4.1第1课时 糖类的组成和分类 单糖
【学习目标】
1.了解糖类的组成、分类和结构。
2.熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。
【自主预习】
一、糖类的组成和分类
1.组成:一般由碳、氢、氧三种元素组成,通式一般为Cm(H2O)n,称为 。
注意:(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
(2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类,如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。
2.定义:糖类是 、 和它们的脱水缩合物。
3.分类
名称 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖
代表物及分子式 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
二、单糖
1.葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子式与结构特点
分子式为 ,分子中含有醛基和羟基,属于醛糖。结构简式为 。
(3)化学性质
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
①还原性:与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应,使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
②不饱和性:与H2发生 。
③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与 乙酸发生酯化反应。
④体内氧化反应提供能量,是一种重要的营养物质。
+6O26CO2+6H2O
微点拨
葡萄糖的环状结构
2.果糖
(1)存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
(2)分子式与结构特点
果糖的分子式为 ,是 的同分异构体。果糖是一种多羟基酮,属于酮糖。结构简式为 。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和 。
4.糖类分子与手性
(1)手性碳原子:在分子中连有4个不同的 的碳原子叫作不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。
(2)手性分子:含有手性碳原子,存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称为手性分子:如 为手性分子。
【答案】
一、1.碳水化合物 2.多羟基醛 多羟基酮
二、1.(2)C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO (3)加成反应 5 mol 2.(2)C6H12O6 葡萄糖
3.核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
4.(1)原子或原子团
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)糖类的通式都可用Cm(H2O)n来表示。 ( )
(2)糖类是含有醛基或羰基的有机物。 ( )
(3)糖类中除含有C、H、O三种元素外,还可能含有其他元素。 ( )
(4)糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。 ( )
(5)糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类。 ( )
(6)单糖就是分子组成简单的糖。 ( )
(7)所有的糖都有甜味。 ( )
(8)凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类。 ( )
(9)所有糖类均可以发生水解反应。 ( )
(10)含有醛基的糖就是还原糖。 ( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)× (9)× (10)√
2.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗 组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗
【答案】糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,如鼠李糖的分子式为C6H12O5,脱氧核糖的分子式为C5H10O4。分子组成符合Cm(H2O)n的有机物不一定属于糖类,如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、甲醛(CH2O)等。
3.蔗糖、麦芽糖均有甜味,有甜味的物质均是糖类吗 糖类物质均有甜味吗
【答案】有甜味的物质不一定是糖类,如木糖醇;糖类不一定均有甜味,如淀粉、纤维素等。
4.糖类都能水解吗 糖类是不是都是高分子化合物
【答案】单糖不能水解。单糖、低聚糖不是高分子化合物。
【合作探究】
任务 单糖
情境导入 在新鲜的柿子中除了含有大量水分,还含有葡萄糖和果糖等,当它被晒成柿饼时,水分逐渐蒸发,果肉里所含的葡萄糖和果糖随之渗透到表皮上来。这两种糖的性质不一样,果糖味道很甜,容易吸收水分,它渗透到柿饼的表面时,能吸收空气中的水分,黏附在柿饼的表皮上,形成类似蜜饯外面的糖浆;葡萄糖的甜味不如果糖,不容易吸收空气中的水分,它渗透到柿饼的表皮上,就成为一层白色的粉末,正好把柿饼表面黏附的果糖包住,使得整个柿饼都是干燥的,这层白粉就是葡萄糖粉末。你知道葡萄糖的组成和性质吗
问题生成
1.从组成和结构上看,葡萄糖和果糖是什么关系
【答案】互为同分异构体。
2.1 mol葡萄糖与乙酸反应完全酯化,消耗乙酸的物质的量是多少
【答案】5 mol。
3.在一支试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热。现象是什么 说明了葡萄糖的什么性质 写出化学方程式。
【答案】溶液中有砖红色沉淀产生;葡萄糖具有还原性,属于还原糖;CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
4.在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入1 mL 10% 葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。现象是什么 说明了葡萄糖的什么性质 写出化学方程式。
【答案】试管壁上形成银镜;葡萄糖具有还原性,属于还原糖;CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
