2019-2023年化学高考真题分类练--专题十四 有机化合物（含解析）
文档属性
| 名称 | 2019-2023年化学高考真题分类练--专题十四 有机化合物（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 4.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-17 15:41:11 | ||
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文档简介
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2019-2023年化学高考真题分类
专题十四 有机化合物
题组一
一、选择题
1. [2023全国乙卷，6分]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
①
②
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
2. [2023湖北，3分]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
（ 为烃基或氢）
A. 能与水反应生成
B. 可与 反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
3. [2023辽宁，3分]在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A. 均有手性 B. 互为同分异构体
C. 原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
4. [2022浙江6月选考，2分]下列说法不正确的是( )
A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B. 和 互为同位素
C. 和 互为同素异形体
D. 丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
5. [2022辽宁，3分]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是( )
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
6. [2021全国甲卷，6分]下列叙述正确的是( )
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B. 用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
7. [2021湖南，3分]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色” 合成路线：
下列说法正确的是( )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与 溶液反应有 生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
8. [2020全国卷Ⅱ，6分]吡啶（）是类似于苯的芳香化合物。 乙烯基吡啶 是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A. 只有两种芳香同分异构体 B. 中所有原子共平面
C. 是乙烯的同系物 D. 反应②的反应类型是消去反应
9. [2020北京，3分]淀粉在人体内的变化过程如下:
下列说法不正确的是( )
A. B. 麦芽糖属于二糖
C. ③的反应是水解反应 D. ④的反应为人体提供能量
10. [2020北京，3分]高分子 广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. 试剂 是甲醇 B. 化合物B不存在顺反异构体
C. 化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D. 合成 的聚合反应是缩聚反应
11. [2019全国卷Ⅲ，6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1, 丁二烯
12. [2019全国卷Ⅱ，6分]分子式为 的有机物共有（不含立体异构）( )
A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
二、非选择题
13. [2023全国乙卷，14分]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、 元素分析。
回答下列问题:
（1） 将装有样品的 坩埚和 放入石英管中，先 ，而后将已称重的 型管 、 与石英管连接，检查 。依次点燃煤气灯 ,进行实验。
（2） 的作用有 。 的作用是 （举1例，用化学方程式表示）。
（3） 和 中的试剂分别是 （填标号）。 和 中的试剂不可调换，理由是 。
A. B.
C.碱石灰 D.
（4） 坩埚中样品 反应完全后，应进行操作: 。取下 和 管称重。
（5） 若样品 为 ,实验结束后， 管增重 , 管增重 。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 。
题组二
1. [2023全国甲卷，6分]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
2. [2023新课标卷，6分]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3个手性碳
C. 反应式中化合物 为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应
3. [2022湖北，3分]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A. 不能与溴水反应 B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰 D. 能与 发生显色反应
4. [2022河北，3分]茯苓新酸 是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A. 可使酸性 溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有3种官能团
5. [2021全国乙卷，6分]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与互为同分异构体
D. 该物质与碳酸钠反应得
6. [2021河北，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构） D. 分子中含有4个碳碳双键
7. [2021北京，3分]可生物降解的高分子材料聚苯丙生 的结构片段如下图。
聚苯丙生 （表示链延长）
为
为
已知：
下列有关 的说法不正确的是( )
A. 制备 的单体分子中都有两个羧基
B. 制备 的反应是缩聚反应
C. 中的官能团是酯基和醚键
D. 、 、 和 的大小对 的降解速率有影响
8. [2020全国卷Ⅲ，6分]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图所示，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应 D. 不能与金属钠反应
9. [2020全国卷Ⅰ，6分]紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A. 分子式为 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
10. [2020山东，2分]从中草药中提取的 （结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 的说法错误的是( )
A. 可与 溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与 溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 该分子最多与 发生加成反应
11. [2020浙江7月选考，2分]有关的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
12. [2020天津，3分]下列说法错误的是( )
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
13. [2020浙江1月选考，2分]下列说法不正确的是( )
A. 强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B. 用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C. 乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和 溶液，经分液除去
D. 向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
14. [2020浙江1月选考，2分]下列关于的说法，正确的是( )
A. 该物质可由 个单体分子通过缩聚反应生成
B. 该物质完全燃烧，生成 （标准状况）的
C. 该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
题组三
一、选择题
1. [2022全国甲卷，6分]辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的是( )
A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
2. [2022湖南，3分]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A.
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
3. [2022全国乙卷，6分]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A. 化合物1分子中的所有原子共平面 B. 化合物1与乙醇互为同系物
C. 化合物2分子中含有羟基和酯基 D. 化合物2可以发生开环聚合反应
4. [2022浙江1月选考，2分]关于化合物,下列说法正确的是( )
A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性 稀溶液褪色
5. [2021江苏，3分]化合物 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关 、 、 的说法正确的是( )
A. 中含有 碳氧 键
B. 与足量 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. 在水中的溶解度比 在水中的溶解度大
D. 、 、 分别与足量酸性 溶液反应所得芳香族化合物相同
二、非选择题
6. [2022湖南，15分]物质 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1） A中官能团的名称为 、 ；
结合 的结构简式和已知①、 的分子式可确定 为，结合 的分子式可确定 为，结合 的分子式和已知②可确定 为。结合 、 的结构简式和 的分子式可确定 为。
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3） B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式
为 ;
（6） 中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7） 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
7. [2022广东，14分]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2） 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ 的形式存在。根据Ⅱ 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 氧化反应
③
（3） 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是 。
（4） 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 的反应，且 Ⅳ与 化合物 反应得到 Ⅴ,则化合物 为 。
（5） 化合物 有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6） 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物 的单体。
写出 的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
题组四
1. [2023全国甲卷，15分]阿佐塞米（化合物 ）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
（2） 由A生成B的化学方程式为。
（3） 反应条件D应选择 （填标号）。
a. b. c. d.
