2.1 烷烃 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 2.1 烷烃 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 321.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-10 14:56:32 | ||
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文档简介
2.1 烷烃
【学习目标】
1.以烷烃的代表物甲烷为例,了解烷烃的组成、结构和性质。
2.掌握烷烃的命名方法。
3.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和人体健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
【自主预习】
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
(1)结构:烷烃分子中碳原子都采取 杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
(2)组成:链状烷烃的通式为 。
3.烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定,常温下 被酸性KMnO4溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中 和在光照下与Cl2发生 。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式为 。
②乙烷与Cl2在光照下反应生成一氯乙烷的化学方程式为 ,该反应为 反应。
4.同系物: 、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。如甲烷与乙烷。
5.烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大,常温下的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中碳原子数少于或等于4的烷烃在常温下为气态。
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)示例
甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;
丙基有2种:正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。
2.习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种,即 和 ,结构简式分别为 和。
(2)戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为 。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐 ,原因是烷烃的同分异构体中,支链 ,其沸点 。
3.系统命名法(以为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点。
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;有多种取代基时简单的在前;相同取代基合并,但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为 。
【答案】
一、2.(1)sp3 (2)Cn 3.(1)不能 燃烧 取代反应 (2)2C8H18+25O216CO2+18H2O CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代
4.结构相似 CH2
二、2.(1)正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、
、
(3)降低 越多 越低 3.(3)2,3-二甲基己烷
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)甲烷和氯水在光照的条件下发生取代反应。 ( )
(2)CH3CH3和Cl2发生取代反应,有机产物只有CH3CH2Cl。 ( )
(3)1 mol CH4与Cl2反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl2的物质的量为2.5 mol。 ( )
(4)碳原子数目小于5的烃常温下都是气体。 ( )
(5)烷烃分子中,所有的碳原子不可能位于同一平面。 ( )
(6)碳原子数相同的烃,沸点相同。 ( )
(7)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高。 ( )
(8)乙烷在光照条件下与氯气反应,可生成6种同分异构体。 ( )
(9)化学式CH2Br2只能表示一种物质。 ( )
(10)正丁烷(C4H10)的二氯代物有六种同分异构体。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)√
2.分子通式为CnH2n+2的烃一定为烷烃吗 碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物吗
【答案】分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物。
3.烷烃分子在组成和结构上有哪些相似点
【答案】①分子只由碳和氢两种原子构成,链状烷烃符合通式Cn;②碳原子均为sp3杂化,分子中只存在碳碳单键和碳氢键。
4.乙烷与Cl2在光照条件下反应可以得到几种氯代烃
【答案】一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种),共9种。
【合作探究】
任务1 烷烃的结构与性质
情境导入 我国的可燃冰储量极为丰富,青藏高原、东北地区、东海和南海海域都含有大量的可燃冰,据不完全测算,我国南海可燃冰资源量为800亿吨油当量,相当于陆上石油、天然气资源总量的二分之一。2017年5月18日,我国在南海北部神狐海域“蓝鲸一号”海上钻井平台进行的首次可燃冰(又称天然气水合物)试采实现连续稳定产气,取得历史性突破,可燃冰试采宣告成功。
问题生成
1.可燃冰的主要成分是什么 其主要成分具备怎样的物理性质
【答案】可燃冰指天然气水合物,其主要成分是甲烷;纯净的甲烷是无色、无臭的气体,难溶于水,密度比空气小。
2.在物质分类上,甲烷属于哪类烃
【答案】甲烷是最简单的饱和链烃,即烷烃。
3.和甲烷属于同一类的烃都是气态的吗 它们互称为什么
