高中化学同步练习：选择性必修三3.5有机合成 （优生加练）
文档属性
| 名称 | 高中化学同步练习：选择性必修三3.5有机合成 （优生加练） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-16 10:06:13 | ||
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文档简介
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高中化学试卷2024年02月29日12
一、选择题
1．用有机物甲可制备环己二烯( )，其反应路线如图所示： （ ）
甲 乙 丙
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的分子式为C6H12
B． 反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
C．乙与环己二烯互为同系物
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
2．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
A．用氯苯合成环己烯：
B．用甲苯合成苯甲醇：
C．用乙烯合成乙酸：C2H4 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇： H2C=CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH
3．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．化合物X和Y遇FeCl3溶液显紫色
D．化合物 中不含有手性碳原子
4．在CF3COOH水溶液中将甲烷直接转化为CF3COOCH3（水解生成CH3OH）的反应机理如图，下列说法正确的是（ ）
A．所含部分元素第一电离能：CB．反应③的氧化剂为对苯二酚
C．上述反应的总反应式为：CH4+CF3COOH+ O2 CF3COOCH3+H2O
D． 均可以与浓溴水反应，且反应类型相同
二、多选题
5．已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是（ ）
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔
三、非选择题
6．奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如图：
已知：+HOCH2CH2OH(R、R'为氢原子或烃基)
（1）A中含氧官能团的名称为 ，B的分子式为 ，③的反应类型为 。
（2）①的化学方程式为 。
（3）②所用试剂除H+外还有 (写名称)。
（4）奥司他韦中有 个手性碳原子，1mol奥司他韦最多消耗 molNaOH。
（5）X是A的同分异构体，符合下列条件的X有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。
i.含有六元碳环和“CH3O－”
ii.1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
（6）由制备的合成路线为 (用流程图表示，其他试剂任选)。
7．甲基丙二酸二甲酯可用于制作香料，也常用于合成药物的中间体，其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）化合物I的化学名称为 ；化合物III的结构简式为 。
（2）化合物II中含有键和键的数目之比为 。
（3）分析化合物IV的结构特征，参考①的示例，完成下表（无机试剂任选）。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 乙醇、浓硫酸 取代反应
②
（4）写出化合物Ⅶ转化成化合物Ⅷ的化学方程式： 。
（5）化合物Ⅷ的同分异构体中，与化合物Ⅶ互为同系物的有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2的结构简式为 。
（6）已知：参照上述合成路线和信息，写出以2—丙醇为原料制备的合成路线： （无机试剂任选）。
8．化合物F是制备一种抗凝血药的重要中间体，可通过以下方法合成：
（1）D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。
（2）的反应类型为 。
（3）C的分子式为，其结构简式为 。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
（5）已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是____。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是
（2）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（3）C→D的化学方程式是 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含；
②包含(双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为)
10．2－甲基－2－丁烯酸甲酯(化合物G)是一种重要的化工原料。下面是该物质的一种合成路线(部分反应条件省略)：
请回答下列问题：
（1）HCN的电子式为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应①的反应类型是 。
（4）1molE完全燃烧需要消耗 molO2。
（5）反应④中，需要的其它试剂和条件为 。
（6）已知：2CH3CH2OH+O22+2H2O，则反应③的化学方程式为 。
（7）X为A的同系物，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种。则X的结构简式为 。
11．合成某药物中间体G的流程如图所示。
回答下列问题：
（1）A的名称为 (系统命名法)；F的分子式为 ；反应⑤的反应类型是 。
（2）C中含氧官能团的名称为 。
（3）已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐，写出该反应的化学方程式： 。
（4）写出满足下列条件的E的两种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2。
12．某课题小组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物F的结构简式为 ，其化学名称为 。
（2）由E和F生成柳胺酚的反应类型是 。
（3）写出由A生成B反应所需的试剂： 。
（4）写出由B生成C的化学方程式： 。
（5）写出所有同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有2种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
13．已知恩杂鲁胺(G)是口服类雄激素受体抑制剂，用于化疗后进展的转移性去势耐受前列腺癌的治疗，可延长患者生存期。某种合成G的流程如下：
回答下列问题：
（1）分子中的Me的名称是 ；E中含氧官能团的名称是 、酰胺键。
（2） 的化学方程式是 。
（3） 的反应类型是 。
（4）Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，满足下列条件的Q有 种(不考虑立体异构)。
Ⅰ．能与Na2CO3溶液反应 Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ．不能发生银镜反应
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，则该Q的结构简式是 。
（5）根据题中流程和所学知识，写出以对溴甲苯和甲胺为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。
14．如图为由乙烯合成乙酸乙酯的流程图，回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是 ；反应②的反应类型是 。
（2）所含的官能团是 ；所含的官能团是 。
（3）写出反应①的化学方程式： ；写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）物质A是的同分异构体，A能与反应，放出气体，则A的结构简式可能是 。
15．氮化硼是重要的无机纳米材料，其晶体有两种常见结构。
（1）六方氮化硼的晶体结构类似于石墨。
熔点/℃ 硬度 键长/pm 层间距/pm
六方氮化硼 2600 质软 144 333
石墨 3850 质软 142 335
①六方氮化硼属于 (填序号)。
a.分子晶体 b.共价晶体 c.混合型晶体
②六方氮化硼晶体层与层之间N和B是叠置的，如a点为N，b点为B而不是N，解释原因 。
（2）立方氮化硼的晶体结构类似于金刚石。
①N和B杂化轨道类型均为 。
②N和B之间共价键与配位键的数目比为 。
（3）将氮化硼与聚碳酸酯(PC)制成复合材料可增强其化学活性。
①某PC的结构简式为，合成该聚合物的单体为双酚A()和 。
②合成PC时，通过蒸出 (填物质)来提高产率。
③以丙烯和苯酚为原料合成双酚A(无机试剂任选)，写出合成路线 。合成路线示例如下：
16．贝诺酯是新型的消炎、解热、镇痛、治疗风湿病的药物，可由泰诺与阿司匹林合成。
已知： i.
ii.羧酸与苯酚直接酯化困难，一般通过如下方法得到苯酚酯。
RCOOH RCOCl
iii.邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，影响其熔、沸点。
（1）用下列方法能合成泰诺(部分反应物、条件、产物略去)。
X
①中间产物X的结构简式是 。
②写出步骤③反应的化学方程式： 。
③在步骤①中，除X外还会得到它的同分异构体X'，工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为 ，结合分子结构解释原因： 。
（2）以 和CH3COOH为起始原料，其他试剂任选，结合题中信息，合成阿司匹林后，再与泰诺继续合成贝诺酯。写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
17．航空有机玻璃是以甲基丙烯酸甲酯为主要原料，加入少量助剂，在引发剂作用下，经本体聚合制得的透明板材。以石油产品A为主要原料，合成聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)流程如下(部分产物和条件省略)。
（1）C中官能团名称是 。
（2）B的名称是 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）E＋F→G的反应类型是 。
（5）H是G的同分异构体，与足量新制悬浊液反应最多生成沉淀，H的结构有____种(不含立体结构)
A．2 B．3 C．4 D．5
（6）上述H在核磁共振氢谱图中有2个吸收峰的是 。(写结构简式)
18．根据下列化学反应回答问题
（1）在下列化学反应中
①试剂NH4Cl在反应中的作用是 。
②画出产物D的稳定的互变异构体结构简式 。
③产物D中碱性最强的氮原子是 。
（2）下列两个反应在相同条件下发生，分别画出两个反应的产物的结构简式。
19．功能高分子P的合成路线如图：其中E的分子式是C6H10O2。
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是 。
（2）试剂a是 。
（3）反应③的化学方程式： 。
（4）反应④的反应类型是 。
（5）反应⑤的化学方程式： 。
（6）已知：具有α—H(与醛基直接相连碳上的氢原子)的醛，在碱催化下与另一分子的醛进行加成，生成β－羟基醛。例如：2CH3CHO (β－羟基醛)。乙醛和2，2－二甲基丁二醛的混合物发生上述反应最多可生成 种β－羟基醛。
20．有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如图：
已知：
ⅰ. +R3OH
ⅱ. +R1I +HI
ⅲ.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
回答下列问题：
（1）A中官能团的结构简式为 。
（2）试剂a的名称 。1molD与足量的氢氧化钠溶液反应所需氢氧化钠的物质的量 。
（3）C中含有一个六元环，C的结构简式为 。
（4）C→D的反应类型为 。
（5）E→F的化学方程式是 。
（6）下列说法正确的是 （填序号）。
a.A能与NaHCO3溶液反应
b.醇钠可由醇与氢氧化钠反应制得
c.用FeCl3溶液不能鉴别D和E
d.HOCH2CH2OH俗称甘油
21．H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。
（3）E的结构简式为 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式 。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 （其他试剂任选）。
22．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 。由F生成H的反应类型为 。
（2）E生成F化学方程式为 。
（3）G为甲苯的同分异构体，G的结构简式为 (写键线式)。
（4）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式 。
（5）写出甲苯合成A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
23．根据下列的有机物合成路线回答问题：
（1）写出A、B的结构简式：A 、B ．
（2）写出各步反应类型：① ② ③ ．
（3）写出②、③的反应方程式：
② ，
③ ．
24．肉桂酸常用于制造麻醉剂、消毒剂和止血药等，以A为主要原料制备肉桂酸(F)的流程如图所示：
请回答下列问题：
（1）A的名称是 。
（2）反应③的反应类型是 。
（3）F中含有官能团的名称是 。
（4）化合物E与新制的氢氧化铜共热生成 沉淀(填颜色和化学式)。
（5）B的芳香族化合物的同分异构体还有 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1的一种同分异构体的结构简式为 。
（6）请参照上述合成路线，设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线： (无机试剂任选)。
25．柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如下
（1）化合物F中含有的手性碳原子数目是 。
（2）丙酮的反应经历两步，第二步是消去反应，第一步的反应类型为 。
（3）根据的反应判断，在碱溶液中水解产物的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式 。
①可与溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
26．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
根据要求回答下列问题：
（1）合成路线中A的结构简式 ，B的系统名称 ，C的键线式 。
（2）过程③的反应类型 。
（3）C的一种同分异构体只有一种化学环境的氢原子，其结构为 。
（4）D与氢气加成后的产物二氯代物有 种(不考虑立体异构)。
27．
（1）Ⅰ．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
测定实验式。
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2 g，再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为 。
（2）确定分子式。测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为 。
（3）推导结构式。
用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；
②加入FeCl3溶液，显紫色；
③水解可以得到一种两性化合物。
波谱分析：通过目标化合物的红外光谱图分析可知该有机化合物分子中存在：、-OH、、
②测得目标化合物的核磁共振氢谱图如下：
该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1：1：2：2：3，综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
（4）Ⅱ．有机物M是药物合成的中间体，可用C和F在一定条件下合成。合成路线如图：
已知以下信息： i．
ii．RCOCH3+R' CHO RCOCH=CHR'
iii．F能发生银镜反应
回答下列问题：
A的化学名称为 。M中含氧官能团的名称 。
（5）A生成B的化学方程式为 。
（6）B生成C的反应类型为 。E生成F的反应类型为 。
（7）D的结构简式为 。
（8）B的同分异构体中能与FeCl3溶液反应显紫色的共有 种
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的合成；烯烃
【解析】【解答】A.由分析可知，甲为环己烷，因此甲的分子式为C6H12，A不符合题意；
B.反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，B不符合题意；
C.由分析可知，乙为环己烯，只含有一个碳碳双键，而环己二烯中含有两个碳碳双键，二者结构不相似，不属于同系物，C符合题意；
D.丙的同分异构体中含有六元碳环的结构还有，共三种，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】甲可形成，则甲为环己烷；最终形成环己二烯，则丙为，因此乙为；据此结合选项进行分析。
2．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A不选；
B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 ， 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成 ，可以实现，故B不选；
C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，故C不选；
D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D不可行；
故答案为：D。
【分析】A. 用氯苯合成环己烯 ，根据官能团的性质进行合成，第一步加成反应，第二步消去反应
B. 用甲苯合成苯甲醇 ，先合成一氯取代物，再通过水解得到醇
C. 用乙烯合成乙酸 ，先与水加成醇，然后催化氧化到醛，催化氧化到羧酸
D.用乙烯合成乙二醇，先和氢气加成，在与氯气取代，但是发生取代时位置时不确定的，所以不一定得到产物
3．【答案】B
【知识点】有机物的合成；溴乙烷的化学性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．X为卤代烃，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇，若要发生消去反应，条件为氢氧化钠醇溶液，A不符合题意；
B．Y含有酚羟基，与苯酚性质相似，可与甲醛发生羟醛缩合，发生缩聚反应，B符合题意；
C．Y含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，但X不含有酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，C不符合题意；
D．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。Y中连接乙基的碳原子为手性碳原子，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. 根据X的结构分析，X在碱的醇溶液中发生消去反应，在碱的水溶液中发生取代反应；