（4） 中含氧官能团的名称是 。
（5） 生成 的反应类型为 。
（6） 化合物 的结构简式为。
（7） 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为 的同分异构体结构简式为。
2. [2023全国乙卷，15分]奥培米芬（化合物 ）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1） A中含氧官能团的名称是 。
由 的分子式和 的结构简式可以推出 为，则 为， 的核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积比为 ，结合原子守恒和 、 的结构简式可以推出 为 ，结合已知信息、 的分子式和 的结构简式可以推出 为。
（2） C的结构简式为。
（3） D的化学名称为 。
（4） 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为 ，其结构简式为 。
（5） 的结构简式为 。
（6） 由 生成 的反应类型是 。
（7） 在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇 溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
3. [2022全国甲卷,15分]用 杂环卡宾碱 作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
（2） 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
（3） 写出C与 反应产物的结构简式 。
（4） 的结构简式为 。
（5） 中含氧官能团的名称是 。
（6） 化合物 是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 的结构简式 。
（7） 如果要合成 的类似物 （），参照上述合成路线，写出相应的 和 的结构简式、。 分子中有 个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
4. [2020全国卷Ⅰ，15分]有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱 的合成路线：
已知如下信息：
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
结合 的分子式和已知信息①可知 的结构式为 ， 的结构简式为 ；结合 和 、 的结构简式以及 的分子式可确定 的结构简式为 ；结合 、 的结构简式以及 发生消去反应可确定 的结构简式为 。
（2） 由B生成C的化学方程式为 。
（3） C中所含官能团的名称为 。
（4） 由C生成D的反应类型为 。
（5） D的结构简式为 。
（6） 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。
题组五
1. [2021全国乙卷，15分]卤沙唑仑 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知:
（ⅱ）
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
结合 的分子式知， 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的 为 ，结合 、 的分子式，由已知 逆推，可知 是 ， 是 。由已知 推知 是 。
写出反应③的化学方程式
（3） D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4） 反应④中， 的结构简式为 。
（5） 反应⑤的反应类型是 。
（6） C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7） 写出 的结构简式 。
2. [2020全国卷Ⅱ，15分]维生素 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 由多种生育酚组成，其中 生育酚（化合物 ）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
C）
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
（2） B的结构简式为 。
（3） 反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
（4） 反应⑤的反应类型为 。
（5） 反应⑥的化学方程式为 。
（6） 化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个（不考虑立体异构体，填标号）。
含有两个甲基； 含有酮羰基（但不含 ）；（ⅲ）不含有环状结构。
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为 。
3. [2020全国卷Ⅲ，15分]苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 与醛或酮发生 环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
（2） B的结构简式为 。
（3） 由C生成D所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为 的副产物，该副产物的结构简式为。
（4） 写出化合物 中含氧官能团的名称 ； 中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为 。
（5） 为C的一种同分异构体。已知： 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 二氧化碳； 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 的结构简式为。
（6） 对于,选用不同的取代基 ，在催化剂作用下与 发生的 反应进行深入研究， 对产率的影响见下表：
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因 。
题组六
1. [2023新课标卷，15分]莫西赛利（化合物 ）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
（1） A的化学名称是 。
（2） C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3） D中官能团的名称为 。
（4） 与 反应生成 的反应类型为 。
（5） 的结构简式为 。
（6） 转变为 的化学方程式为 。
（7） 在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
2. [2023湖北，14分]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮 设计了如下合成路线:
回答下列问题:
（1） 由 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂（填“ ”或“ ”）。
。
（2） D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为 。
（3） 与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为 。
（4） 的结构简式为 。
（5） 已知:， 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为 （）和另一种 , 不饱和酮 , 的结构简式为。 若经此路线由 合成 ,存在的问题有 （填标号）。
.原子利用率低 .产物难以分离
.反应条件苛刻 .严重污染环境
3. [2022全国乙卷，15分]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐（化合物 ）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
（2） C的结构简式为 。
（3） 写出由 生成 反应的化学方程式 。
（4） 中含氧官能团的名称为 。
（5） 由 生成 的反应类型为 。
（6） 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
（7） 在 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
含有一个苯环和三个甲基；
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为 ）的结构简式为 。
4. [2020天津，18分]天然产物 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：（ 等）
回答下列问题：
（1） A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2） 在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3） 化合物 的结构简式为 。
（4） 的反应类型为 。
（5） 的分子式为 ， 所含官能团的名称为 。
（6） 化合物 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与 发生反应的是 （填序号）。
溶液
.酸性 溶液 .金属
（7） 以和 为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
题组七
1. [2021全国甲卷，15分]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
本题可从两边向中间推导。根据 和 的结构简式以及 、 的分子式可推出 的结构简式为 ， 的结构简式为 。
（2） 反应生成 至少需要 氢气。
（3） 写出 中任意两种含氧官能团的名称 。
由 生成 的化学方程式为
（5） 由 生成 分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为 。
（6） 化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 （填标号）。
.含苯环的醛、酮
.不含过氧键
.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个
（7） 根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
2. [2020江苏，15分]化合物 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1） A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2） B的结构简式为 。
（3） 的反应类型为 。
（4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与 溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 且含苯环。
（5） 写出以 和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3. [2019北京理综，16分]抗癌药托瑞米芬的前体 的合成路线如下。
已知：ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如 的键线式为
（1） 有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与 溶液反应，但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。
