高中化学同步练习：选择性必修三3.7 有机化合物中常见官能团的检验（活动）
文档属性
| 名称 | 高中化学同步练习：选择性必修三3.7 有机化合物中常见官能团的检验（活动） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-16 10:06:13 | ||
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文档简介
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高中化学试卷2024年02月29日14
一、选择题
1．有机化合物中原子间或原子团间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。 下列各项事实中不能说明上述观点的是：（ ）
A．乙烯能发生加成反应而乙烷不行
B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不行
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
D．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷中的氢原子更容易被卤素原子取代
2．下表物质中所含官能团的名称命名错误的是（ ）
选项 物质 官能团的名称
A 醚键、氨基
B 酯基、羧基
C 碳溴键、羟基
D 碳碳双键、醛基
A．A B．B C．C D．D
3．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为 （ ）
A． B．
C． D．
4．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是 （ ）
A B C D
物质
类别 烯烃 醛类 羧酸 醇类
官能团
A．A B．B C．C D．D
5．有机物M()具有“福禄双全”的美好寓意，M中不存在的官能团为（ ）
A．碳氟键 B．碳氯键 C．碳碳双键 D．醛基
6．下列有关有机化合物的说法正确的是（ ）
A．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
B．该有机物分子含有3种官能团
C．化合物最多能与的反应
D．分子中两个苯环一定处于同一平面
7．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图1)和修复原理(图2)如下图所示，下列说法错误的是（ ）
A．自修复过程中“”基团之间形成了化学键
B．使用该材料时应避免接触强酸或强碱
C．合成该高分子的两种单体含有相同的官能团
D．该高分子可通过加聚反应合成
8．有关有机物X（结构如图），下列说法不正确的是（ ）
A．分子中至少有4个碳原子共直线
B．分子中只含有3种官能团，1个手性碳原子
C．该物质可使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色
D．该物质可与盐酸反应
9．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是（ ）
A．所有碳原子一定不共面
B．分子中有手性碳原子
C．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
D．含氧官能团有酰胺基、醚键和酯基
10．下列有机物的分类，正确的是（ ）
A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃
C．、、都属于脂环烃
D．、、都属于烃的衍生物
11．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A． ：酚、-OH
B． ：羧酸、-COOH
C． ：醛、-CHO
D．：醇、-O-
二、多选题
12．苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列关于Y的说法正确的是
A．分子中含有4种官能团
B．分子中含有两个手性碳原子
C．1mol Y与足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH
D．分子不存在顺反异构
13．海葵毒素是最复杂的有机物之一，是非多肽类物质中毒性非常大的一个，仅用2.3-31.5 g就可以致人于死地。岩沙海葵毒素结构简式如下，其分子式C129H223N3O54，分子量2680.14g/mol。(手性碳原子是指与四个各不相同的原子或者原子团相连的碳原子)
关于海葵毒素描述正确的是（ ）
A．海葵毒素中碳元素的杂化方式只有sp2杂化
B．该分子中含氧官能团有羧基、羰基、醚键等
C．岩沙海葵毒素是一种能使溴水褪色的有机高分子化合物
D．海葵毒素中含有手性碳原子
14．某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H18O5
B．分子中含有2种官能团
C．能发生加成、取代、氧化等反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
15．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH2CH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2 D．（CH3）3CCH2CH3
16．下列有机化合物中，属于烃的衍生物的有（ ）
A．CH3CH3 B．CH2=CHCl
C．CH3CH2OH D．CH3COOCH2CH3
三、非选择题
17．化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 (－OH为取代基)。
（2）B中官能团的名称为 ；可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为 (填化学式)。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）下列关于C的相关说法正确的是 (填字母序号)。
a.分子中含有手性碳原子 b.苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)
c.能发生消去反应 d.最多能与6molH2发生加成反应
（5）已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为 。
（6）已知：酯类物质可以水解：+H2O+R′－OH，则化合物的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③属于芳香化合物
18．化合物F是肠易激综合症药物“特纳帕诺”的合成中间体。以下为F的一种合成路线：
已知：R-Br
回答下列问题：
（1）C中的官能团名称是 、 ；③的反应类型是 。
（2）反应①的化学方程式为 。
（3）下列说法正确的是 。
a.化合物C可以发生加成反应、水解反应和消去反应
b.反应⑤中作还原剂
c.反应⑦中有利于提高反应物的转化率
d.化合物F中所有原子可处于同一平面
（4）D的结构简式为 。
（5）已知芳香族化合物M与B互为同分异构体，M满足以下条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应。则M的可能结构有 种，其中核磁共振氢谱仅四组峰的结构简式为 (任写一种)。
（6）根据上述信息，写出以环戊二烯()及二乙胺[]为原料合成的路线 (不需注明反应条件)。
19．化合物M是合成一种新型发光材料的中间体，由A制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①R1ClR1MgCl
②
回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积之比为 。
（2）D中官能团的名称为 ；由D生成E的化学方程式为 。
（3）F的结构简式为 ；与F具有相同碳骨架结构的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)。
（4）参照上述合成路线和信息，以甲苯和乙二醛(OHC－CHO)为原料，设计制备的合成路线 。
20．以常见有机物A（Mr=60）和F为主要原料，合成某人体必需氨基酸I的路线如图：
R—X R—CN R—COOH
R—X+ RCH2COOH
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；B中所含官能团的名称为 。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）写出H到M的反应方程式 。
（4）I在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为 。
（5）下列关于有机化合物M的说法正确的是___。
A．M的分子式是C16H21O5N
B．1molM与足量的氢氧化钠溶液反应，最多能消耗氢氧化钠2mol.
C．M只能发生取代反应，不能发生加成反应
D．分子内最多有8个碳原子处在同一平面内
（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有 种（不考虑立体异构）
①具有与I相同的官能团；②分子中含苯环，且无甲基
（7）已知： + ，请以 和 为原料（其它无机机试剂任选），合成设计 合成路线 。
21．下面合成路线中的化合物I是一种重要的工业原料，用途广泛。
已知：①烃A的相对分子质量为26。
②化合物B生成化合物C的反应原子利用率100%。
③烃E是常用的有机溶剂。
回答下列问题：
（1）D中的官能团名称是 。
（2）E分子中共平面的原子数为 个。
（3）由B生成C的化学方程式为 。
（4）同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①能与NaHCO3溶液反应产生气体
②能发生水解反应，且能发生银镜反应
（5） 系统命名法命名： 。
（6）已知2CH3Br+2Na→CH3CH3+2NaBr，以乙醇为主要原料通过三步反应合成环己烷(无机试剂必须用Br2，其它任选)，只写出第三步反应的化学方程式 。
22．β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：
已知：① 与 化学性质相似；
② 易水解生成-COOH与-NH2
（1）由I→II的反应类型为 ，II中的含氧官能团的名称为 。
（2）III与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）III的同分异构体中含有苯环结构的有 种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
（4）等物质的量的CH3OH和VII加成开环反应的产物VIII(含酯基)的结构简式为 。
（5）已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，利用由V到VII的四元环成环方式，请完善以IV的同系物( )和苯甲醇为原料合成 的反应路线 。
23．丁苯酞(J)作为药物被广泛使用在临床上，主要应用于缺血性疾病，合成J的一种路线如图所示：
已知：R-Br RMgBr
请回答下列问题：
（1）化合物H中含有的官能团有： (填名称)。
（2）已知化合物C可发生银镜反应，请写出C的结构简式： 。
（3）请写出H→J反应的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。
（4）下列说法正确的是______。
