节重点
本节难点
大鹿化学
白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香
为什么说“陈年老酒格外香？”
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
[O]
[O]
[CH3CH2OH]
什么是酯，有哪些性质呢？
酯的组成与结构
酯的概述
概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
结构可简写为______________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
官能团
C
O
OR′
酯的组成与结构
酯的概述
通式
组成通式为___________________
饱和
一元羧酸
饱和
一元醇
CnH2n＋1COOH
CmH2m＋1OH
酯的结构简式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1
CnH2nO2(n≥2)
互为同分异构体
CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯
命名
酯的概述
(乙酸乙酯)
(甲酸正丙酯)
HCOOCH2CH2CH3
①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯
②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
指乙二酸与两分子乙醇生成的酯
酯的存在与物理性质
酯的概述
存在
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
酯的存在与物理性质
酯的概述
低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
物理性质
芳香
小
实验探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别
请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
实验探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热
速度
结论 无变化
无变化
酯减少较慢
酯减少较快
酯层消较快
酯层消快
①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全
②温度越高，酯水解程度越大
(水解反应是吸热反应)
实验记录：乙酸乙酯的水解
酯的概述
碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应
酯的水解反应原理
酯的化学性质
酯的概述
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键
酸性条件下，酯的水解是可逆反应
C
O
R
OH
OR′
H
酸
醇
C
O
OR′
R
H
OH
酯
水
①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解
②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解
实验探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
酯的水解反应原理
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大
【例1】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( )
A．5mol
B．4mol
C．3mol
D．2mol
B
COOCH3
CH3COO
COOH
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
酯化反应与酯的水解反应的比较
催化剂
官能团
油脂的结构和分类
油脂
油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物
结构
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键
油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物
油脂的结构和分类
油脂
分类
常温下，动物油脂呈固态，称为脂肪
常温下，植物油脂呈液态，称为油
按状态分类
分类
常见高级脂肪酸
油脂的结构和分类
油脂
简单甘油酯(R、 R' 、R"相同)
混合甘油酯(R、 R' 、R"不同)
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
按高级脂肪酸的种类分
油脂与酯怎么区分呢？
酯
油脂
天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
(硬脂酸)
3C17H33COOH＋
(油酸)
HO
CH2
CH
CH2
HO
HO
浓硫酸
浓硫酸
硬脂酸甘油酯
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
C17H33COO
CH2
CH
CH2
OOCC17H33
OOCC17H33
3H2O
油酸甘油酯
物理性质
油脂的性质
油脂
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸点
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
化学性质
油脂的性质
油脂
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应
化学性质
油脂的性质
油脂
①水解反应
a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
浓硫酸
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
OH
O
C
化学性质
油脂的性质
油脂
①水解反应
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3NaOH
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
ONa
O
C
皂化
化学性质
油脂的性质
油脂
①水解反应
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
肥皂的有效成分：
高级脂肪酸钠
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂
化学性质
油脂的性质
油脂
②油脂的氢化
人造脂肪
(硬化油)
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H33
O
C
C17H33
O
C
C17H33
O
C
3H2
催化剂
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
或称为油脂的硬化
化学性质
油脂的性质
油脂
③肥皂的制取
a.生产流程
上层：高级脂肪酸钠(肥皂)
油脂
高级脂肪酸钠、甘油和水
下层：甘油、NaCl溶液
甘油
＋ NaOH
(水解)
＋固体食盐
(盐析)
(蒸馏)
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液
甘油
食盐水
脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃
(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
浅
无变化
甲酸酯的结构与性质
甲酸酯
R
O
H
O
C
酯基
醛基
银镜反应
新制Cu(OH)2反应
水解反应
由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
【例1】某物质的结构为 ，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同
分异构体的结构简式：_________________________________
1 mol
肥皂
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
C15H31COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C15H31COOCH
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
C15H31COOCH2
取代位置
Claisen酯缩合反应
含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。
酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。
1．下列有机物分子中含有2个碳原子的是
A．乙酸乙酯
B．苯乙酸
C．丙二醇
D．四氟乙烯
【答案】D