（2） D中含有的官能团： 。
（3） 的结构简式为 。
（4） 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 和 。 经还原可转化为 。 的结构简式为 。
（5） 是 的同分异构体，符合下列条件的 的结构简式是 。
①包含2个六元环
② 可水解，与 溶液共热时， 最多消耗
（6） 推测 和 反应得到 的过程中，反应物 和 的作用是 。
（7） 由 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。
专题十四 有机化合物
题组一
一、选择题
1. [2023全国乙卷，6分]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( C )
①
②
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解析]
反应①是酯化反应，也属于取代反应， 正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一， 正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面， 错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯， 正确。
2. [2023湖北，3分]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( B )
（ 为烃基或氢）
A. 能与水反应生成
B. 可与 反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
[解析]由题中反应可知，同一个 原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。 与水发生加成反应生成的 发生互变异构后生成了乙醛， 不符合题意； 和氢气发生加成反应直接生成 ，不涉及互变异构， 符合题意；水解产生的发生互变异构后生成， 不符合题意；含有酮式结构，图中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个 形成了分子内氢键， 不符合题意。
3. [2023辽宁，3分]在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( B )
A. 均有手性 B. 互为同分异构体
C. 原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
[解析]开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性， 项错误；二者分子式均为 ，结构不同，因此互为同分异构体， 项正确；闭环螺吡喃中的 原子形成3个 键，有一个孤电子对，为 杂化，开环螺吡喃中的 原子形成3个 键，无孤电子对，为 杂化， 项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好， 项错误。
4. [2022浙江6月选考，2分]下列说法不正确的是( A )
A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B. 和 互为同位素
C. 和 互为同素异形体
D. 丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
[解析]同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“ ”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个羟基，二者结构不相似,不互为同系物， 项错误；同位素是指质子数相同中子数不同的不同核素， 和 互为同位素， 项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质， 和 互为同素异形体， 项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体， 项正确。
5. [2022辽宁，3分]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是( C )
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
[解析]
由以上分析知， 项正确。
6. [2021全国甲卷，6分]下列叙述正确的是( B )
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B. 用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
[解析]甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应， 项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和 溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和 溶液可鉴别乙酸和乙醇， 项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低， 项错误；戊二烯的分子式为 ，而环戊烷的分子式为 ，二者分子式不同，不互为同分异构体， 项错误。
7. [2021湖南，3分]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色” 合成路线：
下列说法正确的是( C )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与 溶液反应有 生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
[解析]溴水与苯混合，充分振荡后静置，由于苯的密度比水小，故上层溶液呈橙红色， 错误；环己醇与乙醇在结构上相差过大，分子组成也不相差 个 ,不互为同系物， 错误；由于羧酸的酸性大于碳酸，故己二酸与 溶液反应有 生成， 正确；环己烷中的碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面上， 错误。
8. [2020全国卷Ⅱ，6分]吡啶（）是类似于苯的芳香化合物。 乙烯基吡啶 是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( D )
A. 只有两种芳香同分异构体 B. 中所有原子共平面
C. 是乙烯的同系物 D. 反应②的反应类型是消去反应
[解析]结合 的结构简式可确定其分子式为 ，其芳香同分异构体有、、， 项错误； 中含有2个饱和碳原子，具有类似 的四面体结构，故所有原子不可能共平面， 项错误； 组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故 与乙烯不互为同系物， 项错误；分析 与 的结构简式可知反应②为消去反应， 项正确。
【技巧点拨】 判断有机物分子中的原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔、甲醛等的结构为基础进行分析，甲烷分子中最多只有3个原子在同一平面内，所以只要分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能在同一平面内，乙烯分子中的6个原子、苯分子中的12个原子、乙炔分子中的4个原子、甲醛分子中的4个原子都在同一平面内。
9. [2020北京，3分]淀粉在人体内的变化过程如下:
下列说法不正确的是( A )
A. B. 麦芽糖属于二糖
C. ③的反应是水解反应 D. ④的反应为人体提供能量
[解析]淀粉在加热、酸或酶的作用下发生水解时，大分子的淀粉首先转化为小分子的中间物质糊精，因此 ， 项错误；1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖，因此麦芽糖属于二糖， 项正确；③的反应为 ，为水解反应， 项正确；④的反应为葡萄糖在人体内发生氧化反应，为生命活动提供能量， 项正确。
10. [2020北京，3分]高分子 广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法不正确的是( D )
A. 试剂 是甲醇 B. 化合物B不存在顺反异构体
C. 化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D. 合成 的聚合反应是缩聚反应
[解析]高分子 为和的加聚产物，则 为， 为。 为 与试剂 的加成产物，则试剂 为 ， 项正确；化合物 有一个双键碳原子连有2个氢原子，因此不存在顺反异构体， 项正确；化合物 为，分子中只有一种类型的氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰， 项正确；合成 的聚合反应为和的加聚反应， 项错误。
11. [2019全国卷Ⅲ，6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( D )
A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1, 丁二烯
[解析]甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内， 错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内， 错误；丙炔的结构简式为 ，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内， 错误;1, 丁二烯的结构简式为 ，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内， 正确。
12. [2019全国卷Ⅱ，6分]分子式为 的有机物共有（不含立体异构）( C )
A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
[解析] 可看成是 分子中的2个 被1个 和1个 取代得到的产物。 有正丁烷和异丁烷2种，被 和 取代时，可先确定 的位置，再确定 的位置。正丁烷的碳骨架结构为， 分别取代1号碳原子和2号碳原子上的 时， 均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为， 分别取代1号碳原子和2号碳原子上的 时， 分别有3种和1种位置关系，综上可知 共有12种结构， 项正确。
二、非选择题
13. [2023全国乙卷，14分]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、 元素分析。
回答下列问题:
（1） 将装有样品的 坩埚和 放入石英管中，先通入 排除石英管中的空气，而后将已称重的 型管 、 与石英管连接，检查装置的气密性。依次点燃煤气灯 、 ,进行实验。
[解析]将样品和 放入石英管中后，应先通入 排除石英管中的空气，再将已称重的 型管 、 与石英管连接，以防止石英管中空气中含有的 和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃 处煤气灯使 红热，再点燃 处煤气灯使有机物燃烧。
（2） 的作用有排除装置中空气，氧化有机物，将生成的 和 赶入 和 装置中完全吸收。 的作用是 （2分）（举1例，用化学方程式表示）。
[解析] 可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成 和 ，还可以将生成的 和 赶入 和 装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成 ，而 可将 氧化为 ,从而使有机物中的 元素完全被氧化。
（3） 和 中的试剂分别是A、C（填标号）。 和 中的试剂不可调换，理由是碱石灰会同时吸收水和 。
A. B.
C.碱石灰 D.
