8.3 乙醇人工合成有机化合物 学案（含答案） 2023-2024学年高一化学苏教版（2020）必修第二册
文档属性
| 名称 | 8.3 乙醇人工合成有机化合物 学案（含答案） 2023-2024学年高一化学苏教版（2020）必修第二册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 310.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-10 10:40:23 | ||
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文档简介
8.3 人工合成有机化合物
【学习目标】
1.通过对乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机合成的基本方法及思路。
2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断,熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。
3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
【合作探究】
【学习情境】
早在1853年,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸酐合成了乙酰水杨酸,但这并没能引起人们的重视。1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好。1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。由此可见,人工合成有机物对人类健康起了很大的积极作用。同学们想了解化学家是怎样合成有机物的吗
任务1 有机合成遵循的原则和常用方法
【新知生成】
一、合成有机物的一般思路
依据被合成物质的 和 ,选择合适的 和 ,精心设计合理的合成方法和路线。
二、有机合成路线的选择
1.在实际生产中,要综合考虑 、 、 、设备和技术条件、是否 以及生产成本等因素,综合选择最佳的合成路线。
2.氯乙烷常用作运动受伤的局部麻醉剂,请设计以乙烷或乙烯为原料制备氯乙烷的方案并评价:
。
设计以玉米为原料合成乙酸乙酯的流程:
。
【答案】一、组成 结构特点 起始原料 化学原理
二、1.原料来源 反应物利用率 反应速率 有污染物排放 2.方案一:乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl;方案二:乙烯与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl。评价:方案一得到的是乙烷的多种氯代物的混合物,产品纯度低且难分离;方案二原子利用率100%,产品纯度高
3.
【核心突破】
典例1 已知CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,试以乙烯为主要原料合成草酸二乙酯(),请写出有关反应的化学方程式。
【答案】①CH2CH2+Cl2
②+2NaOH+2NaCl
③+2O2+2H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
⑤+2CH3CH2OH+2H2O
【解析】利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程:
根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯以乙烯(CH2CH2)为有机基础原料,需通过五步反应进行合成。
【归纳总结】
1.有机合成遵循的原则
2.分析有机合成的常用方法
(1)顺合成法:采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需直接或间接中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从原料到中间产物再到产品。
(2)逆合成法:采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序从产品到中间产物再到原料。
(3)综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的多种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。
如由乙烯合成乙酸乙酯:
①顺合成法:
②逆合成法:
③综合比较法:由乙烯制备乙酸还有两种途径,CH2CH2CH3CHOCH3COOH或CH2CH2CH3COOH,把上述各途径进行综合比较(原料及利用率、反应速率、设备和技术条件、成本、污染等问题),从而得出合适的合成途径。
训练1 1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列合成路线制得。
烃类ABC
已知:R—CH2—BrR—CH2OH
2R—CH2OHR—CH2OCH2—R
则A可能是( )。
A.乙烯 B.乙醇
C.CH2CH—CHCH2 D.乙醛
【答案】A
【解析】据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2CH2。
任务2 有机高分子化合物的合成
【新知生成】
有机高分子化合物是相对分子质量高达 的有机化合物。
小分子有机化合物通过 制得有机高分子。
在一定条件下,小分子有机化合物通过 形成高分子的反应叫作加成聚合反应,简称 ,如nCH2CH2 。