B. Y属于酚类，结合其结构简式可知，在一定可条件下可以和甲醛发生缩聚反应
C. X不属于酚类， Y有酚羟基， 遇FeCl3发生显色反应
D. 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示； X中手性碳原子数为1，Y中手性碳原子数为2.
4．【答案】C
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；饱和烃与不饱和烃；有机化学反应的综合应用；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．同周期元素从左到右第一电离能呈增大趋势，第ⅤA元素原子最外层呈现半充满状态，第一电离能大于相邻元素，故应为C< O< NB．反应③中，N元素化合价降低，被还原，氧化剂为NO2，B不符合题意；
C．根据图示可知，Pb2+等作催化剂，反应总方程式为：CH4+CF3COOH+ O2 CF3COOCH3+H2O，C符合题意；
D． 含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应； 含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，反应类型不同，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．同一周期元素中，元素的第一电离能随着原子序数的增大而呈增大趋势，但第IIA族、第VA族元素的第一电离能大于相邻元素；
B．反应③中根据N元素化合价从+4降低为+2，被还原来判断；
C．依据反应机理图判读；
D．与溴水发生取代反应，与溴水发生加成反应。
5．【答案】A,D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】根据题目提供的信息可知，合成 的方法为：
，
原料为丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯或
原料为2丁炔和2-甲基-1，3-丁二烯，
即故答案为：AD。
【分析】本题是中等难度的试题，试题在注重基础知识考查与训练的同时，更侧重对学生能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是利用已知的信息找出反应的原理，然后结合题意灵活运用即可，有利于培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。
6．【答案】（1）羟基、酯基；C12H18O5；取代反应
（2）+CH3CH2OH+H2O
（3）丙酮
（4）3；2
（5）12；
（6）
【知识点】有机物的结构式；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】 (1)、A中含氧官能团的名称为羟基、酯基 ， B物质中的碳原子、氢原子、氧原子个数为12、18、5所以其分子式为C12H18O5
③反应是B物质的氢原子下去换成了CH3SO2-所以是取代反应；
(2)、根据题目所给内容羧基变为酯基，所以是和乙醇发生酯化反应，故方程式为：+CH3CH2OH+H2O
(3) 、根据题目给出的已知，发生反应二所用试剂除H+外还有酮基，结合方程式推断出是丙酮。
(4) 、手性碳原子指饱和碳原子，连接四个不同的原子或原子团，奥司他韦中符合条件的 有3 个， 1mol奥司他韦中含有1mol酯基，还有1mol酰胺键，所以最多消耗 2molNaOH；
(5)、X是A的同分异构体，若要满族1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2 ，说明有两个羧基，符合条件的X有 12种， 其中核磁共振氢谱有5组峰就是有五种等效氢，满足题意的结构简式为 ；
(6)、参考已知条件，C到D，逆推出、，故答案为：。
【分析】 (1)、A中含氧官能团的名称为羟基、酯基 ， B物质中的碳原子、氢原子、氧原子个数为12、18、5所以其分子式为C12H18O5
③反应是B物质的氢原子下去换成了CH3SO2-所以是取代反应；
(2)、根据题目所给内容羧基变为酯基，所以是和乙醇发生酯化反应；
(3) 、根据题目给出的已知，发生反应二所用试剂除H+外还有酮基，结合方程式推断出是丙酮；
(4) 、手性碳原子指饱和碳原子，连接四个不同的原子或原子团，奥司他韦中符合条件的 有3 个， 1mol奥司他韦中含有1mol酯基，还有1mol酰胺键；
(5)、X是A的同分异构体，若要满足1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2 ，说明有两个羧基，符合条件的X有 12种。
(6)、参考已知条件，C到D，逆推即可写出答案。
7．【答案】（1）乙烯；
（2）
（3）；水溶液；；取代反应
（4）
（5）9；
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；同系物
【解析】【解答】
(1)化合物I的化学式为C2H4，符合通式CnH2n，属于单烯烃或者环烷烃，但只有C原子大于3时，才能形成环烷烃，因此该化合物为单烯烃，命名为：乙烯；化合物是醛类物质，经过氧化，化合物III就变成了羧酸，因此，化合物III的结构简式为；
(2)化合物II是CH3CH2CHO，结构式为，根据所学知识，单键是一个σ键，双键是一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键，因此CH3CH2CHO中键和键的数目之比为9：1；
(3)化合物IV是，含有的官能团是氯原子核羧基，因此，序号②结构特征为：-Cl，可反应试剂是：NaOH溶液，新结构是：-OH，反应类型是：取代反应；
(4)化合物Ⅶ能提供羧基，CH3OH提供羟基，产物化合物Ⅷ存在酯基，因此是一个酯化反应，故方程式为：
(5)化合物Ⅷ为，与化合物Ⅶ互为同系物的结构必须含有两个羧基，根据定一移一法，相对应的结构有，共有9种，因此核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2的结构简式为。
(6)已知：，可以写出以2—丙醇为原料制备的合成路线：。
【分析】
(1)根据合成路线，分析化合物，并写出对应的化学式和结构简式。
(2)单键是一个σ键，双键是一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键
(3)符合通式CnH2n，属于单烯烃或者环烷烃，但只有C原子大于3时，才能形成环烷烃。
(4)化合物Ⅶ能提供羧基，CH3OH提供羟基，产物化合物Ⅷ存在酯基，因此是一个酯化反应，据此写出反应方程式。
(5)根据定一移一法，能书写有机物的同分异构体。
(6)根据已知原料，，结合提供的合成路线，书写新的反应合成路线。
8．【答案】（1）3：2
（2）取代反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为9：6=3：2，故答案为：3：2；
（2）根据E和F的结构简式可知，E和发生取代反应生成F，则E→F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（4）A的同分异构体满足：①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色，说明含有酚羟基、羧基和碳碳双键或三键，②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称，则符合条件的同分异构体为： 或 ，故答案为： 或 ；
（5） 催化氧化得到 ， 氧化得到 ， 发生已知反应生成 ， 和 发生取代反应得到 ， 发生类似E→F的反应得到目标产物，则合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】B和发生取代反应生成C，C被还原得到D，C的 分子式为 ，则C的结构简式为 。
9．【答案】（1）C；D
（2）；
（3）+NaOH+NaCl+H2O
（4） 、、
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；溴乙烷的化学性质；取代反应
【解析】【解答】（1）A：化合物B含有亚甲基，不含有次甲基，故A不符合题意；
B：分子结构对称，含有1种化学环境的氢，故B不符合题意；
C：G→H，—MgBr被—COOCH3取代，反应类型为取代反应，故C符合题意；
D：Ph表示苯基，因此X的化学式为C13H15NO2，故D符合题意：
故答案为：CD
（2）A的化学式不含有Cl，所以B中所有Cl都是取代而来，据此可得A的结构简式 。根据C→D的条件可知，发生了消去反应，D的化学简式为，根据已知信息的第一个反应方程式，得E的结构简式 。
（3）C发生消去反应，反应方程式为： +NaOH+NaCl+H2O 。
（4）满足这三种条件的同分异构体有 、、 。
（5）根据已知信息和F→G进行逆推可知合成路线：
【分析】根据 A 的分子式、 B 的结构简式知， A 中—OH 被—Cl取代生成B，则A为，B中—CH2OH被KMnO4氧化脱去CO2变成C，C→D根据反应条件可知，C中
—Cl发生消去反应得D，则D为，D→E根据反应条件可知，发生的是已知信息所给反应，反应为加成反应，E结构简式为，E中—Cl被—H取代生成F，F发生取代反应生成G，G中—MgBr被—COOCH3取代生成H，H发生一系列反应生成X。
（1）A：根据B的结构简式分析；
B：根据同一原子上的氢属于等效氢、处在对称对称原子上的氢为等效氢进行判断；
C：根据取代反应的特点进行判断；
D：根据化合物X的结构简式数出分子式中各原子个数。
（2）以上分析可得答案；
（3）C发生消去反应，反应方程式为 +NaOH+NaCl+H2O 。
（4）H化学式为C13H14O2，符合①包含 ； ；②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；③除②中片段外只含有1个 ，的同分异构体 、、
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料制备；
目标产物对比F，结构简式变化如图；
根据F转化为G，可知F能转化为，PhMgBr可由溴苯的生成，方法参考已知信息 ；与目标产物的转变
可参考已知信息 ，和甲醛先反应生成，再与HBr发生取代，生成。
10．【答案】（1）
（2）CH3CHClCH2CH3
（3）取代反应
（4）6
（5）甲醇、浓硫酸，加热
（6）2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O
（7）、
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烷烃
【解析】【解答】（1） HCN的结构式为H-C≡N，则其电子式为，故答案为： ；
（2）由分析可知，B的结构简式为：CH3CHClCH2CH3，故答案为：CH3CHClCH2CH3；
（3）反应①为A在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（4） E的分子式为C5H10O3，1molE完全燃烧需要消耗O2的物质的量为，故答案为：6；
（5）反应④为F和甲醇发生酯化反应生成G，需要的其它试剂和条件为：甲醇、浓硫酸，加热，故答案为：甲醇、浓硫酸，加热；
（6）反应③为C催化氧化生成，反应的化学方程式为：2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O ，故答案为： 2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O ；
（7）X为A的同系物，则X为烷烃，X满足：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种，说明该分子中只含有一种环境的氢原子，则符合条件的X的结构简式为： 、 ，故答案为： 、 。
【分析】C催化氧化生成D，则D为，A在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B，则B为CH3CHClCH2CH3。
（1）HCN为共价化合物，其的结构式为H-C≡N；
（2）B的结构简式为CH3CHClCH2CH3；
（3）反应①为A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B；
（4） 分子式为CxHyOz的有机物燃烧消耗氧气的物质的量为；
（5）反应④为酯化反应；
（6）反应③为醇的催化氧化；
（7）结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
11．【答案】（1）4-氟苯酚；；消去反应
（2）酮羰基、(酚)羟基
（3）2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O
（4） 、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为4-氟苯酚；F的结构简式为，则其分子式为 ，根据E、F的结构简式可知，反应⑤为消去反应，故答案为：4-氟苯酚；；消去反应；
（2）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基，故答案为：酮羰基、(酚)羟基；
（3）一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐，则该反应的化学方程式为： 2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O ，故答案为： 2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O ；
（4）E的同分异构体满足：①苯环上只有三个取代基；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰，说明分子中含有4种不同环境的氢原子， ③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，则分子中含有2个羧基，则符合条件的结构简式为： 、 ，故答案为： 、 。
【分析】F和氢气反应生成G，结合E、G的结构简式可知，F的结构简式为。
（1）根据A的结构简式命名，根据F的结构简式确定其分子式；E发生消去反应生成F；
（2）C中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基；
（3）根据反应物和产物书写化学方程式；
（4）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
12．【答案】（1）；邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
（2）取代反应（或成肽反应）
（3）浓硝酸、浓硫酸
（4）Cl— —NO2 + 2NaOH NaO— —NO2 +NaCl+H2O
（5） 、 、
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途；酰胺
【解析】【解答】（1）由分析可知，化合物F的结构简式为；其化学名称为邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）。
（2）E（）与F（）反应生成柳胺酚的同时，生成H2O，该反应为取代反应。
（3）由A生成B的反应为苯环的硝化反应，该反应所需的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
（4）由分析可知，B的结构简式为，C的结构简式为。B转化为C的过程中，发生卤代烃的水解，生成酚羟基，同时酚羟基进一步与NaOH反应生成C，因此该反应的化学方程式为：。
（5）F的结构简式为。其同分异构体中苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则苯环结构具有对称性；能发生银镜反应，说明含有-CHO或HCOO-；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。
若该同分异构体为苯的二取代物，则其取代基为HCOO-和-OH，处于苯环的对位上，因此其结构简式为；
若该同分异构体为苯的三取代物，则其取代基为-CHO和两个-OH，且两个-OH位于对称位置，因此其结构简式为、。
【分析】由柳胺酚的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为，E的结构简式为。D转化为E的过程是-NO2还原为-NH2的过程，因此D的结构简式为。C与HCl反应生成D，结合C由B与NaOH/H2O反应生成，因此C的结构简式为。B由A与试剂反应生成，A由苯与Cl2/FeCl3反应生成，因此B的结构简式为，A的结构简式为。A转化为B的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