[解析]应先吸收有机物燃烧产生的水（用 吸收），再吸收产生的 ［用碱石灰 吸收]。因碱石灰能同时吸收水和 ，故不能将 、 中的药品调换位置。
（4） 坩埚中样品 反应完全后，应进行操作:熄灭 处煤气灯，继续通入一段时间 ，然后熄灭 处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入 。取下 和 管称重。
[解析]样品反应完全后，装置内仍有残留的 和 ，故应继续通入一段时间 ，将 和 赶入 、 装置中。
（5） 若样品 为 ,实验结束后， 管增重 , 管增重 。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 。
[解析] 管增重 ，则 ； 管增重 ，则 ；故样品中 ，则根据 、 、 元素的物质的量之比可知分子式为 ，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以 ，分子式是 。
题组二
1. [2023全国甲卷，6分]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( B )
A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
[解析]
2. [2023新课标卷，6分]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( B )
A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3个手性碳
C. 反应式中化合物 为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应
[解析]该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解， 正确；异山梨醇（）分子中有4个手性碳， 错误；根据元素守恒，可推出 为甲醇， 正确；该反应除生成高分子化合物外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应， 正确。
3. [2022湖北，3分]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( A )
A. 不能与溴水反应 B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰 D. 能与 发生显色反应
[解析]
4. [2022河北，3分]茯苓新酸 是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( D )
A. 可使酸性 溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有3种官能团
[解析]该分子中含有碳碳双键、羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色， 项正确；分子中含有羧基、羟基，能发生酯化反应（属于取代反应），含有酯基，能发生水解反应（属于取代反应），含有碳碳双键，能发生加成反应， 项正确；分子中含有羟基、羧基，能和金属钠发生反应放出 ， 项正确；分子中含有酯基、羟基、羧基、碳碳双键4种官能团， 项错误。
5. [2021全国乙卷，6分]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( C )
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与互为同分异构体
D. 该物质与碳酸钠反应得
[解析]该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应， 项错误；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物， 项错误；题给两种物质的分子式均为 ，但结构不同，二者互为同分异构体， 项正确； 该物质含有 羧基，与 反应最多可得到 ， 项错误。
6. [2021河北，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( B )
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构） D. 分子中含有4个碳碳双键
[解析]该化合物的结构中除含苯环外，还含其他的环状结构，不是苯的同系物， 项错误；与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内，该化合物中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子，是四面体构型，故分子中最多8个碳原子共平面， 项正确；氯原子可以取代如图中 、 、 、 、 位置上的氢原子，故一氯代物有5种， 项错误；苯环中不含碳碳双键，故1个苯并降冰片烯分子中只含1个碳碳双键， 项错误。
【技巧点拨】 一无取代物的种类数等于氢原子的种类数。
7. [2021北京，3分]可生物降解的高分子材料聚苯丙生 的结构片段如下图。
聚苯丙生 （表示链延长）
为
为
已知：
下列有关 的说法不正确的是( C )
A. 制备 的单体分子中都有两个羧基
B. 制备 的反应是缩聚反应
C. 中的官能团是酯基和醚键
D. 、 、 和 的大小对 的降解速率有影响
[解析]由 和 的结构可知合成 的单体分别为和，每个单体分子中均含2个羧基， 项正确；由已知信息知，生成 的同时，还生成小分子物质 ，该反应属于缩聚反应， 项正确； 中的官能团是 和，不含酯基， 项错误；聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质影响，故 、 、 、 的数值会影响 的降解速率， 项正确。
8. [2020全国卷Ⅲ，6分]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图所示，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( D )
A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应 D. 不能与金属钠反应
[解析]该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应， 项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为 ， 项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应， 项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气， 项错误。
9. [2020全国卷Ⅰ，6分]紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( B )
A. 分子式为 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
[解析]由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为 ， 项正确；紫花前胡醇中含有碳碳双键、，能使酸性重铬酸钾溶液变色， 项错误；紫花前胡醇中含有酯基，能发生水解反应， 项正确；该有机物中含有，能发生消去反应，形成碳碳双键， 项正确。
10. [2020山东，2分]从中草药中提取的 （结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 的说法错误的是( D )
A. 可与 溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与 溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 该分子最多与 发生加成反应
[解析] 分子中含有酚羟基，能与 溶液发生显色反应， 项正确； 的酸性水解产物（含羧基和酚羟基）和（含酚羟基）均可与 溶液反应， 项正确； 分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种， 项正确； 分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与 发生加成反应，即 分子最多能与 发生加成反应， 项错误。
11. [2020浙江7月选考，2分]有关的说法正确的是( A )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
[解析]该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应， 项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色， 项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团， 项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应， 该有机物与足量 溶液反应，最多可消耗 ， 项错误。
【技巧点拨】 , 醇酯基 , 酚酯基 。
12. [2020天津，3分]下列说法错误的是( D )
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
[解析]淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖， 项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油， 项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质， 项正确；油脂不是高分子化合物， 项错误。
13. [2020浙江1月选考，2分]下列说法不正确的是( D )
A. 强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B. 用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C. 乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和 溶液，经分液除去
D. 向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
[解析]强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性， 正确；向新制氢氧化铜悬浊液中分别加入甲酸、乙醇、乙醛的现象为溶液变澄清、无明显现象、加热后产生砖红色沉淀，现象各不相同，故能利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别三者， 正确；乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液不反应，且互不相溶，而乙酸能与碳酸钠溶液发生反应，且生成物乙酸钠易溶于水，所以可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸， 正确；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚与苯互溶，所以无法通过过滤来实现分离， 错误。
14. [2020浙江1月选考，2分]下列关于的说法，正确的是( C )
A. 该物质可由 个单体分子通过缩聚反应生成
B. 该物质完全燃烧，生成 （标准状况）的
C. 该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
[解析]该物质通过加聚反应生成， 错误； 该物质完全燃烧，生成标准状况下 ， 错误；题给物质在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂， 正确； 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 ， 错误。
题组三
一、选择题
1. [2022全国甲卷，6分]辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的是( B )
A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
[解析]由辅酶 的结构简式可知，其分子式为 ， 项错误；辅酶 的结构简式可以表示为 ，分子中有14个甲基， 项正确；碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，故辅酶 中的四个氧原子可以在同一平面内， 项错误；辅酶 中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基，能发生取代反应， 项错误。
2. [2022湖南，3分]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( B )
A.
