高中化学同步练习:选择性必修三3.5有机合成 (能力提升)

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名称 高中化学同步练习:选择性必修三3.5有机合成 (能力提升)
格式 docx
文件大小 1.9MB
资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2024-04-16 10:06:13

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高中化学试卷2024年02月29日11
一、选择题
1.桂皮中的肉桂醛( )是一种食用香料,一种合成路线如下:
下列说法不正确的是(  )
A.实验室制取的反应为:
B.M能发生银镜反应:
C.苯甲醛与肉桂醛互为同系物
D.肉桂醛分子中含有碳碳双键,存在顺反异构体
2.高分子可用于制备聚合物离子导体,合成路线如下:
下列说法错误的是(  )
A.苯乙烯分子中所有原子可能共平面
B.反应1为加聚反应,反应2为取代反应
C.试剂为
D.试剂为
3.淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料。下图为淀粉转化的常见途径,有关说法正确的是(  )
A.图中是果糖
B.若在人体内完成转化1,则催化剂属于蛋白质
C.物质C和油脂类物质互为同系物
D.物质A和B都能被酸性高锰酸钾氧化
4.铼的配合物( ReO3CH3,用MTO表示)可催化醛烯烃基化,反应过程如图所示。
下列叙述错误的是(  )
A.ReO2(CH3)=CR1R2是反应的中间体
B.醛烯烃基化反应为N2 =CR1R2 + R3CHO + P(C6H5)3R3CH=CR1R2+N2↑
+O=P (C6H5)3
C.有机物N2=CR1R2中的N原子最外层满足8电子结构,则N与N原子之间是单键
D.存在反应:+3P(C6H5)3→O=P(C6H5)3+
5.已知,如果要合成,所用的起始原料可以是(  )
A.1,3—戊二烯和2—丁炔
B.2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙烯
C.2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔
D.2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔
6.2021年9月24日《科学》杂志发表了中国科学家的原创性重大突破—首次在实验室实现到淀粉的全合成。其合成路线如下:
下列说法正确的是(  )
A.中含有非极性键 B.反应②可在高温下进行
C.反应③属于加成聚合反应 D.与淀粉中均含有羟基
7.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中,引入官能团的途径合理的是(  )
A.加热条件下,2-丙醇在Cu催化作用下引入醛基
B.光照条件下,甲苯与反应在苯环上引入碳氯键
C.加热条件下,卤代烃与NaOH的水溶液反应引入碳碳双键
D.加热条件下,丙酮与在催化剂作用下引入羟基
8.由的转化过程中,经过的反应类型依次为(  )
A.氧化、取代、加成、消去 B.消去、取代、加成、水解
C.还原、消去、加成、取代 D.加成、取代、消去、取代
9.槟榔中含有槟榔碱,其结构简式如图所示,下列有关槟榔碱的说法正确的是(  )
A.槟榔碱的化学式为C8H12NO2
B.槟榔碱能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应
D.槟榔碱与槟榔次碱()互为同系物
10.实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷的路线如图。下列说法错误的是(  )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5%溶液的作用是与剩余的叔丁醇反应
C.无水的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏的目的是分离叔丁醇与2-甲基-2-氯丙烷
11.由乙醇制备乙二醇,依次所需的反应物和反应条件是(  )
A.、常温;NaOH醇溶液、加热;浓、加热
B.浓、加热;、常温;NaOH水溶液、加热
C.NaOH水溶液、加热;、常温;浓、加热
D.浓、加热;、常温;NaOH醇溶液、加热
12.某小组探究1 溴丁烷与在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。
①将气体a依次通入水、酸性溶液中,溶液褪色
②取溶液b,酸化,滴加酸性溶液,溶液褪色
已知:
物质 1 溴丁烷 1 丁烯 1 丁醇 乙醇
沸点/℃ 100~104 6 118 78
下列说法错误的是(  )
A.①中水的作用是吸收乙醇
B.①中现象可说明1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应
C.②中现象可说明1 溴丁烷与水溶液发生取代反应
D.推测溶液a和气体b均能使酸性溶液褪色
13.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
①②③④
生成这四种有机物的反应类型依次为:(  )
A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、缩聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代
14.中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治,其成分之一绿原酸的结构简式如下:
下列关于绿原酸的叙述正确的是(  )
A.不含手性碳原子
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可发生酯化、加成、水解反应
D.1 mol 绿原酸可与8 mol NaOH 反应
15.下列化学方程式书写错误的是(  )
A.
