4.2 蛋白质 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 4.2 蛋白质 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 481.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-18 16:13:35 | ||
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文档简介
4.2 蛋白质
【学习目标】
1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.明确蛋白质的官能团(肽键)、氨基、羧基的性质。
3.掌握蛋白质的特征反应,如变性、显色反应,烧焦的气味。
4.了解蛋白质在生命活动中的重要应用。
【自主预习】
1.氨基酸的结构与性质
(1)组成和结构
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代后的产物,因此氨基酸分子中含有氨基和 两种官能团。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,其通式可写为RCH(NH2)COOH。
(2)性质
①物理性质
溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
溶解性 大多数 溶 溶 溶
②化学性质
2.蛋白质的组成和结构
(1)组成元素:蛋白质中主要含有 等元素,属于天然有机 化合物。
(2)四级结构
3.蛋白质的性质
(1)两性
在多肽链的两端存在着 和 ,因此蛋白质既能与碱反应又能与酸反应。
(2)水解
水解过程 蛋白质多肽
断键方式 肽键中的 键断裂
(3)盐析
①概念:向蛋白质溶液中加入的盐溶液[如Na2SO4、(NH4)2SO4、MgSO4等]达到一定浓度时,可以使蛋白质的溶解度 而从溶液中 的现象。
②结果:盐析只改变了蛋白质的 而没有改变它们的 ,是 的过程。
③应用:常用于 蛋白质。
(4)变性
①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的 和 发生改变的现象。
②影响因素
物理因素 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、X射线等
化学因素 强酸、强碱、 、乙醇、丙酮、甲醛、苯酚、三氯乙酸等
③结果:变性会引起蛋白质结构上的改变,是 过程。
(5)显色反应
分子中含有 的蛋白质跟浓硝酸作用时呈 色。一般天然蛋白质都含有 ,常用此性质来鉴别蛋白质。
(6)蛋白质灼烧有 的气味,也可以用此性质鉴别蛋白质。
4.酶
(1)概念:酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是 。
(2)酶的催化作用具有以下特点:① ;②具有 ;③具有 。
【答案】
1.(1)氨基 羧基 (2)①能 能 难
②H2NCH2COOH+HCl
H2NCH2COOH+NaOH
+H2O
2.(1)C、H、N、O、S 高分子
3.(1)羧基 氨基 (2)氨基酸 C—N
(3)①降低 析出 ②溶解度 生理活性 可逆
③分离提纯 (4)①理化性质 生理功能 ②重金属盐 ③不可逆 (5)苯环 黄 苯环 (6)类似烧焦羽毛
4.(1)蛋白质 (2)①条件温和,不需加热
②高度的专一性 ③高效的催化作用
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸、淀粉都属于高分子化合物。 ( )
(2)天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水。 ( )
(3)氨基酸都不能发生水解反应。 ( )
(4)氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 ( )
(5)蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质。 ( )
(6)糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质。 ( )
(7)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性。 ( )
(8)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。 ( )
(9)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。 ( )
(10)重金属盐能使蛋白质凝结。 ( )
(11)高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性。 ( )
(12)棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素。( )
(13)误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)√ (10)√ (11)√ (12)× (13)×
2.在临床上如何解救误服重金属盐的病人
【答案】可让患者服用大量的生鸡蛋、牛奶或豆浆,这是因为生鸡蛋、牛奶和豆浆中含有的丰富蛋白质可与重金属盐反应,起到解毒作用。
3.两种不同的氨基酸形成的二肽最多有几种
【答案】4种。
4.如何鉴别蛋白质 如何分离提纯蛋白质
【答案】鉴别蛋白质的主要依据:含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈现黄色;蛋白质灼烧时有类似烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物、棉纺物和合成纤维等)。常用盐析来分离提纯蛋白质。
【合作探究】
任务1 氨基酸
情境导入 味精是调味料的一种,其主要作用是增加食品的鲜味。味精是以粮食为原料经发酵提纯的谷氨酸钠晶体。我国自1965年以来已全部采用糖质或淀粉原料生产谷氨酸,然后经等电点结晶沉淀、离子交换或锌盐法精制等方法提取谷氨酸,再经脱色、脱铁、蒸发、结晶等工序制成谷氨酸钠晶体。
问题生成
1.氨基酸()中含有什么官能团 具有什么性质
【答案】氨基(—NH2)、羧基(—COOH),具有碱性和酸性。
2.氨基酸的成肽反应有什么断键规律
【答案】羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。
3.二肽是由几个氨基酸分子形成的 多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系