A．等质量的A和D充分燃烧生成水的质量相同
B．1H-NMR谱图显示化合物E中有2种不同化学环境的氢原子
C．D转化成E的反应属于加成反应
D．用饱和NaHCO3溶液可以鉴别H和J
（5）写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：
①含有-OH且与苯环直接相连；
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：6：2：1。
（6）根据题给信息，以乙醛和苯为原料经过三步合成某化工原料 ，请写出合成路线 (其他无机试剂任选)。
24．杜鹃素(物质G)是从满山红及其他杜鹃属植物中提取的一种具有祛痰功效药物，可通过以下路线合成：
已知：① 是将—NO2转化为—NH2，是还原反应。
②
③ + +HCl
④ +
回答下列问题：
（1）有机物A的名称为 。
（2）B→C的反应类型是 。
（3）有机物E中的含氧官能团名称是 。
（4）有机物Y的结构简式为 。
（5）F→G的化学反应方程式为 。
（6）仿照上述合成路线，设计一种以苯为主要原料制备 的合成路线(其他无机试剂任选)： 。
25．萜类化合物是中草药中的一类比较重要的化合物，广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。H是一种萜类化合物，其合成路线如图：
已知：R、R1、 R2为烃基，X为卤素原子。
① + +
②
③
请回答下列问题：
（1）E中的含氧官能团名称为 。
（2）写出G的结构简式 。
（3）写出反应方程式：B→C ，反应类型为 。
（4）用*号标出H 中的手性碳原子 。
（5）写出符合下列条件的C的同分异构体有 种。
a.含有苯环且苯环上有两种氢；
b.只含一种官能团且能发生水解反应；
c.核磁共振氢谱峰面积比为2：2：3：9。
（6）应用上述信息，以乙醇为原料制备 ，画出合成路线图(无机试剂任选) 。
26．吗氯贝胺（H）临床上为单胺氧化酶抑制剂类药物，由芳香烃 A合成H 的路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A 的名称 ，E中的官能团名称为 。
（2）C的结构简式为 ，D→ F的反应反应类型为 。
（3）F+G →H 的化学方程式为 。
（4）C的同分异构体中满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。
①属于芳香族化合物②能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2：2：1的结构简式为 。
（5）参照上述合成路线，写出以 和CH3NH2为原料合成 路线： （无机试剂任选）。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机分子中基团之间的关系
【解析】【解答】A.乙烯含有碳碳双键性质比较活泼能发生加成反应；乙烷不含碳碳双键，性质很稳定，不能发生加成反应。乙烷和乙烯的性质的不同是官能团不同导致的，并不是原子间或原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，不能说明上述观点，符合题意，A正确；
B. 苯酚和乙醇都含有羟基，苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应，是由于苯环对羟基产生影响使其变活泼，能说明上述观点，不符合题意，B错误；
C.苯和甲烷均不能是酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色本身被氧化成甲酸，说明甲基受苯环影响，使侧链的甲基易被氧化，能说明上述观点，不符合题意，C错误；
D. 丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子受羰基影响变得活泼，易被卤素原子取代，而乙烷的氢原子不易被卤素原子取代，能说明上述观点，不符合题意，D错误；
故答案为：A
【分析】本题主要考察有机物的化学性质。
2．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A．有机物结构简式所含官能团名称为：酮羰基和氨基，A符合题意；
B．有机物结构简式所含官能团名称为：酯基和羧基，B不符合题意；
C．有机物结构简式所含官能团名称为：碳溴键和(酚)羟基，C不符合题意；
D．有机物结构简式所含官能团名称为：碳碳双键和醛基，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A．酮羰基和氨基的判断；
B．酯基和羧基的判断；
C．碳溴键和(酚)羟基的判断；
D．碳碳双键和醛基的判断。
3．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；饱和烃与不饱和烃；烯烃
【解析】【解答】A． 含醛基一种官能团，A不符合题意；
B． 含碳碳双键、溴原子两种官能团，B符合题意；
C． 含氯原子一种官能团，C不符合题意；
D． 含碳碳双键和碳碳三键两种官能团，属于烃，不是烃的衍生物，D不符合题意；
【分析】A． 含醛基一种官能团；
B． 含碳碳双键、溴原子两种官能团；
C． 含氯原子一种官能团；
D． 含碳碳双键和碳碳三键两种官能团。
4．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A.含有碳碳双键的碳氢化合物属于烯烃，碳碳双键时其官能团，A选项是正确的，不符合题意；
B.醛类属于听的衍生物，醛基是其官能团，但是B选项的官能团不是醛基，是酯基，B选项是错误的，不符合题意；
C.羧酸属于烃的衍生物，羧基是官能团，C选项是正确的，不符合题意；
D.醇属于烃的衍生物，羟基是其官能团，D选项是正确的，不符合题意。
故答案为：B。
【分析】官能团指的是可以影响有机物化学性质的结构。
5．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】根据M的结构简式可知，存在的官能团分别有碳氯键、碳氟键、醛基，苯环中不含有碳碳双键，故分子中不含碳碳双键；
故答案为：C。
【分析】M分子中含有的官能团为碳氟键、碳氯键、醛基。
6．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途；羧酸简介；酯的性质
【解析】【解答】A、分子结构中含有酯基，其发生水解反应后所得产物的结构简式为，A符合题意。
B、该有机物中所含的官能团为羧基和酯基2种，B不符合题意。
C、分子结构中的-COOH能与NaOH反应，酯基水解产生-COOH和酚羟基，都能与NaOH反应，因此1mol化合物X能与3molNaOH反应，C不符合题意。
D、分子中的两个苯环不在同一个平面内，D不符合题意。
故答案为：A
【分析】A、分子结构中的酯基能发生水解反应。
B、分子结构中含有羧基和酯基。
C、能与NaOH反应的官能团有羧基、酯基和酚羟基。
D、两个苯环不处于同一平面。
7．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；酯的性质；聚合反应
【解析】【解答】A.自修复过程中“ ”基团之间没有形成了化学键，故A符合题意；
B.该材料含有酯基，在强酸性和强碱性条件下均可水解，则使用该材料时应避免接触强酸或强碱，故B不符合题意；
C.合成该高分子的两种单体为和，都含有碳碳双键和酯基，故C不符合题意；
D.该高分子可通过和加聚反应合成 ，故D不符合题意；
故答案为：A
【分析】链节主碳链为4个碳原子，且无双键，单体为两种，中间断开，半键合体可得单体。酯基强酸性和强碱性条件下均可发生水解。
8．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；酯的性质
【解析】【解答】A：与苯环相连碳原子、苯环相对原子一定共直线，故分子中至少有3个碳原子共直线，故A符合题意；
B：分子中只含有3种官能团，分别为碳碳双键、酯基、氨基，1个手性碳原子，如图，故B不符合题意；
C：碳碳双键可使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，故C不符合题意；
D：氨基可与盐酸反应，故D不符合题意；
故答案为：A
【分析】乙烯分子所有原子共平面，C—H键角为120°，苯环12个原子共平面。
9．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；烯烃；酯的性质
【解析】【解答】A：分子内饱和C原子为sp3杂化，故所有碳原子一定不共面，故A不符合题意；
B：分子中有手性碳原子，如，故B不符合题意；
C：分子不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故C符合题意；
D：分子含有官能团"—CONH"、“C—O”、“—COOR”，故含氧官能团有酰胺基、醚键和酯基，故D不符合题意；
故答案为：C
【分析】饱和C原为sp3杂化，为正四面体结构。
在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。
能与碳酸钠反应的官能团有酚羟基和羧基。
官能团"—CONH"、“C—O”、“—COOR”分别为酰胺基、醚键和酯基。
10．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；苯的结构与性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃，A符合题意；
B．氯乙烯含有氯元素，不属于脂肪烃 ，B不符合题意；
C．、是苯，C不符合题意；
D． 是碳酸，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃；
B．氯乙烯不属于脂肪烃 ；
C．苯不属于脂环烃 ；
D． 是碳酸。
11．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A.羟基与烷基相连接，因此属于醇，故A不符合题意；
B.含有羧基属于羧酸，故B符合题意；
C.含有酯基，属于酯类物质，故C不符合题意；
D.含有醚基，故为醚类物质，故D不符合题意；
故答案为：B
【分析】根据所给出的物质的结构式即可找出官能团即可判断物质的类别。
12．【答案】B,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A. Y分子中含有3种官能团：羟基、酯基、碳碳双键，A不符合题意；
B. Y分子中含有两个手性碳原子（标注*的碳原子是手性碳原子）：，B符合题意；
C. Y分子中含有2个酯基，其中1个酯基是酚羟基形成的，1mol Y与足量NaOH溶液反应，可消耗3mol NaOH，C不符合题意；
D. Y分子中含有碳碳双键，其中1个不饱和碳原子连接2个氢原子，Y分子不存在顺反异构，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
C.顺反异构：双键上的碳原子上为2个不同原子或者原子团即可。
13．【答案】B,D
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质中含有甲基，甲基中的C原子为sp3杂化，A不符合题意；
B．根据该物质的结构简式可知含氧官能团有醚键、羧基、羰基等，B符合题意；
C．该物质的相对分子质量较小，小于10000，不是有机高分子化合物，C不符合题意；
D．根据手性碳的定义可知，该物质中9号碳、8号碳、3号碳等为手性碳原子，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.分子中的碳原子有形成4个单键和双键的，因此碳原子的杂化方式有sp3和sp2杂化
B.找出结构简式中的官能团即可