B.
C.
D.
16.有机物M、N、O、Q的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是
A.M→N的反应类型是取代反应
B.O的同分异构体有6种
C.N与Q均不能发生消去反应
D.Q可被氧化为分子式为的有机物
17.由为原料制取,需要经过的反应为
A.加成——消去——取代 B.取代——消去——加成
C.消去——取代——加成 D.消去——加成——取代
18.下列关于有机化合物的认识错误的是(  )
A.甲醛在一定条件下能发生聚合反应生成高分子化合物
B.在酸性条件下,的水解产物是和
C.甲酸甲酯、乙醛、乙酸一定条件下均能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应
D.2-甲基-2-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中反应只生成1种烯烃
19.下列各项中I、II两个反应不属于同一反应类型的是(  )
选项 反应I 反应II
A CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3 →
B CH3CH2Cl→CH3CH2OH CH3CH2OH→CH2=CH2
C CH2=CH2→CH3CH2Cl →
D CH3CH2OH→CH3CHO CH3CHO→CH3COOH
A.A B.B C.C D.D
二、多选题
20.吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应,其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是(  )
A.其分子存在顺反异构
B.有五种含氧官能团
C.1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH
D.可发生加成反应、消去反应和缩聚反应
三、非选择题
21.某治疗胃溃疡的药物中间体N,可通过如下合成路线制得。
资料:“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上,其分子式不变。
(1)A→B的反应类型是   。
(2)按官能团分类,D的类别是   。
(3)E含有酯基。E的结构简式是   。
(4)写出符合下列条件的F的同分异构体:   (写出2种)。
ⅰ.在一定条件下可以发生银镜反应
ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:3
(5)F与反应生成G的过程如下。
已知:ⅰ.发生加成反应时,断开键。
ⅱ.同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定,易脱水生成亚胺()。
写出P、Q的结构简式:   、   。
(6)J含有醚键。试剂a是   。
(7)K与NaOH反应得到L的化学方程式是   。
22.蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I 的路线如下:
已知:①
②RCHO+HOOCCH2COOH RCH=CHCOOH
③当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:RCH=CHOHRCH2CHO。
请回答下列问题:
(1)化合物A 的名称是   ;化合物B 中官能团的名称为   。
(2)写出化合物C 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式   。
(3)F→G 的反应类型是   ;写出 G→H 反应的化学方程式   。
(4)化合物 W 与 E 互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有 3 个取代基, 则 W 可能的结构有   种(不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢,峰面积比为 2:2:2:1:1,写出符合要求的 W 的结构简式   。
23.某中间体Ⅰ的合成路线如图所示。
回答下列问题:
(1)A属于醛类,根据系统名法其名称为   ;Ⅰ中含氧官能团的名称为   ;D→E的反应类型为   。
(2)E→F的化学方程式为   ;H的结构简式为   。
(3)G的同分异构体中,符合下列条件的有   种(不考虑立体异构);
①含有苯环且苯环上有3个取代基 ②1mol该物质最多能与2molNaOH反应
其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为的结构简式为   (任写一种)。
(4)根据上述信息,写出以和为主要原料制备的合成路线   。
24.化合物G是合成新型免疫调节剂来那度胺的重要中间体,其合成路线如下:
已知:有机物Y为N 氯代丁二酰亚胺
(1)A分子中碳原子的杂化方式为   。
(2)A→B反应的条件X是   。
