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课时1.11 有机化合物的分类方法
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.了解有机化合物常见的分类方法
2.认识常见官能团及其结构
3.了解有机物的类别与官能团的关系
4.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。
学习目标
重点:了解有机物常见的分类方法。
难点:了解有机物的主要类别及官能团。
观察下组图片,分析物质组成
引言:有机化学的发展
1770年——
1806年——
1828年——
1848年——
1874年——
分离提纯有机物
酒石 酒石酸
尿液 尿素
鸦片 吗啡
“有机”和“生命力”
来自
动植物
有机物
来自
矿物
无机物
×
人工合成有机物
NH4CNO(氰酸铵)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
维勒(德国):
1828年 尿素
1845年 醋酸
1854年 油脂
明确是C化合物
碳氢化合物及其衍生物
美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:
1880年约为1.2万种,
1910年约1.5万种,
1940年约为50万种,
1961年约为175万种,
1990年已超过1 000万种,
2004年,达到3 500万种以上。
2020年,达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。
【主干知识梳理】
一、依据碳骨架分类1、根据碳原子组成的分子骨架:有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物;环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物,脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物,芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物。
(有环状结构,不含苯环)
(含苯环)
键线式
(1)链状化合物:有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状,由于链状化合物最初是从油脂中发现的,所以又把链状化合物称为脂肪族化合物如:CH3CH2CH2CH3、CH2=CHCH2CH3、CHCCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等(2)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃(3)环状化合物:这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。它又可分为两类①脂环化合物:不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物如:(环戊烷) 、(环己烯) 、(环己醇) 等
②芳香化合物:含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物如:(苯) 、(萘) 、(溴苯) 等
(溴苯)等
【微点拨】①环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如:氮原子,氧原子等如:吡啶( )、呋喃( )②芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个,也可能是两个或多个
2、烃的分类 (1)定义:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃(2)烃的分类
【对点训练1】
二、依据官能团分类1、烃的衍生物(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质,如:CH3Cl、CH3OH、HCHO等(2)常见烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯2、官能团(1)定义:决定有机化合物特性的原子或原子团(2)常见的官能团:碳碳双键( )、碳碳三键(—C≡C—)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键( )、醛基(—CHO)、羰基( )、羧基(—COOH )、酯基(—COOC )、氨基(—NH2 )、硝基(—NO2 )
3、依据官能团分类
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
【对点训练2】
有机化合物
烃
烃的衍生物
只含碳、氢元素的有机物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
羧酸
酯
胺
酰胺
二.按官能团分类
【微点拨】①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如:芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。a.醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如:
b.酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如:
②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,它们可以相同也可以不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性④一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时可属于不同的类别如:
具有三个官能团:羧基、羟基、醛基,所以这个化合物可看作羧酸类,酚类和醛类