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
[解析]由质量守恒知 ， 项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团， 项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与 反应生成 ， 项正确；2个乳酸分子成环时，可形成， 项正确。
3. [2022全国乙卷，6分]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( D )
A. 化合物1分子中的所有原子共平面 B. 化合物1与乙醇互为同系物
C. 化合物2分子中含有羟基和酯基 D. 化合物2可以发生开环聚合反应
[解析]化合物1分子结构中含有亚甲基，所有的原子一定不共平面， 项错误；同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“ ”原子团的一系列化合物，化合物1与乙醇结构不相似，且二者分子组成上不相差一个或若干个“ ”原子团，故二者不互为同系物， 项错误；由化合物2的结构简式可知，分子结构中含有酯基，没有羟基， 项错误；由于化合物2为环状结构且分子结构中含有酯基，可以发生水解反应生成羟基和羧基，然后羧基和羟基可以发生缩聚反应生成聚合物，因此化合物2可以发生开环聚合反应， 项正确。
4. [2022浙江1月选考，2分]关于化合物,下列说法正确的是( C )
A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性 稀溶液褪色
[解析]
由以上分析知, 项正确。
5. [2021江苏，3分]化合物 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关 、 、 的说法正确的是( D )
A. 中含有 碳氧 键
B. 与足量 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. 在水中的溶解度比 在水中的溶解度大
D. 、 、 分别与足量酸性 溶液反应所得芳香族化合物相同
[解析] 项， 中只有 含有碳氧 键，故 中含有 碳氧 键，错误； 项， 与 反应的产物为或，其中“*”标记的碳原子为手性碳原子，错误； 项， 中含有的酯基为憎水基， 中含有的羧基为亲水基，所以 在水中的溶解度比 在水中的溶解度小，错误； 项， 、 、 被足量酸性 溶液氧化得到的芳香族产物均为，正确。
二、非选择题
6. [2022湖南，15分]物质 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1） A中官能团的名称为醛基、醚键；
结合 的结构简式和已知①、 的分子式可确定 为，结合 的分子式可确定 为，结合 的分子式和已知②可确定 为。结合 、 的结构简式和 的分子式可确定 为。
[解析]由 的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。
（2） 、 的反应类型分别是取代反应、加成反应；
[解析]结合 和 的结构简式可确定 是 中 被 取代的过程； 是 与发生加成反应的过程。
（3） B的结构简式为；
（4） 反应方程式为；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有5种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为;
[解析]的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为、、、和；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为。
（6） 中的手性碳原子个数为1（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
[解析]由手性碳原子的概念可知 中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。
（7） 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
[解析]要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中 的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。
7. [2022广东，14分]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是醛基（写名称）。
[解析]化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是醛基。
（2） 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ 的形式存在。根据Ⅱ 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 氧化反应
③
[答案]; ;;; 、浓 ;; 酯化反应（取代反应）
[解析]中含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质可完成表格。
（3） 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键。
[解析]化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键，所以化合物Ⅳ能溶于水。
（4） 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 的反应，且 Ⅳ与 化合物 反应得到 Ⅴ,则化合物 为 。
[解析]化合物Ⅳ的分子式为 ，化合物Ⅴ的分子式为 ，由题意知，Ⅳ Ⅴ的反应是原子利用率 的反应且 Ⅳ与 化合物 反应得到 Ⅴ，根据原子守恒，可得化合物 为 。
（5） 化合物 有多种同分异构体，其中含结构的有2种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。
[解析]化合物 的分子式为 ，不饱和度为1，其中含有结构的同分异构体有、 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。
（6） 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物 的单体。
写出 的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
[答案]
题组四
1. [2023全国甲卷，15分]阿佐塞米（化合物 ）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是邻硝基甲苯（或 硝基甲苯）。
（2） 由A生成B的化学方程式为。
（3） 反应条件D应选择b（填标号）。
a. b. c. d.