(3)D、F相对分子质量接近,F熔点高于D的原因是   。
(4)M的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式   。
①能发生银镜反应和水解反应,且含苯环。
②分子中有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为3∶2∶2∶1。
(5)已知:RCH2BrRCH2CN,写出以甲苯、苯甲酸和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)   。
25.烯烃类物质是重要的有机合成原料。由1,3-丁二烯与丙烯为原料制备一种酯类化合物G的合成路线如下:
请回答以下问题:
(1)写出丙烯发生加聚反应方程式   。
(2)B的分子式为   。F的官能团名称为   。
(3)反应E→F的化学方程式为(注明反应条件)   。
(4)比有机物B少1个碳的同系物有   种同分异构体(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为   。
(5)参考本题信息,写出由2-甲基-1,3-丁二烯( )和丙烯( )制备对苯二甲酸( )的合成路线流程图(其他无机试剂任选)    。
答案解析部分
1.【答案】C
【知识点】有机物的合成;醛的化学性质;银镜反应
【解析】【解答】A.实验室用电石和水反应制取 ,反应方程式为: ,A不符合题意;
B.M是乙醛,乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、银、水,方程式为, ,B不符合题意;
C.苯甲醛中没有碳碳双键,肉桂醛有碳碳双键,苯甲醛和肉桂醛不互为同系物,C符合题意;
D.肉桂醛分子中有碳碳双键,存在顺反异构体,D不符合题意;
故答案为:C
【分析】A.实验室用电石和水反应制取 ;
B.M是乙醛,乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、银、水;
C.苯甲醛和肉桂醛不互为同系物;
D.肉桂醛分子中有碳碳双键,存在顺反异构体。
2.【答案】C
【知识点】有机物的合成;聚合反应
【解析】【解答】A、苯乙烯中,苯、-CH=CH2都是平面型结构,因此苯乙烯中所有原子可能共平面,A不符合题意。
B、反应①为加聚反应,反应②为取代反应,B不符合题意。
C、由分析可知,试剂a的结构简式为,C符合题意。
D、由分析可知,试剂b的结构简式为,D不符合题意。
故答案为:C
【分析】由苯乙烯和高分子M的结构简式可知,试剂a为,反应过程中苯乙烯中的碳碳双键打开,试剂a()中的碳碳双键也打开,二者再发生加聚反应,生成高分子M。结合高分子N的结构简式可知,试剂b的结构简式为。据此结合选项分析。
3.【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A、淀粉最终水解产物为葡萄糖,A错误;
B、催化剂为人体内的酶,酶属于蛋白质,B正确;
C、A为乙醇,B为乙酸,则C为乙酸乙酯,油脂可以分为饱和油脂和不饱和油脂,其中,饱和油脂和乙酸乙酯属于同系物,不饱和油脂中含有碳碳双键,和乙酸乙酯不属于同系物,C错误;
D、乙醇具有还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,乙酸不具有还原性,不可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误;
故答案为:B
【分析】A、淀粉的最终水解产物为葡萄糖;
B、酶属于蛋白质;
C、同系物指的是分子结构相似,官能团数目和种类相同,分子组成上相差若干个-CH2;
D、醛基、羟基、碳碳双键、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
4.【答案】C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A、 ReO2(CH3)=CR1R2既是其中一个反应的生成物,也是另一个反应的反应物,即为中间产物,A错误;
B、根据历程图,箭头进来一端为反应物,有 N2 =CR1R2 、 R3CHO 和 P(C6H5)3 三种,箭头出去一端为生成物,有 R3CH=CR1R2 、 N2 和 O=P (C6H5)3 三种,则其反应为 N2 =CR1R2 + R3CHO + P(C6H5)3R3CH=CR1R2+N2↑+O=P (C6H5)3,B错误;
C、N最外层5个电子,可以形成3个或5个共价键,而其中1个N和C已经形成双键,则和另一个N形成三键,则N与N之间是三键连接,C正确;
D、根据步骤可知反应物为 和 3P(C6H5)3,生成物为 O=P(C6H5)3 和 ,则反应为 +3P(C6H5)3→O=P(C6H5)3+ ,D错误;
故答案为:C
【分析】历程图的题目,要注意结合箭头判断,箭头起始为反应物,终点为生成物,注意催化剂指的是第一反应的反应物,第二反应的生成物,中间产物指的是第一反应的生成物,第二反应的反应物。