C.可以发生使溴水褪色，但是不是高分子
D.找出连接四个不同原子或基团的碳原子即可
14．【答案】C,D
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A．由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O，A不符合题意；
B．分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B不符合题意；
C．该有机物有双键能发生加成、氢原子可以取代、羟基可以氧化等反应，C符合题意；
D．该有机物分子中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】根据有机物的结构式可以知道分子式，同时可以官能团以及官能团的个数，3个醇羟基、1个碳碳双键、1个羧基，可以发生取代、加成、氧化反应
15．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】解：A．（CH3）2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢，所以其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的产物，故A错误；
B．（CH3CH2）2CHCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，故B正确；
C．（CH3）2CHCH（CH3）2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，故C错误；
D．（CH3）3CCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，故D正确．
故选BD．
【分析】某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，则说明该有机物的一氯代物有3种；根据等效氢原子来判断各烷烃中氢原子的种类，有几种类型的氢原子就有几种一氯代物，据此进行解答．
16．【答案】B,C,D
【知识点】有机物中的官能团；饱和烃与不饱和烃
【解析】【解答】A、属于烃，A项不符合题意；
B、CH2=CHCl除了CH外还有氯，属于烃的衍生物，B项符合题意；
C、CH3CH2OH除了CH外还有氧属于烃的衍生物，C项符合题意；
D、CH3COOCH2CH3除了CH外还有氧，属于烃的衍生物，D项符合题意；
故答案为：BCD。
【分析】 烃的衍生物是H被其他原子或原子团替代的化合物。
17．【答案】（1）邻羟基苯甲醛(水杨醛或2－羟基苯甲醛)
（2）醚键、醛基；FeCl3
（3）取代反应
（4）bd
（5）
（6）4
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，根据有机物命名规则，醛基优先，－OH为取代基，则习惯命名法为邻羟基苯甲醛，系统命名法为2-羟基苯甲醛，又称水杨醛；
（2）根据B的结构简式，可知其含有的官能团名称为醛基和醚键；A结构中含有醛基和酚羟基，可利用酚羟基的性质来鉴别A、B，故鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3(酚羟基的显色反应)；
（3）根据C、D结构简式，可知C结构中的羟甲基上的羟基被氯原子取代，故C→D的反应类型为取代反应
（4）a．根据C的结构简式，可知其没有手性碳原子，故a错误；
b．C中和羟甲基相连的苯环上有4种环境的氢，另一个苯环上有3种氢，则苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)，故b正确；
c．C中的羟甲基相邻的碳是在苯环上，受苯环的影响，不能发生消去反应，故c错误；
d．C中的两个苯环在一定条件下发生加成反应，最多能与6molH2发生加成反应，故d正确；
（5）根据E→F→G转化过程中各物质的结构简式，比较反应前后结构的异同，再结合不饱和度计算，可知F的结构简式为
（6） 的不饱和度为5，分子式为C8H8O2，其同分异构体①能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，②能发生水解反应，说明结构中含有酯基，③属于芳香化合物，说明结构中含有一个苯环，结合苯环的不饱和度是4，酯基的不饱和度为1，符合上述条件的同分异构体有 4种。分别为：，，，。
【分析】F的分子式为C22H20O2，可计算出其不饱和度是13，根据G的结构简式，可知其不饱和度为8，其分子式为C15H16O2，二者相差5个不饱和度，7个碳原子，可知F结构上有一个苯甲基，还有1个双键，联系E→F反应物的结构简式，可推测F的结构简式为 ，据此分析解答
18．【答案】（1）溴原子；羰基；取代反应
（2）++HCl
（3）bc
（4）
（5）6；或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】(1)C的结构简式为，其中的官能团名称是溴原子、羰基；反应③由B物质到C物质，可知甲基上的氢原子被溴原子取代，则反应类型是取代反应，故答案为：溴原子；羰基；取代反应；
(2)反应①是苯与CH3COCl在AlCl3作用下反应，得到和HCl，化学方程式为：++HCl，故答案为：++HCl；
(3) a．化合物C为，该物质不能发生消去反应，a项不正确；
b．反应⑤中，将羰基转变为了羟基，发生还原反应，则作还原剂，b项正确；
c．反应⑦进行取代反应，显碱性，有利于提高反应物的转化率，c项正确；
d．化合物F中存在甲基，所有原子不可能处于同一平面，d项不正确；
综上，正确的为bc，故答案为：bc；
(4)根据提示信息，可知D为，故答案为：；
(5) B的结构简式为，互为同分异构体M满足以下条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，必有醛基，则满足条件的取代基为：-CHO和-CH2Br或者- CH2CHO和-Br，而在取代位置上，可为：邻间对三种情况，则M的可能结构有6种；其中核磁共振氢谱仅四组峰的结构简式为或，故答案为：或；
(6)根据上述信息，合成，将环戊二烯()与Br2发生1，4加成可生成，在催化剂作用下与氢气加成，生成，与二乙胺[]反应，生成，合成路线为：，故答案为：。
【分析】（1）考查官能团的命名，B物质到C物质，可知甲基上的氢原子被溴原子取代；
（2）考查有机化学反应方程式的书写，注意反应条件；
（3） a、化合物C不能发生消去反应，
d、化合物F中存在甲基，甲基原子不可能处于同一平面；
（4）由R-Br
可作答；
（5）注意同分异构体的书写规则；
（6）考查有机物的合成，注意中间产物。
19．【答案】（1）4；3：2：2：1
（2）羟基；
（3）；8
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A是，有4种等效氢，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1。
(2)D是，官能团的名称为羟基； 在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的化学方程式为。
(3) 苯乙烯和溴发生加成反应生成，F是；与具有相同碳骨架结构的同分异构体还有、、、、、、、，共8种。
(4) 在光照条件下发生取代反应生成；，，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，合成路线为。
【分析】 G发生已知②生成M，根据M的结构简式可知G为，则A中含有苯环，结合A的分子式可知，A为甲苯，甲苯与氯气在光照下发生取代反应生成B，则B为，B发生已知①生成C、D，则C为，D为，D发生消去反应生成E，则E为，E与溴的四氯化碳发生加成反应生成F，则F为。
20．【答案】（1）乙酸；氯原子、羧基
（2）取代反应
（3） + +HCl
（4）
（5）A
（6）11
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由以上分析可知A为CH3COOH，名称为乙酸，B为ClCH2COOH，所含官能团为羧基和氯原子，故答案为：乙酸；氯原子、羧基；
（2）F为苯，G为G为甲苯，G由苯与一氯甲烷在氯化铝催化条件下发生取代反应得到，故答案为：取代反应；
（3）M是由H和 发生已知中反应得到，反应方程式为： + +HCl，故答案为： + +HCl；
（4） I为 ，其分子间的氨基和羧基可通过发生缩聚反应得到聚合物 ，故答案为： ；
（5） A.由M的结构简式可知其分子式是C16H21O5N，故A正确；
B.1molM中含有2mol酯基和1mol酰胺键，均能消耗1molNaOH，因此1molM与足量的氢氧化钠溶液反应，最多能消耗氢氧化钠3mol，故B不正确；
C.M含有苯环能发生加成反应，故C不正确；
D.苯环以及直接所连的C原子一定共面，CH2所连的C以及C上所连的其中一个酯基上的碳原子可以共面，该平面可以与苯环平面重合，因此分子内最多有9个碳原子处在同一平面内，故D不正确；
故答案为：A；
（6） I的同分异构体含有与I相同的官能团即含有氨基和羧基，含有苯环且不含甲基，则可能的取代基若只含一个可以是： 或者 各一种结构，若为两个取代基可以是：-NH2和-CH2CH2COOH，-COOH和-CH2CH2NH2，-CH2COOH和-CH2NH2三组，每组在苯环上有邻、间、对三种结构，共11种，故答案为：11；
（7） 可由 在浓硫酸条件下发生分子内酯化得到， 可由 发生碱性水解后再酸化得到， 可由 与 反应得到，合成路线为： ，故答案为： ；
【分析】由流程可知，A为CH3COOH，A与Cl2发生取代反应生成B（），B与NaHCO3反应生成C（），C与NaCN发生取代反应生成D（），D在H+作用下水解生成E（），E与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成，与乙酸酐、NaNO2反应生成；F为，在AlCl3的作用下与CH3Cl发生取代反应生成，甲苯发生取代反应生成H（），H与反应生成，在一定条件下生成I。
21．【答案】（1）羟基、氨基
（2）12
（3）2CH2=CH2+O2 2
（4）12
（5）4-甲基-2-乙基-1-戊烯
（6）3CH2BrCH2Br+6Na→ +6NaBr
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)D的结构简式为HOCH2CH2NH2，其含有的官能团为羟基、氨基，故答案为：羟基、氨基；
(2)根据分析可知：E为苯，E分子中共面的原子数为12，故答案为：12；
(3)B为乙烯，乙烯在银的催化作用下被O2氧化生成环氧乙烷，反应的化学方程式为：2CH2=CH2+O2 2 ，故答案为：2CH2=CH2+O2 2 ；
(4)G的同分异构体能与NaHCO3溶液反应产生气体，则该物质含有-COOH；该物质能发生水解反应，且能发生银镜反应，再结合分子中氧原子个数，可知该物质含有HCOO-；由G的分子式可知，在-COOH 和HCOO-之间应连接有含四个碳原子的饱和碳链，则满足条件的同分异构体有：①主链碳原子个数为6：HCOO(CH2)4COOH（1种）；②主链碳原子个数为5： （1个甲基的位置可以有3种）；③主链碳原子个数为4： （1个乙基的位置有2种）， （两个甲基有3种位置关系）；⑤主链碳原子个数为3： ， ， （共3种）。因此满足条件的G的同分异构体共1+3+2+3+3=12，故答案为：12；
(5) 主链有5个碳原子，双键在一号为，甲基在4号碳原子上，乙基在2号碳原子上，系统命名法命名为：4—甲基—2—乙基—1—戊烯，故答案为：4—甲基—2—乙基—1—戊烯；
