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第1节 烷烃
第1课时:烷烃的结构和性质
第二章 烃
烷烃的结构
01
烷烃的性质
02
同系物
03
烷烃被广泛应用于生产生活的各个领域:
庚烷、辛烷
甲烷
三十烷
二十七烷
丁烷
烷烃是一类最基础的有机化合物
烷烃的结构
烷烃的结构
仅含碳和氢两种元素的有机物,其中最简单的烃是甲烷。
下边的物质是否属于烃?烃如何进行分类?
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(3)
(5)CH≡CH
(6)
(7)
(9)
(8)
(4)CH3CHCH3
CH3
CH3CH=CH2
CH≡CCH3
CH3
1.烃 :
(10)
烷烃的结构
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
......
(1)CH4
(4)CH3CHCH3
CH3
(2)CH2=CH2
(7)
CH3CH=CH2
(5)CH≡CH
(8)
CH≡CCH3
(9)
CH3
链状烷烃
环状烷烃
(10)
2.根据结构的不同分类
烷烃的结构
【思考与讨论】---课本P28
写出相应的结构简式和分子式,并分析它们组成和结构上的相似点
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
烷烃的结构
烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫链状烷烃。
3.链状烷烃
烷烃的结构
4.链状烷烃的结构特点
杂化方式:
共价键:
通式:
C原子均为sp3杂化,碳链为锯齿形
均为单键(可旋转),形成C-H σ键或C-C σ键
CnH2n+2 (n≥1)
【思考与交流】
(1)烷烃分子中,所有的原子不可能全部在同一共平面?
(2)烷烃分子中,所有的碳原子不可能在同一平面?
对
错
例1.下列关于烷烃的叙述中正确的是( )。
A.燃烧产物只有二氧化碳和水
B.烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上
C.在烷烃分子中,所有的化学键都为单键
D.任何烷烃分子中碳氢原子个数之比都是相同的
C
例2.下列说法正确的是( )。
A.碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
B
烷烃的性质
烷烃的性质
回顾必修二---甲烷的性质
下列物质在一定条件下,可与CH4发生化学反应的是( )
A. 氯水 B. 液溴 C. O2 D. 酸性KMnO4溶液
E. 浓H2SO4 F. NaOH(aq)
BC
甲烷
结构角度
预测性质
烷 烃
成键方式相似,性质相似
烷烃的性质
【思考与交流】---课本P29
颜色 溶解性 可燃性 与酸性KMnO4溶液 与溴的CCl4溶液 与强酸、 强碱溶液 与氯气(光照下)
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
无色
难溶
于水
可燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
1、稳定性:
烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应,在空气中能燃烧和在光照下与Cl2发生取代反应。
烷烃的性质
【思考与交流】---课本P29
2、可燃性---氧化反应
烷烃都能燃烧
实验现象:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生。
(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
烷烃的性质
【思考与交流】---课本P29
3、取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
烷烃的性质
3、取代反应
灵犀一点:
(4)反应产物——连锁反应,混合物(多种卤代烃+卤化氢),不适宜制备卤代烃
(3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行,产物多
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液
(1)反应的条件——光照
(5)1mol卤素单质只能取代1molH
烷烃的性质
3、取代反应
问题1: 1 mol CH4与Cl2反应,生成等量的4种有机物,则消耗的Cl2的物质的量为多少?
问题2: 1 mol乙烷在光照条件下最多能与多少 mol Cl2发生取代反应?
针对性练习:
问题3: 【判断正误】乙烷在光照的条件下能与溴水发生取代反应
问题4: 若要制备一氯乙烷用哪种方法好?
方法一:CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二:CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
烷烃的性质
【思考与交流】---课本P29
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
HCl
共同:
乙烷与氯气在光照下反应,可能的产物有:HCl + 9种有机产物
烷烃的性质
4、分解反应---高温裂化或裂解
通式:一分子烷烃
一分子烷烃+一分子烯烃
长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,还可能生成碳单质和氢气
被利用在石油的裂化。
C16H34 C8H18+C8H16
催化剂
加热、加压
C8H18 C4H10 + C4H8
催化剂
加热、加压
C4H10 CH4+C3H6
催化剂
加热、加压
C4H10 C2H4+C2H6
催化剂
加热、加压
烷烃的性质
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
【思考与交流】表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度---课本P30
烷烃的性质
烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。当碳原子数小于或等于_____时,烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于_____,易溶于____________
熔、沸点 随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_______,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越_______
密度 随碳原子数的增加,密度逐渐_______,但比水的_______
气
液
固
4
水
有机溶剂
升高
增大
小
低
例3.下列关于丙烷的说法正确的是( )。
A.1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气
B.丙烷与丁烷互为同分异构体
C.丙烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烷的分子式为C3H8
D
例4.下列有关烷烃的叙述错误的是( )
A. 甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4,都属于取代反应
B. 烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C. 分子通式为CnH2n+2的烃一定是链状烷烃
D. 甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸
B
同系物
同系物
1.定义:
像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物
2.判断依据:
——同类物质、官能团类型和数目相同,化学性质相似
结构相似
分子组成不同
——碳原子数不同
链状烷烃通式:CnH2n+2(n≥1)
思考与讨论:分子组成相差CH2的有机化合物,一定是同系物吗?
不一定。例如:乙烯与环丙烷
例5.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )。
A.烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增加而逐渐升高,常温下的状态由气态到液态,再到固态
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻到比水重
C.烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
B
决定
结构
性质
结
质
质
烷烃分子中的共价键全部是单键
化
学
性
物
理
性
构
烷烃的结构与甲烷的相似
其分子中的碳原子都采取sp3杂化,碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃的结构与性质
能在光照下与氯气发生取代反应
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
能在空气中燃烧(可燃性)
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高
随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的密度逐渐增大
随着烷烃碳原子数的增加,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
第1课时 烷烃的结构和性质