5.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成
【解析】【解答】由分析可知,若→+,则两种原料分别是2,3-二甲基-l,3-丁二烯、丙炔;若→+,则两种原料分别为2-甲基-l,3-丁二烯、2-丁炔;
故答案为:D。
【分析】题干反应原理是1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,中间形成一个碳碳双键,边上两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状。根据逆合成分析法可知,如果要合成,则逆向可推出→+或→+。
6.【答案】D
【知识点】有机物的合成;聚合反应
【解析】【解答】A、CO2中C和O直接连接,形成极性键,A错误;
B、CH3OH和O2反应制取HCHO,反应条件为醇氧化酶催化,高温会使酶失去活性,B错误;
C、加成聚合反应生成的产物为高分子化合物,DHA不是高分子化合物,C错误;
D、DHA中含有-OH,为羟基,淀粉中也含有羟基,D正确;
故答案为:D
【分析】A、相同的非金属原子为非极性共价键结合,不同的非金属原子为极性共价键结合;
B、醇的催化氧化不能在高温下反应,会使酶失去活性;
C、加成聚合反应为碳碳双键或碳碳三键通过断开不饱和键,延长碳链形成高分子化合物,其相对分子质量通常大于10000;
D、-OH为羟基。
7.【答案】D
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成
【解析】【解答】A. 加热条件下,2-丙醇在Cu催化作用下引入 的是羰基,A选项是错误的;
B. 光照条件下,甲苯与反应 Cl原子取代的是甲基上的H,并未在苯环上引入碳氯键,B选项是错误的;
C. 加热条件下,卤代烃与NaOH的水溶液反应 发生取代反应,引入的是羟基而不是引入碳碳双键,C选项是错误的;
D.加热条件下,丙酮催化剂作用下与氢气发生加成反应,得到羟基,D选项是正确的。
故答案为:D。
【分析】A.连有羟基的C原子上如有一个H则催化氧化后的产物是酮类;
B.光照条件下,甲苯与反应 Cl原子取代的是甲基上的H;
C.卤代烃在强碱的水溶液中发生的是水解反应,即取代反应,卤素原子被羟基取代;
D.加热条件下,丙酮催化剂作用下与氢气发生加成反应,得到羟基,即得到醇类,发生还原反应。
8.【答案】C
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】由分析可知,该转化过程的反应类型依次为:还原反应、消去反应、加成反应、取代反应,故选C;
故答案为:C。
【分析】CH3COCH3与氢气发生还原反应生成CH3CHOHCH3,CH3CHOHCH3在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br,CH3CH2CH2Br在NaOH水溶液、加热条件下生水解反应(取代反应)生成CH3CH2CH2OH。
9.【答案】A
【知识点】有机物的结构式;有机分子中基团之间的关系;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A、根据结构简式知,其分子式为C8H13NO2,故A选项错误;
B、含有酯基,能和酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,故B选项正确;
C、1 mol槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成反应,故C选项错误;
D、槟榔碱含有酯基、槟榔次碱含有羧基,二者结构不相似,所以二者不属于同系物,故D选项错误;
故正确答案为:A
【分析】本题考查学生的读题能力,通过对给出的结构式结合其存在的官能团进行判断,方可做答。
10.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用;取代反应
【解析】【解答】A.有题可知,Cl原子取代了-OH,所以反应类型为取代反应,A选项正确;
B.碳酸钠溶液不能与叔丁醇发生反应,5%碳酸钠溶液的作用是除去产物中余留的酸,B选项错误;
C.无水CaCl2是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C选项正确;
D.2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D选项正确
故答案为:B。
【分析】叔丁醇与浓盐酸反应制备2—甲基—2—氯丙烷,待反应完分液后,先用水洗去有机相表面酸再分液,再用5%碳酸钠溶液碱洗,再次除去产物中余留的酸,再水洗,洗去碳酸钠溶液,最后得到的有机相用无水氯化钙进行干燥,再蒸馏纯化得到目标产物。
11.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】则发生反应的化学方程式为:①发生消去反应;
②发生加成反应;
③发生取代反应,则正确的顺序为浓、加热;、常温;NaOH水溶液、加热;
故答案为:B。
