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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第5课时 有机化合物的同分异构体现象
学习目标
1.了解不饱和度的计算方法;
2.能利用不饱和度写出有机化合物的分子式;
3.能通过不饱和度判断同分异构体数目的类别;
4.能根据特定条件下书写同分异构体的结构简式。
1.从有机物结构计算:
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一个双键,则Ω=1;②一个三键,则Ω=2;
③一个环,则Ω=1;④一个苯环,则Ω=4
一、不饱和度(Ω)
Ω=3
2
Ω=
(2n+2)
-m
(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算
2.根据组成算
CH3CH2CH2-OH
CH3-O-CH3
(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算
Ω=
(2n+2)
2
-m
即:O、S原子不理睬
Ω=0
Ω=0
Ω=1
计算下列分子的不饱和度Ω
C2H6、C3H4、C6H6、C8H8
CH3-C-H
O
=
卤素只能形成单键;卤素取代H的位置。即:把卤素原子当H处理
(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算
练习:计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
-(m+x)
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算
练习:计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2+x)
2
-m
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
【注】每一个氮夺了一个氢之后隐藏。
多1个N或P原子就去1个H
分子式改为 CnHm-x (NH)x再计算
(2n+2)
2
-(m-x)
或 Ω=
课堂练习1.计算下列物质的不饱和度
C5H6Cl2
C5H6O3
C8H9N
C10H12N2O4
等同于C5H8的不饱和度
等同于C5H6的不饱和度
等同于C8H8的不饱和度
等同于C10H10的不饱和度
3.立体结构的有机物不饱和度计算
方法:剪断法——剪环成链(不剪断),需要剪几次,便有几个环不饱和度。
规律:Ω=环数或者面数-1
4.不饱和度的应用
数出碳原子个数为x、不饱和度为Ω,则氢原子y=(2x+2)-2Ω
①
②
③
④
⑤
⑥
C H
6
Ω=1
12
应用一:快速书写有机物的分子式
OH
⑦
⑧
⑨
⑩
①
②
③
④
⑤
⑥
C H O
10
12
Ω=5
课堂练习2.某有机物分子结构如图所示,该有机物的分子式为 。
C17H12O6
计算氢原子时注意:多一个3价原子多一个氢,多一个1价原子少一个氢,2价原子氢不变。
计算Ω注意:-CHO、-COOH、-NO2的不饱和度为1,-CN的不饱和度为2。
例:下列结构中,互为同分异构体的是( )
A、①和② B、①和④ C、③和④ D、②和④
C
同分异构体间不饱和度相同、同系物间不饱和度相同
C=11
Ω=3
C=10
Ω=3
C=11
Ω=2
C=11
Ω=2
4.不饱和度的应用
应用二:快速判断是否为同分异构体或同系物
分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系:
①Ω=0,说明分子是饱和链状结构。
②Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;
③Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;
或一个双键和一个环;
或两个环;余类推;
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
4.不饱和度的应用
应用三:辅助书写有机物可能的结构简式
课堂练习3.试写出分子式C4H8为可能的结构简式
Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
若成环:
若成双键:
二、同分异构体数目的判断方法
1.等效氢法
2.烃基取代法
①常见的烷基的同分异构体的数目
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数
②将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目,
1
1
2
4
8
C4H10O属于醇的可改写为C4H9-OH,共有4种结构
C5H10O属于醛的可改写为C4H9-CHO,共有4种结构
3.替代法
若烃中含有a个氢原子,则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。
二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
练习:在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二噁英,其结构为 ,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有( )A.15种 B.11种 C.10种 D.5种
C
(4)组合法
例: 苯环的一氯代物有多少种?
练习:从煤焦油中分离出的芳香烃——萘( )是一种重要的化工原料,萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.8种 D.16种
C
3×4=12
课堂练习4.已知物质B的结构简式为 ,完成下题:
①写出B中苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式。
②B的同分异构体中,苯环上含有三个取代基的结构有多少种?
碳架异构
①
②
③ ④
位置异构
④
⑤
③
⑥
①
②
AAB型,一共有6种同分异构体
课堂练习4.已知物质B的结构简式为 ,完成下题:
①写出B中苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式。
②B的同分异构体中,苯环上含有三个取代基的结构有多少种?
课堂练习5.用键线式表示C5H10的属于环烷烃的同分异构体
课堂练习6. C4H8O2的酸有________种,酯有________种,写出酯的所有
键线式________________________________________________。
2
4
课堂练习7. 已知E的结构简式为 ,芳香族化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式_________________________。