化学人教版（2019）选择性必修3 2.2.1烯烃（共30张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.2.1烯烃（共30张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 927.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-11 13:39:22 | ||
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文档简介
(共30张PPT)
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
01
02
03
教 学 目 标
构建顺反异构的体的模型，能识别烯烃的顺式和反式结构。
通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质。
通过烯烃与烷烃的结构对比，认识烯烃与烷烃的命名的不同。
“秋天里的第一杯奶茶”曾经火爆了朋友圈，你知道塑料奶茶的主要材质和生产原料是什么吗？
导入新课
聚丙烯（PP材质）
烯烃的命名
命名步骤：
（一）选主链，含官能团；
（二）定编号，近官能团；
（三）写名称，标官能团。
取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
—3— 庚烯
3，6 — 二甲基
命名方法：与烷烃相似，但不同点是主链必须含有官能团（碳碳双键）。
注意：当有多个双键时,用“二”“三”等表示双键的个数。
（需标明双键碳原子编号较小的数字）
CH2= CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
1 2 3 4
【练一练】请给以下烯烃进行命名。
3,5-二甲基-1-己烯
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3－CH－CH2－CH－CH＝CH2
CH3
CH3
1.
—
—
CH3－C＝CH－CH＝C－CH3
CH3
CH3
2.
—
—
CH2= C—C=CH2
CH3
CH3
—
—
3.
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
烯烃的命名
烯烃的组成与结构
乙烯的结构特点：
键 键能
C-H 413.4
C-C 347.7
C=C 615
分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________
sp2
单键
双键
1
120°
1
同一平面内
烯烃的组成与结构
【观察思考】观察下列烯烃的球棍模型，填写下列表格，并总结烯烃的结构特点。
烯烃 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
结构简式
分子式
碳原子杂化类型
共价键类型
乙烯
烯烃的组成与结构
烯烃
含有__________的烃类化合物。
名称为___________，结构简式为___________
官能团
通式
烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为_________
碳碳双键
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
C
C
①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳)采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化；
②以碳碳双键为中心的6个原子(2+4)一定在同一平面。
结构特点
烯烃的性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【观察思考】根据下表中的数据，你能预测其他烯烃的相关物理性质吗？为什么会出现这样的递变规律呢？
烯烃的性质
烯烃的物理性质
2. 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；
3. 碳原子数相同时，支链越多，沸点越低；
4. 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大,密度均比水小，均难溶于水易溶于有机溶剂。
1.常温下由______逐渐过渡到______________，
气态
液态、固态
C2—C4：气态 C5—C16：液态 C17以上：固态
【总结】
与烷烃相似
烯烃的性质
烯烃的结构和性质与乙烯的相似，回顾乙烯的化学性质。
知识回顾：
乙烯的化学性质
氧化反应
可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应
(与X2、H2、HX、H2O等)
加聚反应
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
CH2＝CH2 + Br2→CH2BrCH2Br
CH2＝CH2 + HCl→CH3CH2Cl
CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH
烯烃的性质
1、氧化反应
烯烃的化学性质
【总结】
与乙烯相似
由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼，较不稳定，更易发生反应，烯烃易氧化、加成（加聚）。
①燃烧反应
烯烃燃烧的通式
②被强氧化剂氧化
用于鉴别烷烃和烯烃
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
烯烃的性质
【思考与讨论】
（1）写出丙烯与下列物质（溴、氯化氢、水）反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。
CH2＝CHCH3 + Br2→CH2BrCHBrCH3
CH2＝CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + HCl→CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH
马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
氢上加氢
2、加成（加聚）反应
烯烃的性质
【思考与讨论】
（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
氯乙烯 聚氯乙烯（PVC）
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯（CH2=C-CH3）发生加聚反应的化学方程式。