【分析】乙醇制备乙二醇的转化过程为:乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
12.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用;溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】A.1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,故A不符合题意;
B.酸性高锰酸钾溶液可氧化乙醇,则色褪去,不能说明1 溴丁烷与乙醇溶液发生消去反应,故B符合题意;
C.1 溴丁烷与水溶液发生取代反应,生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,②中现象可说明1 溴丁烷与水溶液发生取代反应,故C不符合题意;
D.溶液a中含有乙醇,气体b中含丁醇,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不符合题意。
故答案为:B。
【分析】A..1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液中发生消去反应;
C.1-溴丁烷与NaOH水溶液发生水解反应;
D.溶液a含乙醇、气体b含丁醇。
13.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】通过酯化反应生成,也叫取代反应;在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成;在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成;发生取代反应生成;故B符合题意。
故答案为:B。
【分析】中含-COOH和-OH,发生分子内酯化反应生成①,发生-OH的消去反应生成②,发生缩聚反应生成高分子化合物③,发生-OH的取代反应生成④。
14.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物中的官能团;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.如图所示,其中1、2、3、4号C原子所连四个基团不相同,所以它们是手性碳原子,A选项不符合题意;
B.结构中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基,能将酸性高锰酸钾溶液还原使其褪色,B选项不符合题意;
C.结构中含有醇羟基、羧基可发生酯化反应,含有碳碳双键和苯环,可以发生加成反应,含有酯基-COO-,可以发生水解反应,C选项符合题意;
D.有机物结构中能与NaOH发生反应的基团有显酸性的羧基和酚羟基,可在NaOH溶液中水解的有卤素原子和酯基,故该结构中2mol酚羟基和1mol羧基、1mol酯基水解后的羧基可最多与4molNaOH发生反应,D选项不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
B.绿原酸中含有的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化;
D.该物质中酚羟基、羧基和酯基能与NaOH反应。
15.【答案】A
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.在NaOH的水溶液中加热发生取代反应生成,故A符合题意;
B.丙烯分子中有一个甲基,具有烷烃的性质,在加热条件下和氯气发生取代反应,故B不符合题意;
C.甲醛相当于有两个醛基,所以它和新制的氢氧化铜反应的物质的量之比为1:4,化学方程式为,故C不符合题意;
D.1-丙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成丙烯和水,化学方程式为,故D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】A.溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇;
B.丙烯和氯气发生取代反应;
C.甲醛与氢氧化铜发生反应;
D.1-丙醇和浓硫酸共热反应消去反应。
16.【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.对比M、N的结构简式,M→N的反应类型为加成反应,选项A不符合题意;
B.O的分子式为,为的二氯代物,有两种同分异构体:和,采用定一移二法,的同分异构体有:、、、、、、、、,共9种(含O),选项B不符合题意;
C.Q中所含官能团为羟基,且邻位碳原子上有H,故可发生消去
CH反应,选项C不符合题意;
D.Q可被氧化为,选项D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.M发生加成反应生成N;
B.O的同分异构体有:、、、、、、、、;
