4.1第2课时 二糖 多糖
【学习目标】
1.掌握蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质。
2.能举例说出蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素在生活中的用途。
3.了解各种糖类的相互转化关系,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
【自主预习】
一、二糖——蔗糖与麦芽糖
1.来源及用途
名称 存在 常见物质 分子式 用途
蔗糖 大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高) 红糖、白糖 甜味食品
麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 甜味食品
2.物理性质
(1)蔗糖:无色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜度仅次于果糖。
(2)麦芽糖:无色晶体,易溶于水,有甜味,但甜度不如蔗糖。
3.化学性质——水解反应
(1)蔗糖是一种二糖,可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖和果糖,化学方程式为 。
(2)麦芽糖与蔗糖互为同分异构体,在酸或酶催化下,麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖,化学方程式为 。
(3)还原性:蔗糖为 糖,麦芽糖为 糖。
4.甜味剂
甜味是甜味剂分子刺激味蕾产生的一种复杂的物理、化学和生理过程。甜味的高低称为甜度,是甜味剂的重要指标。甜度不能用物理、化学的方法定量测定,只能凭借人们的味觉进行感官判断。为比较甜味剂的甜度,一般是选择蔗糖作为标准,其他甜味剂的甜度是与它比较而得出的相对甜度。
甜味剂种类较多:按其来源可分为天然甜味剂和人工合成甜味剂;按其营养价值分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂;按其化学结构和性质分为糖类和非糖类甜味剂。
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉和乳糖等糖类物质,虽然也是天然甜味剂,但因长期被人食用,且是重要的营养素,通常被视为食品原料,在中国不作为食品添加剂。
属于非糖类的甜味剂有天然甜味剂和人工合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖、甘草、甘草酸二钠、甘草酸三钾和三钠等。人工合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精、糖精钠、环己基氨基磺酸钠(甜蜜素)、阿力甜等。
二、多糖——淀粉与纤维素
1.淀粉和纤维素的组成与结构
二者都是由大量 相互连接组成的,属于天然有机高分子;分子式可以表示为 或[C6H7O2(OH)3]n,但二者的n值不同,二者 同分异构体。
2.淀粉
(1)存在与物理性质
①存在:在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
②物理性质:淀粉是白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水。在热水中淀粉会 ,形成胶状的淀粉糊。
(2)化学性质——淀粉属于非还原糖
①酯化反应:分子中葡萄糖单元中有 ,与羧酸发生酯化反应。
②在酸或酶的作用下水解,其水解方程式为 。
③淀粉遇 变蓝,可以用碘水检验淀粉。
(3)应用——食物和工业原料。
3.纤维素
纤维素参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。
(1)物理性质
纤维素是白色纤维状物质,没有甜味, 溶于水,也 溶于一般的有机溶剂。
(2)化学性质——纤维素属于非还原糖
①酯化反应:可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备 、 。
②水解方程式: 。
(3)应用
①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维,极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料等。
②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维,不易燃烧,是一种纺织工业原料,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。
③黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后,通过纺丝而制成的再生纤维。
黏胶纤维中的长纤维一般称为 ,短纤维称为 ,都可用于纺织工业。
微点拨
甲壳质与壳聚糖的形成
①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖,是节肢动物外壳的重要成分。
②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液,具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。
【答案】
一、1.C12H22O11 C12H22O11
3.(1)+H2O+ (2)+H2O
(3)非还原 还原
二、1.葡萄糖单元 (C6H10O5)n 不是
2.(1)部分溶解
(2)醇羟基 +nH2OnC6H12O6 I2
3.(1)不 不 (2)醋酸纤维 硝酸纤维 +nH2O
(3)人造丝 人造棉
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基。 ( )
(2)麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应。 ( )
(3)麦芽糖的水解产物能发生银镜反应。 ( )
(4)蔗糖是含多个烃基的醛类化合物。 ( )
(5)蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的2倍。 ( )
(6)蔗糖与麦芽糖的水解产物不完全相同。 ( )
(7)多食用糖类物质如淀粉等不会使人发胖。 ( )
(8)淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,以供人体组织的营养需要。 ( )
(9)纤维素在人体消化过程中起重要作用,纤维素可以作为人类的营养物质。 ( )
(10)纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应。 ( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)×
2.如何鉴别蔗糖和麦芽糖
【答案】蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含醛基,是一种还原糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2来鉴别蔗糖和麦芽糖。
