3.2 第2课时 酚 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 3.2 第2课时 酚 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 484.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-18 16:11:53 | ||
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文档简介
3.2第2课时 酚
【学习目标】
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害。
【自主预习】
1.酚的概念、组成和结构
(1)概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。
(2)组成与结构(以苯酚为例)
分子式 结构简式 结构特点
C6H6O 或C6H5OH 羟基与苯环直接相连
2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性
电离方程式为 ,俗称 ,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为 。
③与碱反应
苯酚的浑浊液 溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为 、 。
④毒性
苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,不慎沾在皮肤上应立即用乙醇清洗。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 ,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
4.苯酚的用途
(1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
【答案】
1.(2)
2.粉红
3.(1)①C6H5OHC6H5O-+H+ 石炭酸
②2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑ ③液体变澄清
+NaOH+H2O +CO2+H2O+NaHCO3
(2)+3Br2↓+3HBr
(3)紫色
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)与互为同系物。 ( )
(2)常温下苯酚为粉红色晶体。 ( )
(3)苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃时可以与水以任意比例互溶。 ( )
(4)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗。 ( )
(5)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。 ( )
(6)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。 ( )
(7)苯酚在水中能电离出H+,所以苯酚属于有机酸。 ( )
(8)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。 ( )
(9)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去。 ( )
(10)向苯酚钠溶液中通少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)×
2.苯酚溶液呈弱酸性,所以苯酚是一种酸吗
【答案】不是,苯酚属于酚。
3.下述两种分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物吗
【答案】不是。尽管二者官能团都是—OH,但所连接的烃基不同,分别为酚类和芳香醇类。
4.如果不慎将苯酚洒到皮肤上,应如何处理
【答案】应立即用乙醇清洗。
【合作探究】
任务1 酚的结构与物理性质
情境导入 麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物,亦是中药中的发散风寒药。麻黄常被用于治疗伤风感冒、咳嗽气喘、风湿及咳痰等病症。麻黄含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等成分,其中麻黄碱和一种有机酚的结构简式如图所示。
问题生成
1.上述两种物质在分类上是否属于同类物质
【答案】不属于,二者官能团不同。
2.麻黄碱和有机酚的分子式各是什么 分子中各含有哪些官能团
【答案】麻黄碱的分子式为C10H15NO,含有醇羟基—OH、亚氨基—NH—;有机酚的分子式为C15H14O6,含有醇羟基、酚羟基、醚键。
3.什么是酚 苯酚的分子式、结构简式分别是什么
【答案】酚是羟基与苯环直接相连的化合物。苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为。
4.如何从分子结构上区分醇和酚
【答案】看羟基所连的基团,醇羟基连接链烃基,酚羟基连接苯环。
【核心归纳】
1.酚的概念、结构
(1)酚的概念
酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。
如:、和
(2)苯酚的分子结构
2.苯酚的性质
【典型例题】
【例1】下列有机物与苯酚互为同系物的是( )。
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D三项的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干CH2原子团,所以都不符合题意。
【例2】下列关于苯酚的说法中,不正确的是( )。
A.纯净的苯酚是无色晶体
B.苯酚有特殊气味
C.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液洗涤
【答案】D
【解析】纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A项正确;苯酚有毒,沾到皮肤上可用酒精洗涤,不能用NaOH溶液洗涤,原因是NaOH溶液具有强腐蚀性,D项错误。
【例3】下列各组物质的关系正确的是( )。
A.、:同系物
B.、:同分异构体
C.C6H5OH、:同分异构体
D.、:同类物质
【答案】B
【解析】A项,前者是酚后者是醇,不属于同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,是同分异构体;C项,C6H5OH与均为苯酚,二者是同一种物质;D项,前者苯环上连有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。
【灵犀一点】 试管上的苯酚可以用氢氧化钠溶液洗涤。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。理解酚的概念还要注意:
(1)芳香醇与酚的本质区别:羟基连苯环为酚,羟基连在苯环的侧链上为芳香醇。
(2)苯酚的同系物结构特点:含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基,芳香醇不是苯酚的同系物。
(3)苯酚的同系物分子组成通式:CnH2n-6O(n>6)。
任务2 酚的化学性质
情境导入 苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案:
类型一 废水中含有苯酚,其回收方案为
类型二 乙醇中混有苯酚,其回收方案为
问题生成
1.如何检验某工业废水中是否含有苯酚