（4） 中含氧官能团的名称是羧基。
（5） 生成 的反应类型为消去反应。
（6） 化合物 的结构简式为。
（7） 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为 的同分异构体结构简式为。
[解析]
具有相同官能团的 的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为 ，有1种结构；有两个侧链，为 和 或 和 ，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为 、 和 ，三者在苯环上有10种位置关系，除去 本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为 的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。
2. [2023全国乙卷，15分]奥培米芬（化合物 ）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1） A中含氧官能团的名称是醚键、羟基。
由 的分子式和 的结构简式可以推出 为，则 为， 的核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积比为 ，结合原子守恒和 、 的结构简式可以推出 为 ，结合已知信息、 的分子式和 的结构简式可以推出 为。
[解析]从 的结构简式可看出，其含氧官能团为醚键、羟基。
（2） C的结构简式为。
（3） D的化学名称为苯乙酸。
[解析] 的结构简式为，名称为苯乙酸。
（4） 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为 ，其结构简式为 。
（5） 的结构简式为。
（6） 由 生成 的反应类型是取代反应（或水解反应）（1分）。
[解析]对比 、 的结构简式可知， 中酯基水解得到 ，水解反应属于取代反应。
（7） 在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有13种；
①能发生银镜反应；②遇 溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
[解析]遇 溶液显紫色，则苯环上连有 ，能发生银镜反应，说明分子中含有 。当苯环上连有 、 时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有 、 、 时，三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的 的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰、且峰面积比为 的结构简式为。
3. [2022全国甲卷,15分]用 杂环卡宾碱 作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为苯甲醇。
[解析]结合 的反应条件、 的分子式及 的结构简式可知 的结构简式为，其化学名称为苯甲醇。
（2） 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为消去反应。
[解析]反应②为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应，该反应分两步进行，第一步通过加成反应生成，第二步发生消去反应得到。
（3） 写出C与 反应产物的结构简式。
[解析]由 的结构简式可知， 分子中存在碳碳双键，其与 发生加成反应生成的物质的结构简式为。
（4） 的结构简式为。
[解析]结合 、 的结构简式及 的分子式可知 的结构简式为，苯甲醛先与 在强碱作用下反应得到，接着被还原为。
（5） 中含氧官能团的名称是硝基、酯基、（酮）羰基。
[解析]由 的结构简式可知 中含氧官能团的名称为硝基、酯基、（酮）羰基。
（6） 化合物 是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 的结构简式。
[解析] 是 的同分异构体，可发生银镜反应，说明 中含有醛基。结合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高锰酸钾均会转化为苯甲酸，化合物 与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，可知化合物 为芳香化合物，且有两个取代基，并处于对位，故满足条件的 的结构简式为。
（7） 如果要合成 的类似物 （），参照上述合成路线，写出相应的 和 的结构简式、。 分子中有5个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
[解析]对比 的结构简式与 的结构简式可知，将 中的苯环替换为可得 的结构简式为；同理将 中的苯环替换为氢原子可得 的结构简式为。根据手性碳的定义可知，手性碳原子必须是饱和碳原子，则满足条件的手性碳用“*”表示为。
【归纳总结】（1）加成反应特点：反应时有机物分子中“只上不下”。
（2）取代反应特点：反应时有机物分子中“有上有下”。
（3）氧化反应：得 或去 的反应。
（4）还原反应：得 或去 的反应。
（5）消去反应：生成不饱和键的化合物 小分子化合物。
4. [2020全国卷Ⅰ，15分]有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱 的合成路线：
已知如下信息：
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1） A的化学名称为三氯乙烯。
结合 的分子式和已知信息①可知 的结构式为， 的结构简式为；结合 和 、 的结构简式以及 的分子式可确定 的结构简式为；结合 、 的结构简式以及 发生消去反应可确定 的结构简式为。
[解析]由 的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。
（2） 由B生成C的化学方程式为。
[解析]由 、 的结构简式可确定反应时1分子 消去1分子 ，由此可写出反应的化学方程式。
（3） C中所含官能团的名称为碳碳双键、氯原子。
[解析]根据 的结构简式可知 中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。
（4） 由C生成D的反应类型为取代反应。
[解析] 与二环己基胺（）发生取代反应生成 。
（5） D的结构简式为。
（6） 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 的有6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
[解析] 分子中仅含1个氧原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有 ，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 ，可知其同分异构体中一定含有2个 ，且2个 处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是、、、、、。其中芳香环上为二取代的结构简式为。
题组五
1. [2021全国乙卷，15分]卤沙唑仑 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知:
（ⅱ）
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 氟甲苯（或邻氟甲苯）。
结合 的分子式知， 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的 为，结合 、 的分子式，由已知 逆推，可知 是， 是。由已知 推知 是。
[解析] 中氟原子在 的2号位（或邻位），故 的化学名称是 氟甲苯（或邻氟甲苯）。
（2） 写出反应③的化学方程式（或、 。
（3） D具有的官能团名称是氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）。（不考虑苯环）
[解析] 中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。
（4） 反应④中， 的结构简式为。
[解析]由 和 的结构简式及反应条件可知， 中的 与 中 上的 原子缩合脱去 ，故 是。
（5） 反应⑤的反应类型是取代反应。
[解析]由 和 的结构简式可知，反应⑤属于取代反应。
（6） C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有10种。
[解析] 是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有 ，另外含有苯环，则在苯环上必须有 、 ，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。
（7） 写出 的结构简式。
2. [2020全国卷Ⅱ，15分]维生素 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 由多种生育酚组成，其中 生育酚（化合物 ）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
C）
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
[解析]由 的结构简式知， 为 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2） B的结构简式为。
[解析]间甲基苯酚和 发生类似题给已知信息 的反应生成 ，结合 的分子式可知 的结构简式为。
（3） 反应物C含有三个甲基，其结构简式为。
[解析]由题给已知信息 知与 发生取代反应生成， 中含有三个甲基，结合 的分子式可知 的结构简式为。
（4） 反应⑤的反应类型为加成反应。
[解析]由题给已知信息 知与 发生加成反应生成 ，则反应⑤的反应类型为加成反应。
（5） 反应⑥的化学方程式为。
[解析]D（）与 发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为。
（6） 化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个（不考虑立体异构体，填标号）。
含有两个甲基； 含有酮羰基（但不含 ）；（ⅲ）不含有环状结构。