C.Q中含有羟基,且羟基的邻位碳原子上有H,可发生消去反应。
17.【答案】D
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】由逆合成法可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1,2-丙二醇;
故答案为:D。
【分析】 发生消去反应生成丙烯,丙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷发生水解反应生成 。
18.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.甲醛和苯酚在一定条件下能发生聚合反应生成酚醛树脂,故A不符合题意;
B.在酸性条件下,的水解产物是和,故B符合题意;
C.甲酸甲酯、乙醛都含有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成氧化亚铜;乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应,故C不符合题意;
D.2-甲基-2-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,只生成CH2=C(CH3)2一种烯烃,故D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.甲醛与苯酚发生聚合反应可生成酚醛树脂;
B.18O应在乙醇中;
C. 甲酸甲酯、乙醛、乙酸均能与新制氢氧化铜悬浊液反应;
D.2-甲基-2-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应只生成CH2=C(CH3)2。
19.【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.CH3CH2OH与乙酸发生酯化反应转化为CH3COOCH2CH3,属于取代反应; 苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成硝基苯,属于取代反应,A不符合题意;
B.CH3CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH2OH,属于取代反应;CH3CH2OH在170℃、浓硫酸催化作用下生成CH2=CH2和水,属于消去反应,B符合题意;
C.CH2=CH2与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl,属于加成反应;与H2在催化剂存在条件下加热发生加成反应产生,属于加成反应,C不符合题意;
D.CH3CH2OH与氧气在铜或银催化剂作用下加热反应生成CH3CHO和水,属于氧化反应;CH3CHO与氧气、高锰酸钾(H+)、重铬酸钾反应生成和水,属于氧化反应,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.酯化反应为取代反应,苯环的硝化反应也是取代反应;
B.氯乙烷水解生成乙醇,乙醇发生消去反应生成乙烯;
C.乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷,苯加成生成环己烷;
D.乙醇催化氧化生成乙醛;乙醛催化氧化生成乙醛。
20.【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.由题干有机物结构简式可知,分子中与甲基相连的碳碳双键上每个碳原子所连接的原子或原子团都不相同,故存在顺反异构,故A符合题意;
B.由题干有机物结构简式可知,其中含有的含氧官能团有醚基、酯基和酚羟基三种,故B不符合题意;
C.由题干有机物结构简式可知,1mol有机物分子中含有1mol酚羟基,消耗1molNaOH,含有2mol酯基,消耗2molNaOH,故最多消耗3moINaOH,故C符合题意;
D.由题干有机物结构简式可知,分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子),故不可发生消去反应,故D不符合题意;
故答案为:AC。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构;
B.该有机物含有的官能团为:醚基、酯基和酚羟基三种;
C.该物质中酚羟基、酯基,以及酯基水解生成的酚羟基能与NaOH反应;
D.该物质不能发生消去反应。
21.【答案】(1)取代反应
(2)酚
(3)
(4)、
(5);
(6)浓硫酸和浓硝酸混合液
(7)+NaOH+CH3COONa
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1) A在氯化铁催化条件下与氯气发生取代反应生成B,B先与NaOH作用后酸化生成D,E重排可变为F,G反应后生成J,J→K发生硝化反应, A→B的反应类型是取代反应;
(2)B先与NaOH作用后酸化生成D,D为苯酚;
(3) E重排可变为F,E分子式C8H8O2,含酯基,E为 ;