13．【答案】（1）甲基；酯基
（2） +CH3NH2 +HCl
（3）加成反应
（4）20； 和
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】(1)B是 ，B与CH3NH2发生取代反应产生C 和HCl，C与 发生取代反应产生D，根据C与D分子结构的不同，可知分子中Me的名称是—CH3，其名称是甲基；根据E结构简式可知：其中含氧官能团名称是酯基、酰胺键；
(2)B是 ，B与CH3NH2发生取代反应产生C 和HCl，该反应的化学方程式为： +CH3NH2 +HCl；
(3)化合物F与 发生加成反应产生G，故F变为G的反应类型为加成反应；
(4)Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，说明分子中含有苯环，符合下列条件：Ⅰ．能与Na2CO3溶液反应；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 ；Ⅲ．不能发生银镜反应说明无醛基，苯环上有三个不同的取代基：①—OH、—F、—CBrO；或—OH、—Br、—CFO，每一种情况由于取代基在苯环上的相对位置不同而具有的同分异构体种类数目是10种；取代基有两种不同的情况，故具有的同分异构体种类数目为2×10种=20种；
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，说明Q分子的苯环上具有两种不同位置的H原子，则该Q的结构简式是 和 ；
(5) 被酸性KMnO4溶液氧化产生 ，该物质与SOCl2发生-OH的取代反应产生 ， 与CH3NH2发生Cl原子的取代反应产生 ，故由 制取 的合成路线为：
【分析】(1)根据结构简式确定官能团；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)根据官能团的变化确定反应类型；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5) 采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
14．【答案】（1）加成反应；取代反应
（2）碳碳双键；羧基
（3）；
（4）或
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）反应①为在一定条件下，乙烯与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烷；反应②为氯乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙醇，水解反应属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）的结构简式为CH2=CH2，官能团是碳碳双键；所含的官能团为羧基，故答案为：碳碳双键；羧基；
（3）反应①为在一定条件下，乙烯与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烷，反应的化学方程式为；反应⑤为在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为，故答案为：；；
（4）由的同分异构体能与反应，放出气体可知，A分子中含有羧基，属于饱和一元羧酸，则A的结构简式为、，故答案为：或。
【分析】 ①为乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，②为氯乙烷水解生成乙醇，③为乙醇催化氧化生成乙醛，④为乙醛氧化生成乙酸，⑤为乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。
15．【答案】（1）c；N元素的电负性大于B元素，N原子带部分负电荷，B原子带部分正电荷
（2）sp3；3：1
（3）CH3OCOOCH3；CH3OH；
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；化学键；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成
【解析】【解答】（1）①六方氮化硼的晶体结构类似石墨，石墨属于混合型晶体，则六方氮化硼晶体属于混合型晶体，故答案为：c；②六方氮化硼晶体层与层之间N和B是叠置的，如a点为N，b点为B而不是N，其原因为：N元素的电负性大于B元素的，N原子带部分负电荷，B原子带部分正电荷，层与层之间是以范德化力结合的，层与层之间这样叠置作用力最强；
（2）①立方氮化硼晶体中每个B、N原子均形成4个σ键，所以硼原子的杂化轨道类型为sp3，故答案为：sp3；②立方氮化硼中氮原子与周围的4个硼原子形成四面体结构、硼原子与周围的4个氮原子形成四面体结构，因此立方氮化硼晶胞中应该含有4个N和4个B原子，B原子最外层有3个电子，形成4个共价键，含有1个配位键，则B原子与N原子之间共价键与配位键的数目比为3：1，故答案为：3：1；
（3）①PC的结构简式为，该高分子是通过缩聚反应合成的，由该分子的链节和端基的结构可知，合成该聚合物的单体为双酚A()和CH3OCOOCH3；②双酚A()CH3OCOOCH3反应生成和CH3OH，可以通过蒸出CH3OH提高产率；③以丙烯和苯酚为原料（其他无机试剂任选）设计双酚A，可以由丙烯和水发生加成反应生成2 丙醇，2 丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚发生取代反应生成目标产物，合成路线为：，故答案为：；
【分析】（1）①六方氮化硼的晶体结构类似石墨，石墨属于混合型晶体；
②N原子存在孤对电子，电子间存在斥力；
（2）①立方氮化硼晶体中每个硼原子形成4个σ键；
②立方氮化硼中氮原子与周围的4个硼原子形成四面体结构、硼原子与周围的4个氮原子形成四面体结构；
（3）①PC的单体为和 CH3OCOOCH3 ；
②及时分离产物能提高产率；
③丙烯和水发生加成反应生成2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚发生取代反应生成目标产物。
16．【答案】（1）；＋CH3COOCOCH3CH3COOH＋；；易形成分子内氢键，使得沸点降低，易形成分子间氢键，使得沸点升高，因此先蒸馏出来
（2）CH3COOH CH3COCl
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
（1）①根据信息i ，根据结构得到中间产物X的结构简式是。②根据步骤③的反应物和生成得到反应的化学方程式：＋CH3COOCOCH3CH3COOH＋ 。③在步骤①中，酚羟基的邻位和对位易发生取代反应，因此除X外还会得到它的同分异构体X'( )， 易形成分子内氢键，使得沸点降低，易形成分子间氢键，使得沸点升高，因此工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为 。
（2） CH3COOH和SOCl2发生反应生成CH3COCl，CH3COCl和反应生成，和在浓硫酸加热条件下反应生成，其合成路线为：CH3COOH CH3COCl。
【分析】苯酚发生硝化反应，先根据反应②产物分析，X为，与Fe/HCl反应生成， 与CH3COOCOCH3发生取代反应生成。
17．【答案】（1）酮羰基
（2）2-丙醇
（3）(CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O
（4）酯化反应或取代反应
（5）C
（6）CH3C(CHO)2CH3
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烯烃
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C中官能团名称是酮羰基；
故答案为：酮羰基；
（2）由分析可知，B的结构简式为，其名称为2-丙醇；
故答案为：2-丙醇；
（3）E为，则D→E的化学方程式为 (CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O ；
故答案为： (CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O ；
（4）E+F→G是与CH3OH的反应，反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应；
（5）G为， H是G的同分异构体，与足量新制悬浊液反应最多生成沉淀 ，则H中含有2个醛基，符合条件的结构简式为： OHC(CH2)3CHO、OHCCH2CH(CH3)CHO、OHCC(CH3)2CHO、OHCCH(CH2CH3)CHO共4种；
故答案为：C；
（6）在核磁共振氢谱图中有2个吸收峰，说明含有2种不同环境的氢原子，符合条件的结构简式为：CH3C(CHO)2CH3 ；
故答案为： CH3C(CHO)2CH3 。
【分析】根据流程图可知，B催化氧化生成C，结合C的结构简式可知，B为，A与X在催化剂的作用力反应得到C，结合A的分子式可知，A为CH2=CHCH3、X为H2O，G在一定条件下反应得到PMMA，则G为，E和F反应生成G，则E为，F为CH3OH。
18．【答案】（1）作为Leiws酸与醛羰基相结合以活化反应底物；；第3号N
（2） C18H19NO； C21H20F2N2O
【知识点】同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；酰胺
【解析】【解答】（1）①NH4Cl作为Lewis酸，能与醛羰基相结合，从而活化反应底物。
②产物D的稳定的互变异构体的结构简式为或。
③第3号氮原子周围电子云密度较大，其碱性较强，因此产物D中碱性最强的氮原子为第3号氮原子。
（2）反应生成产物的结构简式为；反应生成产物的结构简式为。
【分析】（1）①根据反应过程中NH4Cl参与的反应进行分析。
②根据碳氮双键的位置异构确定其同分异构体的结构简式。
③氮原子上电子云密度越大，其碱性越强；结合氮原子周围给电子基团判断电子云密度，从而判断其碱性强弱。
（2）碳氮双键、碳碳双键与苯邻位碳原子上的氢原子形成环状结构，据此书写反应的产物结构。
19．【答案】（1）
（2）浓硫酸和浓硝酸
（3） +NaOH +NaCl
（4）加聚反应
（5） +nH2O +nC2H5OH
（6）6
【知识点】有机化学反应的综合应用；乙烯的化学性质；苯的结构与性质；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】根据上述分析可知：A是 ，B是 ，C是 ，D是 ，E是CH3CH=CHCOOC2H5，F是 ，G是 。
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是 ；
(2) 与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生 ，所以试剂a是浓硫酸和浓硝酸；
(3)反应③是 与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生 ，该反应的化学方程式为： +NaOH +NaCl；
(4)反应④是CH3CH=CHCOOC2H5发生加聚反应产生 ，故该反应类型为加聚反应；
(5)反应⑤是 在酸性条件下发生水解反应产生 和C2H5OH，反应的化学方程式为 +nH2O +nC2H5OH；
(6)乙醛结构简式是CH3CHO，2，2－二甲基丁二醛结构简式是 ，二者混合在碱性条件下发生醛与醛的加成反应生成β－羟基醛，乙醛与乙醛发生加成反应产生 ； 与 发生加成反应产生 、 ；CH3CHO与 发生加成反应产生 、 、 ，共6种不同结构。
【分析】根据A及E的分子式及经一系列反应得到的功能高分子P的结构简式，结合物质反应过程中碳链结构不变，可知A分子中含有苯环，由于A分子式是C7H8，根据P的结构简式可知A是 ；A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生苯环上甲基对位上C原子的取代反应产生对硝基甲苯B： ；B与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生C： ，C与NaOH水溶液共热发生取代反应产生D： ；E分子式是C6H10O2，根据高分子P结构逆推可知G分子结构简式是 ，F是 ，E是CH3CH=CHCOOC2H5。
20．【答案】（1）羧基
（2）甲醇；4
（3）
（4）氧化反应
（5）
（6）a
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团的名称为羧基，故答案为：羧基；（2）根据上面的分析可知，a为CH3OH，名称为甲醇；由分析可知D的结构为： ，能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、酯基，1molD与足量的氢氧化钠溶液反应所需氢氧化钠的物质的量为4mol故答案为：甲醇；4；（3）根据上面的分析可知，C的结构简式为 ；（4）C发生氧化反应得D，C→D的反应类型为 氧化反应，故答案为：氧化反应；（5）E发生缩聚反应得F，E→F的化学方程式是：
；（6）a．A中含有羧基，A能与NaHCO3溶液反应，故a正确；
b．醇与金属钠反应得到醇钠和氢气，醇与NaOH不反应，故b不正确；
c．D中有酚羟基，而E中没有，所以可用FeCl3溶液鉴别D和E，故c不正确；
d．HOCH2CHOHCH2OH俗称甘油，故d不正确，
故答案为：a。
【分析】比较B和A的结构简式可知，A发生酯化反应生成B，所以试剂a为CH3OH，根据C的化学式及B到C的条件可知，B发生信息i中的反应得C为： ，C发生氧化反应得D为 ，D发生信息ii中的反应生成E为 ，E发生缩聚反应得F。
21．【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应；酯化反应
（3）
（4）
（5） 、 、 、
（6）
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为 。（4）F生成H的化学方程式为 。（5）F为 ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为 、 、 、 ；（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
【分析】（1）根据信息提示及反应前后的碳原子数对比A是苯甲醛；
（2）C里面含有碳碳双键，C生成D故是加成反应；根据反应条件及官能团，E生成F属于酯化反应；
（3）根据反应条件以及官能团，E为苯丙炔酸；
（4）根据信息提示进行书写，注意双键的位置；
（5）书写同分异构体的步骤首先通过信息提示确定官能团或者取代基，然后进行组合；
（6）有机合成路线的方法有正合成分析法与逆合成分析法，结合题目条件，二者综合运用。
22．【答案】（1）醛基；加成
（2） +CH3CH2OH +H2O
（3）
（4） 、 、 、
（5）
【知识点】有机物的合成；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）A为苯甲醛，含有的官能团为醛基，F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H，反应类型为加成反应；（2）E经过酯化反应生成F ，方程式为 +CH3CH2OH +H2O；（3）G的结构简式为 ；（4）芳香化合物X是F的同分异构体，则X也应有7个不饱和度，其中苯环占4个不饱和度，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有-COOH，占1个不饱和度，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，可写出同分异构体为 、 、 、 ；（5）A为苯甲醛，可由苯甲醇催化氧化得来，醇由卤代烃水解得到，卤代烃可由甲苯通过取代反应得到，据此逆向分析可得到合成流程为 。
【分析】结合A生成B的步骤与已知信息①可知A为苯甲醛，B为 ，根据反应条件 和加热可知C为 ，C经过 的 溶液加成生成D ，D生成E的过程应为卤族原子在强碱和醇溶液的条件下发生消去反应，则E为 ，E经过酯化反应生成F ，F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H，结合条件②可知G为 。
23．【答案】（1）；
（2）加成反应；消去反应；加成反应
（3） +NaOH +NaCl+H2O； +2Cl2→