CH3
_
烯烃的性质
丙烯发生加聚反应：
异丁烯发生加聚反应：
聚丙烯
聚异丁烯
聚丙烯为混合物，没有固定的熔沸点，是制造奶茶塑料的主要原料之一。
单体
链节
聚合度
课堂练习
（1）苯乙烯加聚反应：
（2）nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH ]n
CH3
COOH
[CH CH2] n
完成下列加聚反应的化学方程式
n
催化剂
（3）
先写出不饱和键两端的碳、氢，将其他的原子或原子团写成支链的形式，双键变单键，两头伸出键，再加上“[ ]”和“n”。
书写技巧：
烯烃的性质
烯烃的α-H的取代:
CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2 + HCl
△
Cl
受双键影响，在加热的条件下，烯烃的α-H能被卤素单质取代。
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。
二烯烃
CnH2n-2 (n ≥ 4)
2、链状二烯烃的通式：
与相同碳原子数的炔烃互为同分异构体。
3、二烯烃的分类
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性质同单烯烃]
两个双键被一个单键隔开（稳定）
两个双键连在同一个碳上（不稳定）
两个双键被至少两个单键隔开（不稳定）
CH2=CH－CH =CH2
如1，3-丁二烯
【思考与讨论】
二烯烃
1mol 1,3-丁二烯与1mol氯气发生加成反应有几种方式？与足量的氯气反应呢？
共轭二烯烃：1，3-丁二烯
1，3-丁二烯中所有原子一定共平面
CH2=CH-CH=CH2+ Cl2
1 2 3 4
1,2加成
1,4加成
CH2-CH-CH=CH2
Cl
Cl
CH2-CH=CH-CH2
Cl
Cl
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2
CH2-CH-CH-CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
2
完全加成
加聚反应:
nCH2=C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
催化剂
nCH2＝CH－C＝CH2 ［CH2－CH＝C－CH2］n
CH3
CH3
一定条件
Diels—Alder成环反应
二烯烃
将链状的有机物转化为环状的有机物，实现改变碳骨架的目的。
+
1-丁烯（2-丁烯）与1，3-丁二烯反应
二烯烃
练习：已知
如果要合成
A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定条件
A、D
烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
对映异构
顺反异构
即：手性异构
立体异构
烯烃的立体异构
【思考与讨论】根据所给信息判断a和b是否属于同一物质吗？
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/（g cm-3） 0.621 0.604
（a）
（b）
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
烯烃的立体异构
1.概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2.性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
3.顺反异构的条件
碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
【思考】判断丙烯[CH2=CHCH3]，异丙烯[CH2=C(CH3)2]是否存在顺反异构？
烯烃
烯烃的结构特点
化学性质
物理性质
立体异构
1.官能团：碳碳双键
2.单烯烃的通式：CnH2n
1.氧化反应
2.加成反应
3.加聚反应
（ab）C=C（ab），a、b代表原子或者原子团
共轭二烯烃的化学性质
烯烃的总结
系统命名
选主链 → 定编号 → 写名称
碳原子越多，沸点越高，密度越大，但都比水的小。
课堂练习
1.有关烯烃的下列说法中，正确的是( )
A. 烯烃分子中所有的原子都采取sp2杂化
B. 烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C. 分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D. 烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D
2、既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A．将气体点燃
B．通入酸性高锰酸钾溶液中
C．通入溴水中
D．通入溴的四氯化碳溶液中
E. 一定条件下与H2反应
C
H2的量不好控制
C2H6也能溶于CCl4中
C2H4被氧化为CO2气体，引入新杂质。
3.下列物质不存在顺反立体异构的是（ ）
B
谢谢观看！
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
01
02
03
教 学 目 标
构建顺反异构的体的模型，能识别烯烃的顺式和反式结构。
通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构与性质。
通过烯烃与烷烃的结构对比，认识烯烃与烷烃的命名的不同。
“秋天里的第一杯奶茶”曾经火爆了朋友圈，你知道塑料奶茶的主要材质和生产原料是什么吗？
导入新课
聚丙烯（PP材质）
烯烃的命名
命名步骤：
（一）选主链，含官能团；
（二）定编号，近官能团；
（三）写名称，标官能团。
取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
—3— 庚烯
3，6 — 二甲基
命名方法：与烷烃相似，但不同点是主链必须含有官能团（碳碳双键）。
注意：当有多个双键时,用“二”“三”等表示双键的个数。
（需标明双键碳原子编号较小的数字）
CH2= CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
1 2 3 4
【练一练】请给以下烯烃进行命名。
3,5-二甲基-1-己烯
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3－CH－CH2－CH－CH＝CH2
CH3
CH3
1.
—
—
CH3－C＝CH－CH＝C－CH3
CH3
CH3
2.
—
—
CH2= C—C=CH2
CH3
CH3
—
—
3.
