8.1 第3课时 煤的综合利用 苯 学案（含答案） 2023-2024学年高一化学苏教版（2020）必修第二册
文档属性
| 名称 | 8.1 第3课时 煤的综合利用 苯 学案（含答案） 2023-2024学年高一化学苏教版（2020）必修第二册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 171.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-10 10:33:44 | ||
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文档简介
8.1第3课时 煤的综合利用 苯
【学习目标】
1.认识煤的综合利用的意义。
2.会写苯的分子式、结构式、结构简式,知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会书写相应的化学方程式。
【合作探究】
【学习情境】
凯库勒是德国化学家,19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫作“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。1865年,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇衔住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,心领神会中一下悟到了苯的结构式。
任务1 煤的综合利用
【新知生成】
一、煤的成分
煤是 和 所组成的复杂混合物,所含元素主要是碳、氢和 ,同时含少量 、 、 等元素。
二、煤的综合利用
1.煤的气化:把煤转化为 的过程。
2.煤的液化:把煤转化为 的过程。
3.煤的干馏:将煤隔绝空气加强热,使其发生复杂的变化,得到 、 、焦炉煤气、 和粗氨水的过程。
4.煤的气化、液化和干馏属于 (填“物理”或“化学”)变化。从煤焦油、粗苯中分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物的方法是 。
【答案】一、 有机物 无机物 氧 硫 磷 氮
二、 1.可燃性气体 2.液体燃料 3.焦炭 煤焦油 粗苯 4.化学 分馏(蒸馏)
【核心突破】
典例1 下列不属于煤的综合利用的是( )。
A.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B.在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料
C.将煤变为煤饼作燃料
D.将煤干馏制得甲苯和乙烯
【答案】C
【解析】煤的综合利用包括煤的干馏、煤的气化和煤的液化。因此A、B、D三项都正确,不属于煤的综合利用的只有C项。
【归纳总结】
1.煤的气化:煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等)
2.煤的液化:煤→液体燃料
3.
4.关键点提醒
(1)“三馏”——蒸馏、分馏、干馏的比较
①蒸馏:蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同,通过加热使沸点较低的物质先气化,再冷凝从而达到分离或除杂的目的,属于物理变化过程。
②分馏:对多组分液态混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏,属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理,将多组分液态混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
③干馏:把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程,属于化学变化过程。
(2)煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
训练1 煤被誉为“工业的粮食”,石油被誉为“工业的血液”。下列有关煤和石油加工的说法正确的是( )。
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏和煤的干馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化,说明长链烃在高温条件下可以分解为短链烃
【答案】D
【解析】煤的干馏产物主要有焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等,A项错误;石油的分馏为物理变化,B项错误;煤焦油是经过化学变化生成的,煤中不含苯和甲苯,C项错误;石油的裂化是将长链烃转化为短链烃,D项正确。
任务2 苯的结构与性质
【新知生成】
一、苯的结构
1.结构
分子式 结构式 结构简式(键线式) 空间构型 碳碳之间化学键
2.苯能使溴水褪色, (填“能”或“不能”)说明苯分子结构中含有碳碳双键,理由是 。
3.和所表示的有机物 (填“是”或“不是”)互为同分异构体,理由是 。
二、苯的性质
1.氧化反应:
(1)苯在空气中燃烧,有 的火焰,并伴有 产生。
(2)苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.取代反应:
+HO—NO2+Br2
【答案】一、 1.C6H6
(或) 平面正六边形 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 2.不能 苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴,而不是苯与溴发生化学反应 3.不是 苯分子中不是碳碳单键与双键交替的结构,而是介于单键和双键之间的特殊的共价键,邻二甲苯只有一种 二、 1.(1)明亮 浓烟 (2)不能 +H2O +HBr
【核心突破】
典例2 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,下列事实中,它不能解释的是( )。
A.苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.间二溴苯只有一种
【答案】A
【解析】如果苯是单、双键交替的正六边形平面结构,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水因发生反应而褪色,这一点不能解释,A项符合题意;若苯存在碳碳双键,则可以解释苯能与H2发生加成反应,B项不符合题意;因为苯上的氢原子都是等效氢原子,所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的,所以没有同分异构体,C项不符合题意;苯为单双键交替或完全相同时,间位二溴苯都只有一种,能解释,D项不符合题意。
【归纳总结】
1.苯分子结构的特殊性归纳
2.苯的化学性质
(1)可燃性:在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟,原因是苯中含碳量高,未完全燃烧,产生碳的小颗粒。
(2)与溴的取代反应:苯只能与液溴发生一元取代反应,不与溴水反应,溴水中的溴可被苯萃取。
(3)与浓HNO3的反应:称为硝化反应,也属于取代反应,浓H2SO4作催化剂、吸水剂。