【答案】不是,烷烃的熔、沸点随着碳原子数的增多而逐渐升高,存在状态有气态、液态和固态;烷烃互称为同系物。
4.甲烷中碳原子的杂化方式是什么 其中含有的共价键类型是什么 由此你能否推断烷烃中碳原子的杂化方式及共价键类型
【答案】sp3杂化;σ键;烷烃中碳原子均为sp3杂化,共价键类型均为σ键。
【核心归纳】
1.烷烃的结构
(1)链状烷烃为开链式结构,即分子结构中首尾不相连,未形成环状,但可以有支链。形成环状的烷烃称为环烷烃。
(2)烷烃分子的“饱和性”,即每个碳原子只与其他原子以4个单键相结合,这种结合方式使其性质比较稳定,其中的碳原子均为sp3杂化。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1,正整数)。相邻烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团。
2.烷烃的物理性质
状态 熔、沸点 密度 溶解性
随着碳原子数的增加,常温下,状态由气态→液态→固态,C1~C4为气态,C5~C16为液态,C17以上为固态 随着碳原子数的增加而逐渐升高 随着碳原子数的增加而逐渐增大(均小于1 g·cm-3) 难溶于水,易溶于有机溶剂
注意:一般情况下,烷烃的同分异构体中,支链越多其沸点越低,如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
3.烷烃的化学性质
稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,也不与强酸、强碱反应
氧化反应 (可燃性) 在空气或O2中完全燃烧,生成CO2和H2O,链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反应 在光照下与卤素单质发生取代反应,产物复杂,是烷烃的特征反应
高温分解 烷烃在高温下能发生C—C和C—H的断裂
【典型例题】
【例1】下列说法中正确的是( )。
A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有2种
B.链状烷烃的通式为CnH2n+2,随n值增大,碳元素的质量分数逐渐减小
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
【答案】C
【解析】分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有3种,A项错误;链状烷烃的通式为CnH2n+2,碳元素的质量分数为×100%=×100%,则随n值增大,碳元素的质量分数逐渐增大,B项错误;异戊烷与2-甲基丁烷为同一种物质,D项错误。
【例2】甲烷中的碳原子是sp3杂化,下列用*表示的碳原子的杂化类型和甲烷中的碳原子杂化类型一致的是( )。
A.CCH2CH3 B.*CH2CHCH3
C.CH2CHCH2CH3 D.HC≡*CCH3
【答案】A
【解析】A项,*碳原子有4个σ键,无孤电子对,*碳原子杂化类型为sp3;B项,*碳原子有3个σ键,无孤电子对,*碳原子杂化类型为sp2;C项,*碳原子杂化类型为sp2;D项,*碳原子有2个σ键,无孤电子对,*碳原子的杂化类型为sp。
【例3】下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )。
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高,常温下的状态由气态到液态,再到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻到比水重
C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液因反应而褪色
【答案】B
【解析】烷烃的密度随碳原子数的增加而逐渐增大,但都比水轻,B项错误。
【灵犀一点】 同系物的深化理解
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物,如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式,也是环烷烃(n≥3)的通式。
(2)由同系物的通式,可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式,如己烷的分子式是C6H14。
(3)同系物组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等随碳原子数的增加而增大。
任务2 烷烃的命名
【活动探究】
1.请按下列步骤写出分子式为C6H14的有机物的结构简式,并用系统命名法进行命名。
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布 2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
③主链碳原子由6个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布 2,3-二甲 基丁烷
2,2-二甲 基丁烷
【核心归纳】
1.烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
2.烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。如:
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用短线“-”连接。
如:
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
(4)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
②相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示。
③位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”相连。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
(5)命名中数字等含义
【典型例题】
【例4】下列烷烃的系统命名正确的是( )。
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A项错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B项错误;简单的取代基写在前面,复杂的取代基写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D项错误。
【例5】下列对有机物的命名正确的是( )。