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为。
[解析] 的分子式为 ，满足题给条件的 的同分异构体有：①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧，共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为。
【合成全景】
3. [2020全国卷Ⅲ，15分]苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 与醛或酮发生 环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 羟基苯甲醛（或水杨醛）。
[解析]由 的结构简式可知 为 羟基苯甲醛（或水杨醛）。
（2） B的结构简式为。
[解析]由题给已知信息可知， 与乙醛在强碱性环境中发生反应生成 ，结合 的分子式可知 的结构简式为。
（3） 由C生成D所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为 的副产物，该副产物的结构简式为。
[解析]由 与 的结构简式可知， 与乙醇发生酯化反应生成 ，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热； 发生脱羧反应生成分子式为 的物质，该物质的结构简式为。
（4） 写出化合物 中含氧官能团的名称羟基、酯基； 中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为2。
[解析]由 的结构简式（）可知，其含氧官能团为羟基和酯基； 中手性碳有2个（，如图中所示）。
（5） 为C的一种同分异构体。已知： 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 二氧化碳； 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 的结构简式为。
[解析] 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 ，说明 中含有2个羧基，又因 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据 的分子式 可推知 为。
（6） 对于,选用不同的取代基 ，在催化剂作用下与 发生的 反应进行深入研究， 对产率的影响见下表：
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因随着 体积增大，产率降低；原因是 体积增大，位阻增大。
[解析]由题表中数据可知，随着 体积增大，产率降低，原因是 体积增大，位阻增大。
【合成全景】
题组六
1. [2023新课标卷，15分]莫西赛利（化合物 ）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
（1） A的化学名称是间甲基苯酚或 甲基苯酚。
[解析]由 的结构简式可知 的化学名称为间甲基苯酚或 甲基苯酚。
（2） C中碳原子的轨道杂化类型有2种。
[解析] 中苯环上的碳原子为 杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为 杂化，故 中碳原子有2种杂化类型。
（3） D中官能团的名称为氨基、（酚）羟基。
[解析] 的结构简式为，其官能团名称为氨基和（酚）羟基。
（4） 与 反应生成 的反应类型为取代反应。
[解析]对比 、 的结构，结合 的分子式，可知 为 , 和 发生取代反应生成 和 。
（5） 的结构简式为。
（6） 转变为 的化学方程式为。
[解析]对比 、 的结构，结合 的分子式可知 为，结合原子守恒可知， 和 反应生成 、 和 。
（7） 在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有9种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
[解析]根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个 和1个 时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基： 和 ，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的 的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
2. [2023湖北，14分]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮 设计了如下合成路线:
回答下列问题:
（1） 由 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂（填“ ”或“ ”）。
。
[解析] 为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳 键。
（2） D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有7种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为。
[解析]由 的结构简式可知 的分子式为 ，其同分异构体中，与其具有相同官能团的为 ，由于 共有8种结构，除去 本身，满足条件的 的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为。
（3） 与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为乙酸、丙酮。
[解析] 为，与足量酸性 溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成 和，其名称分别为乙酸和丙酮。
（4） 的结构简式为。
[解析]根据 、 的反应条件可推知 与 的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合 的结构简式分析可得 的结构简式为。
（5） 已知:， 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为 （）和另一种 , 不饱和酮 , 的结构简式为。 若经此路线由 合成 ,存在的问题有 （填标号）。
.原子利用率低 .产物难以分离
.反应条件苛刻 .严重污染环境
[解析]由题目信息可知，另一种 ， 不饱和酮 的结构简式为；经此路线由 合成 ，生成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低，故本题答案为 。
3. [2022全国乙卷，15分]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐（化合物 ）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 氯丙烯（或 氯 丙烯）。
（2） C的结构简式为。
（3） 写出由 生成 反应的化学方程式。
（4） 中含氧官能团的名称为羟基、羧基。
（5） 由 生成 的反应类型为取代反应。
（6） 是一种有机物形成的盐，结构简式为。
（7） 在 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为10种。
含有一个苯环和三个甲基；
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为 ）的结构简式为或。
[解析]
在 的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度，5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有 （1个 有1个不饱和度）；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有 （1个 有1个不饱和度）；又含有一个苯环和三个甲基，三个 均连在苯环上，苯环上还含有一个 ，故按 、 、 在苯环上的位置变化，先定 、 （邻、间、对位），再定 ，即、、，一共有10种。同分异构体经银镜反应后酸化， 变为 ，核磁共振氢谱显示有四组氢，则酸化后的分子只能是轴对称分子，为 或。
4. [2020天津，18分]天然产物 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：（ 等）
回答下列问题：
（1） A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：、、、。
[解析] 的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合 的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的 的同分异构体的结构简式为 、 、、。
（2） 在核磁共振氢谱中，化合物B有4组吸收峰。
[解析] 分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。
（3） 化合物 的结构简式为 。
[解析] 分子中存在酯基，对比 、 的结构简式知， 与 发生酯化反应生成 ，故 的结构简式为 。
（4） 的反应类型为加成反应。
[解析]结合 、 的结构简式及已知信息知， 发生加成反应。
（5） 的分子式为 ， 所含官能团的名称为羰基，酯基。
[解析]由 的结构简式知， 的分子式为 。 有酯基、羰基两种官能团。
（6） 化合物 含有手性碳原子的数目为1，下列物质不能与 发生反应的是 （填序号）。
溶液
.酸性 溶液 .金属
[解析] 分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故 分子中手性碳原子只有1个。 分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性 溶液、金属 反应，含有酯基，故可与 溶液反应，正确答案为 。
（7） 以和 为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
[答案]
[解析]由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1, 环己二烯，1, 环己二烯与 反应即可得到目标产物。