(6)已知2CH3Br+2Na→CH3CH3+2NaBr，利用乙醇发生消去反应生成乙烯，再通过加成反应生成CH2BrCH2Br，第三步和Na反应合成环己烷，故第三步反应的化学方程式为：3CH2BrCH2Br+6Na→ +6NaBr，故答案为：3CH2BrCH2Br+6Na→ +6NaBr。
【分析】烃A的相对分子质量为26，则A为HC≡CH，化合物B生成化合物C的反应原子利用率100%，可推知A与氢气发生加成反应生成B为CH2=CH2。对比C、D的结构简式，可知C发生开环加成反应生成D。对比D、H、I的结构可知，D与H发生取代反应生成I，同时还生成CH3OH。烃E是常用的有机溶剂，结合F的分子式，可知E为 。对比G、H的结构简式可知，G与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H。
22．【答案】（1）取代反应；羧基
（2） +NaOH→ +H2O
（3）4；
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙醇的化学性质
【解析】【解答】(1) CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，所以由I→II的反应类型取代反应；ClCH2COOH主链为乙酸，2号碳上有一个Cl原子，所以名称为氯乙酸；其含氧官能团为羧基；
(2) III为 ，与 化学性质相似，所以III与NaOH溶液反应的化学方程式为 +NaOH→ +H2O；
(3)Ⅲ的同分异构体：若苯环只有一个支链，则支链可以是-SCH3或-CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻间对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式 ；
(4)等物质的量的CH3OH和VII开环加成，则VII中按图示方式 化学键断裂、甲醇中化学键按图示方式 断裂，发生加成，则产物VIII(含酯基)的结构简式为 ；
(5)已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，根据题目所给流程可知 可以由 和 反应生成， 可以由 与有机碱反应生成，苯甲醇( )被催化氧化可以生成苯甲醛，所以合成路线为 。
【分析】CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，再与 发生取代反应生成 ，之后与有机碱反应生成V，V和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知V为 ；等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ，VIII 中含有酯基，所以 Ⅷ为 。
23．【答案】（1）羟基、羧基
（2）
（3） +H2O；取代反应(或酯化反应)
（4）C；D
（5） 、 、
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】根据上述分析可知：B是 ，C是 ，D是 ；E是 ，F是： ，J是 。
(1)化合物H是 ，其中含有的官能团有羧基、羟基；
(2)化合物C能够发生银镜反应，说明分子中含有醛基，结构简式是 ；
(3)化合物H是 ，在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应形成J： ，该反应方程式为： +H2O，该反应类型是取代反应(或酯化反应)；
(4)A．化合物A是 ，分子式是C7H8；化合物D是 ，分子式C4H8，尽管两种物质分子中含有H原子数相同，但二者相对分子质量不同，因此H元素的含量不同，所以等质量的A和D充分燃烧生成水的质量不相同，A不正确；
B．化合物E是 ，分子中3个甲基上的H原子位置相同，因此其 1H-NMR谱图显示只有1种H原子，B不正确；
C．化合物D是 ，D与HBr发生加成反应产生E： ，故D转化成E的反应类型属于加成反应，C正确；
D．H是 ，含有羧基，能够与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，而J： ，不能与饱和NaHCO3溶液反应，因此可以用饱和NaHCO3溶液鉴别H与J，D正确；
故答案为：CD；
(5)G是 ，G的同分异构体满足下列条件：①含有-OH且与苯环直接相连；
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：6：2：1，说明分子中含有4种不同位置的H原子，其个数比为6：6：2：1，故其可能的结构简式是： 、 、 ；
(6) 与Br2在Fe作催化剂条件下反应产生 ， 与Mg、乙醚发生反应产生 ， 与CH3CHO在水溶液中发生反应产生 ，故制取流程图为： 。
【分析】物质在反应过程中碳链结构不变。根据G的结构逆推可知甲苯与Br2在Fe作催化剂条件下发生苯环上甲基邻位C原子上的取代反应产生B： ；B与H2在MnO2及加热条件下反应产生C，化合物C可发生银镜反应，则C结构简式是： ；D分子式是C4H8，D与HBr反应产生E的核磁共振氢谱只有一组峰，说明D是烯烃，与HBr发生加成反应，可知D结构简式是： ；E是 ，E与Mg，乙醚反应产生F是： ，C与F反应产生G，G与Mg、乙醚、CO2作用下反应产生H，H在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生J： 。
24．【答案】（1）间二甲苯(或1，3－二甲苯)
（2）还原反应
（3）羟基、羰基
（4）
（5） +H2O
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；乙醇的化学性质
【解析】【解答】(1)根据习惯命名法可命名为间二甲苯，根据系统命名法可命名为1，3－二甲苯，故答案为：间二甲苯(或1，3－二甲苯)；
(2)B→C的反应是将-NO2转化为-NH2，是还原反应，故答案为：还原反应；
(3)有机物E中的结构简式为 含氧官能团名称是羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；
(4)根据题意可知E+Y→F的反应类似于反应④，有机物Y的结构简式为 ；故答案为 ；
(5)有机物Y的结构简式为 ，G的结构简式为 ，F→G的条件是浓硫酸和加热，所以化学反应方程式为 ；故答案为 ；
(6)结合已知条件苯和硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在一定条件下被还原成苯胺，然后苯胺再转化为苯酚， 和苯酚在一定条件下反应生成 ， 和乙醛反应生成 ， 再在一定条件下发生反应生成 ，故合成流程为： ；故答案为 。
【分析】题中除了F外，其他物质全部给出，降低了难度，只需要会根据反应④推出F，再根据已知反应和信息设计路线就可以。
25．【答案】（1）羟基、 醚键
（2）
（3） +CH3OH +H2O；取代反应
（4）
（5）6
（6）CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1)E是 ，含氧官能团名称为羟基、醚键；
(2) 和 反应生成 ， 氧化为 ，G的结构简式 ；
(3) B是 和CH3OH发生酯化反应生成 和水，反应方程式是 +CH3OH +H2O。
(4) 中的手性碳原子 ；
(5) a.含有苯环且苯环上有两种氢； b.只含一种官能团且能发生水解反应，含有酯基； c.核磁共振氢谱峰面积比为2：2：3：9，说明苯环含2个对位取代基；两个取代基可能是-COOCH3、-COOC(CH3)3或-OOCCH3、-COOC(CH3)3或-OOCCH3、-OOCC(CH3)3或-CH3、-OOCCOO(CH3)3或-CH3、-OOCCOOC(CH3)3或-C(CH3)3、-OOCCOOCH3，共6种；
(6)乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙醇、乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和CH3CH2MgBr反应生成 ，合成路线为CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 。
【分析】B和CH3OH发生酯化反应生成C，由C逆推，可知B是 ；结合信息②③，可知 和CH3MgI反应生成 (D)； 和 反应生成 (F)， 氧化为 (G)； 水解为 。
26．【答案】（1）甲苯；溴原子、氨基
（2）；取代反应
（3） + +HBr
（4）13；
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1） 利用逆推法，A是 ，名称甲苯，E是H2NCH2CH2Br，含有的官能团名称为氨基、溴原子；
（2） 被高锰酸钾氧化为 ，C的结构简式为 ， → 的反应类型为取代反应；
（3） 和 生成 和HBr，反应的化学方程式为 + +HBr；
（4）①属于芳香族化合物②能发生银镜反应说明为甲酸酯或醛，满足条件的 的同分异构体，若为甲酸酯则含有2个取代基-OOCH、-Cl，有3种结构，若为醛则含有3个取代基-CHO、-Cl、-OH，有10种结构，共13种；其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2：2：1的结构简式为 ；
（5） 氧化为 ， 和SOCl2反应生成 ， 和CH3NH2合成 ，合成路线图为 。
【分析】利用逆推法，A是 ； 被高锰酸钾氧化为 （C）；由H和F逆推，可知G是 ；由D和F逆推，可知E是H2NCH2CH2Br；
试题分析部分
1、试卷总体分布分析
总分：106分
分值分布 客观题（占比） 32.0(30.2%)
主观题（占比） 74.0(69.8%)
题量分布 客观题（占比） 16(61.5%)
主观题（占比） 10(38.5%)
2、试卷题量分布分析
大题题型 题目量（占比） 分值（占比）
选择题 11(42.3%) 22.0(20.8%)
非选择题 10(38.5%) 74.0(69.8%)
多选题 5(19.2%) 10.0(9.4%)
3、试卷难度结构分析
序号 难易度 占比
1 普通 (46.2%)
2 容易 (19.2%)
3 困难 (34.6%)
4、试卷知识点分析
序号 知识点（认知水平） 分值（占比） 对应题号
1 有机化合物的命名 27.0(25.5%) 17,21,24,26
2 羧酸简介 2.0(1.9%) 6
3 苯的结构与性质 4.0(3.8%) 6,10
4 有机物的合成 74.0(69.8%) 17,18,19,20,21,22,23,24,25,26
5 有机物中的官能团 106.0(100.0%) 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26
6 “手性分子”在生命科学等方面的应用 2.0(1.9%) 12
7 乙烯的化学性质 4.0(3.8%) 7,8
8 饱和烃与不饱和烃 4.0(3.8%) 3,16
9 聚合反应 2.0(1.9%) 7
10 苯的同系物及其性质 10.0(9.4%) 10,23
11 乙醇的化学性质 13.0(12.3%) 22,24
12 有机高分子化合物的结构和性质 2.0(1.9%) 13
13 酯的性质 8.0(7.5%) 6,7,8,9
14 利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构 15.0(14.2%) 22,26
15 苯酚的性质及用途 9.0(8.5%) 6,25
16 烯烃 13.0(12.3%) 3,9,18
17 取代反应 16.0(15.1%) 17,20
18 有机分子中基团之间的关系 2.0(1.9%) 1
19 同分异构现象和同分异构体 72.0(67.9%) 12,15,17,18,19,20,21,22,23,25,26
