培优课堂8　“限制条件”的同分异构体的数目判断与书写 专项特训（含解析）2024年高考化学二轮复习

培优课堂　“限制条件”的同分异构体的数目判断与书写
1.(2021·广东卷)化合物Ⅵ()的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有　　　　种，写出其中任意一种的结构简式：_______________________________________________________。
条件：a)能与NaHCO3反应；
b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；
c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；
d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；
e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
2.写出同时符合下列条件的化合物D[]的同分异构体的结构简式_______________________________________________。
①分子中含有苯环；
②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
3.M 是()的同分异构体，同时满足下列条件的M 的结构有
　　　　种(不考虑立体异构)。
①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。
4.(2021·全国乙卷)C()的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有　　　　　　种。
5.已知A的结构简式为。写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_______________________________________________。
1H－NMR谱和IR谱检测表明：
①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；
②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。
6.(2020·全国卷Ⅱ)化合物C()的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体)。其中，含有手性碳的化合物的结构简式为　　　　　　　　。
(ⅰ)含有两个甲基；
(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O)；
(ⅲ)不含有环状结构。
7.的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有　　　　种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应和水解反应。
任选其中一种苯环上含3个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应的化学方程式_____________________________________________________________
___________________________________________________________________。
8.有机物H是C()的同分异构体，符合下列条件的H有　　　　种。
①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②不含醚键。
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______________________________________________。
培优课堂8　“限制条件”的同分异构体的数目判断与书写
1.答案　10　（其他合理答案也可）
解析　该同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环；该同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有—COOH；该同分异构体最多能与2倍物质的量的NaOH反应，能与3倍物质的量的Na反应，根据Ⅵ分子中含有4个氧原子，说明除含有1个羧基外，还含有1个酚羟基、1个醇羟基；核磁共振氢谱确定有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个对称的甲基；不含有手性碳原子，则该取代基只能为
，所以该同分异构体含有3种取代基，分别为、—COOH、酚羟基，采用“定二移一法”， 有以下几种位置：，故共有10种同分异构体。
2. 答案　
解析　D的同分异构体分子中含有苯环，1H－NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性及氢原子种类，同分异构体的结构简式为
。
3.答案　4
解析　E 的结构简式是，其同分异构体M 同时满足条件的可能结构有，共4种。
4.答案　10
解析　C为，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：
。
5. 答案　
解析　分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
6. 答案　8　
解析　C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：
CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCH(CH3)COCH3、CH2===C(C2H5)COCH3、CH2===C(CH3)COCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2===CHCH(CH3)COCH3()。
7. 答案　13　＋3NaOH＋HCOONa＋2H2O(合理即可)
解析　的同分异构体遇到氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据Ⅳ的结构可知，其不饱和度为5，Ⅳ的同分异构体含有苯环，不饱和度为4，则Ⅳ的同分异构体为甲酸酯，如果苯环上是两个取代基，则取代基为—OH和，此时两个取代基有邻、间、对三种位置结构；若取代基为—OH、—CH3和，此时若甲基和羟基处于邻位，剩余一个基团有4种位置，若甲基和羟基处于间位，剩余一个基团有4种位置，甲基和羟基处于对位，剩余一个基团有2种位置，故一共有3＋4＋4＋2＝13种。任选一种苯环上有3个取代基的同分异构体与足量热烧碱溶液反应，化学方程式为＋3NaOH＋HCOONa＋2H2O。
8.答案　7　HCOO—CH2—CH2—CH3
解析　H是C的同分异构体，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有醛基或与甲酸反应生成的酯基，不含醚键，符合条件的结构简式分别为HOH2C—CH2—CH2—CHO、
、CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH，共有7种，其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为CH3CH2CH2OOCH。