【答案】二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。
【核心归纳】
1.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
2.氨基酸的化学性质
(1)两性
氨基酸分子中含有的羧基是酸性基团,含有的氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与碱、酸反应生成盐。
①与盐酸的反应
+HCl;
②与氢氧化钠的反应
+NaOH+H2O。
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。
例如:
OH+H
氨基酸缩合的反应规律:
a.两分子间缩合
++H2O。
b.分子间或分子内缩合成环
+2H2O,
+H2O。
【典型例题】
【例1】根据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【答案】D
【解析】A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α位的碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸,正确;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应,正确;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气,正确;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式应为,错误。
【例2】某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,在许多国家已被广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。
+R″—NH2+R'—OH
+R″—NH2+H2O
②酯比酰胺更容易水解。
请回答下列问题:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下,化合物A最终水解的产物是 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 (填结构简式)。
【答案】(1)CH3OH、
(2)、、CH3OH
(3)
【解析】(1)酯比酰胺容易水解,故化合物A在稀酸条件下加热水解时,酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为CH3OH和。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A水解时,肽键中C—N断裂,与—OH结合形成,—NH—与—H结合形成—NH2;酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为、和CH3OH。(3)根据信息①,化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺键,最终形成六元环。
任务2 蛋白质
情境导入 从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。
问题生成
1.为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌
【答案】原理都是利用紫外线或放射线使蛋白质变性,从而使细菌死亡。
2.蛋白质为什么既能与酸反应,又能与碱反应
【答案】蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团。
3.能否用BaCO3作为钡餐试剂 解释原因。
【答案】不能。BaCO3+2HClBaCl2+CO2↑+H2O,BaCl2为可溶于胃酸的重金属盐,易使蛋白质变性。
4.使用酶作催化剂时,反应温度能不能过高 原因是什么
【答案】不能。原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性。
【实验探究】
1.蛋白质的盐析实验
实验操作 实验现象 实验结论
实验现象:加入几滴鸡蛋清溶液,试管内 ,加蒸馏水后沉淀 结论:少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能 蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质的溶解度 而从溶液中 ,这种作用称为 。 蛋白质的盐析是一个 过程,采用 和 可分离提纯蛋白质
【答案】产生沉淀 溶解 促进 降低 析出 盐析 可逆 多次盐析 溶解
2.蛋白质的变性实验
实验操作 实验现象 实验结论
三支试管内均 ;加入蒸馏水后沉淀 蛋白质的变性是一个 过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性
【答案】产生沉淀 不溶解 不可逆
3.蛋白质的显色反应实验
实验操作 实验现象 应用
加入浓硝酸后产生 ,加热后 检验含 的蛋白质
【答案】白色沉淀 沉淀变黄 苯环
【核心归纳】
1.蛋白质的六大性质
两性,水解,盐析,变性,显色,灼烧时有类似烧焦羽毛气味。
2.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
3.渗析、盐析和变性的比较
渗析 盐析 变性
含义 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下,使蛋白质凝聚而失去原有的生理活性
条件 半透膜、水 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛、乙醇等
实质 物理变化 物理变化 化学变化
特点 可逆,需多次换水 可逆,蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
用途 除杂,如除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子等 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌,如给果树使用波尔多液、保存动物标本等
微点拨
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些盐,当盐达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
【典型例题】
【例3】由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是( )。
A.
B.H2N—CH2—CH2—COOH
C.
D.