(4)与H2的加成反应:1 mol苯与3 mol H2加成;苯与H2发生加成后,由平面结构变为空间立体构型。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
3.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应, 不褪色 不反应, 不褪色
烯烃 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互 溶,不褪色 不反应, 分层
训练2 下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同
【答案】D
【解析】苯的分子式为C6H6,属于不饱和烃,A项错误;苯不能和溴发生加成反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子内并没有碳碳双键,不属于烯烃,B项错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢,发生了取代反应,C项错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,D项正确。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列说法不正确的是( )。
A.可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯
B.分子式符合C6H6的有机物一定是苯
C.苯的邻二取代物只有一种,说明苯环内不存在单双键交替的结构
D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热,生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质,煤焦油中含有苯,A项正确;含多个碳碳双键和碳碳三键的烃的分子式也可能为C6H6,如CH2CH—C≡C—CHCH2,B项错误;苯的邻位二元取代物只有一种,无同分异构体,说明苯环中不存在单双键交替,C项正确;苯中不含碳碳双键,不能与高锰酸钾反应,则苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
2.下列物质中,分子内所有原子在同一平面上,且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )。
A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯
【答案】D
【解析】乙烷、甲烷不是平面结构分子,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列有关煤的综合利用的说法正确的是( )。
A.煤是由多种有机物和少量无机物组成的混合物,主要元素是碳和氢
B.将煤加强热使之完全分解的过程叫干馏
C.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
D.煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
【答案】D
【解析】煤主要含有C、H、O元素,A项错误;煤的干馏过程是隔绝空气加强热发生的复杂的化学、物理变化,B项错误;煤是多种复杂的有机物和无机物形成的混合物,不含苯、甲苯和二甲苯,这三者都是煤在干馏过程中产生的,C项错误;煤的气化是煤与水蒸气反应生成CO和氢气,煤的液化是煤与氢气反应生成液体燃料,干馏煤是将煤在隔绝空气的条件下加强热使之分解,则煤的综合利用有煤的气化、液化和干馏,D项正确。
4.下列反应中属于取代反应的是( )。
A.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷
B.乙炔与氯化氢反应制备氯乙烯
C.苯与浓硫酸在70~80 ℃下共热生成苯磺酸()
D.丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A项,苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应制得环己烷;B项,由乙炔制备氯乙烯属于加成反应;C项,苯与浓硫酸在70~80 ℃下共热,是硫酸(HO—SO3H)中的磺酸基(—SO3H)取代苯环上的氢原子,生成苯磺酸和水;D项,丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应。综上所述,C项符合题意。
5.苯分子中的碳碳之间不是以单、双键交替结合的,下列不能作为这种判断依据的是( )。
A.苯不能与溴水发生加成反应
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯的一元取代物无同分异构体
D.苯的邻位二元取代物无同分异构体
【答案】C
【解析】无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,和都是相同的。若苯分子是单、双键交替结构,则邻位二元取代物和是不相同的。若苯分子中存在碳碳双键,必然能使酸性KMnO4溶液褪色,也容易与溴水发生加成反应而使其褪色。
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【学习目标】
1.认识煤的综合利用的意义。
2.会写苯的分子式、结构式、结构简式,知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会书写相应的化学方程式。
【合作探究】
【学习情境】
凯库勒是德国化学家,19世纪中期,随着石油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫作“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。1865年,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇衔住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,心领神会中一下悟到了苯的结构式。
任务1 煤的综合利用
【新知生成】
一、煤的成分
煤是 和 所组成的复杂混合物,所含元素主要是碳、氢和 ,同时含少量 、 、 等元素。
二、煤的综合利用
1.煤的气化:把煤转化为 的过程。
2.煤的液化:把煤转化为 的过程。
3.煤的干馏:将煤隔绝空气加强热,使其发生复杂的变化,得到 、 、焦炉煤气、 和粗氨水的过程。
4.煤的气化、液化和干馏属于 (填“物理”或“化学”)变化。从煤焦油、粗苯中分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物的方法是 。
【答案】一、 有机物 无机物 氧 硫 磷 氮
二、 1.可燃性气体 2.液体燃料 3.焦炭 煤焦油 粗苯 4.化学 分馏(蒸馏)
【核心突破】
典例1 下列不属于煤的综合利用的是( )。
A.将煤干馏制得煤焦油和焦炭
B.在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料
C.将煤变为煤饼作燃料
D.将煤干馏制得甲苯和乙烯
【答案】C
【解析】煤的综合利用包括煤的干馏、煤的气化和煤的液化。因此A、B、D三项都正确,不属于煤的综合利用的只有C项。
【归纳总结】
1.煤的气化:煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等)
2.煤的液化:煤→液体燃料
3.