3.若淀粉溶液部分水解时,混合液中含有哪些成分
【答案】淀粉、葡萄糖、硫酸。
4.淀粉和纤维素互为同分异构体吗
【答案】二者均为混合物,不属于同分异构体。
【合作探究】
任务1 蔗糖与麦芽糖
情境导入 蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、冰糖、红糖等常见食糖的主要成分就是蔗糖。
问题生成
1.从结构和组成上看,蔗糖和麦芽糖是什么关系
【答案】蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
2.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应,该同学失误之处在哪儿
【答案】银镜反应要在碱性条件下进行,故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸。
3.试写出蔗糖发生水解反应的化学方程式。
【答案】+H2O+。
4.蔗糖能否发生银镜反应
【答案】不能,蔗糖不属于还原糖。
【实验探究】
蔗糖、麦芽糖及其水解产物的还原性探究
实验步骤 实验现象 实验结论
试管内 蔗糖分子中 ,是 糖;麦芽糖分子中 ,是 糖
试管内
① ②把蔗糖溶液换为麦芽糖 溶液,重复实验操作 加入银氨溶液的试管中都 ;加入新制的Cu(OH)2的试管中都 蔗糖的水解产物分子中含有醛基,具有 性; 麦芽糖的水解产物分子中含有醛基,具有 性
【答案】无明显现象 产生砖红色沉淀 无醛基 非还原
有醛基 还原 产生银镜 出现砖红色沉淀 还原 还原
微点拨
(1)盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净;
(2)蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热;
(3)检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2,否则实验会失败。
【核心归纳】
蔗糖和麦芽糖的结构与性质
名称 蔗糖 麦芽糖
存在 甘蔗、甜菜中含量最为丰富 主要存在于发芽的谷粒和麦芽中
分子式 C12H22O11 C12H22O11
分子 结构 分子中无醛基 分子中有醛基
互为同分异构体,都是二糖
物理 性质 无色晶体,易溶于水,有甜味 无色晶体,易溶于水,有甜味,甜度比蔗糖低
化学 性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
非还原性糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应
鉴别 方法 向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)
【典型例题】
【例1】蔗糖与不同浓度的硫酸可发生:①水解反应;②脱水反应;③加成反应;④取代反应;⑤加聚反应中的( )。
A.①② B.③④ C.③⑤ D.③④⑤
【答案】A
【解析】蔗糖是二糖(C12H22O11),它与稀H2SO4共热时,发生水解反应:+H2O+;蔗糖与浓硫酸发生脱水反应:12C+11H2O。
【例2】下列关于蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是( )。
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤②④⑤
【答案】D
【解析】糖类是否属于还原糖,可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热,故不能选择③,同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行,故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸,才能进行银镜反应。综上所述,D项正确。
任务2 淀粉与纤维素
情境导入 糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛,日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分是纤维素。
问题生成
1.糖类都有甜味吗
【答案】不是。葡萄糖、蔗糖、麦芽糖有甜味;纤维素、淀粉没有甜味。
2.淀粉和纤维素都属于有机高分子吗
【答案】淀粉和纤维素都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
3.如何检验某溶液中是否含有淀粉
【答案】取样液少许置于试管中,滴入碘水,若变蓝色,则含有淀粉,否则不含淀粉。
4.若检验淀粉溶液是否水解时,能否直接向溶液中加入银氨溶液或新制Cu(OH)2
【答案】不能。须先中和水解液中的H2SO4,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2。
【实验探究】
纤维素性质探究实验
实验步骤 实验现象 实验结论
在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现象 有 生成 纤维素在酸性条件下能水解,且水解产物是 糖
【答案】砖红色沉淀 还原
【核心归纳】
1.淀粉和纤维素的结构与性质
名称 淀粉 纤维素
通式 (C6H10O5)n
关系 ①不是同分异构体(n值不相等),也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团);②都是天然有机高分子
结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元
物理性质 白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用 白色、无味、具有纤维状结构的固体,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应
存在 植物光合作用的产物 构成植物细胞壁的基础物质
用途 制葡萄糖和酒精,人体的能源之一 纺织,造纸,制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
2.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象和结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
【典型例题】
【例3】某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖,他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制Cu(OH)2并加热煮沸,无砖红色沉淀生成。下列解释正确的是( )。
A.纤维素水解产物中无葡萄糖
B.使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C.因为水解后混合液中含有H2SO4,所以见不到砖红色沉淀