【答案】D
【解析】该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D项符合题意。
【例4】某人工合成的多肽具有如下结构:
试回答下列问题:
(1)若n=3,则该化合物为 (填汉字)肽。
(2)若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为 。
(3)该化合物水解可以得到的单体有 、 、 (写结构简式)。
【答案】(1)九
(2)599
(3)H2N—CH2—COOH
【效果检测】
【灵犀一点】 有关蛋白质的计算规律
假设氨基酸的平均相对分子质量为a,由n个氨基酸分别形成1条链状多肽或m条链状多肽:
形成 肽链数 形成 肽键数 脱去 水分子数 蛋白质相对 分子质量
1 n-1 n-1 na-18(n-1)
m n-m n-m na-18(n-m)
【随堂检测】
1.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,其催化活性很强,衣服上的汗渍、油渍、血迹及人体排出的蛋白质遇到这种碱性蛋白酶,皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )。
①棉织品 ②羊毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A.①②③ B.②④
C.③④⑤ D.③⑤⑥
【答案】B
【解析】碱性蛋白酶能使蛋白质水解,而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质,因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
2.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )。
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸则不会,B项错误;α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水生成二肽,有2种,二者两两脱水生成二肽有2种,共4种二肽,C项错误;氨基酸中—COOH和NaOH反应生成羧酸根离子,带负电荷,阴离子在电场作用下向正极移动,D项错误。
3.(1)蛋白质溶液中含有氯离子,有人用滴加AgNO3溶液再过滤的方法除去氯离子,这种做法是错误的。理由是 。
(2)某有机高分子化合物的结构简式可表示为。写出其完全水解后所得产物的结构简式:
。
【答案】(1)Ag+能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程
(2)、
【解析】(1)AgNO3为可溶性重金属盐,会使蛋白质变性而成为沉淀,很难与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程。
(2)将中的C—N断开,加—OH,—NH—加—H,即可得到相应的氨基酸。
4.(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。
(2)鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气味的气体主要是 ,说明鸡蛋中的蛋白质含有 元素。
(3)浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈 色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了 反应。
(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是 ;要检验其中蛋白质的存在,可取混合液少许,向其中加入1 mL ,加热至沸腾,溶液中生成 ,说明有蛋白质存在。
【答案】(1)盐析 渗析
(2)H2S 硫
(3)黄 显色
(4)向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀
【解析】(1)盐析和渗析的方法都可以提纯蛋白质。
(2)蛋白质中含有硫元素,腐败时会产生H2S气体。
(3)含苯环的蛋白质分子遇到浓硝酸会变黄色。
5.(2022·浙江卷)下列说法不正确的是( )。
A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其相对分子质量不是很大,不是高分子化合物,A项错误。
2
【学习目标】
1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.明确蛋白质的官能团(肽键)、氨基、羧基的性质。
3.掌握蛋白质的特征反应,如变性、显色反应,烧焦的气味。
4.了解蛋白质在生命活动中的重要应用。
【自主预习】
1.氨基酸的结构与性质
(1)组成和结构
氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代后的产物,因此氨基酸分子中含有氨基和 两种官能团。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,其通式可写为RCH(NH2)COOH。
(2)性质
①物理性质
溶剂 水 强酸或强碱 乙醇、乙醚
溶解性 大多数 溶 溶 溶
②化学性质
2.蛋白质的组成和结构
(1)组成元素:蛋白质中主要含有 等元素,属于天然有机 化合物。
(2)四级结构
3.蛋白质的性质
(1)两性
在多肽链的两端存在着 和 ,因此蛋白质既能与碱反应又能与酸反应。
(2)水解
水解过程 蛋白质多肽
断键方式 肽键中的 键断裂
(3)盐析
①概念:向蛋白质溶液中加入的盐溶液[如Na2SO4、(NH4)2SO4、MgSO4等]达到一定浓度时,可以使蛋白质的溶解度 而从溶液中 的现象。
②结果:盐析只改变了蛋白质的 而没有改变它们的 ,是 的过程。
③应用:常用于 蛋白质。
(4)变性
①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的 和 发生改变的现象。
②影响因素
物理因素 加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、X射线等
化学因素 强酸、强碱、 、乙醇、丙酮、甲醛、苯酚、三氯乙酸等
③结果:变性会引起蛋白质结构上的改变,是 过程。
(5)显色反应
分子中含有 的蛋白质跟浓硝酸作用时呈 色。一般天然蛋白质都含有 ,常用此性质来鉴别蛋白质。
(6)蛋白质灼烧有 的气味,也可以用此性质鉴别蛋白质。
4.酶
(1)概念:酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中绝大多数是 。
(2)酶的催化作用具有以下特点:① ;②具有 ;③具有 。
【答案】
1.(1)氨基 羧基 (2)①能 能 难
②H2NCH2COOH+HCl
H2NCH2COOH+NaOH
+H2O
2.(1)C、H、N、O、S 高分子
3.(1)羧基 氨基 (2)氨基酸 C—N
(3)①降低 析出 ②溶解度 生理活性 可逆
③分离提纯 (4)①理化性质 生理功能 ②重金属盐 ③不可逆 (5)苯环 黄 苯环 (6)类似烧焦羽毛
4.(1)蛋白质 (2)①条件温和,不需加热
②高度的专一性 ③高效的催化作用
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)氨基酸、淀粉都属于高分子化合物。 ( )
