实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验
【实验目的】
1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2.学习有机化合物中常见官能团的检验。
【实验用品】
器材:试管、试管夹、烧杯、胶头滴管、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。
试剂:1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性高锰酸钾溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
【实验过程】
实验1 几种常见官能团的检验
有机化合 物类别 官能团 实验内容 实验现象
烯烃 (1)向盛有1-己烯的试管中滴加溴水,观察现象 (2)向盛有少量1-己烯的试管中滴加酸性高锰酸钾溶液,观察现象 (1)溴水褪色 (2)酸性高锰酸钾溶液褪色
卤代烃 向试管里加入几滴1-溴丁烷,再加入2 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热。反应一段时间后停止加热,静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中,加入稀硝酸酸化,加入几滴2%硝酸银溶液,观察现象 产生浅黄色沉淀
酚 —OH (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水,观察现象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加FeCl3溶液,观察现象 (1)产生白色沉淀 (2)溶液变成紫色
醛 在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入几滴5%CuSO4溶液,振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加热,观察现象 产生砖红色沉淀
实验2 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
(1)样品处理
将一片阿司匹林研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验
①向两支试管中分别加入2 mL清液。
②向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,观察现象。
③向另一支试管中滴入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。
问题生成
1.如何检验烯醛中的碳碳双键
【答案】(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
提醒 若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会发生反应:—CHO+Br2+H2O—COOH+2HBr而使溴水褪色。
2.如何检验溶解在苯中的苯酚
【答案】取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
提醒 (1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不能进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2)若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中而看不到沉淀。
【归纳总结】
1.物质检验简答题描述要求
(1)不能原瓶操作:鉴别是为了以后的使用,若原瓶操作,试剂污染,“别而无用”,所以要用“各取少许”字样。
(2)不能“指名道姓”:结论的得出来自实验现象,在加入试剂之前,该物质是未知的,叙述时不可出现“取某某试剂加入某某物质……”的字样。一般简答顺序为各取少许→溶解→加入试剂(气体试剂要用“通入”)→描述现象→得出结论。
2.鉴别有机物常用的方法
(1)根据有机物的溶解性
通常是将有机物加入水中,观察其是否能溶于水。用此方法可以鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。
(2)根据液态有机物的密度
观察不溶于水的有机物在水的上层或下层从而判断其密度比水的小还是大。用此方法可以鉴别硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。
(3)根据有机物的燃烧情况
观察其是否可燃(大部分有机物都可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时产生黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质等)。
(4)有机物结构的分析
物质 试剂和方法 现象和结论
饱和烃与不饱 和烃的鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
苯和苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基类物质 加银氨溶液、水浴加热;或加新制Cu(OH)2、加热 产生银镜; 加热后出现砖红色沉淀
醇 加入活泼金属钠;或者加乙酸、浓H2SO4 有气体放出; 有果香味油状液体生成
羧酸 加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液 显红色;有气体逸出
酯 闻气味;或者加稀H2SO4 果香味;检验水解产物
酚类物质 加FeCl3溶液;或者加溴水 显紫色;有白色沉淀生成
淀粉溶液 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸或者灼烧 显黄色;有烧焦羽毛气味
【迁移应用】
1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )。
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【答案】D
【解析】乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,三者点燃后均能产生CO2和H2O,但因含碳量不同而使火焰的明亮程度及产生的黑烟量不同。
2.要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )。
A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再滴加溴水
B.先加足量溴水,然后再滴加酸性高锰酸钾溶液
C.点燃液体,然后再观察火焰的颜色
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【答案】B
【解析】A项,若先加足量的酸性高锰酸钾溶液,己烯和甲苯都能被氧化;B项,先加足量溴水,己烯与溴水发生加成反应,然后再滴加酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,说明含有甲苯;C项,点燃液体,无论是否混有甲苯都会有黑烟生成;D项,加入浓硫酸与浓硝酸后加热,己烯和甲苯都能反应。
3.只用溴水就能鉴别的一组物质是( )。
A.乙烷、乙烯、乙炔
B.乙醇、乙酸、乙醛
C.己烯、苯酚溶液、苯
D.四氯化碳、溴苯、甲苯
【答案】C
【解析】A项,乙烯和乙炔都能使溴水褪色;B项,乙醇和乙酸都能与溴水互溶;C项,己烯能使溴水褪色,苯酚溶液能与浓溴水反应生成白色沉淀,苯可萃取溴水中的溴;D项,四氯化碳和溴苯都可萃取溴水中的溴且都比水重;故C项符合题意。
4.为了鉴别己烯、甲苯和乙醛三种无色液体,可以使用下列试剂中的( )。
A.新制Cu(OH)2和溴水
B.酸性KMnO4溶液和溴水
C.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
D.FeCl3溶液和银氨溶液
【答案】A
【解析】先用新制Cu(OH)2,鉴别出乙醛;再用溴水,鉴别出己烯(溴水褪色)和甲苯[溴水褪色但分层,且有机层(上层)显橙红色]。
5.在实验室中区别下列物质选用的试剂不正确的是(括号内的为所选试剂,必要时可加热)( )。
A.苯和己烯(溴水)
B.矿物油和植物油(NaOH溶液)
C.乙醛和乙酸[新制Cu(OH)2]
D.硝基苯和CCl4(水)
【答案】D
【解析】苯可萃取溴水中的溴而使水层褪色,有机层变为橙红色,己烯可与溴水中的溴加成而使溴水褪色,可区分开,A项正确;矿物油主要为液态烃混合物,植物油为酯,酯在NaOH溶液作用下可发生水解,可区分开,B项正确;乙醛可与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,乙酸可与新制Cu(OH)2发生中和反应使沉淀消失,可区分开,C项正确;硝基苯和CCl4均不溶于水且密度均大于水,故不可用水区分二者,D项不正确。
6.下列可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )。
A.氯化铁溶液、溴水
B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水
D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
【答案】C
【解析】前三种物质均不溶于水,且密度均比水小,甲苯和乙酸乙酯均不与溴水、FeCl3溶液、Na2CO3溶液反应,故A、B、D三项中的试剂均无法将它们区别开。酸性KMnO4溶液能氧化己烯、甲苯、苯酚而不与乙酸乙酯反应,可将乙酸乙酯区别开,再用溴水区别另外三种物质,能产生白色沉淀的是苯酚,能使溴水褪色的是己烯,分层但有机层是橙红色的是甲苯。
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