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷
D.3,4,4-三甲基己烷
【答案】C
【解析】对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4-三甲基己烷,C项正确。
【例6】用系统命名法命名下列烷烃。
(1) 。
(2) 。
(3) 。
(4) 。
【答案】(1)2,4-二甲基己烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷
(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【灵犀一点】 烷烃命名的五个原则
(1)最长原则:应选最长的碳链作主链。
(2)最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(3)最多原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链较多的碳链作主链。
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长,中间还有其他支链时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子编号。
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
【随堂检测】
1.下列关于烷烃的叙述中正确的是( )。
A.燃烧产物只有二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
D.任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的
【答案】C
【解析】烷烃中含有碳、氢元素,完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但如果氧气不足,烷烃不完全燃烧,产物有可能为一氧化碳和水,A项错误;烷烃中乙烷的2个C原子可以在同一直线上,除此之外,多碳烷烃主链是锯齿形,碳原子可能在同一平面内,B项错误;烷烃属于饱和烃,不存在不饱和键,分子中所有的化学键都为单键,C项正确;链状烷烃的通式为CnH2n+2,C、H原子个数之比=n∶(2n+2),碳原子数不同时碳、氢原子个数之比不同,D项错误。
2.按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )。
A.1,2-二甲基戊烷 B.2-乙基戊烷
C.3-乙基己烷 D.3,4-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】主链不是最长,应为3-甲基己烷,A项错误;主链不是最长,应为3-甲基己烷,B项错误;取代基的位次和应最小,正确命名为2,3-二甲基戊烷,D项错误。
3.用系统命名法命名下列烷烃:
(1): 。
(2): 。
(3): 。
(4): 。
(5): 。
(6): 。
【答案】(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷 (2)3-乙基戊烷
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 (4)2,5-二甲基-4-乙基庚烷 (5)2-甲基-5-乙基庚烷 (6)3,3-二甲基-5-乙基庚烷
【解析】(1)该烷烃分子中,最长碳链上有6个碳原子,离支链甲基最近的一端编号,得其名称为2,3-二甲基-4-乙基己烷。
(2)该烷烃分子中,最长碳链上有5个碳原子,离支链乙基最近的一端编号,得其名称为3-乙基戊烷。
(3)该烷烃分子中,最长碳链上有8个碳原子,离支链最近的一端编号,得其名称为2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷。
(4)该烷烃分子中,最长碳链上有7个碳原子,离支链最近的一端编号,得其名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(5)本题给出的是烷烃的键线式,最长碳链上有7个碳原子,应选离甲基最近的一端编号,得其名称为2-甲基-5-乙基庚烷。
(6)该烷烃分子中,最长碳链上有7个碳原子,离两个甲基最近的一端编号,得其名称为3,3-二甲基-5-乙基庚烷。
对接高考
4.(高考组合题)下列叙述正确的是( )。
A.(2017·浙江11月选考,8改编)甲烷分子的空间填充模型为,其二氯取代物有2种结构
B.(2016·全国丙卷,8改编)乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应
C.(2017·浙江4月选考,15)1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
D.(2021·海南卷,4)天然气的主要成分是甲烷
【答案】D
【解析】甲烷为正四面体结构,只有一种H,其二氯取代物只有1种结构,A项错误;乙烷在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,与溴水不反应,B项错误;1 mol乙烷含有6 mol氢原子,在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应,C项错误;天然气的主要成分是甲烷,D项正确。
5.(高考组合题)下列叙述正确的是( )。
A.(2021·广东卷)信息素
属于烷烃
B.(2018·浙江11月选考)戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷
C.(2021·全国甲卷)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.(2020·浙江4月选考改编)的名称为3-甲基己烷
【答案】D
【解析】根据结构简式可知,该信息素分子中含C、H、O,不属于烷烃,A项错误;2-乙基丙烷的结构简式可表示为,依据烷烃的系统命名法,其名称为2-甲基丁烷,B项错误;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C项错误;观察结构简式可知,其名称为3-甲基己烷,D项正确。
6.(2018·全国Ⅱ卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )。
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代甲烷,因为Cl2被消耗,气体的颜色逐渐变浅;氯化氢极易溶于水,所以液面会上升;但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D项符合。