(2)天然的氨基酸都是晶体,一般能溶于水。 ( )
(3)氨基酸都不能发生水解反应。 ( )
(4)氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 ( )
(5)蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质。 ( )
(6)糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质。 ( )
(7)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性。 ( )
(8)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。 ( )
(9)氨基酸和蛋白质分子中均含—COOH和—NH2。 ( )
(10)重金属盐能使蛋白质凝结。 ( )
(11)高温或日常用的消毒剂可使病毒蛋白质变性。 ( )
(12)棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素。( )
(13)误食重金属盐引起人体中毒,可喝大量的食盐水解毒。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)√ (10)√ (11)√ (12)× (13)×
2.在临床上如何解救误服重金属盐的病人
【答案】可让患者服用大量的生鸡蛋、牛奶或豆浆,这是因为生鸡蛋、牛奶和豆浆中含有的丰富蛋白质可与重金属盐反应,起到解毒作用。
3.两种不同的氨基酸形成的二肽最多有几种
【答案】4种。
4.如何鉴别蛋白质 如何分离提纯蛋白质
【答案】鉴别蛋白质的主要依据:含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈现黄色;蛋白质灼烧时有类似烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物、棉纺物和合成纤维等)。常用盐析来分离提纯蛋白质。
【合作探究】
任务1 氨基酸
情境导入 味精是调味料的一种,其主要作用是增加食品的鲜味。味精是以粮食为原料经发酵提纯的谷氨酸钠晶体。我国自1965年以来已全部采用糖质或淀粉原料生产谷氨酸,然后经等电点结晶沉淀、离子交换或锌盐法精制等方法提取谷氨酸,再经脱色、脱铁、蒸发、结晶等工序制成谷氨酸钠晶体。
问题生成
1.氨基酸()中含有什么官能团 具有什么性质
【答案】氨基(—NH2)、羧基(—COOH),具有碱性和酸性。
2.氨基酸的成肽反应有什么断键规律
【答案】羧基脱去羟基,氨基脱去氢原子。
3.二肽是由几个氨基酸分子形成的 多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系
【答案】二肽是由2个氨基酸分子形成的。n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。
【核心归纳】
1.常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2—COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
苯丙氨酸 2-氨基-3-苯基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊二酸
半胱氨酸 2-氨基-3-巯基丙酸
2.氨基酸的化学性质
(1)两性
氨基酸分子中含有的羧基是酸性基团,含有的氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与碱、酸反应生成盐。
①与盐酸的反应
+HCl;
②与氢氧化钠的反应
+NaOH+H2O。
(2)成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。
例如:
OH+H
氨基酸缩合的反应规律:
a.两分子间缩合
++H2O。
b.分子间或分子内缩合成环
+2H2O,
+H2O。
【典型例题】
【例1】根据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )。
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【答案】D
【解析】A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α位的碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α-氨基酸,正确;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应,正确;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气,正确;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式应为,错误。
【例2】某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,在许多国家已被广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。
+R″—NH2+R'—OH
+R″—NH2+H2O
②酯比酰胺更容易水解。
请回答下列问题:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 。
(2)在较浓酸和长时间加热的条件下,化合物A最终水解的产物是 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 (填结构简式)。
【答案】(1)CH3OH、
(2)、、CH3OH
(3)
【解析】(1)酯比酰胺容易水解,故化合物A在稀酸条件下加热水解时,酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为CH3OH和。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A水解时,肽键中C—N断裂,与—OH结合形成,—NH—与—H结合形成—NH2;酯基中C—O断裂,与—OH结合形成,CH3O—与—H结合形成CH3OH,故水解产物为、和CH3OH。(3)根据信息①,化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺键,最终形成六元环。
任务2 蛋白质
情境导入 从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。
问题生成
1.为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌
【答案】原理都是利用紫外线或放射线使蛋白质变性,从而使细菌死亡。
2.蛋白质为什么既能与酸反应,又能与碱反应
【答案】蛋白质的多肽由氨基酸脱水形成,在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基,侧链中也有酸性或碱性基团。
3.能否用BaCO3作为钡餐试剂 解释原因。
【答案】不能。BaCO3+2HClBaCl2+CO2↑+H2O,BaCl2为可溶于胃酸的重金属盐,易使蛋白质变性。
4.使用酶作催化剂时,反应温度能不能过高 原因是什么
【答案】不能。原因是高温下蛋白质变性,酶失去催化活性。