【答案】取少量工业废水于一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,说明工业废水中含有苯酚(或加入浓溴水,产生白色沉淀,说明工业废水中含有苯酚)。
2.分子式为C7H8O的有机物,遇FeCl3溶液显紫色且苯环上的一溴代物有四种结构,则该有机物的结构简式是什么
【答案】该有机物遇FeCl3溶液显紫色,说明是酚类物质,其苯环上的一溴代物有4种,结构简式为或。
3.苯酚溶液中加入NaOH溶液,写出反应的化学方程式。
【答案】+NaOH+H2O 。
4.如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
【答案】先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离,且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
【实验探究】
1.苯酚的酸性
实验步骤
实验现象 得到浑浊液体 液体变 液体变
化学 方程式 ② ③ ④
【答案】澄清 浑浊 +NaOH+H2O +HCl+NaCl +CO2+H2O+NaHCO3
2.苯酚的取代反应
【答案】白色
活泼 取代
3.苯酚的显色反应
实验探究
实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴氯化铁溶液,振荡试管,观察现象
现象 溶液显 色
应用 用于 的检验
【答案】紫 酚类物质
【核心归纳】
1.苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 有催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 羟基和苯环相互影响,使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
2.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化 学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)部分能发生消去反应; (4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)加成反应; (5)与钠反应; (6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应
3.有机物分子中基团的相互影响
【典型例题】
【例4】去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基
B.去甲肾上腺素分子中的碳原子有两种杂化方式
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应
D.去甲肾上腺素能与Na2CO3溶液反应生成CO2
【答案】D
【解析】该分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基,A项正确;苯环上的碳原子以sp2形式杂化,饱和碳原子以sp3形式杂化,B项正确;酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应,1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应,C项正确;酚羟基的酸性小于H2CO3,大于HC,故去甲肾上腺素与Na2CO3反应生成NaHCO3,不生成CO2,D项错误。
【例5】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【答案】B
【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响,使 —CH3可被KMnO4(H+)溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项符合题意,B项不符合题意。
【例6】A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是 ;B分子中含有的官能团的名称是 。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应 (填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol, mol。
【答案】(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能
(3)消去反应
(4)1 2
【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol 单质溴,B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。
【灵犀一点】 醇羟基与酚羟基活泼性比较
醇羟基 酚羟基
氢原子活泼性 较活泼 比醇羟基中的活泼
电离H+ 不 微弱
酸碱性 中性 弱酸性
与钠 反应放出氢气 反应放出氢气
与NaOH 不反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应只生成NaHCO3
与NaHCO3 不反应 不反应
微点拨
(1)酸性:H2CO3>>HC,所以苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2用量多少均生成NaHCO3,离子方程式均为+CO2+H2OHC+。
(2)能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,与NaHCO3溶液不反应,且+Na2CO3+NaHCO3,不能放出CO2气体。
【随堂检测】
1.下列物质中最难电离出H+的是( )。
A.CH3COOH B.C2H5OH
C.H2O D.苯酚
【答案】B
【解析】乙酸是弱酸,苯酚也有极弱的酸性,水能微弱地电离出H+,它们都是电解质;最难电离的是乙醇,乙醇是非电解质。
2.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有沉淀产生,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现( )。
A.溶液中仍无沉淀
B.溶液中产生白色沉淀
C.先产生沉淀后沉淀溶解
D.溶液呈橙色
【答案】A
【解析】为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反应掉了溴,故不能得到沉淀。
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )。
A.常温下苯酚易溶于水,难溶于CCl4
B.分子中的13个原子有可能处于同一平面内
C.可以和NaHCO3溶液反应产生气体
D.能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【答案】B
【解析】常温下苯酚在水中的溶解度不大,易溶于CCl4等有机溶剂,A项错误;根据苯的平面正六边形结构,可知苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内,B项正确;苯酚不能和NaHCO3溶液反应,C项错误;苯酚与FeCl3溶液反应生成的是紫色溶液,D项错误。
4.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )。
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】该分子中存在(酚)羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键4种官能团,A项错误;碳碳双键可与HBr加成,B项正确;苯环上羟基邻位和对位的氢原子可与溴发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2,C项错误;酚羟基有酸性,可与NaOH反应,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,D项错误。