(4) F的同分异构体在一定条件下可以发生银镜反应,含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:3,含有1个甲基结构,同分异构体分别为: 、 ;
(5) F与 发生加成反应时,同一个碳上连着一个羟基和一个氨基时不稳定,容易脱水生成亚胺,P结构简式为 ,Q结构简式为 ;
(6) 对比J和K分子式,苯环上取代基个数,推测J→K发生硝化反应,试剂a为浓硫酸和浓硝酸混合液;
(7) K在NaOH作用下发生水解,反应方程式: +NaOH+CH3COONa ;
【分析】(1) A在氯化铁催化条件下与氯气发生取代反应生成B,B先与NaOH作用后酸化生成D,E重排可变为F,G反应后生成J,J→K发生硝化反应, A→B的反应类型是取代反应;
(2) F的同分异构体在一定条件下可以发生银镜反应,含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:3,含有1个甲基结构,同分异构体的书写;
(5) F与 发生加成反应时,同一个碳上连着一个羟基和一个氨基时不稳定,容易脱水生成亚胺;
(6) 硝化反应的条件为浓硫酸和浓硝酸混合液;
(7) 在NaOH作用下 、 可发生水解反应 。
22.【答案】(1)4 羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛);醛基、羟基
(2)+2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O
(3)加成反应;+NaOH +NaBr
(4)11;、
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;醛与Cu(OH)2的反应;加成反应
【解析】【解答】(1)A的官能团有醛基和羟基,以醛基为1号位,羟基处于4号位,则A的名称为 4 羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛) ;A经过氧化,结合C的结构简式和B的分子式,可知B的结构简式为,其官能团为醛基、羟基,故答案为: 4 羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛) ; 醛基、羟基 ;
(2)醛基和氢氧化铜、氢氧化钠反应生成羧酸钠、氧化亚铜和水,故答案为: +2Cu(OH)2 +NaOH+Cu2O↓+3H2O ;
(3)根据F的结构简式和G的分子式,可以知道F转化为G的过程为碳碳双键和HBr发生加成反应,则G的简式为,E和H的反应为酯化反应,则G转化为H的过程为羟基的引入,则G转化为H应为溴原子被羟基取代,故答案为:加成反应;
+NaOH +NaBr ;
(4)E的分子式为C9H8O4,结合I的结构简式,可知E的官能团为2个羟基、1个碳碳双键和1个羧基,结合官能团的位置异构,可知有11种同分异构体;结合核磁共振氢谱的等效氢种类,其峰面积之比为 2:2:2:1:1 ,则有5种等效氢且个数比为 2:2:2:1:1 ,故答案为: 11 ; 、 。
【分析】(1)苯环上两种官能团时,以复杂官能团为1号位进行编号;
(2)新制氢氧化铜悬浊液和醛反应时,生成物为三水亚铜羧酸钠;
(3)碳碳双键和溴化氢可以发生加成反应;卤代烃可以在氢氧化钠水溶液加热的条件下反应生成醇和钠盐;
(4)同分异构体的判断可以结合官能团位置异构判断;核磁共振氢谱即判断等效氢的种类,可以根据分子的对称性判断。
23.【答案】(1)2-甲基丙醛;酯基 酮羰基;还原反应
(2);
(3)24;或
(4)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A分子式C4H8O属于醛类,2号碳有甲基,名称为2-甲基丙醛,I中有酮羰基和酯基,碳碳双键,其中含氧官能团的名称为酮羰基和酯基,D→E的过程是加氢还原,是还原反应;
(2) E→F的过程发生酯化反应, 化学方程式 ;H结构简式为 ;
(3) G六元环外有4个C,2个O,不饱和度是4,①含有苯环且苯环上有3个取代基,有一个苯环存在4个不饱和度,其他的碳与碳之间均为单键,有三个取代基, ②1mol该物质最多能与2molNaOH反应,有两个酚羟基,-C4H9和两个酚羟基在苯环上邻,间,对位上结构有6种,其中-C4H9本身有4种同分异构体,共4x6=24种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为 ,有三个甲基在一个碳原子上, 结构简式为或 ;
(4) 采用逆合成分析的方法合成 ;
【分析】(1) 醛类的命名,含氧官能团名称为酮羰基和酯基,加氢是还原反应;
(2) 酯化反应的判断;
(3) 能与2molNaOH反应,有两个酚羟基,苯环上邻,间,对位的取代位,-C4H9有4种同分异构体,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为 ,有三个甲基在一个碳原子上;
(4) 采用逆合成分析的方法合成 。
24.【答案】(1)sp2、sp3