【知识点】有机物的合成；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解：由合成路线分析可知，采用逆推法，则B应为 ，所以反应③为B与氯气加成反应，由 可以B反推得A为 ，所以反应②为消去反应，氯苯与氢气发生加成反应生成 ，（1）根据以上分析，A、B的结构简式分别为： 、 ，故答案为： ； ；（2）根据以上分析，①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，故答案为：加成反应；消去反应；加成反应；（3）反应②的化学方程式为 +NaOH +NaCl+H2O，反应③的化学方程式为 +2Cl2→ ，
故答案为： +NaOH +NaCl+H2O； +2Cl2→ ．
【分析】由合成路线分析可知，采用逆推法，则B应为 ，所以反应③为B与氯气加成反应，由 可以B反推得A为 ，所以反应②为消去反应，氯苯与氢气发生加成反应生成 ，所以反应①为加成反应，以此来解答．
24．【答案】（1）甲苯
（2）加成反应
（3）碳碳双键、羧基
（4）砖红色
（5）9；或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛与Cu(OH)2的反应；加成反应
【解析】【解答】根据A的结构简式可知其名称，根据C和D的结构简式可知反应③是加成反应，根据F的结构简式可知其中含有的官能团的名称，在分析同分异构体时要考虑苯环上3个支链，其中两个如果相同的话，这样的同分异构体有6种，以此解题。
(1)根据A的结构简式可知其名称是甲苯；
(2)根据C和D的结构简式可知反应③是加成反应；
(3)根据F的结构简式可知其中含有的官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(4)化合物E中含有醛基，在加热的条件下可以和新制的氢氧化铜发生反应生成羧酸铵和砖红色的氧化亚铜，故答案为：砖红色；
(5)B的芳香族化合物的同分异构体可以是苯环上有3个支链，分别是—CH3、—Cl、—Cl，这种情况有6种，也可以有2个支链，分别是：—CH2Cl、—Cl，这种情况有3种，则一共有9种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1的一种同分异构体的结构简式为或；
(6)可以先由乙醇催化氧化为乙醛，之后再根据信息可以生成，再根据信息加热发生消去反应生成，之后再和氢气发生加成反应生成产物，具体流程如下：。
【分析】（1）A的名称为甲苯；
（2）反应③是苯甲醛和乙醛发生加成反应生成；
（3）F中含有的官能团为碳碳双键和羧基；
（4） 化合物E含有醛基，能与新制的氢氧化铜共热生成砖红色沉淀；
（5）B的芳香族化合物的同分异构体可以是：①苯环和-CH3、-Cl、-Cl；②苯环和-CH2Cl、-Cl；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体的合成步骤。
25．【答案】（1）2
（2）加成反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】该柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线中的反应物与生成物的结构简式均给出，不需要对物质进行判断；但是路线中的反应都比较陌生，对各个物质的变化进行判断时，一定要做好反应物与生成物的结构差异的对比，从而判断出反应是如何进行的，再将这路线中的反应与各小题结合进行分析判断，从而找到解题的思路。
（1）手性碳原子指的是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，F为，则手性碳如图示；故答案为2；
（2）题目流程丙酮为，该反应经历两步，第二步是消去反应，对比A和B的结构差异，可推断出与丙酮反应先生成，再由发生消去反应生成，所以第一步反应为加成反应；故答案为加成反应；
（3）的反应为，由此可以发现与氧原子相连的双键碳变成了碳氧双键，则在碱溶液中水解产物为；故答案为；
（4）G为，不饱和度为4，10个C原子，2个O原子，同分异构体可与溶液发生显色反应，表明该分子包含有结构，苯环结构占据4个不饱和度，则该分子没有其他的不饱和键；除苯环结构外，该分子还有5个C原子，而分子中有4种不同化学环境的氢，表明该分子有一定的对称性且有同碳上的甲基；则G的同分异构体的结构简式可能是或；故答案为或；
（5）要求以为原料制备，对比两个物质的结构，相差甚远，无法直接推断，应该结合流程与原料先进行逆向推导。依据过程，可以确定最终产物的上一步中间产物为；结合中间产物和原料的结构，必须考虑卤代烃的水解反应与醇的催化氧化反应，所以先对原料进行水解反应得，后进行催化氧化反应得到；把改变画法变形为，让它与中间产物相近，发现利用反应，可使转变为，得到合成路线为；故答案为。
【分析】（1）手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
（2） 丙酮的反应中第一步为加成反应，第二步为消去反应；
（3）在碱溶液中水解的产物为；
（4） G的同分异构体满足：①可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，② 分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称；
（5）采用逆合成分析法，结合题干所给合成路线分析具体合成步骤。
26．【答案】（1）；二溴丁烯；
（2）取代反应
（3）
（4）6
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A到B为加成反应，B到C为水解反应，C到D应为取代反应，故A应为CH2=CHCH=CH2，B为CH2BrCH=CHCH2Br，C为CH2(OH)CH=CHCH2OH，C到D为羟基间脱水生成D。
(1)根据分析A的结构简式为CH2=CHCH=CH2；B的系统命名为1，4 二溴 2 丁烯；C的键线式为；
(2)根据分析C到D为取代反应；
(3)C的一种同分异构体只有一种化学环境的氢原子，说明结构对称且不含双键，故结构简式为： ；
(4)D与氢气加成后的产物为 ，二氯代物采用定一动一的方法，固定一个氯原子位置，另一个氯原子位置用数字表示如图： 、 ，共6种。
【分析】A发生加成反应生成B，B水解生成C，C发生取代反应D，则A为CH2=CHCH=CH2，B为CH2BrCH=CHCH2Br，C为CH2(OH)CH=CHCH2OH；
（1）A为CH2=CHCH=CH2；根据卤代烃的命名规则进行命名；
（2）反应③为取代反应；
（3）C的一种同分异构体只有一种化学环境的氢原子，说明结构对称且不含双键；
（4）D与氢气加成后的产物为 。
27．【答案】（1）C8H9NO2
（2）C8H9NO2
（3）
（4）苯乙烯；羰基、醚键
（5）+H2O
（6）氧化反应；取代反应
（7）
（8）9
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】Ⅰ．将一定量样品灼烧，产物先通过浓硫酸，再通过碱石灰，增重质量分别是H2O、CO2，据此可知样品中含有的H、C元素的质量，结合等量样品在CO2气流中与CuO灼烧后产生N2的体积计算N元素的物质的量及其质量，结合样品质量与H、C、N三种元素质量和是否相等，判断其中是否含有O元素及其质量，由n=计算C、H、O的物质的量，由其最简比得到物质实验式；再根据实验式的式量、相对分子质量、其中含有的官能团的性质及各种H原子个数比可得其分子式；
Ⅱ．A是苯乙烯，苯乙烯与H2O在酸性条件下发生加成反应产生B是，B发生催化氧化反应产生C：；结合M结构简式及题目已知信息逆推可知：F是，E是，D是。
(1)浓硫酸增重8.1 g ，生成n(H2O) =，所含有n(H)=0.9 mol；碱石灰增重35.2 g，生成CO2的物质的量n(CO2)=，所以n(C)=0.8 mol，n(N2)=，n(N)=0.1mol，m(C)+m(H)+m(N)=0.8 mol×12 g/mol+0.9 mol× 1 g/mol+0.1 mol×14 g/mol=11.9 g＜15.1g，说明其中含氧元素，m(O)=15.1 g-11.9 g=3.2 g，n(O) =，n(C)：n(H)：n(N)：n(O)=0.8 mol：0.9 mol：0.1 mol ：0.2 mol=8：9 ：1：2，即其实验式为C8H9NO2；
(2)C8H9NO2式量为151，测得目标化合物的质谱图荷质比最大值为151，故其实验式就是分子式，因此其分子式为C8H9NO2；
(3)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺键；由波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图，得出该有机化合物分子中存在苯环、羰基、亚氨基，②测得目标化合物的核磁共振氢谱图得出该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1：1：2：2：3，综上所述信息可知扑热息痛的结构简式为；
(4)A是，名称为苯乙烯，根据M结构简式可知其中的含氧官能团名称为羰基、醚键；
(5)A是，与H2O在酸性条件下发生加成反应产生B：，则由A生成B的化学反应方程式为：+H2O；
(6)B是，含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有H原子，因此与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生C：和H2O，故B生成C的反应类型为氧化反应；
E是，E与CH3I发生信息i的取代反应产生F：，故E生成F的反应类型为取代反应；
(7)根据上述分析可知D结构简式是：；
(8)B是，其同分异构体中若能与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，其可能结构有：、、、、、、、、，共有9种不同结构。
【分析】（1）浓硫酸增加的重量为水的质量，碱石灰增加的重量为二氧化碳的质量，据此计算样品中含有的H、C元素的质量，等量样品在CO2气流中与CuO灼烧后产生N2的体积计算N元素的物质的量及其质量，结合样品质量与H、C、N三种元素质量和是否相等，判断其中是否含有O元素及其质量，由n=计算C、H、O的物质的量，由其最简比得到物质实验式；
（2）根据质谱图可得相对分子质量，进而确定其分子式；
（3）①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺键；由波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图，得出该有机化合物分子中存在苯环、羰基、亚氨基，②测得目标化合物的核磁共振氢谱图得出该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，据此确定扑热息痛的结构简式；
（4）A为苯乙烯，结合M的结构简式确定含有的官能团；
（5）A和水发生加成反应生成B，则B为；
（6）B生成C的反应为醇的催化氧化，E发生取代反应生成F；
（7）根据M的结构简式确定D为；
（8）B的同分异构体中能与FeCl3溶液反应显紫色，说明含酚羟基。
试题分析部分
1、试卷总体分布分析
总分：162分
分值分布 客观题（占比） 10.0(6.2%)
主观题（占比） 152.0(93.8%)
题量分布 客观题（占比） 5(18.5%)
主观题（占比） 22(81.5%)
2、试卷题量分布分析
大题题型 题目量（占比） 分值（占比）
选择题 4(14.8%) 8.0(4.9%)
非选择题 22(81.5%) 152.0(93.8%)
多选题 1(3.7%) 2.0(1.2%)
3、试卷难度结构分析
序号 难易度 占比
1 困难 (100.0%)
4、试卷知识点分析
序号 知识点（认知水平） 分值（占比） 对应题号
1 有机化合物的命名 14.0(8.6%) 17,24
2 烷烃 7.0(4.3%) 10
3 苯的结构与性质 12.0(7.4%) 12,19
4 有机物的合成 142.0(87.7%) 1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,20,22,23,24,25,26,27
5 醛的化学性质 6.0(3.7%) 19
6 有机物中的官能团 30.0(18.5%) 6,11,20,24
7 有机物的结构式 10.0(6.2%) 6
8 乙烯的化学性质 6.0(3.7%) 19
9 元素电离能、电负性的含义及应用 9.0(5.6%) 4,15
10 饱和烃与不饱和烃 2.0(1.2%) 4
11 醛与Cu(OH)2的反应 7.0(4.3%) 24
12 有机化学反应的综合应用 83.0(51.2%) 4,7,8,10,11,17,18,19,20,21,22,23,26
13 同系物 12.0(7.4%) 7
14 利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构 10.0(6.2%) 27
15 酰胺 18.0(11.1%) 12,13,18
16 苯酚的性质及用途 10.0(6.2%) 3,4,12
17 烯烃 16.0(9.9%) 1,14,17
18 取代反应 7.0(4.3%) 9
19 溴乙烷的化学性质 9.0(5.6%) 3,9
20 同分异构现象和同分异构体 112.0(69.1%) 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16,17,18,24,25,26,27
21 原子轨道杂化方式及杂化类型判断 12.0(7.4%) 8,15
22 化学键 7.0(4.3%) 15
23 卤代烃简介 6.0(3.7%) 19
24 加成反应 12.0(7.4%) 24,25
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高中化学试卷2024年02月29日12
一、选择题
1．用有机物甲可制备环己二烯( )，其反应路线如图所示： （ ）
甲 乙 丙
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的分子式为C6H12
B． 反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
C．乙与环己二烯互为同系物
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
2．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是（ ）
A．用氯苯合成环己烯：
B．用甲苯合成苯甲醇：
C．用乙烯合成乙酸：C2H4 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇： H2C=CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH
3．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是（ ）
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．化合物X和Y遇FeCl3溶液显紫色
D．化合物 中不含有手性碳原子
4．在CF3COOH水溶液中将甲烷直接转化为CF3COOCH3（水解生成CH3OH）的反应机理如图，下列说法正确的是（ ）
A．所含部分元素第一电离能：C
C．上述反应的总反应式为：CH4+CF3COOH+ O2 CF3COOCH3+H2O
D． 均可以与浓溴水反应，且反应类型相同
二、多选题
5．已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是（ ）
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔
三、非选择题
6．奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。一种以莽草酸为起始原料合成奥司他韦的路线如图：
已知：+HOCH2CH2OH(R、R'为氢原子或烃基)
（1）A中含氧官能团的名称为 ，B的分子式为 ，③的反应类型为 。
（2）①的化学方程式为 。
（3）②所用试剂除H+外还有 (写名称)。
（4）奥司他韦中有 个手性碳原子，1mol奥司他韦最多消耗 molNaOH。
（5）X是A的同分异构体，符合下列条件的X有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。
i.含有六元碳环和“CH3O－”
ii.1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
（6）由制备的合成路线为 (用流程图表示，其他试剂任选)。
7．甲基丙二酸二甲酯可用于制作香料，也常用于合成药物的中间体，其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）化合物I的化学名称为 ；化合物III的结构简式为 。
（2）化合物II中含有键和键的数目之比为 。