20 原子轨道杂化方式及杂化类型判断 2.0(1.9%) 13
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高中化学试卷2024年02月29日14
一、选择题
1．有机化合物中原子间或原子团间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。 下列各项事实中不能说明上述观点的是：（ ）
A．乙烯能发生加成反应而乙烷不行
B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不行
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
D．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷中的氢原子更容易被卤素原子取代
2．下表物质中所含官能团的名称命名错误的是（ ）
选项 物质 官能团的名称
A 醚键、氨基
B 酯基、羧基
C 碳溴键、羟基
D 碳碳双键、醛基
A．A B．B C．C D．D
3．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为 （ ）
A． B．
C． D．
4．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是 （ ）
A B C D
物质
类别 烯烃 醛类 羧酸 醇类
官能团
A．A B．B C．C D．D
5．有机物M()具有“福禄双全”的美好寓意，M中不存在的官能团为（ ）
A．碳氟键 B．碳氯键 C．碳碳双键 D．醛基
6．下列有关有机化合物的说法正确的是（ ）
A．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
B．该有机物分子含有3种官能团
C．化合物最多能与的反应
D．分子中两个苯环一定处于同一平面
7．一种自修复材料在外力破坏后能够复原，其结构简式(图1)和修复原理(图2)如下图所示，下列说法错误的是（ ）
A．自修复过程中“”基团之间形成了化学键
B．使用该材料时应避免接触强酸或强碱
C．合成该高分子的两种单体含有相同的官能团
D．该高分子可通过加聚反应合成
8．有关有机物X（结构如图），下列说法不正确的是（ ）
A．分子中至少有4个碳原子共直线
B．分子中只含有3种官能团，1个手性碳原子
C．该物质可使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色
D．该物质可与盐酸反应
9．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是（ ）
A．所有碳原子一定不共面
B．分子中有手性碳原子
C．能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
D．含氧官能团有酰胺基、醚键和酯基
10．下列有机物的分类，正确的是（ ）
A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃
C．、、都属于脂环烃
D．、、都属于烃的衍生物
11．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A． ：酚、-OH
B． ：羧酸、-COOH
C． ：醛、-CHO
D．：醇、-O-
二、多选题
12．苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
下列关于Y的说法正确的是
A．分子中含有4种官能团
B．分子中含有两个手性碳原子
C．1mol Y与足量NaOH溶液反应，可消耗2molNaOH
D．分子不存在顺反异构
13．海葵毒素是最复杂的有机物之一，是非多肽类物质中毒性非常大的一个，仅用2.3-31.5 g就可以致人于死地。岩沙海葵毒素结构简式如下，其分子式C129H223N3O54，分子量2680.14g/mol。(手性碳原子是指与四个各不相同的原子或者原子团相连的碳原子)
关于海葵毒素描述正确的是（ ）
A．海葵毒素中碳元素的杂化方式只有sp2杂化
B．该分子中含氧官能团有羧基、羰基、醚键等
C．岩沙海葵毒素是一种能使溴水褪色的有机高分子化合物
D．海葵毒素中含有手性碳原子
14．某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是（ ）
A．分子式为C12H18O5
B．分子中含有2种官能团
C．能发生加成、取代、氧化等反应
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
15．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH2CH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2 D．（CH3）3CCH2CH3
16．下列有机化合物中，属于烃的衍生物的有（ ）
A．CH3CH3 B．CH2=CHCl
C．CH3CH2OH D．CH3COOCH2CH3
三、非选择题
17．化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 (－OH为取代基)。
（2）B中官能团的名称为 ；可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为 (填化学式)。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）下列关于C的相关说法正确的是 (填字母序号)。
a.分子中含有手性碳原子 b.苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)
c.能发生消去反应 d.最多能与6molH2发生加成反应
（5）已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为 。
（6）已知：酯类物质可以水解：+H2O+R′－OH，则化合物的同分异构体中，符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③属于芳香化合物
18．化合物F是肠易激综合症药物“特纳帕诺”的合成中间体。以下为F的一种合成路线：
已知：R-Br
回答下列问题：
（1）C中的官能团名称是 、 ；③的反应类型是 。
（2）反应①的化学方程式为 。
（3）下列说法正确的是 。
a.化合物C可以发生加成反应、水解反应和消去反应
b.反应⑤中作还原剂
c.反应⑦中有利于提高反应物的转化率
d.化合物F中所有原子可处于同一平面
（4）D的结构简式为 。
（5）已知芳香族化合物M与B互为同分异构体，M满足以下条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应。则M的可能结构有 种，其中核磁共振氢谱仅四组峰的结构简式为 (任写一种)。
（6）根据上述信息，写出以环戊二烯()及二乙胺[]为原料合成的路线 (不需注明反应条件)。
19．化合物M是合成一种新型发光材料的中间体，由A制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①R1ClR1MgCl
②
回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有 组峰，峰面积之比为 。
（2）D中官能团的名称为 ；由D生成E的化学方程式为 。
（3）F的结构简式为 ；与F具有相同碳骨架结构的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)。
（4）参照上述合成路线和信息，以甲苯和乙二醛(OHC－CHO)为原料，设计制备的合成路线 。
20．以常见有机物A（Mr=60）和F为主要原料，合成某人体必需氨基酸I的路线如图：
R—X R—CN R—COOH
R—X+ RCH2COOH
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；B中所含官能团的名称为 。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）写出H到M的反应方程式 。
（4）I在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为 。
（5）下列关于有机化合物M的说法正确的是___。
A．M的分子式是C16H21O5N
B．1molM与足量的氢氧化钠溶液反应，最多能消耗氢氧化钠2mol.
C．M只能发生取代反应，不能发生加成反应
D．分子内最多有8个碳原子处在同一平面内
（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有 种（不考虑立体异构）
①具有与I相同的官能团；②分子中含苯环，且无甲基
（7）已知： + ，请以 和 为原料（其它无机机试剂任选），合成设计 合成路线 。
21．下面合成路线中的化合物I是一种重要的工业原料，用途广泛。
已知：①烃A的相对分子质量为26。
②化合物B生成化合物C的反应原子利用率100%。
③烃E是常用的有机溶剂。
回答下列问题：
（1）D中的官能团名称是 。
（2）E分子中共平面的原子数为 个。
（3）由B生成C的化学方程式为 。
（4）同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。
①能与NaHCO3溶液反应产生气体
②能发生水解反应，且能发生银镜反应
（5） 系统命名法命名： 。
（6）已知2CH3Br+2Na→CH3CH3+2NaBr，以乙醇为主要原料通过三步反应合成环己烷(无机试剂必须用Br2，其它任选)，只写出第三步反应的化学方程式 。
22．β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VII的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)：
已知：① 与 化学性质相似；
② 易水解生成-COOH与-NH2
（1）由I→II的反应类型为 ，II中的含氧官能团的名称为 。
（2）III与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）III的同分异构体中含有苯环结构的有 种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
（4）等物质的量的CH3OH和VII加成开环反应的产物VIII(含酯基)的结构简式为 。
（5）已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，利用由V到VII的四元环成环方式，请完善以IV的同系物( )和苯甲醇为原料合成 的反应路线 。
23．丁苯酞(J)作为药物被广泛使用在临床上，主要应用于缺血性疾病，合成J的一种路线如图所示：
已知：R-Br RMgBr
请回答下列问题：
（1）化合物H中含有的官能团有： (填名称)。
（2）已知化合物C可发生银镜反应，请写出C的结构简式： 。
（3）请写出H→J反应的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。
（4）下列说法正确的是______。
A．等质量的A和D充分燃烧生成水的质量相同
B．1H-NMR谱图显示化合物E中有2种不同化学环境的氢原子
C．D转化成E的反应属于加成反应
D．用饱和NaHCO3溶液可以鉴别H和J
（5）写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：