【答案】几万乃至几百万 聚合反应 加成反应 加聚反应 CH2—CH2
【核心突破】
典例2 聚丙烯酸酯类()涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一。下列关于聚丙烯酸酯的说法错误的是( )。
A.从物质分类的角度看,聚丙烯酸酯属于共价化合物
B.它是由CH2CH—COOR经过加聚反应而得到的高分子化合物
C.在一定条件下,它可以发生加成反应
D.在一定条件下,它可以发生水解反应
【答案】C
【解析】从物质分类的角度看,聚丙烯酸酯属于共价高分子化合物,A项正确;聚丙烯酸酯是由CH2CH—COOR经过加聚反应而得到的高分子化合物,B项正确;聚丙烯酸酯分子中没有碳碳双键、碳碳三键等,不能发生加成反应,C项错误;含有酯基,可以发生水解反应,D项正确。
【归纳总结】
1.加聚产物的结构
单体 链节 聚合度 高分子
含义 聚合反应 的反应物 高分子中重复 出现的结构单元 链节 数目 加聚反应 的生成物
聚氯 乙烯 CH2CHCl n
关系 高分子的相对分子质量=聚合度×链节的式量
2.加聚反应产物的书写
(1)单体高聚物
①含1个碳碳双键的单体聚合。例如:
nCH2CH—CH3
方法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后。
②含“CC—CC”的单体聚合。例如:
nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2
方法:双变单,单变双,括住两头,n在后。
③含有1个碳碳双键的2个单体聚合。例如:
nCH2CH2+
方法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后。
(2)高聚物单体
①链节的主链只有2个碳原子的聚合物。例如:
,单体为。
特点:单体只有1种,将括号、n去掉,2个半键闭合即可。
②链节主链有4个碳原子且链节无双键的聚合物。例如:
,单体为CH2CH2和CH2CH—CH3。
特点:单体为2种,在中央断开,半键闭合即可。
训练2 现有下列4种有机物:
① ②③ ④CH3—CHCH—CN
其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合是( )。
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
【答案】D
【解析】该高分子由加聚反应生成,利用断键还原法得到3种单体:、、。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.若按以下路线用乙烯合成乙酸乙酯:
乙烯→醇→醛→酸→酯
则经历的反应类型依次为( )。
A.加成、氧化、氧化、取代
B.氧化、加成、氧化、酯化
C.取代、氧化、氧化、酯化
D.加成、还原、氧化、取代
【答案】A
【解析】乙烯→醇:与水发生加成反应。醇→醛:氧化反应。醛→酸:氧化反应。醇+酸→酯:酯化(取代)反应。
2.下列有机物中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是( )。
①CH3CH2COOH
②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH
④CH3CHCH2COOH
A.①③ B.②④ C.③④ D.①②
【答案】C
3.下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是( )。
A.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的量相等
B.乙烯是合成聚乙烯的单体,一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯
C.聚乙烯可使溴水褪色
D.聚乙烯没有固定的熔点
【答案】C
【解析】乙烯和聚乙烯的最简式相同,故等质量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同,则完全燃烧生成的CO2的量相等,A项正确;乙烯通过加聚反应制得聚乙烯,此过程中无原子损失,即生成物的质量等于反应物的质量,B项正确;聚乙烯的分子结构中不含双键,故不能使溴水褪色,C项错误;聚乙烯为混合物,没有固定的熔点,D项正确。
4.(原创)2022年2月4日,第24届奥运会在北京举行。用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯()与乙烯加成聚合而成的高分子化合物。下列说法错误的是( )。
A.四氟乙烯与乙烯均属于烃
B.四氟乙烯与乙烯均为平面形分子
C.此高分子化合物难溶于水,不易燃
D.此高分子化合物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】四氟乙烯含F元素,不属于烃,A项错误;四氟乙烯可看成是乙烯的4个H原子被4个F原子取代,其结构相似,均为平面形,B项正确;作为游泳中心的建筑用材料,不能易燃或溶于水,C项正确;四氟乙烯与乙烯加成聚合后,碳碳双键断裂,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
5.已知: ①R—NO2R—NH2 ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:
(1)A转化为B的化学方程式是 。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出物质①②的结构简式:
① ,
② 。
【答案】(1)+CH3Cl+HCl
(2)① ②