2
【学习目标】
1.以烷烃的代表物甲烷为例,了解烷烃的组成、结构和性质。
2.掌握烷烃的命名方法。
3.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和人体健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
【自主预习】
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
(1)结构:烷烃分子中碳原子都采取 杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
(2)组成:链状烷烃的通式为 。
3.烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定,常温下 被酸性KMnO4溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中 和在光照下与Cl2发生 。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式为 。
②乙烷与Cl2在光照下反应生成一氯乙烷的化学方程式为 ,该反应为 反应。
4.同系物: 、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。如甲烷与乙烷。
5.烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大,常温下的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中碳原子数少于或等于4的烷烃在常温下为气态。
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)示例
甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;
丙基有2种:正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。
2.习惯命名法:用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种,即 和 ,结构简式分别为 和。
(2)戊烷有三种,即正戊烷、异戊烷、新戊烷,其结构简式分别为 。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐 ,原因是烷烃的同分异构体中,支链 ,其沸点 。
3.系统命名法(以为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点。
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;有多种取代基时简单的在前;相同取代基合并,但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为 。
【答案】
一、2.(1)sp3 (2)Cn 3.(1)不能 燃烧 取代反应 (2)2C8H18+25O216CO2+18H2O CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代
4.结构相似 CH2
二、2.(1)正丁烷 异丁烷 CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、
、
(3)降低 越多 越低 3.(3)2,3-二甲基己烷
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)甲烷和氯水在光照的条件下发生取代反应。 ( )
(2)CH3CH3和Cl2发生取代反应,有机产物只有CH3CH2Cl。 ( )
(3)1 mol CH4与Cl2反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl2的物质的量为2.5 mol。 ( )
(4)碳原子数目小于5的烃常温下都是气体。 ( )
(5)烷烃分子中,所有的碳原子不可能位于同一平面。 ( )
(6)碳原子数相同的烃,沸点相同。 ( )
(7)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高。 ( )
(8)乙烷在光照条件下与氯气反应,可生成6种同分异构体。 ( )
(9)化学式CH2Br2只能表示一种物质。 ( )
(10)正丁烷(C4H10)的二氯代物有六种同分异构体。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)√
2.分子通式为CnH2n+2的烃一定为烷烃吗 碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物吗
【答案】分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物。
3.烷烃分子在组成和结构上有哪些相似点
【答案】①分子只由碳和氢两种原子构成,链状烷烃符合通式Cn;②碳原子均为sp3杂化,分子中只存在碳碳单键和碳氢键。
4.乙烷与Cl2在光照条件下反应可以得到几种氯代烃
【答案】一氯乙烷(1种)、二氯乙烷(2种)、三氯乙烷(2种)、四氯乙烷(2种)、五氯乙烷(1种)、六氯乙烷(1种),共9种。
【合作探究】
任务1 烷烃的结构与性质
情境导入 我国的可燃冰储量极为丰富,青藏高原、东北地区、东海和南海海域都含有大量的可燃冰,据不完全测算,我国南海可燃冰资源量为800亿吨油当量,相当于陆上石油、天然气资源总量的二分之一。2017年5月18日,我国在南海北部神狐海域“蓝鲸一号”海上钻井平台进行的首次可燃冰(又称天然气水合物)试采实现连续稳定产气,取得历史性突破,可燃冰试采宣告成功。
问题生成
1.可燃冰的主要成分是什么 其主要成分具备怎样的物理性质
【答案】可燃冰指天然气水合物,其主要成分是甲烷;纯净的甲烷是无色、无臭的气体,难溶于水,密度比空气小。
2.在物质分类上,甲烷属于哪类烃
【答案】甲烷是最简单的饱和链烃,即烷烃。
3.和甲烷属于同一类的烃都是气态的吗 它们互称为什么
【答案】不是,烷烃的熔、沸点随着碳原子数的增多而逐渐升高,存在状态有气态、液态和固态;烷烃互称为同系物。
4.甲烷中碳原子的杂化方式是什么 其中含有的共价键类型是什么 由此你能否推断烷烃中碳原子的杂化方式及共价键类型
【答案】sp3杂化;σ键;烷烃中碳原子均为sp3杂化,共价键类型均为σ键。
【核心归纳】
1.烷烃的结构
(1)链状烷烃为开链式结构,即分子结构中首尾不相连,未形成环状,但可以有支链。形成环状的烷烃称为环烷烃。