①含有-OH且与苯环直接相连；
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：6：2：1。
（6）根据题给信息，以乙醛和苯为原料经过三步合成某化工原料 ，请写出合成路线 (其他无机试剂任选)。
24．杜鹃素(物质G)是从满山红及其他杜鹃属植物中提取的一种具有祛痰功效药物，可通过以下路线合成：
已知：① 是将—NO2转化为—NH2，是还原反应。
②
③ + +HCl
④ +
回答下列问题：
（1）有机物A的名称为 。
（2）B→C的反应类型是 。
（3）有机物E中的含氧官能团名称是 。
（4）有机物Y的结构简式为 。
（5）F→G的化学反应方程式为 。
（6）仿照上述合成路线，设计一种以苯为主要原料制备 的合成路线(其他无机试剂任选)： 。
25．萜类化合物是中草药中的一类比较重要的化合物，广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。H是一种萜类化合物，其合成路线如图：
已知：R、R1、 R2为烃基，X为卤素原子。
① + +
②
③
请回答下列问题：
（1）E中的含氧官能团名称为 。
（2）写出G的结构简式 。
（3）写出反应方程式：B→C ，反应类型为 。
（4）用*号标出H 中的手性碳原子 。
（5）写出符合下列条件的C的同分异构体有 种。
a.含有苯环且苯环上有两种氢；
b.只含一种官能团且能发生水解反应；
c.核磁共振氢谱峰面积比为2：2：3：9。
（6）应用上述信息，以乙醇为原料制备 ，画出合成路线图(无机试剂任选) 。
26．吗氯贝胺（H）临床上为单胺氧化酶抑制剂类药物，由芳香烃 A合成H 的路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A 的名称 ，E中的官能团名称为 。
（2）C的结构简式为 ，D→ F的反应反应类型为 。
（3）F+G →H 的化学方程式为 。
（4）C的同分异构体中满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。
①属于芳香族化合物②能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2：2：1的结构简式为 。
（5）参照上述合成路线，写出以 和CH3NH2为原料合成 路线： （无机试剂任选）。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机分子中基团之间的关系
【解析】【解答】A.乙烯含有碳碳双键性质比较活泼能发生加成反应；乙烷不含碳碳双键，性质很稳定，不能发生加成反应。乙烷和乙烯的性质的不同是官能团不同导致的，并不是原子间或原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，不能说明上述观点，符合题意，A正确；
B. 苯酚和乙醇都含有羟基，苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应，是由于苯环对羟基产生影响使其变活泼，能说明上述观点，不符合题意，B错误；
C.苯和甲烷均不能是酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色本身被氧化成甲酸，说明甲基受苯环影响，使侧链的甲基易被氧化，能说明上述观点，不符合题意，C错误；
D. 丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子受羰基影响变得活泼，易被卤素原子取代，而乙烷的氢原子不易被卤素原子取代，能说明上述观点，不符合题意，D错误；
故答案为：A
【分析】本题主要考察有机物的化学性质。
2．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A．有机物结构简式所含官能团名称为：酮羰基和氨基，A符合题意；
B．有机物结构简式所含官能团名称为：酯基和羧基，B不符合题意；
C．有机物结构简式所含官能团名称为：碳溴键和(酚)羟基，C不符合题意；
D．有机物结构简式所含官能团名称为：碳碳双键和醛基，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A．酮羰基和氨基的判断；
B．酯基和羧基的判断；
C．碳溴键和(酚)羟基的判断；
D．碳碳双键和醛基的判断。
3．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；饱和烃与不饱和烃；烯烃
【解析】【解答】A． 含醛基一种官能团，A不符合题意；
B． 含碳碳双键、溴原子两种官能团，B符合题意；
C． 含氯原子一种官能团，C不符合题意；
D． 含碳碳双键和碳碳三键两种官能团，属于烃，不是烃的衍生物，D不符合题意；
【分析】A． 含醛基一种官能团；
B． 含碳碳双键、溴原子两种官能团；
C． 含氯原子一种官能团；
D． 含碳碳双键和碳碳三键两种官能团。
4．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A.含有碳碳双键的碳氢化合物属于烯烃，碳碳双键时其官能团，A选项是正确的，不符合题意；
B.醛类属于听的衍生物，醛基是其官能团，但是B选项的官能团不是醛基，是酯基，B选项是错误的，不符合题意；
C.羧酸属于烃的衍生物，羧基是官能团，C选项是正确的，不符合题意；
D.醇属于烃的衍生物，羟基是其官能团，D选项是正确的，不符合题意。
故答案为：B。
【分析】官能团指的是可以影响有机物化学性质的结构。
5．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】根据M的结构简式可知，存在的官能团分别有碳氯键、碳氟键、醛基，苯环中不含有碳碳双键，故分子中不含碳碳双键；
故答案为：C。
【分析】M分子中含有的官能团为碳氟键、碳氯键、醛基。
6．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途；羧酸简介；酯的性质
【解析】【解答】A、分子结构中含有酯基，其发生水解反应后所得产物的结构简式为，A符合题意。
B、该有机物中所含的官能团为羧基和酯基2种，B不符合题意。
C、分子结构中的-COOH能与NaOH反应，酯基水解产生-COOH和酚羟基，都能与NaOH反应，因此1mol化合物X能与3molNaOH反应，C不符合题意。
D、分子中的两个苯环不在同一个平面内，D不符合题意。
故答案为：A
【分析】A、分子结构中的酯基能发生水解反应。
B、分子结构中含有羧基和酯基。
C、能与NaOH反应的官能团有羧基、酯基和酚羟基。
D、两个苯环不处于同一平面。
7．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；酯的性质；聚合反应
【解析】【解答】A.自修复过程中“ ”基团之间没有形成了化学键，故A符合题意；
B.该材料含有酯基，在强酸性和强碱性条件下均可水解，则使用该材料时应避免接触强酸或强碱，故B不符合题意；
C.合成该高分子的两种单体为和，都含有碳碳双键和酯基，故C不符合题意；
D.该高分子可通过和加聚反应合成 ，故D不符合题意；
故答案为：A
【分析】链节主碳链为4个碳原子，且无双键，单体为两种，中间断开，半键合体可得单体。酯基强酸性和强碱性条件下均可发生水解。
8．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；乙烯的化学性质；酯的性质
【解析】【解答】A：与苯环相连碳原子、苯环相对原子一定共直线，故分子中至少有3个碳原子共直线，故A符合题意；
B：分子中只含有3种官能团，分别为碳碳双键、酯基、氨基，1个手性碳原子，如图，故B不符合题意；
C：碳碳双键可使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，故C不符合题意；
D：氨基可与盐酸反应，故D不符合题意；
故答案为：A
【分析】乙烯分子所有原子共平面，C—H键角为120°，苯环12个原子共平面。
9．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；烯烃；酯的性质
【解析】【解答】A：分子内饱和C原子为sp3杂化，故所有碳原子一定不共面，故A不符合题意；
B：分子中有手性碳原子，如，故B不符合题意；
C：分子不能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳，故C符合题意；
D：分子含有官能团"—CONH"、“C—O”、“—COOR”，故含氧官能团有酰胺基、醚键和酯基，故D不符合题意；
故答案为：C
【分析】饱和C原为sp3杂化，为正四面体结构。
在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。
能与碳酸钠反应的官能团有酚羟基和羧基。
官能团"—CONH"、“C—O”、“—COOR”分别为酰胺基、醚键和酯基。
10．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；苯的结构与性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃，A符合题意；
B．氯乙烯含有氯元素，不属于脂肪烃 ，B不符合题意；
C．、是苯，C不符合题意；
D． 是碳酸，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃；
B．氯乙烯不属于脂肪烃 ；
C．苯不属于脂环烃 ；
D． 是碳酸。
11．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A.羟基与烷基相连接，因此属于醇，故A不符合题意；
B.含有羧基属于羧酸，故B符合题意；
C.含有酯基，属于酯类物质，故C不符合题意；
D.含有醚基，故为醚类物质，故D不符合题意；
故答案为：B
【分析】根据所给出的物质的结构式即可找出官能团即可判断物质的类别。
12．【答案】B,D
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A. Y分子中含有3种官能团：羟基、酯基、碳碳双键，A不符合题意；
B. Y分子中含有两个手性碳原子（标注*的碳原子是手性碳原子）：，B符合题意；
C. Y分子中含有2个酯基，其中1个酯基是酚羟基形成的，1mol Y与足量NaOH溶液反应，可消耗3mol NaOH，C不符合题意；
D. Y分子中含有碳碳双键，其中1个不饱和碳原子连接2个氢原子，Y分子不存在顺反异构，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】B.手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
C.顺反异构：双键上的碳原子上为2个不同原子或者原子团即可。
13．【答案】B,D
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】A．该物质中含有甲基，甲基中的C原子为sp3杂化，A不符合题意；
B．根据该物质的结构简式可知含氧官能团有醚键、羧基、羰基等，B符合题意；
C．该物质的相对分子质量较小，小于10000，不是有机高分子化合物，C不符合题意；
D．根据手性碳的定义可知，该物质中9号碳、8号碳、3号碳等为手性碳原子，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.分子中的碳原子有形成4个单键和双键的，因此碳原子的杂化方式有sp3和sp2杂化
B.找出结构简式中的官能团即可
C.可以发生使溴水褪色，但是不是高分子
D.找出连接四个不同原子或基团的碳原子即可
14．【答案】C,D