(2)SOCl2
(3)F为离子晶体,D为分子晶体,熔融时破坏F中离子键所需能量大于D分子间作用力
(4)或
(5)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) A分子中有羰基,饱和碳原子,碳原子的杂化方式为sp2、sp3。
(2) A→B反应是酯化反应,A为氨基酸,有氨基呈碱性,不能用浓硫酸、加热条件,条件X是SOCl2。
(3) D、F相对分子质量接近,晶体类型不同,F熔点高于D的原因是:F为离子晶体,D为分子晶体,熔融时破坏F中离子键所需能量大于D分子间作用力。
(4) M分子式为C9H9O4N,①能发生银镜反应和水解反应,且含苯环,苯环上的取代基可能有酯基和醛基或甲酸酯基,也可能有醛基和酰胺基,②分子中有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为3∶2∶2∶1,氧原子组合为醛基或酯基时,1个甲基一种氢原子有三个,1个氨基上一种氢原子有两个,2个甲酸酯基上1种氢原子有两个,满足条件的该同分异构体的结构简式 或 。
(5)用苯甲酸和乙醇制备苯甲酸乙酯,用甲苯制取苯甲酰胺,利用甲苯、苯甲酸和乙醇为原料制备的流程图是:
【分析】(1) 羰基,饱和碳原子,碳原子的杂化方式为sp2、sp3;
(2) 其中一种酯化反应条件是SOCl2;
(3)相对分子质量接近,晶体类型不同;
(4) 同分异构体的书写 ;
(5)用苯甲酸和乙醇制备苯甲酸乙酯,用甲苯制取苯甲酰胺。
25.【答案】(1)nCH3CH=CH2
(2);羟基
(3)+NaOH +NaCl
(4)9;
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的合成;同系物;聚合反应
【解析】【解答】(1) 丙烯加聚反应生成聚合物;
故答案为: 第1空、nCH3CH=CH2
(2) B的分子式为, F的官能团为羟基。
故答案为:
第1空、
第2空、羟基
(3) E到F为卤代烃的水解;
故答案为: 第1空、+NaOH +NaCl
(4) 比B少一个碳的同系物为C6H10O4,共9种结构,其核磁共振氢谱峰面积之比为3:1:1的结构简式为:
故答案为:
第1空、9
第2空、
(5) 1,3-丁二烯和丙烯先形成,在铅碳加热情况下反应上次对二甲苯,再被氧化生成对苯二甲酸。
故答案为: 第1空、
【分析】(1) 1,3-丁二烯和丙烯发生加成反应生成,再被酸性高锰酸钾溶液氧化为二元羧酸。甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应生成,再水解得到苯甲醇,羧酸和苯甲醇发生酯化反应生成产物G,丙烯加聚反应生成聚合物;
(2) B的分子式为, F的官能团为羟基;
(3) E到F为卤代烃的水解;
(4) 比B少一个碳的同系物为C6H10O4,共9种结构;
(5) 1,3-丁二烯和丙烯先形成,在铅碳加热情况下反应上次对二甲苯,再被氧化生成对苯二甲酸。
试题分析部分
1、试卷总体分布分析
总分:75分
分值分布 客观题(占比) 40.0(53.3%)
主观题(占比) 35.0(46.7%)
题量分布 客观题(占比) 20(80.0%)
主观题(占比) 5(20.0%)
2、试卷题量分布分析
大题题型 题目量(占比) 分值(占比)
选择题 19(76.0%) 38.0(50.7%)
非选择题 5(20.0%) 35.0(46.7%)
多选题 1(4.0%) 2.0(2.7%)
3、试卷难度结构分析
序号 难易度 占比
1 普通 (100.0%)
4、试卷知识点分析
序号 知识点(认知水平) 分值(占比) 对应题号
1 有机化合物的命名 17.0(22.7%) 5,22,23
2 有机物的合成 49.0(65.3%) 1,2,3,4,5,6,7,21,22,23,24,25
3 醛的化学性质 10.0(13.3%) 1,23
4 有机物中的官能团 21.0(28.0%) 7,14,20,23,25
5 有机化合物中碳的成键特征 2.0(2.7%) 14
6 有机物的结构式 2.0(2.7%) 9
7 聚合反应 11.0(14.7%) 2,6,25
8 醛与Cu(OH)2的反应 7.0(9.3%) 22
9 有机化学反应的综合应用 26.0(34.7%) 8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20
10 同系物 7.0(9.3%) 25
11 苯酚的性质及用途 8.0(10.7%) 21
12 取代反应 2.0(2.7%) 10
13 有机分子中基团之间的关系 2.0(2.7%) 9
14 溴乙烷的化学性质 2.0(2.7%) 12
15 银镜反应 2.0(2.7%) 1
16 同分异构现象和同分异构体 32.0(42.7%) 16,20,21,22,23,24
17 原子轨道杂化方式及杂化类型判断 5.0(6.7%) 24
18 加成反应 7.0(9.3%) 22
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