【核心归纳】
1.葡萄糖的性质
反应类型 试剂或条件 官能团
加成反应 H2/Ni 醛基
氧化反应 银氨溶液
新制Cu(OH)2
溴水或酸性KMnO4溶液
生理氧化 —
酯化反应 与乙酸等 羟基
2.工业制备葡萄糖和酒精
(1)工业制葡萄糖
+nH2O。
(2)葡萄糖发酵生成酒精
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
(3)对应转化关系
~~。
【典型例题】
【例1】核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )。
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可以与银氨溶液发生银镜反应
C.可以与氯化铁溶液作用显色
D.可以使紫色石蕊溶液变红
【答案】B
【解析】核糖的分子式为C5H10O5,不同于葡萄糖分子式(C6H12O6),A项错误;核糖分子中含有醛基,能够发生银镜反应,B项正确;核糖分子中无酚羟基,故不能与氯化铁溶液发生显色反应,C项错误;核糖分子中无羧基,不能使石蕊溶液变红,D项错误。
【例2】葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列对应的性质中不正确的是( )。
A.1 mol葡萄糖与足量金属钠反应能放出2.5 mol H2
B.1 mol葡萄糖与足量乙酸发生取代反应最多可消耗5 mol 乙酸
C.能发生银镜反应,与新制的Cu(OH)2共热能生成砖红色沉淀
D.1 mol葡萄糖与足量小苏打溶液反应能生成2.5 mol CO2气体
【答案】D
【解析】葡萄糖含有羟基,故能与钠反应放出氢气,也可与乙酸发生酯化反应;葡萄糖含有醛基,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应;葡萄糖不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应。
【随堂检测】
1.下列关于糖类的叙述正确的是( )。
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物 ⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A.①② B.③⑤ C.④ D.①④
【答案】C
【解析】糖类含有碳、氢、氧三种元素,但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多,如醇、醛、羧酸等,①错误。大多数糖类化合物可用通式Cm(H2O)n表示,最早被称为“碳水化合物”,这只是说明了其组成,并不表示这类物质的结构,故绝对不是碳和水的化合物,且随着化学学科的发展,人们发现称糖类为“碳水化合物”并不准确,②错误。有甜味的物质不一定是糖类,如甘油有甜味,但不是糖类,糖类也不一定有甜味,如淀粉和纤维素,③错误。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n,但不是糖,⑤错误。
2.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是( )。
A.两者互为同分异构体
B.两者都易溶于水
C.两者都是六碳糖
D.葡萄糖比果糖要甜
【答案】D
【解析】葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体;葡萄糖和果糖都易溶于水,且都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜。
3.科学家发现了利用泪液检测糖尿病的方法,其原理是用氯金酸钠(NaAuCl4)溶液与泪液中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒(直径为20~60 nm)。下列有关说法中错误的是( )。
A.检测时NaAuCl4发生氧化反应
B.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO
C.葡萄糖具有还原性
D.纳米金颗粒分散在水中所得的分散系能产生丁达尔效应
【答案】A
【解析】根据题意“氯金酸钠→金单质”,即NaAuCl4发生还原反应,葡萄糖具有还原性,A项错误,B、C两项正确;金单质颗粒直径为20~60 nm,因此纳米金颗粒分散在水中所得的分散系是胶体,能产生丁达尔效应,D项正确。
4.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢过程如下:
葡萄糖…… ……
(1)过程①②③的反应类型分别是① ;② ;③ 。
(2)推测过程④的另一种生成物是 (填化学式)。
(3)上述五种物质中, 和 互为同分异构体。(填字母)
(4)葡萄糖是多羟基醛,写出它与新制的氢氧化铜发生反应的化学方程式: 。
(5)在有机物中,若分子中有一个或若干个碳原子以四个单键与四个不同的原子或原子团相连(这样的碳原子叫“手性碳原子”),该有机物就有“对映异构体”。以上A~E物质中有对映异构体的是 (填字母)。
【答案】(1)消去反应 加成反应 氧化反应 (2)CO2 (3)A C (4)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH (CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O (5)C、D
【解析】根据各反应类型的特点,对比反应前后官能团的变化可知各反应的类型;根据反应过程中原子守恒的关系可知,D在转化成E时,还生成了1个CO2分子;根据同分异构体的组成特点及反应情况可知,A、C互为同分异构体;观察各分子结构可以看出,C分子中有两个“手性碳”,D分子中有一个“手性碳”。
5.(高考组合题,双选)下列说法不正确的是( )。
A.(2021·湖南卷)糖类、蛋白质均属于天然有机高分子化合物
B.(2017·全国卷)糖类化合物也可称为碳水化合物
C.(2012·山东卷)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
D.(2018·全国卷)蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
【答案】AD
【解析】糖类分为单糖、低聚糖和多糖,其中属于多糖的淀粉、纤维素的相对分子质量上万,属于天然高分子化合物,蛋白质也属于天然有机高分子化合物,而单糖和低聚糖相对分子质量较小,不属于天然高分子化合物,A项错误;糖类化合物一般符合通式Cm(H2O)n,故称为碳水化合物,B项正确;葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者结构不同,互为同分异构体,C项正确;果糖不能再发生水解,属于单糖,D项错误。
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