【解析】该题分析时要注意苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置的影响,由苯转化为A,再转化为B这条路径可知苯环上原有硝基引入新基团进入间位,苯转化为C,再转化为D这条路径可知苯环上原有溴原子引入新基团进入对位。
2
【学习目标】
1.通过对乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机合成的基本方法及思路。
2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断,熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。
3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
【合作探究】
【学习情境】
早在1853年,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸酐合成了乙酰水杨酸,但这并没能引起人们的重视。1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好。1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。由此可见,人工合成有机物对人类健康起了很大的积极作用。同学们想了解化学家是怎样合成有机物的吗
任务1 有机合成遵循的原则和常用方法
【新知生成】
一、合成有机物的一般思路
依据被合成物质的 和 ,选择合适的 和 ,精心设计合理的合成方法和路线。
二、有机合成路线的选择
1.在实际生产中,要综合考虑 、 、 、设备和技术条件、是否 以及生产成本等因素,综合选择最佳的合成路线。
2.氯乙烷常用作运动受伤的局部麻醉剂,请设计以乙烷或乙烯为原料制备氯乙烷的方案并评价:
。
设计以玉米为原料合成乙酸乙酯的流程:
。
【答案】一、组成 结构特点 起始原料 化学原理
二、1.原料来源 反应物利用率 反应速率 有污染物排放 2.方案一:乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl;方案二:乙烯与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl。评价:方案一得到的是乙烷的多种氯代物的混合物,产品纯度低且难分离;方案二原子利用率100%,产品纯度高
3.
【核心突破】
典例1 已知CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,试以乙烯为主要原料合成草酸二乙酯(),请写出有关反应的化学方程式。
【答案】①CH2CH2+Cl2
②+2NaOH+2NaCl
③+2O2+2H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
⑤+2CH3CH2OH+2H2O
【解析】利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程:
根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯以乙烯(CH2CH2)为有机基础原料,需通过五步反应进行合成。
【归纳总结】
1.有机合成遵循的原则
2.分析有机合成的常用方法
(1)顺合成法:采用正向思维从已知原料入手,找出合成所需直接或间接中间产物,逐步推向待合成物,其思维程序是从原料到中间产物再到产品。
(2)逆合成法:采用逆向思维,从产品的组成、结构、性质入手,找出中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序从产品到中间产物再到原料。
(3)综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的多种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线。
如由乙烯合成乙酸乙酯:
①顺合成法:
②逆合成法:
③综合比较法:由乙烯制备乙酸还有两种途径,CH2CH2CH3CHOCH3COOH或CH2CH2CH3COOH,把上述各途径进行综合比较(原料及利用率、反应速率、设备和技术条件、成本、污染等问题),从而得出合适的合成途径。
训练1 1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列合成路线制得。
烃类ABC
已知:R—CH2—BrR—CH2OH
2R—CH2OHR—CH2OCH2—R
则A可能是( )。
A.乙烯 B.乙醇
C.CH2CH—CHCH2 D.乙醛
【答案】A
【解析】据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH,结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br,A为CH2CH2。
任务2 有机高分子化合物的合成
【新知生成】
有机高分子化合物是相对分子质量高达 的有机化合物。
小分子有机化合物通过 制得有机高分子。
在一定条件下,小分子有机化合物通过 形成高分子的反应叫作加成聚合反应,简称 ,如nCH2CH2 。
【答案】几万乃至几百万 聚合反应 加成反应 加聚反应 CH2—CH2
【核心突破】
典例2 聚丙烯酸酯类()涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一。下列关于聚丙烯酸酯的说法错误的是( )。
A.从物质分类的角度看,聚丙烯酸酯属于共价化合物