4.关键点提醒
(1)“三馏”——蒸馏、分馏、干馏的比较
①蒸馏:蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同,通过加热使沸点较低的物质先气化,再冷凝从而达到分离或除杂的目的,属于物理变化过程。
②分馏:对多组分液态混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏,属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理,将多组分液态混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。
③干馏:把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程,属于化学变化过程。
(2)煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
训练1 煤被誉为“工业的粮食”,石油被誉为“工业的血液”。下列有关煤和石油加工的说法正确的是( )。
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏和煤的干馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化,说明长链烃在高温条件下可以分解为短链烃
【答案】D
【解析】煤的干馏产物主要有焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等,A项错误;石油的分馏为物理变化,B项错误;煤焦油是经过化学变化生成的,煤中不含苯和甲苯,C项错误;石油的裂化是将长链烃转化为短链烃,D项正确。
任务2 苯的结构与性质
【新知生成】
一、苯的结构
1.结构
分子式 结构式 结构简式(键线式) 空间构型 碳碳之间化学键
2.苯能使溴水褪色, (填“能”或“不能”)说明苯分子结构中含有碳碳双键,理由是 。
3.和所表示的有机物 (填“是”或“不是”)互为同分异构体,理由是 。
二、苯的性质
1.氧化反应:
(1)苯在空气中燃烧,有 的火焰,并伴有 产生。
(2)苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.取代反应:
+HO—NO2+Br2
【答案】一、 1.C6H6
(或) 平面正六边形 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 2.不能 苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴,而不是苯与溴发生化学反应 3.不是 苯分子中不是碳碳单键与双键交替的结构,而是介于单键和双键之间的特殊的共价键,邻二甲苯只有一种 二、 1.(1)明亮 浓烟 (2)不能 +H2O +HBr
【核心突破】
典例2 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,下列事实中,它不能解释的是( )。
A.苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.间二溴苯只有一种
【答案】A
【解析】如果苯是单、双键交替的正六边形平面结构,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水因发生反应而褪色,这一点不能解释,A项符合题意;若苯存在碳碳双键,则可以解释苯能与H2发生加成反应,B项不符合题意;因为苯上的氢原子都是等效氢原子,所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的,所以没有同分异构体,C项不符合题意;苯为单双键交替或完全相同时,间位二溴苯都只有一种,能解释,D项不符合题意。
【归纳总结】
1.苯分子结构的特殊性归纳
2.苯的化学性质
(1)可燃性:在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟,原因是苯中含碳量高,未完全燃烧,产生碳的小颗粒。
(2)与溴的取代反应:苯只能与液溴发生一元取代反应,不与溴水反应,溴水中的溴可被苯萃取。
(3)与浓HNO3的反应:称为硝化反应,也属于取代反应,浓H2SO4作催化剂、吸水剂。
(4)与H2的加成反应:1 mol苯与3 mol H2加成;苯与H2发生加成后,由平面结构变为空间立体构型。
总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
3.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应, 不褪色 不反应, 不褪色
烯烃 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互 溶,不褪色 不反应, 分层
训练2 下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同
【答案】D
【解析】苯的分子式为C6H6,属于不饱和烃,A项错误;苯不能和溴发生加成反应,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子内并没有碳碳双键,不属于烯烃,B项错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢,发生了取代反应,C项错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,D项正确。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.下列说法不正确的是( )。
A.可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯
B.分子式符合C6H6的有机物一定是苯
C.苯的邻二取代物只有一种,说明苯环内不存在单双键交替的结构
D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热,生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质,煤焦油中含有苯,A项正确;含多个碳碳双键和碳碳三键的烃的分子式也可能为C6H6,如CH2CH—C≡C—CHCH2,B项错误;苯的邻位二元取代物只有一种,无同分异构体,说明苯环中不存在单双键交替,C项正确;苯中不含碳碳双键,不能与高锰酸钾反应,则苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
2.下列物质中,分子内所有原子在同一平面上,且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )。
A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯
【答案】D
【解析】乙烷、甲烷不是平面结构分子,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列有关煤的综合利用的说法正确的是( )。
A.煤是由多种有机物和少量无机物组成的混合物,主要元素是碳和氢
B.将煤加强热使之完全分解的过程叫干馏
C.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
D.煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法
【答案】D
【解析】煤主要含有C、H、O元素,A项错误;煤的干馏过程是隔绝空气加强热发生的复杂的化学、物理变化,B项错误;煤是多种复杂的有机物和无机物形成的混合物,不含苯、甲苯和二甲苯,这三者都是煤在干馏过程中产生的,C项错误;煤的气化是煤与水蒸气反应生成CO和氢气,煤的液化是煤与氢气反应生成液体燃料,干馏煤是将煤在隔绝空气的条件下加强热使之分解,则煤的综合利用有煤的气化、液化和干馏,D项正确。
4.下列反应中属于取代反应的是( )。
A.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷
B.乙炔与氯化氢反应制备氯乙烯
C.苯与浓硫酸在70~80 ℃下共热生成苯磺酸()
D.丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A项,苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应制得环己烷;B项,由乙炔制备氯乙烯属于加成反应;C项,苯与浓硫酸在70~80 ℃下共热,是硫酸(HO—SO3H)中的磺酸基(—SO3H)取代苯环上的氢原子,生成苯磺酸和水;D项,丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应。综上所述,C项符合题意。
5.苯分子中的碳碳之间不是以单、双键交替结合的,下列不能作为这种判断依据的是( )。
A.苯不能与溴水发生加成反应
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯的一元取代物无同分异构体
D.苯的邻位二元取代物无同分异构体
【答案】C
【解析】无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,和都是相同的。若苯分子是单、双键交替结构,则邻位二元取代物和是不相同的。若苯分子中存在碳碳双键,必然能使酸性KMnO4溶液褪色,也容易与溴水发生加成反应而使其褪色。
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