（3）分析化合物IV的结构特征，参考①的示例，完成下表（无机试剂任选）。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 乙醇、浓硫酸 取代反应
②
（4）写出化合物Ⅶ转化成化合物Ⅷ的化学方程式： 。
（5）化合物Ⅷ的同分异构体中，与化合物Ⅶ互为同系物的有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2的结构简式为 。
（6）已知：参照上述合成路线和信息，写出以2—丙醇为原料制备的合成路线： （无机试剂任选）。
8．化合物F是制备一种抗凝血药的重要中间体，可通过以下方法合成：
（1）D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。
（2）的反应类型为 。
（3）C的分子式为，其结构简式为 。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
（5）已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是____。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是
（2）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（3）C→D的化学方程式是 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含；
②包含(双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为)
10．2－甲基－2－丁烯酸甲酯(化合物G)是一种重要的化工原料。下面是该物质的一种合成路线(部分反应条件省略)：
请回答下列问题：
（1）HCN的电子式为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应①的反应类型是 。
（4）1molE完全燃烧需要消耗 molO2。
（5）反应④中，需要的其它试剂和条件为 。
（6）已知：2CH3CH2OH+O22+2H2O，则反应③的化学方程式为 。
（7）X为A的同系物，且需满足下列条件：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种。则X的结构简式为 。
11．合成某药物中间体G的流程如图所示。
回答下列问题：
（1）A的名称为 (系统命名法)；F的分子式为 ；反应⑤的反应类型是 。
（2）C中含氧官能团的名称为 。
（3）已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐，写出该反应的化学方程式： 。
（4）写出满足下列条件的E的两种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2。
12．某课题小组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物F的结构简式为 ，其化学名称为 。
（2）由E和F生成柳胺酚的反应类型是 。
（3）写出由A生成B反应所需的试剂： 。
（4）写出由B生成C的化学方程式： 。
（5）写出所有同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有2种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
13．已知恩杂鲁胺(G)是口服类雄激素受体抑制剂，用于化疗后进展的转移性去势耐受前列腺癌的治疗，可延长患者生存期。某种合成G的流程如下：
回答下列问题：
（1）分子中的Me的名称是 ；E中含氧官能团的名称是 、酰胺键。
（2） 的化学方程式是 。
（3） 的反应类型是 。
（4）Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，满足下列条件的Q有 种(不考虑立体异构)。
Ⅰ．能与Na2CO3溶液反应 Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ．不能发生银镜反应
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，则该Q的结构简式是 。
（5）根据题中流程和所学知识，写出以对溴甲苯和甲胺为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。
14．如图为由乙烯合成乙酸乙酯的流程图，回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是 ；反应②的反应类型是 。
（2）所含的官能团是 ；所含的官能团是 。
（3）写出反应①的化学方程式： ；写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）物质A是的同分异构体，A能与反应，放出气体，则A的结构简式可能是 。
15．氮化硼是重要的无机纳米材料，其晶体有两种常见结构。
（1）六方氮化硼的晶体结构类似于石墨。
熔点/℃ 硬度 键长/pm 层间距/pm
六方氮化硼 2600 质软 144 333
石墨 3850 质软 142 335
①六方氮化硼属于 (填序号)。
a.分子晶体 b.共价晶体 c.混合型晶体
②六方氮化硼晶体层与层之间N和B是叠置的，如a点为N，b点为B而不是N，解释原因 。
（2）立方氮化硼的晶体结构类似于金刚石。
①N和B杂化轨道类型均为 。
②N和B之间共价键与配位键的数目比为 。
（3）将氮化硼与聚碳酸酯(PC)制成复合材料可增强其化学活性。
①某PC的结构简式为，合成该聚合物的单体为双酚A()和 。
②合成PC时，通过蒸出 (填物质)来提高产率。
③以丙烯和苯酚为原料合成双酚A(无机试剂任选)，写出合成路线 。合成路线示例如下：
16．贝诺酯是新型的消炎、解热、镇痛、治疗风湿病的药物，可由泰诺与阿司匹林合成。
已知： i.
ii.羧酸与苯酚直接酯化困难，一般通过如下方法得到苯酚酯。
RCOOH RCOCl
iii.邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，影响其熔、沸点。
（1）用下列方法能合成泰诺(部分反应物、条件、产物略去)。
X
①中间产物X的结构简式是 。
②写出步骤③反应的化学方程式： 。
③在步骤①中，除X外还会得到它的同分异构体X'，工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为 ，结合分子结构解释原因： 。
（2）以 和CH3COOH为起始原料，其他试剂任选，结合题中信息，合成阿司匹林后，再与泰诺继续合成贝诺酯。写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
17．航空有机玻璃是以甲基丙烯酸甲酯为主要原料，加入少量助剂，在引发剂作用下，经本体聚合制得的透明板材。以石油产品A为主要原料，合成聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)流程如下(部分产物和条件省略)。
（1）C中官能团名称是 。
（2）B的名称是 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）E＋F→G的反应类型是 。
（5）H是G的同分异构体，与足量新制悬浊液反应最多生成沉淀，H的结构有____种(不含立体结构)
A．2 B．3 C．4 D．5
（6）上述H在核磁共振氢谱图中有2个吸收峰的是 。(写结构简式)
18．根据下列化学反应回答问题
（1）在下列化学反应中
①试剂NH4Cl在反应中的作用是 。
②画出产物D的稳定的互变异构体结构简式 。
③产物D中碱性最强的氮原子是 。
（2）下列两个反应在相同条件下发生，分别画出两个反应的产物的结构简式。
19．功能高分子P的合成路线如图：其中E的分子式是C6H10O2。
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是 。
（2）试剂a是 。
（3）反应③的化学方程式： 。
（4）反应④的反应类型是 。
（5）反应⑤的化学方程式： 。
（6）已知：具有α—H(与醛基直接相连碳上的氢原子)的醛，在碱催化下与另一分子的醛进行加成，生成β－羟基醛。例如：2CH3CHO (β－羟基醛)。乙醛和2，2－二甲基丁二醛的混合物发生上述反应最多可生成 种β－羟基醛。
20．有机物A是一种重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路线如图：
已知：
ⅰ. +R3OH
ⅱ. +R1I +HI
ⅲ.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH
回答下列问题：
（1）A中官能团的结构简式为 。
（2）试剂a的名称 。1molD与足量的氢氧化钠溶液反应所需氢氧化钠的物质的量 。
（3）C中含有一个六元环，C的结构简式为 。
（4）C→D的反应类型为 。
（5）E→F的化学方程式是 。
（6）下列说法正确的是 （填序号）。
a.A能与NaHCO3溶液反应
b.醇钠可由醇与氢氧化钠反应制得
c.用FeCl3溶液不能鉴别D和E
d.HOCH2CH2OH俗称甘油
21．H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为 、 。
（3）E的结构简式为 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式 。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 （其他试剂任选）。
22．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 。由F生成H的反应类型为 。
（2）E生成F化学方程式为 。
（3）G为甲苯的同分异构体，G的结构简式为 (写键线式)。
（4）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式 。
（5）写出甲苯合成A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
23．根据下列的有机物合成路线回答问题：
（1）写出A、B的结构简式：A 、B ．
（2）写出各步反应类型：① ② ③ ．
（3）写出②、③的反应方程式：
② ，
③ ．
24．肉桂酸常用于制造麻醉剂、消毒剂和止血药等，以A为主要原料制备肉桂酸(F)的流程如图所示：
请回答下列问题：
（1）A的名称是 。
（2）反应③的反应类型是 。
（3）F中含有官能团的名称是 。
（4）化合物E与新制的氢氧化铜共热生成 沉淀(填颜色和化学式)。
（5）B的芳香族化合物的同分异构体还有 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1的一种同分异构体的结构简式为 。
（6）请参照上述合成路线，设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线： (无机试剂任选)。
25．柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如下
（1）化合物F中含有的手性碳原子数目是 。
（2）丙酮的反应经历两步，第二步是消去反应，第一步的反应类型为 。
（3）根据的反应判断，在碱溶液中水解产物的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式 。
①可与溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢
（5）写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
26．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：
根据要求回答下列问题：
（1）合成路线中A的结构简式 ，B的系统名称 ，C的键线式 。
（2）过程③的反应类型 。
（3）C的一种同分异构体只有一种化学环境的氢原子，其结构为 。
（4）D与氢气加成后的产物二氯代物有 种(不考虑立体异构)。
27．
（1）Ⅰ．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
测定实验式。
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2 g，再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为 。
（2）确定分子式。测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为 。
（3）推导结构式。
用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；
②加入FeCl3溶液，显紫色；
③水解可以得到一种两性化合物。
波谱分析：通过目标化合物的红外光谱图分析可知该有机化合物分子中存在：、-OH、、
②测得目标化合物的核磁共振氢谱图如下：
该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1：1：2：2：3，综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
（4）Ⅱ．有机物M是药物合成的中间体，可用C和F在一定条件下合成。合成路线如图：
已知以下信息： i．
ii．RCOCH3+R' CHO RCOCH=CHR'
iii．F能发生银镜反应
回答下列问题：
A的化学名称为 。M中含氧官能团的名称 。
（5）A生成B的化学方程式为 。
（6）B生成C的反应类型为 。E生成F的反应类型为 。
（7）D的结构简式为 。
（8）B的同分异构体中能与FeCl3溶液反应显紫色的共有 种
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的合成；烯烃
【解析】【解答】A.由分析可知，甲为环己烷，因此甲的分子式为C6H12，A不符合题意；
B.反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，B不符合题意；
C.由分析可知，乙为环己烯，只含有一个碳碳双键，而环己二烯中含有两个碳碳双键，二者结构不相似，不属于同系物，C符合题意；
D.丙的同分异构体中含有六元碳环的结构还有，共三种，D不符合题意；
故答案为：C
【分析】甲可形成，则甲为环己烷；最终形成环己二烯，则丙为，因此乙为；据此结合选项进行分析。
2．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，故A不选；
B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 ， 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成 ，可以实现，故B不选；
C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，可以实现，故C不选；
D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D不可行；
故答案为：D。
【分析】A. 用氯苯合成环己烯 ，根据官能团的性质进行合成，第一步加成反应，第二步消去反应
B. 用甲苯合成苯甲醇 ，先合成一氯取代物，再通过水解得到醇
C. 用乙烯合成乙酸 ，先与水加成醇，然后催化氧化到醛，催化氧化到羧酸
D.用乙烯合成乙二醇，先和氢气加成，在与氯气取代，但是发生取代时位置时不确定的，所以不一定得到产物
3．【答案】B
【知识点】有机物的合成；溴乙烷的化学性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．X为卤代烃，在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇，若要发生消去反应，条件为氢氧化钠醇溶液，A不符合题意；
B．Y含有酚羟基，与苯酚性质相似，可与甲醛发生羟醛缩合，发生缩聚反应，B符合题意；
C．Y含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，但X不含有酚羟基，不能与氯化铁发生显色反应，C不符合题意；
D．连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。Y中连接乙基的碳原子为手性碳原子，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A. 根据X的结构分析，X在碱的醇溶液中发生消去反应，在碱的水溶液中发生取代反应；