(2)烷烃分子的“饱和性”,即每个碳原子只与其他原子以4个单键相结合,这种结合方式使其性质比较稳定,其中的碳原子均为sp3杂化。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1,正整数)。相邻烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团。
2.烷烃的物理性质
状态 熔、沸点 密度 溶解性
随着碳原子数的增加,常温下,状态由气态→液态→固态,C1~C4为气态,C5~C16为液态,C17以上为固态 随着碳原子数的增加而逐渐升高 随着碳原子数的增加而逐渐增大(均小于1 g·cm-3) 难溶于水,易溶于有机溶剂
注意:一般情况下,烷烃的同分异构体中,支链越多其沸点越低,如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
3.烷烃的化学性质
稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,也不与强酸、强碱反应
氧化反应 (可燃性) 在空气或O2中完全燃烧,生成CO2和H2O,链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反应 在光照下与卤素单质发生取代反应,产物复杂,是烷烃的特征反应
高温分解 烷烃在高温下能发生C—C和C—H的断裂
【典型例题】
【例1】下列说法中正确的是( )。
A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有2种
B.链状烷烃的通式为CnH2n+2,随n值增大,碳元素的质量分数逐渐减小
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃
D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
【答案】C
【解析】分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异构体有3种,A项错误;链状烷烃的通式为CnH2n+2,碳元素的质量分数为×100%=×100%,则随n值增大,碳元素的质量分数逐渐增大,B项错误;异戊烷与2-甲基丁烷为同一种物质,D项错误。
【例2】甲烷中的碳原子是sp3杂化,下列用*表示的碳原子的杂化类型和甲烷中的碳原子杂化类型一致的是( )。
A.CCH2CH3 B.*CH2CHCH3
C.CH2CHCH2CH3 D.HC≡*CCH3
【答案】A
【解析】A项,*碳原子有4个σ键,无孤电子对,*碳原子杂化类型为sp3;B项,*碳原子有3个σ键,无孤电子对,*碳原子杂化类型为sp2;C项,*碳原子杂化类型为sp2;D项,*碳原子有2个σ键,无孤电子对,*碳原子的杂化类型为sp。
【例3】下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )。
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高,常温下的状态由气态到液态,再到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻到比水重
C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液因反应而褪色
【答案】B
【解析】烷烃的密度随碳原子数的增加而逐渐增大,但都比水轻,B项错误。
【灵犀一点】 同系物的深化理解
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有机物不一定互为同系物,如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式,也是环烷烃(n≥3)的通式。
(2)由同系物的通式,可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式,如己烷的分子式是C6H14。
(3)同系物组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等随碳原子数的增加而增大。
任务2 烷烃的命名
【活动探究】
1.请按下列步骤写出分子式为C6H14的有机物的结构简式,并用系统命名法进行命名。
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布 2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
③主链碳原子由6个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布 2,3-二甲 基丁烷
2,2-二甲 基丁烷
【核心归纳】
1.烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
2.烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编号,即同“近”时考虑“简”。如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”时考虑“小”。如:
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用短线“-”连接。
如:
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
(4)注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
②相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四……”表示。
③位号“2,3,4……”等相邻时,必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”)。
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”相连。
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
(5)命名中数字等含义
【典型例题】
【例4】下列烷烃的系统命名正确的是( )。
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】2号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A项错误;3,3-二甲基丁烷不是从离支链最近的一端编号,应该为2,2-二甲基丁烷,B项错误;简单的取代基写在前面,复杂的取代基写在后面,正确的名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D项错误。
【例5】下列对有机物的命名正确的是( )。