B.它是由CH2CH—COOR经过加聚反应而得到的高分子化合物
C.在一定条件下,它可以发生加成反应
D.在一定条件下,它可以发生水解反应
【答案】C
【解析】从物质分类的角度看,聚丙烯酸酯属于共价高分子化合物,A项正确;聚丙烯酸酯是由CH2CH—COOR经过加聚反应而得到的高分子化合物,B项正确;聚丙烯酸酯分子中没有碳碳双键、碳碳三键等,不能发生加成反应,C项错误;含有酯基,可以发生水解反应,D项正确。
【归纳总结】
1.加聚产物的结构
单体 链节 聚合度 高分子
含义 聚合反应 的反应物 高分子中重复 出现的结构单元 链节 数目 加聚反应 的生成物
聚氯 乙烯 CH2CHCl n
关系 高分子的相对分子质量=聚合度×链节的式量
2.加聚反应产物的书写
(1)单体高聚物
①含1个碳碳双键的单体聚合。例如:
nCH2CH—CH3
方法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后。
②含“CC—CC”的单体聚合。例如:
nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2
方法:双变单,单变双,括住两头,n在后。
③含有1个碳碳双键的2个单体聚合。例如:
nCH2CH2+
方法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后。
(2)高聚物单体
①链节的主链只有2个碳原子的聚合物。例如:
,单体为。
特点:单体只有1种,将括号、n去掉,2个半键闭合即可。
②链节主链有4个碳原子且链节无双键的聚合物。例如:
,单体为CH2CH2和CH2CH—CH3。
特点:单体为2种,在中央断开,半键闭合即可。
训练2 现有下列4种有机物:
① ②③ ④CH3—CHCH—CN
其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合是( )。
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
【答案】D
【解析】该高分子由加聚反应生成,利用断键还原法得到3种单体:、、。
【课堂小结】
【随堂检测】
1.若按以下路线用乙烯合成乙酸乙酯:
乙烯→醇→醛→酸→酯
则经历的反应类型依次为( )。
A.加成、氧化、氧化、取代
B.氧化、加成、氧化、酯化
C.取代、氧化、氧化、酯化
D.加成、还原、氧化、取代
【答案】A
【解析】乙烯→醇:与水发生加成反应。醇→醛:氧化反应。醛→酸:氧化反应。醇+酸→酯:酯化(取代)反应。
2.下列有机物中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是( )。
①CH3CH2COOH
②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH
④CH3CHCH2COOH
A.①③ B.②④ C.③④ D.①②
【答案】C
3.下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是( )。
A.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的量相等
B.乙烯是合成聚乙烯的单体,一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯
C.聚乙烯可使溴水褪色
D.聚乙烯没有固定的熔点
【答案】C
【解析】乙烯和聚乙烯的最简式相同,故等质量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同,则完全燃烧生成的CO2的量相等,A项正确;乙烯通过加聚反应制得聚乙烯,此过程中无原子损失,即生成物的质量等于反应物的质量,B项正确;聚乙烯的分子结构中不含双键,故不能使溴水褪色,C项错误;聚乙烯为混合物,没有固定的熔点,D项正确。
4.(原创)2022年2月4日,第24届奥运会在北京举行。用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯()与乙烯加成聚合而成的高分子化合物。下列说法错误的是( )。
A.四氟乙烯与乙烯均属于烃
B.四氟乙烯与乙烯均为平面形分子
C.此高分子化合物难溶于水,不易燃
D.此高分子化合物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】四氟乙烯含F元素,不属于烃,A项错误;四氟乙烯可看成是乙烯的4个H原子被4个F原子取代,其结构相似,均为平面形,B项正确;作为游泳中心的建筑用材料,不能易燃或溶于水,C项正确;四氟乙烯与乙烯加成聚合后,碳碳双键断裂,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
5.已知: ①R—NO2R—NH2 ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:
(1)A转化为B的化学方程式是 。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出物质①②的结构简式:
① ,
② 。
【答案】(1)+CH3Cl+HCl
(2)① ②
【解析】该题分析时要注意苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置的影响,由苯转化为A,再转化为B这条路径可知苯环上原有硝基引入新基团进入间位,苯转化为C,再转化为D这条路径可知苯环上原有溴原子引入新基团进入对位。
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