2
【学习目标】
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害。
【自主预习】
1.酚的概念、组成和结构
(1)概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。
(2)组成与结构(以苯酚为例)
分子式 结构简式 结构特点
C6H6O 或C6H5OH 羟基与苯环直接相连
2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性
电离方程式为 ,俗称 ,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为 。
③与碱反应
苯酚的浑浊液 溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为 、 。
④毒性
苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,不慎沾在皮肤上应立即用乙醇清洗。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 。
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 ,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
4.苯酚的用途
(1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
【答案】
1.(2)
2.粉红
3.(1)①C6H5OHC6H5O-+H+ 石炭酸
②2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑ ③液体变澄清
+NaOH+H2O +CO2+H2O+NaHCO3
(2)+3Br2↓+3HBr
(3)紫色
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)与互为同系物。 ( )
(2)常温下苯酚为粉红色晶体。 ( )
(3)苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃时可以与水以任意比例互溶。 ( )
(4)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的热水清洗。 ( )
(5)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。 ( )
(6)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。 ( )
(7)苯酚在水中能电离出H+,所以苯酚属于有机酸。 ( )
(8)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应。 ( )
(9)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤除去。 ( )
(10)向苯酚钠溶液中通少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)×
2.苯酚溶液呈弱酸性,所以苯酚是一种酸吗
【答案】不是,苯酚属于酚。
3.下述两种分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物吗
【答案】不是。尽管二者官能团都是—OH,但所连接的烃基不同,分别为酚类和芳香醇类。
4.如果不慎将苯酚洒到皮肤上,应如何处理
【答案】应立即用乙醇清洗。
【合作探究】
任务1 酚的结构与物理性质
情境导入 麻黄是指麻黄科草本类小灌木植物,亦是中药中的发散风寒药。麻黄常被用于治疗伤风感冒、咳嗽气喘、风湿及咳痰等病症。麻黄含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等成分,其中麻黄碱和一种有机酚的结构简式如图所示。
问题生成
1.上述两种物质在分类上是否属于同类物质
【答案】不属于,二者官能团不同。
2.麻黄碱和有机酚的分子式各是什么 分子中各含有哪些官能团
【答案】麻黄碱的分子式为C10H15NO,含有醇羟基—OH、亚氨基—NH—;有机酚的分子式为C15H14O6,含有醇羟基、酚羟基、醚键。
3.什么是酚 苯酚的分子式、结构简式分别是什么
【答案】酚是羟基与苯环直接相连的化合物。苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为。
4.如何从分子结构上区分醇和酚
【答案】看羟基所连的基团,醇羟基连接链烃基,酚羟基连接苯环。
【核心归纳】
1.酚的概念、结构
(1)酚的概念
酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。
如:、和
(2)苯酚的分子结构
2.苯酚的性质
【典型例题】
【例1】下列有机物与苯酚互为同系物的是( )。
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D三项的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干CH2原子团,所以都不符合题意。
【例2】下列关于苯酚的说法中,不正确的是( )。
A.纯净的苯酚是无色晶体
B.苯酚有特殊气味
C.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液洗涤
【答案】D
【解析】纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A项正确;苯酚有毒,沾到皮肤上可用酒精洗涤,不能用NaOH溶液洗涤,原因是NaOH溶液具有强腐蚀性,D项错误。
【例3】下列各组物质的关系正确的是( )。
A.、:同系物
B.、:同分异构体
C.C6H5OH、:同分异构体
D.、:同类物质
【答案】B
【解析】A项,前者是酚后者是醇,不属于同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,是同分异构体;C项,C6H5OH与均为苯酚,二者是同一种物质;D项,前者苯环上连有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。
【灵犀一点】 试管上的苯酚可以用氢氧化钠溶液洗涤。苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。理解酚的概念还要注意:
(1)芳香醇与酚的本质区别:羟基连苯环为酚,羟基连在苯环的侧链上为芳香醇。
(2)苯酚的同系物结构特点:含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基,芳香醇不是苯酚的同系物。
(3)苯酚的同系物分子组成通式:CnH2n-6O(n>6)。
任务2 酚的化学性质
情境导入 苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案:
类型一 废水中含有苯酚,其回收方案为
类型二 乙醇中混有苯酚,其回收方案为
问题生成
1.如何检验某工业废水中是否含有苯酚
【答案】取少量工业废水于一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,说明工业废水中含有苯酚(或加入浓溴水,产生白色沉淀,说明工业废水中含有苯酚)。
2.分子式为C7H8O的有机物,遇FeCl3溶液显紫色且苯环上的一溴代物有四种结构,则该有机物的结构简式是什么
【答案】该有机物遇FeCl3溶液显紫色,说明是酚类物质,其苯环上的一溴代物有4种,结构简式为或。