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
烯烃的命名
烯烃的组成与结构
乙烯的结构特点：
键 键能
C-H 413.4
C-C 347.7
C=C 615
分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________
sp2
单键
双键
1
120°
1
同一平面内
烯烃的组成与结构
【观察思考】观察下列烯烃的球棍模型，填写下列表格，并总结烯烃的结构特点。
烯烃 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
结构简式
分子式
碳原子杂化类型
共价键类型
乙烯
烯烃的组成与结构
烯烃
含有__________的烃类化合物。
名称为___________，结构简式为___________
官能团
通式
烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为_________
碳碳双键
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
C
C
①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳)采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化；
②以碳碳双键为中心的6个原子(2+4)一定在同一平面。
结构特点
烯烃的性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【观察思考】根据下表中的数据，你能预测其他烯烃的相关物理性质吗？为什么会出现这样的递变规律呢？
烯烃的性质
烯烃的物理性质
2. 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；
3. 碳原子数相同时，支链越多，沸点越低；
4. 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大,密度均比水小，均难溶于水易溶于有机溶剂。
1.常温下由______逐渐过渡到______________，
气态
液态、固态
C2—C4：气态 C5—C16：液态 C17以上：固态
【总结】
与烷烃相似
烯烃的性质
烯烃的结构和性质与乙烯的相似，回顾乙烯的化学性质。
知识回顾：
乙烯的化学性质
氧化反应
可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应
(与X2、H2、HX、H2O等)
加聚反应
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
CH2＝CH2 + Br2→CH2BrCH2Br
CH2＝CH2 + HCl→CH3CH2Cl
CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH
烯烃的性质
1、氧化反应
烯烃的化学性质
【总结】
与乙烯相似
由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼，较不稳定，更易发生反应，烯烃易氧化、加成（加聚）。
①燃烧反应
烯烃燃烧的通式
②被强氧化剂氧化
用于鉴别烷烃和烯烃
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
烯烃的性质
【思考与讨论】
（1）写出丙烯与下列物质（溴、氯化氢、水）反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。
CH2＝CHCH3 + Br2→CH2BrCHBrCH3
CH2＝CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + HCl→CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH
马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
氢上加氢
2、加成（加聚）反应
烯烃的性质
【思考与讨论】
（2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
氯乙烯 聚氯乙烯（PVC）
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯（CH2=C-CH3）发生加聚反应的化学方程式。
CH3
_
烯烃的性质
丙烯发生加聚反应：
异丁烯发生加聚反应：
聚丙烯
聚异丁烯
聚丙烯为混合物，没有固定的熔沸点，是制造奶茶塑料的主要原料之一。
单体
链节
聚合度
课堂练习
（1）苯乙烯加聚反应：
（2）nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH ]n
CH3
COOH
[CH CH2] n
完成下列加聚反应的化学方程式
n
催化剂
（3）
先写出不饱和键两端的碳、氢，将其他的原子或原子团写成支链的形式，双键变单键，两头伸出键，再加上“[ ]”和“n”。
书写技巧：
烯烃的性质
烯烃的α-H的取代:
CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2 + HCl
△
Cl
受双键影响，在加热的条件下，烯烃的α-H能被卤素单质取代。
1、二烯烃是分子含有两个碳碳双键的烯烃。
二烯烃
CnH2n-2 (n ≥ 4)
2、链状二烯烃的通式：
与相同碳原子数的炔烃互为同分异构体。
3、二烯烃的分类
①累积二烯烃
②共轭二烯烃
③孤立二烯烃
依据两个双键在碳链中的不同位置
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性质同单烯烃]
两个双键被一个单键隔开（稳定）
两个双键连在同一个碳上（不稳定）
两个双键被至少两个单键隔开（不稳定）
CH2=CH－CH =CH2
如1，3-丁二烯
【思考与讨论】
二烯烃
1mol 1,3-丁二烯与1mol氯气发生加成反应有几种方式？与足量的氯气反应呢？
共轭二烯烃：1，3-丁二烯
1，3-丁二烯中所有原子一定共平面
CH2=CH-CH=CH2+ Cl2
1 2 3 4
1,2加成
1,4加成
CH2-CH-CH=CH2
Cl
Cl
CH2-CH=CH-CH2
Cl
Cl
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2
CH2-CH-CH-CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
2
完全加成
加聚反应:
nCH2=C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
催化剂
nCH2＝CH－C＝CH2 ［CH2－CH＝C－CH2］n
CH3
CH3
一定条件
Diels—Alder成环反应
二烯烃
将链状的有机物转化为环状的有机物，实现改变碳骨架的目的。
+
1-丁烯（2-丁烯）与1，3-丁二烯反应
二烯烃
练习：已知
如果要合成
A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定条件
A、D
烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
对映异构
顺反异构
即：手性异构
立体异构
烯烃的立体异构
【思考与讨论】根据所给信息判断a和b是否属于同一物质吗？
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/（g cm-3） 0.621 0.604
（a）
（b）
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
烯烃的立体异构
1.概念：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2.性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
3.顺反异构的条件
碳碳双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
【思考】判断丙烯[CH2=CHCH3]，异丙烯[CH2=C(CH3)2]是否存在顺反异构？
烯烃
烯烃的结构特点
化学性质
物理性质
立体异构
1.官能团：碳碳双键
2.单烯烃的通式：CnH2n
1.氧化反应
2.加成反应
3.加聚反应
（ab）C=C（ab），a、b代表原子或者原子团
共轭二烯烃的化学性质
烯烃的总结
系统命名
选主链 → 定编号 → 写名称
碳原子越多，沸点越高，密度越大，但都比水的小。
课堂练习
1.有关烯烃的下列说法中，正确的是( )
A. 烯烃分子中所有的原子都采取sp2杂化
B. 烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C. 分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D. 烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D
2、既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A．将气体点燃
B．通入酸性高锰酸钾溶液中
C．通入溴水中
D．通入溴的四氯化碳溶液中
E. 一定条件下与H2反应
C
H2的量不好控制
C2H6也能溶于CCl4中
C2H4被氧化为CO2气体，引入新杂质。
3.下列物质不存在顺反立体异构的是（ ）
B
谢谢观看！