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷
D.3,4,4-三甲基己烷
【答案】C
【解析】对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4-三甲基己烷,C项正确。
【例6】用系统命名法命名下列烷烃。
(1) 。
(2) 。
(3) 。
(4) 。
【答案】(1)2,4-二甲基己烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷
(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【灵犀一点】 烷烃命名的五个原则
(1)最长原则:应选最长的碳链作主链。
(2)最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(3)最多原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链较多的碳链作主链。
(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长,中间还有其他支链时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子编号。
(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
【随堂检测】
1.下列关于烷烃的叙述中正确的是( )。
A.燃烧产物只有二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
D.任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的
【答案】C
【解析】烷烃中含有碳、氢元素,完全燃烧的产物为二氧化碳和水,但如果氧气不足,烷烃不完全燃烧,产物有可能为一氧化碳和水,A项错误;烷烃中乙烷的2个C原子可以在同一直线上,除此之外,多碳烷烃主链是锯齿形,碳原子可能在同一平面内,B项错误;烷烃属于饱和烃,不存在不饱和键,分子中所有的化学键都为单键,C项正确;链状烷烃的通式为CnH2n+2,C、H原子个数之比=n∶(2n+2),碳原子数不同时碳、氢原子个数之比不同,D项错误。
2.按照有机物的命名规则,下列命名正确的是( )。
A.1,2-二甲基戊烷 B.2-乙基戊烷
C.3-乙基己烷 D.3,4-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】主链不是最长,应为3-甲基己烷,A项错误;主链不是最长,应为3-甲基己烷,B项错误;取代基的位次和应最小,正确命名为2,3-二甲基戊烷,D项错误。
3.用系统命名法命名下列烷烃:
(1): 。
(2): 。
(3): 。
(4): 。
(5): 。
(6): 。
【答案】(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷 (2)3-乙基戊烷
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 (4)2,5-二甲基-4-乙基庚烷 (5)2-甲基-5-乙基庚烷 (6)3,3-二甲基-5-乙基庚烷
【解析】(1)该烷烃分子中,最长碳链上有6个碳原子,离支链甲基最近的一端编号,得其名称为2,3-二甲基-4-乙基己烷。
(2)该烷烃分子中,最长碳链上有5个碳原子,离支链乙基最近的一端编号,得其名称为3-乙基戊烷。
(3)该烷烃分子中,最长碳链上有8个碳原子,离支链最近的一端编号,得其名称为2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷。
(4)该烷烃分子中,最长碳链上有7个碳原子,离支链最近的一端编号,得其名称为2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(5)本题给出的是烷烃的键线式,最长碳链上有7个碳原子,应选离甲基最近的一端编号,得其名称为2-甲基-5-乙基庚烷。
(6)该烷烃分子中,最长碳链上有7个碳原子,离两个甲基最近的一端编号,得其名称为3,3-二甲基-5-乙基庚烷。
对接高考
4.(高考组合题)下列叙述正确的是( )。
A.(2017·浙江11月选考,8改编)甲烷分子的空间填充模型为,其二氯取代物有2种结构
B.(2016·全国丙卷,8改编)乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应
C.(2017·浙江4月选考,15)1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
D.(2021·海南卷,4)天然气的主要成分是甲烷
【答案】D
【解析】甲烷为正四面体结构,只有一种H,其二氯取代物只有1种结构,A项错误;乙烷在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,与溴水不反应,B项错误;1 mol乙烷含有6 mol氢原子,在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应,C项错误;天然气的主要成分是甲烷,D项正确。
5.(高考组合题)下列叙述正确的是( )。
A.(2021·广东卷)信息素
属于烷烃
B.(2018·浙江11月选考)戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷
C.(2021·全国甲卷)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.(2020·浙江4月选考改编)的名称为3-甲基己烷
【答案】D
【解析】根据结构简式可知,该信息素分子中含C、H、O,不属于烷烃,A项错误;2-乙基丙烷的结构简式可表示为,依据烷烃的系统命名法,其名称为2-甲基丁烷,B项错误;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少,C项错误;观察结构简式可知,其名称为3-甲基己烷,D项正确。
6.(2018·全国Ⅱ卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )。
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代甲烷,因为Cl2被消耗,气体的颜色逐渐变浅;氯化氢极易溶于水,所以液面会上升;但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D项符合。
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