三、官能团和基、根(离子)的比较
官能团 基 根(离子)
概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 —OH羟基—CHO醛基 —CH3甲基、—OH羟基、—CHO醛基、—COOH羧基 NH4+铵根离子、OH-氢氧根离子
联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团;②“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如:甲基(—CH3)是基,但不是官能团。;③基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子;④“基”与“根”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-。 【微点拨】①含羟基化合物a.醇:—OH连接在烃基b.酚:—OH直接连接在苯环c.羧酸:—OH连接酮羰基( )上,如:②注意醚键与酯基的区别:醚键是两烃基通过O原子相连,如,CH3OCH3;酯基是
,R为烃基,如,
③醛与酮的区别:醛是 至少一端连接H;酮是 两端连接烃基如, , 。
—OH
【对点训练3】【课后作业】
有机化合物的分类方法
按碳的骨架分类
按官能团分类
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
官能团 类别 官能团 类别
—— 烷烃 —OH 醇
烯烃 —OH 酚
炔烃 醛
—— 芳香烃 酮
—X 卤代烃 羧酸
—O— 醚 酯
1.有机物常见的的3种分类方法
(1)据元素组成分:烃和烃的衍生物;
(2)据碳架结构分:链状和环状;
(3)据官能团分:烷、烯、炔、芳香烃、醇、酚、醚、羧酸、醛、酮、酯等。
2.常见常考的几种重要官能团
C=C、—C≡C—、—X、—OH、—CHO、COOH、—COOR、—NH2、—CONH(肽键)
氨基
酰胺基
3. 一种物质按不同的分类标准,可属不同的类别; 一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时,可以认为属于不同的类别;
4. 官能团具有各自的独立性,不同条件下表现的化学性质可分别从各官能团讨论。
5.辨别常见官能团应注意的事项
(1)含羟基化合物
(2)区别下列物质及官能团
名称 官能团 特点
醛
酮
羧酸
酯
醛基
—CHO
碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。
羰基 >C=O
碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
羧基—COOH
碳氧双键上的碳一端
必须与-OH相连。
酯基 -COOR
碳氧双键上的碳一端
必须与-OR相连。
①CH4、 ②CH3CHCH2CH3、 ③CH2=CH2、④CH3-C=CHCH3
⑤CH≡CH ⑥CH3C≡CH、 ⑦CH3-Cl、 ⑧CH3CH2Br、 ⑨CH3OH、
⑩CH3CH2OH ⑾CH3C-OH、 ⑿ CH3CH2-O-CH2CH3
CH3
CH3
O
⒀
⒁
⒂
⒃
CH3
按碳架对下列化合物进行分类
脂环化合物
链状化合物
芳香化合物
(1)-(12)
1.观察下图的脂环化合物和芳香化合物,
它们有什么区别呢?
脂环化合物:
芳香化合物:
脂环化合物和芳香化合物区别就在于,它们是否含有苯环。
脂环化合物是不含苯环的碳环类化合物,
芳香化合物是至少含有一个苯环的化合物
思考与讨论
怎样区别脂环化合物和芳香化合物?
1、环戊烷
4、苯
环状化合物_____________
1、2、3、4、5
其中__________为环状化合物中的脂环化合物
1、2、3
链状化合物_____。
其中_______为环状化合物中的芳香化合物
4、5
6
3、环己醇
2、环辛炔
6、正丁醇
5、萘
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
三者的关系:
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
苯的同系物必须符合以下条件:
①是烃, ②只含一个苯环,
③侧链全部是烷基,④通式符合CnH2n-6
芳香化合物的是( )
属于芳香烃的是:( )
属于苯的同系物的是:( )
—Cl
—CH2OH
-C2H5
-CH2CH2CH3
-CH3
-CH2-
1
2
3
4
5
6
1、2、3、4、5、6、7
3、4、5、6
3、4、5
—NO2
—CH2
—CH3
7
8
下列物质有几种官能团
可以看作醇类的是( )
酚类的是( )
羧酸类的是( )
酯类的是( )
BD
ABC
BCD
E
3种
一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别
3种
2种
2种
2种
判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称
OH
O
C
H
CH
O
C
CH
CH
Cl
O
O
C
CH3
OH
醛基
碳碳双键
氯原子
羧基
(酚)羟基
酯基
苯环不是官能团
含有相同官能团的有机化合物,一定属于同类物质吗?
1
—OH
—CH2OH
—OH
—CH3
2
3
含—OH的有机物一定是醇吗?为什么?
不一定,可能是醇、酚、羧酸等有机物。
本节主要学习了物质的分类知识,这样更方便研究有机物的性质,据所学知识回答下列问题。
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:
①酚酞的分子式为 。
②从结构上看酚酞可看作 (填字母)。
A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇 D.酚 E.醚 F.酯
解析:(1)解答本题可先判断酚酞中所含官能团,再确定其分子式。此有机物的分子式为C20H14O4。分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还含有酯基,所以可看作芳香族化合物、酚、酯。
C20H14O4
BDF
×
√
×
×