5.1 合成高分子的基本方法 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册
文档属性
| 名称 | 5.1 合成高分子的基本方法 学案（含答案） 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修第三册 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 401.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-18 16:13:54 | ||
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文档简介
5.1 合成高分子的基本方法
【学习目标】
1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点,能利用有机物分子之间的转化关系,合成高分子化合物。
3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。
【自主预习】
1.高分子相对分子质量的特点
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在 以上;高分子的相对分子质量没有明确的数值,只是一个 。
2.高分子的基本合成方法
合成高分子的基本方法包括 与 。
3.合成高分子的有关概念
4.加成聚合反应
(1)单体的结构特点:一般是含有双键的烯类单体。
(2)定义:单体分子通过 反应生成高分子的反应,称为加成聚合反应(简称加聚反应)。
5.缩合聚合反应
(1)单体的结构特点:一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体。
(2)定义:单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
(3)缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成 的同时,还伴有 (如H2O等)的生成,而加聚反应产物只生成加聚物。
【答案】
1.104 平均值
2.加成聚合反应 缩合聚合反应
4.(2)加成
5.(3)缩聚物 小分子的副产物
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大。 ( )
(2)合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的。 ( )
(3)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的O2质量相同。 ( )
(4)聚丙烯为纯净物。 ( )
(5)的单体有两种。 ( )
(6)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 ( )
(7)缩聚反应生成小分子的化学计量数为n-1。 ( )
(8)是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的。 ( )
(9)的结构中含有酯基。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)√
2.如何判断加聚产物和缩聚产物
【答案】链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物;链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。
3.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度
【答案】加聚产物的相对分子质量=单体的相对分子质量×聚合度,缩聚产物不符合上述关系。
【合作探究】
任务1 加成聚合反应
情境导入 隐形眼镜也叫角膜接触镜,是一种戴在眼球角膜上用以矫正视力或保护眼睛的镜片。根据材料的软硬程度可分为硬性、半硬性、软性三种。某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物。
问题生成
1.生成该高聚物的反应类型是什么
【答案】加聚反应。
2.该高聚物的结构简式如何表示
【答案】。
3.该高聚物的单体是什么
【答案】单体为。
4.高分子化合物是混合物,还是纯净物
【答案】高分子化合物均为混合物。
【核心归纳】
1.加聚反应的常见类型
(1)一种烯烃单体的聚合反应
(2)一种二烯烃单体的聚合反应
(3)不同烯烃的聚合反应
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应
(5)碳碳三键的加聚反应
nHC≡CH CHCH
聚乙炔
2.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为CH2CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中间画线断开,然后分别将半键闭合即得对应单体。
如的单体为和CH2CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,画线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体是、、。
【典型例题】
【例1】下列高聚物的单体相同的是( )。
①
②
③
④
A.①③ B.③④ C.①② D.②④
【答案】C
【解析】①和②的单体都是CH2CH2和CH2CHCH3,③的单体是CH2CH2和CH2CHCHCHCH3,④的单体是CH2CHCHCH2和CH2CHCH3,C项正确。
任务2 缩合聚合反应
情境导入 聚酯纤维,俗称“涤纶”。它是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维,简称PET纤维,属于高分子化合物。聚酯纤维于1941年被研制成功,是当前合成纤维的第一大品种。它最大的优点是抗皱性和保形性很好,具有较高的强度与弹性恢复能力。
问题生成
1.合成聚酯纤维的反应类型是什么
【答案】缩聚反应。
2.对苯二甲酸与乙二醇生成的聚合物可通过熔体纺丝制得性能优良的纤维,写出制取该聚合物的化学方程式。
【答案】+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
【核心归纳】
1.常见缩聚反应类型
(1)聚酯类 ——OH与—COOH 酯化
(2)聚氨基酸类 ——NH2与—COOH脱水
(3)酚醛树脂类nHCHO+n+(n-1)H2O
2.缩聚产物单体的判断方法
(1)若高聚物为或,其单体只有一种。
如的单体为。
(2)凡链节中含有的高聚物,其单体为酸和醇,将中C—O断开,羰基上加—OH,氧原子上加—H 即可。
如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物,其单体一般为氨基酸,将中C—N断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
如的单体为H2NCH2COOH和。
【典型例题】
【例2】PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为,下面有关PHB说法不正确的是( )。
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