B. Y属于酚类，结合其结构简式可知，在一定可条件下可以和甲醛发生缩聚反应
C. X不属于酚类， Y有酚羟基， 遇FeCl3发生显色反应
D. 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示； X中手性碳原子数为1，Y中手性碳原子数为2.
4．【答案】C
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；饱和烃与不饱和烃；有机化学反应的综合应用；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．同周期元素从左到右第一电离能呈增大趋势，第ⅤA元素原子最外层呈现半充满状态，第一电离能大于相邻元素，故应为C< O< N
C．根据图示可知，Pb2+等作催化剂，反应总方程式为：CH4+CF3COOH+ O2 CF3COOCH3+H2O，C符合题意；
D． 含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应； 含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，反应类型不同，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．同一周期元素中，元素的第一电离能随着原子序数的增大而呈增大趋势，但第IIA族、第VA族元素的第一电离能大于相邻元素；
B．反应③中根据N元素化合价从+4降低为+2，被还原来判断；
C．依据反应机理图判读；
D．与溴水发生取代反应，与溴水发生加成反应。
5．【答案】A,D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】根据题目提供的信息可知，合成 的方法为：
，
原料为丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯或
原料为2丁炔和2-甲基-1，3-丁二烯，
即故答案为：AD。
【分析】本题是中等难度的试题，试题在注重基础知识考查与训练的同时，更侧重对学生能力的培养和解题方法的指导。该题的关键是利用已知的信息找出反应的原理，然后结合题意灵活运用即可，有利于培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。
6．【答案】（1）羟基、酯基；C12H18O5；取代反应
（2）+CH3CH2OH+H2O
（3）丙酮
（4）3；2
（5）12；
（6）
【知识点】有机物的结构式；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】 (1)、A中含氧官能团的名称为羟基、酯基 ， B物质中的碳原子、氢原子、氧原子个数为12、18、5所以其分子式为C12H18O5
③反应是B物质的氢原子下去换成了CH3SO2-所以是取代反应；
(2)、根据题目所给内容羧基变为酯基，所以是和乙醇发生酯化反应，故方程式为：+CH3CH2OH+H2O
(3) 、根据题目给出的已知，发生反应二所用试剂除H+外还有酮基，结合方程式推断出是丙酮。
(4) 、手性碳原子指饱和碳原子，连接四个不同的原子或原子团，奥司他韦中符合条件的 有3 个， 1mol奥司他韦中含有1mol酯基，还有1mol酰胺键，所以最多消耗 2molNaOH；
(5)、X是A的同分异构体，若要满族1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2 ，说明有两个羧基，符合条件的X有 12种， 其中核磁共振氢谱有5组峰就是有五种等效氢，满足题意的结构简式为 ；
(6)、参考已知条件，C到D，逆推出、，故答案为：。
【分析】 (1)、A中含氧官能团的名称为羟基、酯基 ， B物质中的碳原子、氢原子、氧原子个数为12、18、5所以其分子式为C12H18O5
③反应是B物质的氢原子下去换成了CH3SO2-所以是取代反应；
(2)、根据题目所给内容羧基变为酯基，所以是和乙醇发生酯化反应；
(3) 、根据题目给出的已知，发生反应二所用试剂除H+外还有酮基，结合方程式推断出是丙酮；
(4) 、手性碳原子指饱和碳原子，连接四个不同的原子或原子团，奥司他韦中符合条件的 有3 个， 1mol奥司他韦中含有1mol酯基，还有1mol酰胺键；
(5)、X是A的同分异构体，若要满足1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2 ，说明有两个羧基，符合条件的X有 12种。
(6)、参考已知条件，C到D，逆推即可写出答案。
7．【答案】（1）乙烯；
（2）
（3）；水溶液；；取代反应
（4）
（5）9；
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；同系物
【解析】【解答】
(1)化合物I的化学式为C2H4，符合通式CnH2n，属于单烯烃或者环烷烃，但只有C原子大于3时，才能形成环烷烃，因此该化合物为单烯烃，命名为：乙烯；化合物是醛类物质，经过氧化，化合物III就变成了羧酸，因此，化合物III的结构简式为；
(2)化合物II是CH3CH2CHO，结构式为，根据所学知识，单键是一个σ键，双键是一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键，因此CH3CH2CHO中键和键的数目之比为9：1；
(3)化合物IV是，含有的官能团是氯原子核羧基，因此，序号②结构特征为：-Cl，可反应试剂是：NaOH溶液，新结构是：-OH，反应类型是：取代反应；
(4)化合物Ⅶ能提供羧基，CH3OH提供羟基，产物化合物Ⅷ存在酯基，因此是一个酯化反应，故方程式为：
(5)化合物Ⅷ为，与化合物Ⅶ互为同系物的结构必须含有两个羧基，根据定一移一法，相对应的结构有，共有9种，因此核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2的结构简式为。
(6)已知：，可以写出以2—丙醇为原料制备的合成路线：。
【分析】
(1)根据合成路线，分析化合物，并写出对应的化学式和结构简式。
(2)单键是一个σ键，双键是一个σ键和一个π键，三键是一个σ键和两个π键
(3)符合通式CnH2n，属于单烯烃或者环烷烃，但只有C原子大于3时，才能形成环烷烃。
(4)化合物Ⅶ能提供羧基，CH3OH提供羟基，产物化合物Ⅷ存在酯基，因此是一个酯化反应，据此写出反应方程式。
(5)根据定一移一法，能书写有机物的同分异构体。
(6)根据已知原料，，结合提供的合成路线，书写新的反应合成路线。
8．【答案】（1）3：2
（2）取代反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为9：6=3：2，故答案为：3：2；
（2）根据E和F的结构简式可知，E和发生取代反应生成F，则E→F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（4）A的同分异构体满足：①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色，说明含有酚羟基、羧基和碳碳双键或三键，②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称，则符合条件的同分异构体为： 或 ，故答案为： 或 ；
（5） 催化氧化得到 ， 氧化得到 ， 发生已知反应生成 ， 和 发生取代反应得到 ， 发生类似E→F的反应得到目标产物，则合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】B和发生取代反应生成C，C被还原得到D，C的 分子式为 ，则C的结构简式为 。
9．【答案】（1）C；D
（2）；
（3）+NaOH+NaCl+H2O
（4） 、、
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；溴乙烷的化学性质；取代反应
【解析】【解答】（1）A：化合物B含有亚甲基，不含有次甲基，故A不符合题意；
B：分子结构对称，含有1种化学环境的氢，故B不符合题意；
C：G→H，—MgBr被—COOCH3取代，反应类型为取代反应，故C符合题意；
D：Ph表示苯基，因此X的化学式为C13H15NO2，故D符合题意：
故答案为：CD
（2）A的化学式不含有Cl，所以B中所有Cl都是取代而来，据此可得A的结构简式 。根据C→D的条件可知，发生了消去反应，D的化学简式为，根据已知信息的第一个反应方程式，得E的结构简式 。
（3）C发生消去反应，反应方程式为： +NaOH+NaCl+H2O 。
（4）满足这三种条件的同分异构体有 、、 。
（5）根据已知信息和F→G进行逆推可知合成路线：
【分析】根据 A 的分子式、 B 的结构简式知， A 中—OH 被—Cl取代生成B，则A为，B中—CH2OH被KMnO4氧化脱去CO2变成C，C→D根据反应条件可知，C中
—Cl发生消去反应得D，则D为，D→E根据反应条件可知，发生的是已知信息所给反应，反应为加成反应，E结构简式为，E中—Cl被—H取代生成F，F发生取代反应生成G，G中—MgBr被—COOCH3取代生成H，H发生一系列反应生成X。
（1）A：根据B的结构简式分析；
B：根据同一原子上的氢属于等效氢、处在对称对称原子上的氢为等效氢进行判断；
C：根据取代反应的特点进行判断；
D：根据化合物X的结构简式数出分子式中各原子个数。
（2）以上分析可得答案；
（3）C发生消去反应，反应方程式为 +NaOH+NaCl+H2O 。
（4）H化学式为C13H14O2，符合①包含 ； ；②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；③除②中片段外只含有1个 ，的同分异构体 、、
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料制备；
目标产物对比F，结构简式变化如图；
根据F转化为G，可知F能转化为，PhMgBr可由溴苯的生成，方法参考已知信息 ；与目标产物的转变
可参考已知信息 ，和甲醛先反应生成，再与HBr发生取代，生成。
10．【答案】（1）
（2）CH3CHClCH2CH3
（3）取代反应
（4）6
（5）甲醇、浓硫酸，加热
（6）2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O
（7）、
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烷烃
【解析】【解答】（1） HCN的结构式为H-C≡N，则其电子式为，故答案为： ；
（2）由分析可知，B的结构简式为：CH3CHClCH2CH3，故答案为：CH3CHClCH2CH3；
（3）反应①为A在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（4） E的分子式为C5H10O3，1molE完全燃烧需要消耗O2的物质的量为，故答案为：6；
（5）反应④为F和甲醇发生酯化反应生成G，需要的其它试剂和条件为：甲醇、浓硫酸，加热，故答案为：甲醇、浓硫酸，加热；
（6）反应③为C催化氧化生成，反应的化学方程式为：2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O ，故答案为： 2CH3CH(OH)CH2CH3+O22+2H2O ；
（7）X为A的同系物，则X为烷烃，X满足：①所含碳原子数大于4，且小于10；②其一氯代物只有一种，说明该分子中只含有一种环境的氢原子，则符合条件的X的结构简式为： 、 ，故答案为： 、 。
【分析】C催化氧化生成D，则D为，A在光照条件下，与氯气发生取代反应生成B，则B为CH3CHClCH2CH3。
（1）HCN为共价化合物，其的结构式为H-C≡N；
（2）B的结构简式为CH3CHClCH2CH3；
（3）反应①为A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B；
（4） 分子式为CxHyOz的有机物燃烧消耗氧气的物质的量为；
（5）反应④为酯化反应；
（6）反应③为醇的催化氧化；
（7）结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。
11．【答案】（1）4-氟苯酚；；消去反应
（2）酮羰基、(酚)羟基
（3）2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O
（4） 、
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为4-氟苯酚；F的结构简式为，则其分子式为 ，根据E、F的结构简式可知，反应⑤为消去反应，故答案为：4-氟苯酚；；消去反应；
（2）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基，故答案为：酮羰基、(酚)羟基；
（3）一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐，则该反应的化学方程式为： 2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O ，故答案为： 2CH3COOHCH3COOCOCH3+H2O ；
（4）E的同分异构体满足：①苯环上只有三个取代基；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰，说明分子中含有4种不同环境的氢原子， ③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，则分子中含有2个羧基，则符合条件的结构简式为： 、 ，故答案为： 、 。
【分析】F和氢气反应生成G，结合E、G的结构简式可知，F的结构简式为。
（1）根据A的结构简式命名，根据F的结构简式确定其分子式；E发生消去反应生成F；
（2）C中含氧官能团的名称为酮羰基、(酚)羟基；
（3）根据反应物和产物书写化学方程式；
（4）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
12．【答案】（1）；邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
（2）取代反应（或成肽反应）
（3）浓硝酸、浓硫酸
（4）Cl— —NO2 + 2NaOH NaO— —NO2 +NaCl+H2O
（5） 、 、
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途；酰胺
【解析】【解答】（1）由分析可知，化合物F的结构简式为；其化学名称为邻羟基苯甲酸（或2-羟基苯甲酸）。
（2）E（）与F（）反应生成柳胺酚的同时，生成H2O，该反应为取代反应。
（3）由A生成B的反应为苯环的硝化反应，该反应所需的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
（4）由分析可知，B的结构简式为，C的结构简式为。B转化为C的过程中，发生卤代烃的水解，生成酚羟基，同时酚羟基进一步与NaOH反应生成C，因此该反应的化学方程式为：。
（5）F的结构简式为。其同分异构体中苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则苯环结构具有对称性；能发生银镜反应，说明含有-CHO或HCOO-；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。