【详解】A．乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含有4个碳原子，A不符合题意；
B．苯乙酸中含有苯环且支链含有2个碳原子，故共含8个碳原子，B不符合题意；
C．丙二醇中丙代表3个碳原子，C不符合题意；
D．四氟乙烯中乙代表该有机物含有2个碳原子，D符合题意；
2．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图。和1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是
A．6mol，2mol B．7mol，2mol
C．6mol，1mol D．7mol，1mol
【答案】A
【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键、羰基、醚键、酯基。
【详解】1mol该化合物含有1mol苯环，2mol碳碳双键，1mol羰基，所以和1mol该化合物起反应的H2最大值是6mol，该有机物在能发生水解生成酚羟基和羧基，所以和1mol该化合物起反应的NaOH的最大值是2mol；故选A。
3．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。下列说法不正确的是
A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中苯环上的一氯代物的种数不同
B．布洛芬和成酯修饰产物的分子中均含手性碳原子
C．布洛芬和成酯修饰产物均可发生取代反应、加成反应
D．布洛芬和成酯修饰产物的分子中碳原子均有sp2、sp3两种杂化方式
【答案】A
【详解】A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中含有的苯环都是上下对称有两个不同的取代基，所以一氯代物的种数相同，A错误；
B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，B正确；
C．布洛芬和成酯修饰产物结构中都有苯环都可发生加成反应，结构中碳原子上均连接氢原子都可发生取代反应，C正确；
D．布洛芬结构中构成环和羧基的碳原子是sp2杂化方式，其它碳原子是sp3杂化方式，成酯修饰产物中构成环和酯基的碳原子是sp2杂化方式，其它碳原子是sp3杂化方式，D正确；
故选A。
4．阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是
A．分子式为C9H8O4
B．能和 NaHCO3溶液反应
C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应
D．能和乙酸发生酯化反应
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故A正确；
B．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，故B正确；
C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与金属钠反应，含有的羧基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；
D．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子的官能团为羧基和酯基，不能与乙酸发生酯化反应，故D错误；
5．内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是
A．水溶性：aB．a与苯甲酸互为同系物
C．a苯环上的一氯代物有8种
D．1molb分别与足量NaOH溶液、H2反应，消耗NaOH和H2的物质的量之比为1∶3
【答案】D
【详解】A．a结构中含羧基，羧基为亲水性基团，b结构中含酯基，酯基为憎水性基团，水溶性：a>b，A错误；
B．a中含有两个苯环而苯甲酸中只含有一个，二者结构不相似，分子组成上也没有相差出若干个“CH2”，不互为同系物，B错误；
C．a中连有羧基的苯环上有4个H，为4类H，没有连羧基的苯环上有5个H，为3类H，故一氯代物有7种，C错误；
D．b结构中含有一个酚酯基和两个苯环，故1molb能消耗NaOH 2mol，能消耗H2 6mol，物质的量之比为1∶3，D正确；
故选D。
第四节
羧酸 羧酸衍生物
第2课时
酯
油脂
组成与结构
物理性质
组成与结构
物理性质
化学性质
化学性质
分类
常见高级脂肪酸
THANKS
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时
第三章 烃的衍生物
油脂的组成和结构特点
2
酯的组成和结构特点
1
本节重点
本节难点
大鹿化学
白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香
为什么说“陈年老酒格外香？”
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
[O]
[O]
[CH3CH2OH]
什么是酯，有哪些性质呢？
酯的组成与结构
酯的概述
概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
结构可简写为______________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
官能团
C
O
OR′
酯的组成与结构
酯的概述
通式
组成通式为___________________
饱和
一元羧酸
饱和
一元醇
CnH2n＋1COOH
CmH2m＋1OH
酯的结构简式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1
CnH2nO2(n≥2)
互为同分异构体
CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯
命名
酯的概述
(乙酸乙酯)
(甲酸正丙酯)
HCOOCH2CH2CH3
①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯
②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
指乙二酸与两分子乙醇生成的酯
酯的存在与物理性质
酯的概述
存在
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
酯的存在与物理性质
酯的概述
低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
物理性质
芳香
小
实验探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别
请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
实验探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热
速度
结论 无变化
无变化
酯减少较慢
酯减少较快
酯层消较快
酯层消快
①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全
②温度越高，酯水解程度越大
(水解反应是吸热反应)
实验记录：乙酸乙酯的水解
酯的概述
碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应
酯的水解反应原理
酯的化学性质
酯的概述
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键
酸性条件下，酯的水解是可逆反应
C
O
R
OH
OR′
H
酸
醇
C
O
OR′
R
H
OH
酯
水
①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解
②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解
实验探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
酯的水解反应原理
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大
【例1】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( )
A．5mol
B．4mol
C．3mol
D．2mol
B
COOCH3
CH3COO
COOH
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
酯化反应与酯的水解反应的比较
催化剂
官能团
油脂的结构和分类
油脂
油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物
结构
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键
油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物
油脂的结构和分类
油脂
分类
常温下，动物油脂呈固态，称为脂肪
常温下，植物油脂呈液态，称为油
按状态分类
分类
常见高级脂肪酸
油脂的结构和分类
油脂
简单甘油酯(R、 R' 、R"相同)
混合甘油酯(R、 R' 、R"不同)