【知识点】有机物中的官能团
【解析】【解答】A．由题给结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O，A不符合题意；
B．分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B不符合题意；
C．该有机物有双键能发生加成、氢原子可以取代、羟基可以氧化等反应，C符合题意；
D．该有机物分子中含有碳碳双键，故能使溴的四氯化碳溶液褪色，D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】根据有机物的结构式可以知道分子式，同时可以官能团以及官能团的个数，3个醇羟基、1个碳碳双键、1个羧基，可以发生取代、加成、氧化反应
15．【答案】B,D
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】解：A．（CH3）2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢，所以其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的产物，故A错误；
B．（CH3CH2）2CHCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，故B正确；
C．（CH3）2CHCH（CH3）2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，故C错误；
D．（CH3）3CCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，故D正确．
故选BD．
【分析】某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代产物，则说明该有机物的一氯代物有3种；根据等效氢原子来判断各烷烃中氢原子的种类，有几种类型的氢原子就有几种一氯代物，据此进行解答．
16．【答案】B,C,D
【知识点】有机物中的官能团；饱和烃与不饱和烃
【解析】【解答】A、属于烃，A项不符合题意；
B、CH2=CHCl除了CH外还有氯，属于烃的衍生物，B项符合题意；
C、CH3CH2OH除了CH外还有氧属于烃的衍生物，C项符合题意；
D、CH3COOCH2CH3除了CH外还有氧，属于烃的衍生物，D项符合题意；
故答案为：BCD。
【分析】 烃的衍生物是H被其他原子或原子团替代的化合物。
17．【答案】（1）邻羟基苯甲醛(水杨醛或2－羟基苯甲醛)
（2）醚键、醛基；FeCl3
（3）取代反应
（4）bd
（5）
（6）4
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，根据有机物命名规则，醛基优先，－OH为取代基，则习惯命名法为邻羟基苯甲醛，系统命名法为2-羟基苯甲醛，又称水杨醛；
（2）根据B的结构简式，可知其含有的官能团名称为醛基和醚键；A结构中含有醛基和酚羟基，可利用酚羟基的性质来鉴别A、B，故鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3(酚羟基的显色反应)；
（3）根据C、D结构简式，可知C结构中的羟甲基上的羟基被氯原子取代，故C→D的反应类型为取代反应
（4）a．根据C的结构简式，可知其没有手性碳原子，故a错误；
b．C中和羟甲基相连的苯环上有4种环境的氢，另一个苯环上有3种氢，则苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)，故b正确；
c．C中的羟甲基相邻的碳是在苯环上，受苯环的影响，不能发生消去反应，故c错误；
d．C中的两个苯环在一定条件下发生加成反应，最多能与6molH2发生加成反应，故d正确；
（5）根据E→F→G转化过程中各物质的结构简式，比较反应前后结构的异同，再结合不饱和度计算，可知F的结构简式为
（6） 的不饱和度为5，分子式为C8H8O2，其同分异构体①能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，②能发生水解反应，说明结构中含有酯基，③属于芳香化合物，说明结构中含有一个苯环，结合苯环的不饱和度是4，酯基的不饱和度为1，符合上述条件的同分异构体有 4种。分别为：，，，。
【分析】F的分子式为C22H20O2，可计算出其不饱和度是13，根据G的结构简式，可知其不饱和度为8，其分子式为C15H16O2，二者相差5个不饱和度，7个碳原子，可知F结构上有一个苯甲基，还有1个双键，联系E→F反应物的结构简式，可推测F的结构简式为 ，据此分析解答
18．【答案】（1）溴原子；羰基；取代反应
（2）++HCl
（3）bc
（4）
（5）6；或
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】(1)C的结构简式为，其中的官能团名称是溴原子、羰基；反应③由B物质到C物质，可知甲基上的氢原子被溴原子取代，则反应类型是取代反应，故答案为：溴原子；羰基；取代反应；
(2)反应①是苯与CH3COCl在AlCl3作用下反应，得到和HCl，化学方程式为：++HCl，故答案为：++HCl；
(3) a．化合物C为，该物质不能发生消去反应，a项不正确；
b．反应⑤中，将羰基转变为了羟基，发生还原反应，则作还原剂，b项正确；
c．反应⑦进行取代反应，显碱性，有利于提高反应物的转化率，c项正确；
d．化合物F中存在甲基，所有原子不可能处于同一平面，d项不正确；
综上，正确的为bc，故答案为：bc；
(4)根据提示信息，可知D为，故答案为：；
(5) B的结构简式为，互为同分异构体M满足以下条件：①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，必有醛基，则满足条件的取代基为：-CHO和-CH2Br或者- CH2CHO和-Br，而在取代位置上，可为：邻间对三种情况，则M的可能结构有6种；其中核磁共振氢谱仅四组峰的结构简式为或，故答案为：或；
(6)根据上述信息，合成，将环戊二烯()与Br2发生1，4加成可生成，在催化剂作用下与氢气加成，生成，与二乙胺[]反应，生成，合成路线为：，故答案为：。
【分析】（1）考查官能团的命名，B物质到C物质，可知甲基上的氢原子被溴原子取代；
（2）考查有机化学反应方程式的书写，注意反应条件；
（3） a、化合物C不能发生消去反应，
d、化合物F中存在甲基，甲基原子不可能处于同一平面；
（4）由R-Br
可作答；
（5）注意同分异构体的书写规则；
（6）考查有机物的合成，注意中间产物。
19．【答案】（1）4；3：2：2：1
（2）羟基；
（3）；8
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A是，有4种等效氢，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1。
(2)D是，官能团的名称为羟基； 在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的化学方程式为。
(3) 苯乙烯和溴发生加成反应生成，F是；与具有相同碳骨架结构的同分异构体还有、、、、、、、，共8种。
(4) 在光照条件下发生取代反应生成；，，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，合成路线为。
【分析】 G发生已知②生成M，根据M的结构简式可知G为，则A中含有苯环，结合A的分子式可知，A为甲苯，甲苯与氯气在光照下发生取代反应生成B，则B为，B发生已知①生成C、D，则C为，D为，D发生消去反应生成E，则E为，E与溴的四氯化碳发生加成反应生成F，则F为。
20．【答案】（1）乙酸；氯原子、羧基
（2）取代反应
（3） + +HCl
（4）
（5）A
（6）11
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由以上分析可知A为CH3COOH，名称为乙酸，B为ClCH2COOH，所含官能团为羧基和氯原子，故答案为：乙酸；氯原子、羧基；
（2）F为苯，G为G为甲苯，G由苯与一氯甲烷在氯化铝催化条件下发生取代反应得到，故答案为：取代反应；
（3）M是由H和 发生已知中反应得到，反应方程式为： + +HCl，故答案为： + +HCl；
（4） I为 ，其分子间的氨基和羧基可通过发生缩聚反应得到聚合物 ，故答案为： ；
（5） A.由M的结构简式可知其分子式是C16H21O5N，故A正确；
B.1molM中含有2mol酯基和1mol酰胺键，均能消耗1molNaOH，因此1molM与足量的氢氧化钠溶液反应，最多能消耗氢氧化钠3mol，故B不正确；
C.M含有苯环能发生加成反应，故C不正确；
D.苯环以及直接所连的C原子一定共面，CH2所连的C以及C上所连的其中一个酯基上的碳原子可以共面，该平面可以与苯环平面重合，因此分子内最多有9个碳原子处在同一平面内，故D不正确；
故答案为：A；
（6） I的同分异构体含有与I相同的官能团即含有氨基和羧基，含有苯环且不含甲基，则可能的取代基若只含一个可以是： 或者 各一种结构，若为两个取代基可以是：-NH2和-CH2CH2COOH，-COOH和-CH2CH2NH2，-CH2COOH和-CH2NH2三组，每组在苯环上有邻、间、对三种结构，共11种，故答案为：11；
（7） 可由 在浓硫酸条件下发生分子内酯化得到， 可由 发生碱性水解后再酸化得到， 可由 与 反应得到，合成路线为： ，故答案为： ；
【分析】由流程可知，A为CH3COOH，A与Cl2发生取代反应生成B（），B与NaHCO3反应生成C（），C与NaCN发生取代反应生成D（），D在H+作用下水解生成E（），E与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成，与乙酸酐、NaNO2反应生成；F为，在AlCl3的作用下与CH3Cl发生取代反应生成，甲苯发生取代反应生成H（），H与反应生成，在一定条件下生成I。
21．【答案】（1）羟基、氨基
（2）12
（3）2CH2=CH2+O2 2
（4）12
（5）4-甲基-2-乙基-1-戊烯
（6）3CH2BrCH2Br+6Na→ +6NaBr
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)D的结构简式为HOCH2CH2NH2，其含有的官能团为羟基、氨基，故答案为：羟基、氨基；
(2)根据分析可知：E为苯，E分子中共面的原子数为12，故答案为：12；
(3)B为乙烯，乙烯在银的催化作用下被O2氧化生成环氧乙烷，反应的化学方程式为：2CH2=CH2+O2 2 ，故答案为：2CH2=CH2+O2 2 ；
(4)G的同分异构体能与NaHCO3溶液反应产生气体，则该物质含有-COOH；该物质能发生水解反应，且能发生银镜反应，再结合分子中氧原子个数，可知该物质含有HCOO-；由G的分子式可知，在-COOH 和HCOO-之间应连接有含四个碳原子的饱和碳链，则满足条件的同分异构体有：①主链碳原子个数为6：HCOO(CH2)4COOH（1种）；②主链碳原子个数为5： （1个甲基的位置可以有3种）；③主链碳原子个数为4： （1个乙基的位置有2种）， （两个甲基有3种位置关系）；⑤主链碳原子个数为3： ， ， （共3种）。因此满足条件的G的同分异构体共1+3+2+3+3=12，故答案为：12；
(5) 主链有5个碳原子，双键在一号为，甲基在4号碳原子上，乙基在2号碳原子上，系统命名法命名为：4—甲基—2—乙基—1—戊烯，故答案为：4—甲基—2—乙基—1—戊烯；