若该同分异构体为苯的二取代物，则其取代基为HCOO-和-OH，处于苯环的对位上，因此其结构简式为；
若该同分异构体为苯的三取代物，则其取代基为-CHO和两个-OH，且两个-OH位于对称位置，因此其结构简式为、。
【分析】由柳胺酚的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为，E的结构简式为。D转化为E的过程是-NO2还原为-NH2的过程，因此D的结构简式为。C与HCl反应生成D，结合C由B与NaOH/H2O反应生成，因此C的结构简式为。B由A与试剂反应生成，A由苯与Cl2/FeCl3反应生成，因此B的结构简式为，A的结构简式为。A转化为B的试剂为浓硝酸/浓硫酸。
13．【答案】（1）甲基；酯基
（2） +CH3NH2 +HCl
（3）加成反应
（4）20； 和
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】(1)B是 ，B与CH3NH2发生取代反应产生C 和HCl，C与 发生取代反应产生D，根据C与D分子结构的不同，可知分子中Me的名称是—CH3，其名称是甲基；根据E结构简式可知：其中含氧官能团名称是酯基、酰胺键；
(2)B是 ，B与CH3NH2发生取代反应产生C 和HCl，该反应的化学方程式为： +CH3NH2 +HCl；
(3)化合物F与 发生加成反应产生G，故F变为G的反应类型为加成反应；
(4)Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，说明分子中含有苯环，符合下列条件：Ⅰ．能与Na2CO3溶液反应；Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 ；Ⅲ．不能发生银镜反应说明无醛基，苯环上有三个不同的取代基：①—OH、—F、—CBrO；或—OH、—Br、—CFO，每一种情况由于取代基在苯环上的相对位置不同而具有的同分异构体种类数目是10种；取代基有两种不同的情况，故具有的同分异构体种类数目为2×10种=20种；
其中Q的苯环上的氢被一个溴原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，说明Q分子的苯环上具有两种不同位置的H原子，则该Q的结构简式是 和 ；
(5) 被酸性KMnO4溶液氧化产生 ，该物质与SOCl2发生-OH的取代反应产生 ， 与CH3NH2发生Cl原子的取代反应产生 ，故由 制取 的合成路线为：
【分析】(1)根据结构简式确定官能团；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)根据官能团的变化确定反应类型；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5) 采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
14．【答案】（1）加成反应；取代反应
（2）碳碳双键；羧基
（3）；
（4）或
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）反应①为在一定条件下，乙烯与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烷；反应②为氯乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙醇，水解反应属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）的结构简式为CH2=CH2，官能团是碳碳双键；所含的官能团为羧基，故答案为：碳碳双键；羧基；
（3）反应①为在一定条件下，乙烯与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烷，反应的化学方程式为；反应⑤为在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为，故答案为：；；
（4）由的同分异构体能与反应，放出气体可知，A分子中含有羧基，属于饱和一元羧酸，则A的结构简式为、，故答案为：或。
【分析】 ①为乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，②为氯乙烷水解生成乙醇，③为乙醇催化氧化生成乙醛，④为乙醛氧化生成乙酸，⑤为乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。
15．【答案】（1）c；N元素的电负性大于B元素，N原子带部分负电荷，B原子带部分正电荷
（2）sp3；3：1
（3）CH3OCOOCH3；CH3OH；
【知识点】元素电离能、电负性的含义及应用；化学键；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成
【解析】【解答】（1）①六方氮化硼的晶体结构类似石墨，石墨属于混合型晶体，则六方氮化硼晶体属于混合型晶体，故答案为：c；②六方氮化硼晶体层与层之间N和B是叠置的，如a点为N，b点为B而不是N，其原因为：N元素的电负性大于B元素的，N原子带部分负电荷，B原子带部分正电荷，层与层之间是以范德化力结合的，层与层之间这样叠置作用力最强；
（2）①立方氮化硼晶体中每个B、N原子均形成4个σ键，所以硼原子的杂化轨道类型为sp3，故答案为：sp3；②立方氮化硼中氮原子与周围的4个硼原子形成四面体结构、硼原子与周围的4个氮原子形成四面体结构，因此立方氮化硼晶胞中应该含有4个N和4个B原子，B原子最外层有3个电子，形成4个共价键，含有1个配位键，则B原子与N原子之间共价键与配位键的数目比为3：1，故答案为：3：1；
（3）①PC的结构简式为，该高分子是通过缩聚反应合成的，由该分子的链节和端基的结构可知，合成该聚合物的单体为双酚A()和CH3OCOOCH3；②双酚A()CH3OCOOCH3反应生成和CH3OH，可以通过蒸出CH3OH提高产率；③以丙烯和苯酚为原料（其他无机试剂任选）设计双酚A，可以由丙烯和水发生加成反应生成2 丙醇，2 丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚发生取代反应生成目标产物，合成路线为：，故答案为：；
【分析】（1）①六方氮化硼的晶体结构类似石墨，石墨属于混合型晶体；
②N原子存在孤对电子，电子间存在斥力；
（2）①立方氮化硼晶体中每个硼原子形成4个σ键；
②立方氮化硼中氮原子与周围的4个硼原子形成四面体结构、硼原子与周围的4个氮原子形成四面体结构；
（3）①PC的单体为和 CH3OCOOCH3 ；
②及时分离产物能提高产率；
③丙烯和水发生加成反应生成2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚发生取代反应生成目标产物。
16．【答案】（1）；＋CH3COOCOCH3CH3COOH＋；；易形成分子内氢键，使得沸点降低，易形成分子间氢键，使得沸点升高，因此先蒸馏出来
（2）CH3COOH CH3COCl
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
（1）①根据信息i ，根据结构得到中间产物X的结构简式是。②根据步骤③的反应物和生成得到反应的化学方程式：＋CH3COOCOCH3CH3COOH＋ 。③在步骤①中，酚羟基的邻位和对位易发生取代反应，因此除X外还会得到它的同分异构体X'( )， 易形成分子内氢键，使得沸点降低，易形成分子间氢键，使得沸点升高，因此工业上用蒸馏法分离X和X'的混合物时，先蒸出物质的结构简式为 。
（2） CH3COOH和SOCl2发生反应生成CH3COCl，CH3COCl和反应生成，和在浓硫酸加热条件下反应生成，其合成路线为：CH3COOH CH3COCl。
【分析】苯酚发生硝化反应，先根据反应②产物分析，X为，与Fe/HCl反应生成， 与CH3COOCOCH3发生取代反应生成。
17．【答案】（1）酮羰基
（2）2-丙醇
（3）(CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O
（4）酯化反应或取代反应
（5）C
（6）CH3C(CHO)2CH3
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烯烃
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C中官能团名称是酮羰基；
故答案为：酮羰基；
（2）由分析可知，B的结构简式为，其名称为2-丙醇；
故答案为：2-丙醇；
（3）E为，则D→E的化学方程式为 (CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O ；
故答案为： (CH3)2COHCOOHCH2=C(CH3)COOH+H2O ；
（4）E+F→G是与CH3OH的反应，反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应；
（5）G为， H是G的同分异构体，与足量新制悬浊液反应最多生成沉淀 ，则H中含有2个醛基，符合条件的结构简式为： OHC(CH2)3CHO、OHCCH2CH(CH3)CHO、OHCC(CH3)2CHO、OHCCH(CH2CH3)CHO共4种；
故答案为：C；
（6）在核磁共振氢谱图中有2个吸收峰，说明含有2种不同环境的氢原子，符合条件的结构简式为：CH3C(CHO)2CH3 ；
故答案为： CH3C(CHO)2CH3 。
【分析】根据流程图可知，B催化氧化生成C，结合C的结构简式可知，B为，A与X在催化剂的作用力反应得到C，结合A的分子式可知，A为CH2=CHCH3、X为H2O，G在一定条件下反应得到PMMA，则G为，E和F反应生成G，则E为，F为CH3OH。
18．【答案】（1）作为Leiws酸与醛羰基相结合以活化反应底物；；第3号N
（2） C18H19NO； C21H20F2N2O
【知识点】同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；酰胺
【解析】【解答】（1）①NH4Cl作为Lewis酸，能与醛羰基相结合，从而活化反应底物。
②产物D的稳定的互变异构体的结构简式为或。
③第3号氮原子周围电子云密度较大，其碱性较强，因此产物D中碱性最强的氮原子为第3号氮原子。
（2）反应生成产物的结构简式为；反应生成产物的结构简式为。
【分析】（1）①根据反应过程中NH4Cl参与的反应进行分析。
②根据碳氮双键的位置异构确定其同分异构体的结构简式。
③氮原子上电子云密度越大，其碱性越强；结合氮原子周围给电子基团判断电子云密度，从而判断其碱性强弱。
（2）碳氮双键、碳碳双键与苯邻位碳原子上的氢原子形成环状结构，据此书写反应的产物结构。
19．【答案】（1）
（2）浓硫酸和浓硝酸
（3） +NaOH +NaCl
（4）加聚反应
（5） +nH2O +nC2H5OH
（6）6
【知识点】有机化学反应的综合应用；乙烯的化学性质；苯的结构与性质；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】根据上述分析可知：A是 ，B是 ，C是 ，D是 ，E是CH3CH=CHCOOC2H5，F是 ，G是 。
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是 ；
(2) 与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生 ，所以试剂a是浓硫酸和浓硝酸；
(3)反应③是 与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生 ，该反应的化学方程式为： +NaOH +NaCl；
(4)反应④是CH3CH=CHCOOC2H5发生加聚反应产生 ，故该反应类型为加聚反应；
(5)反应⑤是 在酸性条件下发生水解反应产生 和C2H5OH，反应的化学方程式为 +nH2O +nC2H5OH；
(6)乙醛结构简式是CH3CHO，2，2－二甲基丁二醛结构简式是 ，二者混合在碱性条件下发生醛与醛的加成反应生成β－羟基醛，乙醛与乙醛发生加成反应产生 ； 与 发生加成反应产生 、 ；CH3CHO与 发生加成反应产生 、 、 ，共6种不同结构。
【分析】根据A及E的分子式及经一系列反应得到的功能高分子P的结构简式，结合物质反应过程中碳链结构不变，可知A分子中含有苯环，由于A分子式是C7H8，根据P的结构简式可知A是 ；A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生苯环上甲基对位上C原子的取代反应产生对硝基甲苯B： ；B与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生C： ，C与NaOH水溶液共热发生取代反应产生D： ；E分子式是C6H10O2，根据高分子P结构逆推可知G分子结构简式是 ，F是 ，E是CH3CH=CHCOOC2H5。
20．【答案】（1）羧基
（2）甲醇；4
（3）
（4）氧化反应
（5）
（6）a
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中官能团的名称为羧基，故答案为：羧基；（2）根据上面的分析可知，a为CH3OH，名称为甲醇；由分析可知D的结构为： ，能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、酯基，1molD与足量的氢氧化钠溶液反应所需氢氧化钠的物质的量为4mol故答案为：甲醇；4；（3）根据上面的分析可知，C的结构简式为 ；（4）C发生氧化反应得D，C→D的反应类型为 氧化反应，故答案为：氧化反应；（5）E发生缩聚反应得F，E→F的化学方程式是：
；（6）a．A中含有羧基，A能与NaHCO3溶液反应，故a正确；
b．醇与金属钠反应得到醇钠和氢气，醇与NaOH不反应，故b不正确；
c．D中有酚羟基，而E中没有，所以可用FeCl3溶液鉴别D和E，故c不正确；
d．HOCH2CHOHCH2OH俗称甘油，故d不正确，
故答案为：a。
【分析】比较B和A的结构简式可知，A发生酯化反应生成B，所以试剂a为CH3OH，根据C的化学式及B到C的条件可知，B发生信息i中的反应得C为： ，C发生氧化反应得D为 ，D发生信息ii中的反应生成E为 ，E发生缩聚反应得F。
21．【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应；酯化反应
（3）
（4）
（5） 、 、 、
（6）
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为 。（4）F生成H的化学方程式为 。（5）F为 ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为 、 、 、 ；（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
【分析】（1）根据信息提示及反应前后的碳原子数对比A是苯甲醛；
（2）C里面含有碳碳双键，C生成D故是加成反应；根据反应条件及官能团，E生成F属于酯化反应；
（3）根据反应条件以及官能团，E为苯丙炔酸；
（4）根据信息提示进行书写，注意双键的位置；
（5）书写同分异构体的步骤首先通过信息提示确定官能团或者取代基，然后进行组合；
（6）有机合成路线的方法有正合成分析法与逆合成分析法，结合题目条件，二者综合运用。
22．【答案】（1）醛基；加成