3.苯酚溶液中加入NaOH溶液,写出反应的化学方程式。
【答案】+NaOH+H2O 。
4.如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
【答案】先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离,且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
【实验探究】
1.苯酚的酸性
实验步骤
实验现象 得到浑浊液体 液体变 液体变
化学 方程式 ② ③ ④
【答案】澄清 浑浊 +NaOH+H2O +HCl+NaCl +CO2+H2O+NaHCO3
2.苯酚的取代反应
【答案】白色
活泼 取代
3.苯酚的显色反应
实验探究
实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴氯化铁溶液,振荡试管,观察现象
现象 溶液显 色
应用 用于 的检验
【答案】紫 酚类物质
【核心归纳】
1.苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 有催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 羟基和苯环相互影响,使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
2.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化 学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)部分能发生消去反应; (4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)加成反应; (5)与钠反应; (6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应
3.有机物分子中基团的相互影响
【典型例题】
【例4】去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基
B.去甲肾上腺素分子中的碳原子有两种杂化方式
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应
D.去甲肾上腺素能与Na2CO3溶液反应生成CO2
【答案】D
【解析】该分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基,A项正确;苯环上的碳原子以sp2形式杂化,饱和碳原子以sp3形式杂化,B项正确;酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应,1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应,C项正确;酚羟基的酸性小于H2CO3,大于HC,故去甲肾上腺素与Na2CO3反应生成NaHCO3,不生成CO2,D项错误。
【例5】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【答案】B
【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响,使 —CH3可被KMnO4(H+)溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项符合题意,B项不符合题意。
【例6】A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是 ;B分子中含有的官能团的名称是 。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应 (填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是 。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol, mol。
【答案】(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能
(3)消去反应
(4)1 2
【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol 单质溴,B中只有与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。
【灵犀一点】 醇羟基与酚羟基活泼性比较
醇羟基 酚羟基
氢原子活泼性 较活泼 比醇羟基中的活泼
电离H+ 不 微弱
酸碱性 中性 弱酸性
与钠 反应放出氢气 反应放出氢气
与NaOH 不反应 反应
与Na2CO3 不反应 反应只生成NaHCO3
与NaHCO3 不反应 不反应
微点拨
(1)酸性:H2CO3>>HC,所以苯酚钠溶液中通入CO2,无论CO2用量多少均生成NaHCO3,离子方程式均为+CO2+H2OHC+。
(2)能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,与NaHCO3溶液不反应,且+Na2CO3+NaHCO3,不能放出CO2气体。
【随堂检测】
1.下列物质中最难电离出H+的是( )。
A.CH3COOH B.C2H5OH
C.H2O D.苯酚
【答案】B
【解析】乙酸是弱酸,苯酚也有极弱的酸性,水能微弱地电离出H+,它们都是电解质;最难电离的是乙醇,乙醇是非电解质。
2.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有沉淀产生,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现( )。
A.溶液中仍无沉淀
B.溶液中产生白色沉淀
C.先产生沉淀后沉淀溶解
D.溶液呈橙色
【答案】A
【解析】为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反应掉了溴,故不能得到沉淀。
3.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )。
A.常温下苯酚易溶于水,难溶于CCl4
B.分子中的13个原子有可能处于同一平面内
C.可以和NaHCO3溶液反应产生气体
D.能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【答案】B
【解析】常温下苯酚在水中的溶解度不大,易溶于CCl4等有机溶剂,A项错误;根据苯的平面正六边形结构,可知苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内,B项正确;苯酚不能和NaHCO3溶液反应,C项错误;苯酚与FeCl3溶液反应生成的是紫色溶液,D项错误。
4.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )。
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】该分子中存在(酚)羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键4种官能团,A项错误;碳碳双键可与HBr加成,B项正确;苯环上羟基邻位和对位的氢原子可与溴发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2,C项错误;酚羟基有酸性,可与NaOH反应,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,D项错误。
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