【答案】D
【解析】PHB通过缩聚反应制得。
【例3】科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿司匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿司匹林的结构简式如下:
回答下列问题:
(1)高分子载体结构简式为 。
(2)阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 。
(3)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿司匹林的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)+nH2O+
【解析】观察高聚物结构可知,缓释长效阿司匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿司匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿司匹林的反应,则属于水解反应。
【灵犀一点】 加聚反应与缩聚反应的书写和判断
加聚反应 缩聚反应
单体 结构 单体必须是含有碳碳双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应 机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间
聚合 方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应 特点 只生成高聚物,没有副产物产生 生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等)
聚合物 化学 组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其平均相对分子质量=M(单体)×n(聚合度) 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其平均相对分子质量【随堂检测】
1.人造象牙的主要结构是 CH2—O ,该物质是通过加聚反应制得,则合成人造象牙的单体是( )。
A.(CH3)2O B.HCHO
C.CH3CHO D.H2N—CH2—CO—NH2
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知,其单体是HCHO。
2.某高分子化合物的结构如图所示,可用于合成该聚合物的单体是( )。
HO H
①甘氨酸 ②丙氨酸 ③苯丙氨酸 ④谷氨酸
A.①② B.③④ C.②③ D.①③
【答案】D
【解析】分子中有肽键,则该高分子化合物水解即可得到①③。
3.二氧化碳所带来的全球性气候问题受到世界各国科学家的广泛关注,寻求环境友好的化工过程和新型高分子材料是研究二氧化碳与环氧化合物直接制备聚碳酸酯的动力。已知合成某聚碳酸酯的反应为:
n+nCO2
下列有关说法正确的是( )。
A.该反应属于缩聚反应
B.该反应属于加聚反应
C.环氧化合物与相同碳原子数的醇类属于同分异构体
D.环氧乙烷与乙醛互为同系物
【答案】B
【解析】该反应是CO2(OCO中的碳氧双键打开)与环氧化合物的加聚反应,环氧化合物与相同碳原子数的醛或酮属于同分异构体,环氧乙烷与乙醛结构不同,二者不属于同系物。
4.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )。
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66( NH—(CH2)6—NH )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
【答案】B
【解析】聚乳酸由乳酸经缩聚反应制备,A项错误;聚四氟乙烯由四氟乙烯(CF2CF2)经加聚反应制备,B项正确;尼龙-66由己二胺和己二酸经缩聚反应制备,C项错误;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯经水解反应制备,D项错误。
2
【学习目标】
1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的特点,能利用有机物分子之间的转化关系,合成高分子化合物。
3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。
【自主预习】
1.高分子相对分子质量的特点
高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在 以上;高分子的相对分子质量没有明确的数值,只是一个 。
2.高分子的基本合成方法
合成高分子的基本方法包括 与 。
3.合成高分子的有关概念
4.加成聚合反应
(1)单体的结构特点:一般是含有双键的烯类单体。
(2)定义:单体分子通过 反应生成高分子的反应,称为加成聚合反应(简称加聚反应)。
5.缩合聚合反应
(1)单体的结构特点:一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体。
(2)定义:单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
(3)缩聚反应与加聚反应的重要不同是缩聚反应产物除了生成 的同时,还伴有 (如H2O等)的生成,而加聚反应产物只生成加聚物。
【答案】
1.104 平均值
2.加成聚合反应 缩合聚合反应
4.(2)加成
5.(3)缩聚物 小分子的副产物
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大。 ( )
(2)合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的。 ( )
(3)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的O2质量相同。 ( )
(4)聚丙烯为纯净物。 ( )
(5)的单体有两种。 ( )
(6)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 ( )
(7)缩聚反应生成小分子的化学计量数为n-1。 ( )
(8)是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成的。 ( )
(9)的结构中含有酯基。 ( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)√
2.如何判断加聚产物和缩聚产物
【答案】链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物;链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。
3.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度
【答案】加聚产物的相对分子质量=单体的相对分子质量×聚合度,缩聚产物不符合上述关系。
【合作探究】
任务1 加成聚合反应
情境导入 隐形眼镜也叫角膜接触镜,是一种戴在眼球角膜上用以矫正视力或保护眼睛的镜片。根据材料的软硬程度可分为硬性、半硬性、软性三种。某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物。