（2） +CH3CH2OH +H2O
（3）
（4） 、 、 、
（5）
【知识点】有机物的合成；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）A为苯甲醛，含有的官能团为醛基，F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H，反应类型为加成反应；（2）E经过酯化反应生成F ，方程式为 +CH3CH2OH +H2O；（3）G的结构简式为 ；（4）芳香化合物X是F的同分异构体，则X也应有7个不饱和度，其中苯环占4个不饱和度，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有-COOH，占1个不饱和度，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，可写出同分异构体为 、 、 、 ；（5）A为苯甲醛，可由苯甲醇催化氧化得来，醇由卤代烃水解得到，卤代烃可由甲苯通过取代反应得到，据此逆向分析可得到合成流程为 。
【分析】结合A生成B的步骤与已知信息①可知A为苯甲醛，B为 ，根据反应条件 和加热可知C为 ，C经过 的 溶液加成生成D ，D生成E的过程应为卤族原子在强碱和醇溶液的条件下发生消去反应，则E为 ，E经过酯化反应生成F ，F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H，结合条件②可知G为 。
23．【答案】（1）；
（2）加成反应；消去反应；加成反应
（3） +NaOH +NaCl+H2O； +2Cl2→
【知识点】有机物的合成；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解：由合成路线分析可知，采用逆推法，则B应为 ，所以反应③为B与氯气加成反应，由 可以B反推得A为 ，所以反应②为消去反应，氯苯与氢气发生加成反应生成 ，（1）根据以上分析，A、B的结构简式分别为： 、 ，故答案为： ； ；（2）根据以上分析，①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，故答案为：加成反应；消去反应；加成反应；（3）反应②的化学方程式为 +NaOH +NaCl+H2O，反应③的化学方程式为 +2Cl2→ ，
故答案为： +NaOH +NaCl+H2O； +2Cl2→ ．
【分析】由合成路线分析可知，采用逆推法，则B应为 ，所以反应③为B与氯气加成反应，由 可以B反推得A为 ，所以反应②为消去反应，氯苯与氢气发生加成反应生成 ，所以反应①为加成反应，以此来解答．
24．【答案】（1）甲苯
（2）加成反应
（3）碳碳双键、羧基
（4）砖红色
（5）9；或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛与Cu(OH)2的反应；加成反应
【解析】【解答】根据A的结构简式可知其名称，根据C和D的结构简式可知反应③是加成反应，根据F的结构简式可知其中含有的官能团的名称，在分析同分异构体时要考虑苯环上3个支链，其中两个如果相同的话，这样的同分异构体有6种，以此解题。
(1)根据A的结构简式可知其名称是甲苯；
(2)根据C和D的结构简式可知反应③是加成反应；
(3)根据F的结构简式可知其中含有的官能团的名称是：碳碳双键、羧基；
(4)化合物E中含有醛基，在加热的条件下可以和新制的氢氧化铜发生反应生成羧酸铵和砖红色的氧化亚铜，故答案为：砖红色；
(5)B的芳香族化合物的同分异构体可以是苯环上有3个支链，分别是—CH3、—Cl、—Cl，这种情况有6种，也可以有2个支链，分别是：—CH2Cl、—Cl，这种情况有3种，则一共有9种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1的一种同分异构体的结构简式为或；
(6)可以先由乙醇催化氧化为乙醛，之后再根据信息可以生成，再根据信息加热发生消去反应生成，之后再和氢气发生加成反应生成产物，具体流程如下：。
【分析】（1）A的名称为甲苯；
（2）反应③是苯甲醛和乙醛发生加成反应生成；
（3）F中含有的官能团为碳碳双键和羧基；
（4） 化合物E含有醛基，能与新制的氢氧化铜共热生成砖红色沉淀；
（5）B的芳香族化合物的同分异构体可以是：①苯环和-CH3、-Cl、-Cl；②苯环和-CH2Cl、-Cl；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体的合成步骤。
25．【答案】（1）2
（2）加成反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】该柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线中的反应物与生成物的结构简式均给出，不需要对物质进行判断；但是路线中的反应都比较陌生，对各个物质的变化进行判断时，一定要做好反应物与生成物的结构差异的对比，从而判断出反应是如何进行的，再将这路线中的反应与各小题结合进行分析判断，从而找到解题的思路。
（1）手性碳原子指的是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，F为，则手性碳如图示；故答案为2；
（2）题目流程丙酮为，该反应经历两步，第二步是消去反应，对比A和B的结构差异，可推断出与丙酮反应先生成，再由发生消去反应生成，所以第一步反应为加成反应；故答案为加成反应；
（3）的反应为，由此可以发现与氧原子相连的双键碳变成了碳氧双键，则在碱溶液中水解产物为；故答案为；
（4）G为，不饱和度为4，10个C原子，2个O原子，同分异构体可与溶液发生显色反应，表明该分子包含有结构，苯环结构占据4个不饱和度，则该分子没有其他的不饱和键；除苯环结构外，该分子还有5个C原子，而分子中有4种不同化学环境的氢，表明该分子有一定的对称性且有同碳上的甲基；则G的同分异构体的结构简式可能是或；故答案为或；
（5）要求以为原料制备，对比两个物质的结构，相差甚远，无法直接推断，应该结合流程与原料先进行逆向推导。依据过程，可以确定最终产物的上一步中间产物为；结合中间产物和原料的结构，必须考虑卤代烃的水解反应与醇的催化氧化反应，所以先对原料进行水解反应得，后进行催化氧化反应得到；把改变画法变形为，让它与中间产物相近，发现利用反应，可使转变为，得到合成路线为；故答案为。
【分析】（1）手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
（2） 丙酮的反应中第一步为加成反应，第二步为消去反应；
（3）在碱溶液中水解的产物为；
（4） G的同分异构体满足：①可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，② 分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称；
（5）采用逆合成分析法，结合题干所给合成路线分析具体合成步骤。
26．【答案】（1）；二溴丁烯；
（2）取代反应
（3）
（4）6
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A到B为加成反应，B到C为水解反应，C到D应为取代反应，故A应为CH2=CHCH=CH2，B为CH2BrCH=CHCH2Br，C为CH2(OH)CH=CHCH2OH，C到D为羟基间脱水生成D。
(1)根据分析A的结构简式为CH2=CHCH=CH2；B的系统命名为1，4 二溴 2 丁烯；C的键线式为；
(2)根据分析C到D为取代反应；
(3)C的一种同分异构体只有一种化学环境的氢原子，说明结构对称且不含双键，故结构简式为： ；
(4)D与氢气加成后的产物为 ，二氯代物采用定一动一的方法，固定一个氯原子位置，另一个氯原子位置用数字表示如图： 、 ，共6种。
【分析】A发生加成反应生成B，B水解生成C，C发生取代反应D，则A为CH2=CHCH=CH2，B为CH2BrCH=CHCH2Br，C为CH2(OH)CH=CHCH2OH；
（1）A为CH2=CHCH=CH2；根据卤代烃的命名规则进行命名；
（2）反应③为取代反应；
（3）C的一种同分异构体只有一种化学环境的氢原子，说明结构对称且不含双键；
（4）D与氢气加成后的产物为 。
27．【答案】（1）C8H9NO2
（2）C8H9NO2
（3）
（4）苯乙烯；羰基、醚键
（5）+H2O
（6）氧化反应；取代反应
（7）
（8）9
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】Ⅰ．将一定量样品灼烧，产物先通过浓硫酸，再通过碱石灰，增重质量分别是H2O、CO2，据此可知样品中含有的H、C元素的质量，结合等量样品在CO2气流中与CuO灼烧后产生N2的体积计算N元素的物质的量及其质量，结合样品质量与H、C、N三种元素质量和是否相等，判断其中是否含有O元素及其质量，由n=计算C、H、O的物质的量，由其最简比得到物质实验式；再根据实验式的式量、相对分子质量、其中含有的官能团的性质及各种H原子个数比可得其分子式；
Ⅱ．A是苯乙烯，苯乙烯与H2O在酸性条件下发生加成反应产生B是，B发生催化氧化反应产生C：；结合M结构简式及题目已知信息逆推可知：F是，E是，D是。
(1)浓硫酸增重8.1 g ，生成n(H2O) =，所含有n(H)=0.9 mol；碱石灰增重35.2 g，生成CO2的物质的量n(CO2)=，所以n(C)=0.8 mol，n(N2)=，n(N)=0.1mol，m(C)+m(H)+m(N)=0.8 mol×12 g/mol+0.9 mol× 1 g/mol+0.1 mol×14 g/mol=11.9 g＜15.1g，说明其中含氧元素，m(O)=15.1 g-11.9 g=3.2 g，n(O) =，n(C)：n(H)：n(N)：n(O)=0.8 mol：0.9 mol：0.1 mol ：0.2 mol=8：9 ：1：2，即其实验式为C8H9NO2；
(2)C8H9NO2式量为151，测得目标化合物的质谱图荷质比最大值为151，故其实验式就是分子式，因此其分子式为C8H9NO2；
(3)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺键；由波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图，得出该有机化合物分子中存在苯环、羰基、亚氨基，②测得目标化合物的核磁共振氢谱图得出该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1：1：2：2：3，综上所述信息可知扑热息痛的结构简式为；
(4)A是，名称为苯乙烯，根据M结构简式可知其中的含氧官能团名称为羰基、醚键；
(5)A是，与H2O在酸性条件下发生加成反应产生B：，则由A生成B的化学反应方程式为：+H2O；
(6)B是，含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有H原子，因此与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生C：和H2O，故B生成C的反应类型为氧化反应；
E是，E与CH3I发生信息i的取代反应产生F：，故E生成F的反应类型为取代反应；
(7)根据上述分析可知D结构简式是：；
(8)B是，其同分异构体中若能与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，其可能结构有：、、、、、、、、，共有9种不同结构。
【分析】（1）浓硫酸增加的重量为水的质量，碱石灰增加的重量为二氧化碳的质量，据此计算样品中含有的H、C元素的质量，等量样品在CO2气流中与CuO灼烧后产生N2的体积计算N元素的物质的量及其质量，结合样品质量与H、C、N三种元素质量和是否相等，判断其中是否含有O元素及其质量，由n=计算C、H、O的物质的量，由其最简比得到物质实验式；
（2）根据质谱图可得相对分子质量，进而确定其分子式；
（3）①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺键；由波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图，得出该有机化合物分子中存在苯环、羰基、亚氨基，②测得目标化合物的核磁共振氢谱图得出该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，据此确定扑热息痛的结构简式；
（4）A为苯乙烯，结合M的结构简式确定含有的官能团；
（5）A和水发生加成反应生成B，则B为；
（6）B生成C的反应为醇的催化氧化，E发生取代反应生成F；
（7）根据M的结构简式确定D为；
（8）B的同分异构体中能与FeCl3溶液反应显紫色，说明含酚羟基。
试题分析部分
1、试卷总体分布分析
总分：162分
分值分布 客观题（占比） 10.0(6.2%)
主观题（占比） 152.0(93.8%)
题量分布 客观题（占比） 5(18.5%)
主观题（占比） 22(81.5%)
2、试卷题量分布分析
大题题型 题目量（占比） 分值（占比）
选择题 4(14.8%) 8.0(4.9%)
非选择题 22(81.5%) 152.0(93.8%)
多选题 1(3.7%) 2.0(1.2%)
3、试卷难度结构分析
序号 难易度 占比
1 困难 (100.0%)
4、试卷知识点分析
序号 知识点（认知水平） 分值（占比） 对应题号
1 有机化合物的命名 14.0(8.6%) 17,24
2 烷烃 7.0(4.3%) 10
3 苯的结构与性质 12.0(7.4%) 12,19
4 有机物的合成 142.0(87.7%) 1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,20,22,23,24,25,26,27
5 醛的化学性质 6.0(3.7%) 19
6 有机物中的官能团 30.0(18.5%) 6,11,20,24
7 有机物的结构式 10.0(6.2%) 6
8 乙烯的化学性质 6.0(3.7%) 19
9 元素电离能、电负性的含义及应用 9.0(5.6%) 4,15
10 饱和烃与不饱和烃 2.0(1.2%) 4
11 醛与Cu(OH)2的反应 7.0(4.3%) 24
12 有机化学反应的综合应用 83.0(51.2%) 4,7,8,10,11,17,18,19,20,21,22,23,26
13 同系物 12.0(7.4%) 7
14 利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构 10.0(6.2%) 27
15 酰胺 18.0(11.1%) 12,13,18
16 苯酚的性质及用途 10.0(6.2%) 3,4,12
17 烯烃 16.0(9.9%) 1,14,17
18 取代反应 7.0(4.3%) 9
19 溴乙烷的化学性质 9.0(5.6%) 3,9
20 同分异构现象和同分异构体 112.0(69.1%) 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16,17,18,24,25,26,27
21 原子轨道杂化方式及杂化类型判断 12.0(7.4%) 8,15
22 化学键 7.0(4.3%) 15
23 卤代烃简介 6.0(3.7%) 19
24 加成反应 12.0(7.4%) 24,25
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