(6)已知2CH3Br+2Na→CH3CH3+2NaBr，利用乙醇发生消去反应生成乙烯，再通过加成反应生成CH2BrCH2Br，第三步和Na反应合成环己烷，故第三步反应的化学方程式为：3CH2BrCH2Br+6Na→ +6NaBr，故答案为：3CH2BrCH2Br+6Na→ +6NaBr。
【分析】烃A的相对分子质量为26，则A为HC≡CH，化合物B生成化合物C的反应原子利用率100%，可推知A与氢气发生加成反应生成B为CH2=CH2。对比C、D的结构简式，可知C发生开环加成反应生成D。对比D、H、I的结构可知，D与H发生取代反应生成I，同时还生成CH3OH。烃E是常用的有机溶剂，结合F的分子式，可知E为 。对比G、H的结构简式可知，G与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H。
22．【答案】（1）取代反应；羧基
（2） +NaOH→ +H2O
（3）4；
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙醇的化学性质
【解析】【解答】(1) CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，所以由I→II的反应类型取代反应；ClCH2COOH主链为乙酸，2号碳上有一个Cl原子，所以名称为氯乙酸；其含氧官能团为羧基；
(2) III为 ，与 化学性质相似，所以III与NaOH溶液反应的化学方程式为 +NaOH→ +H2O；
(3)Ⅲ的同分异构体：若苯环只有一个支链，则支链可以是-SCH3或-CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻间对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式 ；
(4)等物质的量的CH3OH和VII开环加成，则VII中按图示方式 化学键断裂、甲醇中化学键按图示方式 断裂，发生加成，则产物VIII(含酯基)的结构简式为 ；
(5)已知V和VI合成VII的原子利用率为100%，根据题目所给流程可知 可以由 和 反应生成， 可以由 与有机碱反应生成，苯甲醇( )被催化氧化可以生成苯甲醛，所以合成路线为 。
【分析】CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，再与 发生取代反应生成 ，之后与有机碱反应生成V，V和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知V为 ；等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ，VIII 中含有酯基，所以 Ⅷ为 。
23．【答案】（1）羟基、羧基
（2）
（3） +H2O；取代反应(或酯化反应)
（4）C；D
（5） 、 、
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】根据上述分析可知：B是 ，C是 ，D是 ；E是 ，F是： ，J是 。
(1)化合物H是 ，其中含有的官能团有羧基、羟基；
(2)化合物C能够发生银镜反应，说明分子中含有醛基，结构简式是 ；
(3)化合物H是 ，在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应形成J： ，该反应方程式为： +H2O，该反应类型是取代反应(或酯化反应)；
(4)A．化合物A是 ，分子式是C7H8；化合物D是 ，分子式C4H8，尽管两种物质分子中含有H原子数相同，但二者相对分子质量不同，因此H元素的含量不同，所以等质量的A和D充分燃烧生成水的质量不相同，A不正确；
B．化合物E是 ，分子中3个甲基上的H原子位置相同，因此其 1H-NMR谱图显示只有1种H原子，B不正确；
C．化合物D是 ，D与HBr发生加成反应产生E： ，故D转化成E的反应类型属于加成反应，C正确；
D．H是 ，含有羧基，能够与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，而J： ，不能与饱和NaHCO3溶液反应，因此可以用饱和NaHCO3溶液鉴别H与J，D正确；
故答案为：CD；
(5)G是 ，G的同分异构体满足下列条件：①含有-OH且与苯环直接相连；
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：6：2：1，说明分子中含有4种不同位置的H原子，其个数比为6：6：2：1，故其可能的结构简式是： 、 、 ；
(6) 与Br2在Fe作催化剂条件下反应产生 ， 与Mg、乙醚发生反应产生 ， 与CH3CHO在水溶液中发生反应产生 ，故制取流程图为： 。
【分析】物质在反应过程中碳链结构不变。根据G的结构逆推可知甲苯与Br2在Fe作催化剂条件下发生苯环上甲基邻位C原子上的取代反应产生B： ；B与H2在MnO2及加热条件下反应产生C，化合物C可发生银镜反应，则C结构简式是： ；D分子式是C4H8，D与HBr反应产生E的核磁共振氢谱只有一组峰，说明D是烯烃，与HBr发生加成反应，可知D结构简式是： ；E是 ，E与Mg，乙醚反应产生F是： ，C与F反应产生G，G与Mg、乙醚、CO2作用下反应产生H，H在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生J： 。
24．【答案】（1）间二甲苯(或1，3－二甲苯)
（2）还原反应
（3）羟基、羰基
（4）
（5） +H2O
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；乙醇的化学性质
【解析】【解答】(1)根据习惯命名法可命名为间二甲苯，根据系统命名法可命名为1，3－二甲苯，故答案为：间二甲苯(或1，3－二甲苯)；
(2)B→C的反应是将-NO2转化为-NH2，是还原反应，故答案为：还原反应；
(3)有机物E中的结构简式为 含氧官能团名称是羟基、羰基，故答案为：羟基、羰基；
(4)根据题意可知E+Y→F的反应类似于反应④，有机物Y的结构简式为 ；故答案为 ；
(5)有机物Y的结构简式为 ，G的结构简式为 ，F→G的条件是浓硫酸和加热，所以化学反应方程式为 ；故答案为 ；
(6)结合已知条件苯和硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在一定条件下被还原成苯胺，然后苯胺再转化为苯酚， 和苯酚在一定条件下反应生成 ， 和乙醛反应生成 ， 再在一定条件下发生反应生成 ，故合成流程为： ；故答案为 。
【分析】题中除了F外，其他物质全部给出，降低了难度，只需要会根据反应④推出F，再根据已知反应和信息设计路线就可以。
25．【答案】（1）羟基、 醚键
（2）
（3） +CH3OH +H2O；取代反应
（4）
（5）6
（6）CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】(1)E是 ，含氧官能团名称为羟基、醚键；
(2) 和 反应生成 ， 氧化为 ，G的结构简式 ；
(3) B是 和CH3OH发生酯化反应生成 和水，反应方程式是 +CH3OH +H2O。
(4) 中的手性碳原子 ；
(5) a.含有苯环且苯环上有两种氢； b.只含一种官能团且能发生水解反应，含有酯基； c.核磁共振氢谱峰面积比为2：2：3：9，说明苯环含2个对位取代基；两个取代基可能是-COOCH3、-COOC(CH3)3或-OOCCH3、-COOC(CH3)3或-OOCCH3、-OOCC(CH3)3或-CH3、-OOCCOO(CH3)3或-CH3、-OOCCOOC(CH3)3或-C(CH3)3、-OOCCOOCH3，共6种；
(6)乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙醇、乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和CH3CH2MgBr反应生成 ，合成路线为CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 。
【分析】B和CH3OH发生酯化反应生成C，由C逆推，可知B是 ；结合信息②③，可知 和CH3MgI反应生成 (D)； 和 反应生成 (F)， 氧化为 (G)； 水解为 。
26．【答案】（1）甲苯；溴原子、氨基
（2）；取代反应
（3） + +HBr
（4）13；
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1） 利用逆推法，A是 ，名称甲苯，E是H2NCH2CH2Br，含有的官能团名称为氨基、溴原子；
（2） 被高锰酸钾氧化为 ，C的结构简式为 ， → 的反应类型为取代反应；
（3） 和 生成 和HBr，反应的化学方程式为 + +HBr；
（4）①属于芳香族化合物②能发生银镜反应说明为甲酸酯或醛，满足条件的 的同分异构体，若为甲酸酯则含有2个取代基-OOCH、-Cl，有3种结构，若为醛则含有3个取代基-CHO、-Cl、-OH，有10种结构，共13种；其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2：2：1的结构简式为 ；
（5） 氧化为 ， 和SOCl2反应生成 ， 和CH3NH2合成 ，合成路线图为 。
【分析】利用逆推法，A是 ； 被高锰酸钾氧化为 （C）；由H和F逆推，可知G是 ；由D和F逆推，可知E是H2NCH2CH2Br；
试题分析部分
1、试卷总体分布分析
总分：106分
分值分布 客观题（占比） 32.0(30.2%)
主观题（占比） 74.0(69.8%)
题量分布 客观题（占比） 16(61.5%)
主观题（占比） 10(38.5%)
2、试卷题量分布分析
大题题型 题目量（占比） 分值（占比）
选择题 11(42.3%) 22.0(20.8%)
非选择题 10(38.5%) 74.0(69.8%)
多选题 5(19.2%) 10.0(9.4%)
3、试卷难度结构分析
序号 难易度 占比
1 普通 (46.2%)
2 容易 (19.2%)
3 困难 (34.6%)
4、试卷知识点分析
序号 知识点（认知水平） 分值（占比） 对应题号
1 有机化合物的命名 27.0(25.5%) 17,21,24,26
2 羧酸简介 2.0(1.9%) 6
3 苯的结构与性质 4.0(3.8%) 6,10
4 有机物的合成 74.0(69.8%) 17,18,19,20,21,22,23,24,25,26
5 有机物中的官能团 106.0(100.0%) 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26
6 “手性分子”在生命科学等方面的应用 2.0(1.9%) 12
7 乙烯的化学性质 4.0(3.8%) 7,8
8 饱和烃与不饱和烃 4.0(3.8%) 3,16
9 聚合反应 2.0(1.9%) 7
10 苯的同系物及其性质 10.0(9.4%) 10,23
11 乙醇的化学性质 13.0(12.3%) 22,24
12 有机高分子化合物的结构和性质 2.0(1.9%) 13
13 酯的性质 8.0(7.5%) 6,7,8,9
14 利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构 15.0(14.2%) 22,26
15 苯酚的性质及用途 9.0(8.5%) 6,25
16 烯烃 13.0(12.3%) 3,9,18
17 取代反应 16.0(15.1%) 17,20
18 有机分子中基团之间的关系 2.0(1.9%) 1
19 同分异构现象和同分异构体 72.0(67.9%) 12,15,17,18,19,20,21,22,23,25,26
20 原子轨道杂化方式及杂化类型判断 2.0(1.9%) 13
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