问题生成
1.生成该高聚物的反应类型是什么
【答案】加聚反应。
2.该高聚物的结构简式如何表示
【答案】。
3.该高聚物的单体是什么
【答案】单体为。
4.高分子化合物是混合物,还是纯净物
【答案】高分子化合物均为混合物。
【核心归纳】
1.加聚反应的常见类型
(1)一种烯烃单体的聚合反应
(2)一种二烯烃单体的聚合反应
(3)不同烯烃的聚合反应
(4)烯烃和二烯烃的聚合反应
(5)碳碳三键的加聚反应
nHC≡CH CHCH
聚乙炔
2.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为CH2CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中间画线断开,然后分别将半键闭合即得对应单体。
如的单体为和CH2CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,画线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体是、、。
【典型例题】
【例1】下列高聚物的单体相同的是( )。
①
②
③
④
A.①③ B.③④ C.①② D.②④
【答案】C
【解析】①和②的单体都是CH2CH2和CH2CHCH3,③的单体是CH2CH2和CH2CHCHCHCH3,④的单体是CH2CHCHCH2和CH2CHCH3,C项正确。
任务2 缩合聚合反应
情境导入 聚酯纤维,俗称“涤纶”。它是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维,简称PET纤维,属于高分子化合物。聚酯纤维于1941年被研制成功,是当前合成纤维的第一大品种。它最大的优点是抗皱性和保形性很好,具有较高的强度与弹性恢复能力。
问题生成
1.合成聚酯纤维的反应类型是什么
【答案】缩聚反应。
2.对苯二甲酸与乙二醇生成的聚合物可通过熔体纺丝制得性能优良的纤维,写出制取该聚合物的化学方程式。
【答案】+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
【核心归纳】
1.常见缩聚反应类型
(1)聚酯类 ——OH与—COOH 酯化
(2)聚氨基酸类 ——NH2与—COOH脱水
(3)酚醛树脂类nHCHO+n+(n-1)H2O
2.缩聚产物单体的判断方法
(1)若高聚物为或,其单体只有一种。
如的单体为。
(2)凡链节中含有的高聚物,其单体为酸和醇,将中C—O断开,羰基上加—OH,氧原子上加—H 即可。
如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物,其单体一般为氨基酸,将中C—N断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
如的单体为H2NCH2COOH和。
【典型例题】
【例2】PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为,下面有关PHB说法不正确的是( )。
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
【答案】D
【解析】PHB通过缩聚反应制得。
【例3】科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿司匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿司匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿司匹林的结构简式如下:
回答下列问题:
(1)高分子载体结构简式为 。
(2)阿司匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 。
(3)缓释长效阿司匹林在肠胃中变为阿司匹林的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)+nH2O+
【解析】观察高聚物结构可知,缓释长效阿司匹林可分为三部分:①高分子载体;②阿司匹林;③作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿司匹林的反应,则属于水解反应。
【灵犀一点】 加聚反应与缩聚反应的书写和判断
加聚反应 缩聚反应
单体 结构 单体必须是含有碳碳双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应 机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间
聚合 方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应 特点 只生成高聚物,没有副产物产生 生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等)
聚合物 化学 组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其平均相对分子质量=M(单体)×n(聚合度) 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其平均相对分子质量
1.人造象牙的主要结构是 CH2—O ,该物质是通过加聚反应制得,则合成人造象牙的单体是( )。
A.(CH3)2O B.HCHO
C.CH3CHO D.H2N—CH2—CO—NH2
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知,其单体是HCHO。
2.某高分子化合物的结构如图所示,可用于合成该聚合物的单体是( )。
HO H
①甘氨酸 ②丙氨酸 ③苯丙氨酸 ④谷氨酸
A.①② B.③④ C.②③ D.①③
【答案】D
【解析】分子中有肽键,则该高分子化合物水解即可得到①③。
3.二氧化碳所带来的全球性气候问题受到世界各国科学家的广泛关注,寻求环境友好的化工过程和新型高分子材料是研究二氧化碳与环氧化合物直接制备聚碳酸酯的动力。已知合成某聚碳酸酯的反应为:
n+nCO2
下列有关说法正确的是( )。
A.该反应属于缩聚反应
B.该反应属于加聚反应
C.环氧化合物与相同碳原子数的醇类属于同分异构体
D.环氧乙烷与乙醛互为同系物
【答案】B
【解析】该反应是CO2(OCO中的碳氧双键打开)与环氧化合物的加聚反应,环氧化合物与相同碳原子数的醛或酮属于同分异构体,环氧乙烷与乙醛结构不同,二者不属于同系物。
4.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )。
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66( NH—(CH2)6—NH )由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
【答案】B
【解析】聚乳酸由乳酸经缩聚反应制备,A项错误;聚四氟乙烯由四氟乙烯(CF2CF2)经加聚反应制备,B项正确;尼龙-66由己二胺和己二酸经缩聚反应制备,C项错误;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯经水解反应制备,D项错误。
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