D.加热时间不够长,所以见不到砖红色沉淀
【答案】C
【解析】葡萄糖与新制Cu(OH)2反应必须在碱性环境下,因此纤维素水解后应先加入NaOH溶液中和硫酸,再和新制Cu(OH)2反应。
【例4】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,无砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )。
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水溶液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,温度为37~38 ℃,则实验1可能出现预期的现象
【答案】C
【解析】题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A项正确;因为I2可与NaOH发生反应I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在,B项正确;用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2并加热,C项错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D项正确。
【灵犀一点】 在设计有关糖的检验实验时,要注意两点:一是在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液或新制Cu(OH)2 之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2会被破坏;二是检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与NaOH反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。若淀粉水解完全,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解,则加入银氨溶液,水浴加热,不会出现银镜;若淀粉正在水解中,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。
【随堂检测】
1.淀粉经过下列变化:淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)。在该变化过程中,下列反应类型一定没有发生的是( )。
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
【答案】B
【解析】淀粉→单糖(葡萄糖),水解反应(取代反应);葡萄糖→酒精,还原反应;酒精→乙烯,消去反应;乙烯→1,2-二溴乙烷,加成反应;1,2-二溴乙烷→乙二醇,水解反应(取代反应);乙二醇→乙二醛→乙二酸,氧化反应。
2.某同学进行蔗糖的水解实验,并检验水解产物是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量蔗糖加适量水配成溶液;在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸;将混合液煮沸几分钟,冷却;在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热。实验结果没有银镜产生。其原因是( )。
A.蔗糖尚未水解
B.加热时间不够
C.煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的酸
D.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
【答案】C
【解析】银镜反应需要在碱性条件下进行,而蔗糖水解的催化剂为稀H2SO4,故在检验水解产物葡萄糖之前要先用NaOH溶液中和H2SO4并使溶液呈碱性。
3.通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖包括下列操作过程,正确的操作顺序是( )。
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液至溶液呈碱性 ④加入新制Cu(OH)2 ⑤加入几滴稀硫酸 ⑥再加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③②
【答案】C
【解析】检验淀粉水解产物的实验步骤:取少量淀粉加适量水配成溶液;在淀粉溶液中加入3~5滴稀硫酸;将混合液煮沸几分钟,然后冷却;由于水解后生成还原糖葡萄糖,葡萄糖与新制Cu(OH)2发生氧化反应需要在碱性条件下,故在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2前应先加入碱液,使溶液呈碱性,再加热。所以该实验中操作步骤的排列顺序为①⑤②③④⑥。
4.(高考组合题)下列说法错误的是( )。
A.(2021·河北卷)芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素
B.(2021·辽宁卷)“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素
C.(2021·河北卷)淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D.(2017·浙江卷)向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液,再加热至沸腾,未出现红色物质,说明淀粉未水解
【答案】D
【解析】芦苇中含有天然纤维素,可用于制造黏胶纤维,A项正确;造纸的原料主要是纤维素,故“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素,B项正确;淀粉为多糖,属于天然高分子物质,其相对分子质量可达几十万,C项正确;检验生成的产物葡萄糖,需要在碱性溶液中进行,应该先向水解后的溶液中加入氢氧化钠中和硫酸,D项错误。
5.(2021·山东卷)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有( )。
A.1处 B.2处 C.3处 D.4处
【答案】B
【解析】第1处错误:利用新制氢氧化铜检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会与氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化;第2处错误:NaOH溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则NaOH会与玻璃瓶塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3,导致瓶塞无法打开。
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