【实验探究】
1.蛋白质的盐析实验
实验操作 实验现象 实验结论
实验现象:加入几滴鸡蛋清溶液,试管内 ,加蒸馏水后沉淀 结论:少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能 蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质的溶解度 而从溶液中 ,这种作用称为 。 蛋白质的盐析是一个 过程,采用 和 可分离提纯蛋白质
【答案】产生沉淀 溶解 促进 降低 析出 盐析 可逆 多次盐析 溶解
2.蛋白质的变性实验
实验操作 实验现象 实验结论
三支试管内均 ;加入蒸馏水后沉淀 蛋白质的变性是一个 过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性
【答案】产生沉淀 不溶解 不可逆
3.蛋白质的显色反应实验
实验操作 实验现象 应用
加入浓硝酸后产生 ,加热后 检验含 的蛋白质
【答案】白色沉淀 沉淀变黄 苯环
【核心归纳】
1.蛋白质的六大性质
两性,水解,盐析,变性,显色,灼烧时有类似烧焦羽毛气味。
2.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
3.渗析、盐析和变性的比较
渗析 盐析 变性
含义 利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下,使蛋白质凝聚而失去原有的生理活性
条件 半透膜、水 较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、放射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛、乙醇等
实质 物理变化 物理变化 化学变化
特点 可逆,需多次换水 可逆,蛋白质仍保持原有的生理活性 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
用途 除杂,如除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子等 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌,如给果树使用波尔多液、保存动物标本等
微点拨
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些盐,当盐达到一定浓度时,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子化合物,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
【典型例题】
【例3】由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是( )。
A.
B.H2N—CH2—CH2—COOH
C.
D.
【答案】D
【解析】该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D项符合题意。
【例4】某人工合成的多肽具有如下结构:
试回答下列问题:
(1)若n=3,则该化合物为 (填汉字)肽。
(2)若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为 。
(3)该化合物水解可以得到的单体有 、 、 (写结构简式)。
【答案】(1)九
(2)599
(3)H2N—CH2—COOH
【效果检测】
【灵犀一点】 有关蛋白质的计算规律
假设氨基酸的平均相对分子质量为a,由n个氨基酸分别形成1条链状多肽或m条链状多肽:
形成 肽链数 形成 肽键数 脱去 水分子数 蛋白质相对 分子质量
1 n-1 n-1 na-18(n-1)
m n-m n-m na-18(n-m)
【随堂检测】
1.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,其催化活性很强,衣服上的汗渍、油渍、血迹及人体排出的蛋白质遇到这种碱性蛋白酶,皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )。
①棉织品 ②羊毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A.①②③ B.②④
C.③④⑤ D.③⑤⑥
【答案】B
【解析】碱性蛋白酶能使蛋白质水解,而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质,因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
2.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )。
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸则不会,B项错误;α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脱水生成二肽,有2种,二者两两脱水生成二肽有2种,共4种二肽,C项错误;氨基酸中—COOH和NaOH反应生成羧酸根离子,带负电荷,阴离子在电场作用下向正极移动,D项错误。
3.(1)蛋白质溶液中含有氯离子,有人用滴加AgNO3溶液再过滤的方法除去氯离子,这种做法是错误的。理由是 。
(2)某有机高分子化合物的结构简式可表示为。写出其完全水解后所得产物的结构简式:
。
【答案】(1)Ag+能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程
(2)、
【解析】(1)AgNO3为可溶性重金属盐,会使蛋白质变性而成为沉淀,很难与AgCl沉淀分离,且变性是不可逆过程。
(2)将中的C—N断开,加—OH,—NH—加—H,即可得到相应的氨基酸。
4.(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有 和 。
(2)鸡蛋腐败时,常闻到刺激性气味,该有刺激性气味的气体主要是 ,说明鸡蛋中的蛋白质含有 元素。
(3)浓硝酸溅到皮肤上,使皮肤呈 色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了 反应。
(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液,要把蛋白质和淀粉分离开,可进行的操作是 ;要检验其中蛋白质的存在,可取混合液少许,向其中加入1 mL ,加热至沸腾,溶液中生成 ,说明有蛋白质存在。
【答案】(1)盐析 渗析
(2)H2S 硫
(3)黄 显色
(4)向溶液中加入适量饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,使蛋白质盐析变成沉淀,过滤,分离出蛋白质 浓硝酸 黄色沉淀
【解析】(1)盐析和渗析的方法都可以提纯蛋白质。
(2)蛋白质中含有硫元素,腐败时会产生H2S气体。
(3)含苯环的蛋白质分子遇到浓硝酸会变黄色。
5.(2022·浙江卷)下列说法不正确的是( )。
A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其相对分子质量不是很大,不是高分子化合物,A项错误。
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