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
按高级脂肪酸的种类分
油脂与酯怎么区分呢？
酯
油脂
天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇(甘油)反应的化学方程式？
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
(硬脂酸)
3C17H33COOH＋
(油酸)
HO
CH2
CH
CH2
HO
HO
浓硫酸
浓硫酸
硬脂酸甘油酯
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
C17H33COO
CH2
CH
CH2
OOCC17H33
OOCC17H33
3H2O
油酸甘油酯
物理性质
油脂的性质
油脂
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸点
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
化学性质
油脂的性质
油脂
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应
由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应
化学性质
油脂的性质
油脂
①水解反应
a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
浓硫酸
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
OH
O
C
化学性质
油脂的性质
油脂
①水解反应
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3NaOH
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
ONa
O
C
皂化
化学性质
油脂的性质
油脂
①水解反应
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
肥皂的有效成分：
高级脂肪酸钠
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂
化学性质
油脂的性质
油脂
②油脂的氢化
人造脂肪
(硬化油)
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H33
O
C
C17H33
O
C
C17H33
O
C
3H2
催化剂
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
或称为油脂的硬化
化学性质
油脂的性质
油脂
③肥皂的制取
a.生产流程
上层：高级脂肪酸钠(肥皂)
油脂
高级脂肪酸钠、甘油和水
下层：甘油、NaCl溶液
甘油
＋ NaOH
(水解)
＋固体食盐
(盐析)
(蒸馏)
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液
甘油
食盐水
脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃
(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
浅
无变化
甲酸酯的结构与性质
甲酸酯
R
O
H
O
C
酯基
醛基
银镜反应
新制Cu(OH)2反应
水解反应
由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
【例1】某物质的结构为 ，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同
分异构体的结构简式：_________________________________
1 mol
肥皂
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
C15H31COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C15H31COOCH
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
C15H31COOCH2
取代位置
Claisen酯缩合反应
含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。
酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。
1．下列有机物分子中含有2个碳原子的是
A．乙酸乙酯
B．苯乙酸
C．丙二醇
D．四氟乙烯
【答案】D
【详解】A．乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含有4个碳原子，A不符合题意；
B．苯乙酸中含有苯环且支链含有2个碳原子，故共含8个碳原子，B不符合题意；
C．丙二醇中丙代表3个碳原子，C不符合题意；
D．四氟乙烯中乙代表该有机物含有2个碳原子，D符合题意；
2．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图。和1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是
A．6mol，2mol B．7mol，2mol
C．6mol，1mol D．7mol，1mol
【答案】A
【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键、羰基、醚键、酯基。
【详解】1mol该化合物含有1mol苯环，2mol碳碳双键，1mol羰基，所以和1mol该化合物起反应的H2最大值是6mol，该有机物在能发生水解生成酚羟基和羧基，所以和1mol该化合物起反应的NaOH的最大值是2mol；故选A。
3．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。下列说法不正确的是
A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中苯环上的一氯代物的种数不同
B．布洛芬和成酯修饰产物的分子中均含手性碳原子
C．布洛芬和成酯修饰产物均可发生取代反应、加成反应
D．布洛芬和成酯修饰产物的分子中碳原子均有sp2、sp3两种杂化方式
【答案】A
【详解】A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中含有的苯环都是上下对称有两个不同的取代基，所以一氯代物的种数相同，A错误；
B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，B正确；
C．布洛芬和成酯修饰产物结构中都有苯环都可发生加成反应，结构中碳原子上均连接氢原子都可发生取代反应，C正确；
D．布洛芬结构中构成环和羧基的碳原子是sp2杂化方式，其它碳原子是sp3杂化方式，成酯修饰产物中构成环和酯基的碳原子是sp2杂化方式，其它碳原子是sp3杂化方式，D正确；
故选A。
4．阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是
A．分子式为C9H8O4
B．能和 NaHCO3溶液反应
C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应
D．能和乙酸发生酯化反应
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故A正确；
B．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，故B正确；
C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与金属钠反应，含有的羧基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；
D．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子的官能团为羧基和酯基，不能与乙酸发生酯化反应，故D错误；
5．内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是
A．水溶性：a
C．a苯环上的一氯代物有8种
D．1molb分别与足量NaOH溶液、H2反应，消耗NaOH和H2的物质的量之比为1∶3
【答案】D
【详解】A．a结构中含羧基，羧基为亲水性基团，b结构中含酯基，酯基为憎水性基团，水溶性：a>b，A错误；
B．a中含有两个苯环而苯甲酸中只含有一个，二者结构不相似，分子组成上也没有相差出若干个“CH2”，不互为同系物，B错误；
C．a中连有羧基的苯环上有4个H，为4类H，没有连羧基的苯环上有5个H，为3类H，故一氯代物有7种，C错误；
D．b结构中含有一个酚酯基和两个苯环，故1molb能消耗NaOH 2mol，能消耗H2 6mol，物质的量之比为1∶3，D正确；
故选D。
第四节
羧酸 羧酸衍生物
第2课时
酯
油脂
组成与结构
物理性质
组成与结构
物理性质
化学性质
化学性质
分类
常见高级脂肪酸
THANKS