题组七
1. [2021全国甲卷，15分]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1） A的化学名称为1， 苯二酚 苯二酚或间苯二酚 。
本题可从两边向中间推导。根据 和 的结构简式以及 、 的分子式可推出 的结构简式为， 的结构简式为。
[解析]由 的结构简式可知 的名称为间苯二酚或1, 苯二酚或 苯二酚。
（2） 反应生成 至少需要2 氢气。
[解析]由 和 的结构简式可知，由 生成 ， 中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故 反应生成 至少需要 氢气。
（3） 写出 中任意两种含氧官能团的名称酯基、羟基、醚键（任意两种）。
[解析]由 的结构简式可知， 中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。
（4） 由 生成 的化学方程式为。
[解析]由 生成 发生的是醇的消去反应，反应的化学方程式为。
（5） 由 生成 分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为取代反应。
[解析]由 和 的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是 和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。
（6） 化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有C（填标号）。
.含苯环的醛、酮
.不含过氧键
.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个
[解析] 的分子式为 ，符合条件 、 、 的 的同分异构体的结构简式有、、、，共4种。
（7） 根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
[答案]
[解析]根据 可知，丙烯与 反应得到，与水加成得到，与 发生类似 的反应得到。
2. [2020江苏，15分]化合物 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1） A中的含氧官能团名称为硝基、醛基和（酚）羟基。
[解析] 中含氧官能团有 、 、 ，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。
（2） B的结构简式为。
[解析]根据合成路线可知， 为醛基还原为羟基的反应，可推知 的结构简式为。
（3） 的反应类型为取代反应。
[解析]根据 、 的结构简式可知， 为 中 被 取代的反应，故反应类型为取代反应。
（4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
①能与 溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 且含苯环。
[解析] 的结构简式为，①能与 溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为 、，故该同分异构体的结构简式为。
（5） 写出以 和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案]
[解析]运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中 可知，可由被 氧化得到，由题述合成路线中 可知，可由 与发生取代反应得到，由题述合成路线中 可知， 可由 与 发生反应得到， 可由 发生还原反应得到。
【技巧点拨】
3. [2019北京理综，16分]抗癌药托瑞米芬的前体 的合成路线如下。
已知：ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如 的键线式为
（1） 有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与 溶液反应，但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是取代反应（或酯化反应）。
[解析]由 与 反应生成 的反应条件及 的分子式可知该反应为取代反应（或酯化反应），结合题干信息可知 为羧酸， 与 溶液反应不生成 ，故 为酚，又 加氢可得环己醇，则 为苯酚，故 为苯甲酸， 和 反应生成 的化学方程式为。
（2） D中含有的官能团：羟基、羰基。
[解析]结合已知ⅰ可知，由 生成的 为，其中含有的官能团为羰基和羟基。
（3） 的结构简式为。
[解析]根据已知 ，结合 的结构简式、生成 的条件及 的分子式可知 为。
（4） 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 和 。 经还原可转化为 。 的结构简式为。
[解析]结合 为，由合成路线中的 逆推可知， 为， 经还原可转化为 ，结合 的分子式可知 为。
（5） 是 的同分异构体，符合下列条件的 的结构简式是。
①包含2个六元环
② 可水解，与 溶液共热时， 最多消耗
[解析] 是 的同分异构体，由 可水解，可知 中含1个酯基，又 最多消耗 ，可知该酯为酚酯，又 中包含2个六元环，故满足条件的 的结构简式为。
（6） 推测 和 反应得到 的过程中，反应物 和 的作用是还原（加成）。
[解析]对比反应物 、 与生成物 的结构可知， 和 的作用是还原 、 。
（7） 由 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。
[解析] 为，由“托瑞米芬具有反式结构”可知， 脱去1分子水后生成的 为，结合托瑞米芬的分子式可知氯原子取代中的羟基，生成（托瑞米芬）。
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2019-2023年化学高考真题分类
专题十四 有机化合物
题组一
一、选择题
1. [2023全国乙卷，6分]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
①
②
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
2. [2023湖北，3分]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
（ 为烃基或氢）
A. 能与水反应生成
B. 可与 反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
3. [2023辽宁，3分]在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A. 均有手性 B. 互为同分异构体
C. 原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
4. [2022浙江6月选考，2分]下列说法不正确的是( )
A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B. 和 互为同位素
C. 和 互为同素异形体
D. 丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
5. [2022辽宁，3分]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是( )
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
6. [2021全国甲卷，6分]下列叙述正确的是( )
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B. 用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
7. [2021湖南，3分]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色” 合成路线：
下列说法正确的是( )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与 溶液反应有 生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
8. [2020全国卷Ⅱ，6分]吡啶（）是类似于苯的芳香化合物。 乙烯基吡啶 是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A. 只有两种芳香同分异构体 B. 中所有原子共平面
C. 是乙烯的同系物 D. 反应②的反应类型是消去反应
9. [2020北京，3分]淀粉在人体内的变化过程如下:
下列说法不正确的是( )
A. B. 麦芽糖属于二糖
C. ③的反应是水解反应 D. ④的反应为人体提供能量
10. [2020北京，3分]高分子 广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. 试剂 是甲醇 B. 化合物B不存在顺反异构体
C. 化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D. 合成 的聚合反应是缩聚反应
11. [2019全国卷Ⅲ，6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1, 丁二烯
12. [2019全国卷Ⅱ，6分]分子式为 的有机物共有（不含立体异构）( )
A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
二、非选择题
13. [2023全国乙卷，14分]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、 元素分析。
回答下列问题:
（1） 将装有样品的 坩埚和 放入石英管中，先 ，而后将已称重的 型管 、 与石英管连接，检查 。依次点燃煤气灯 ,进行实验。
（2） 的作用有 。 的作用是 （举1例，用化学方程式表示）。
（3） 和 中的试剂分别是 （填标号）。 和 中的试剂不可调换，理由是 。
A. B.
C.碱石灰 D.
（4） 坩埚中样品 反应完全后，应进行操作: 。取下 和 管称重。
（5） 若样品 为 ,实验结束后， 管增重 , 管增重 。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 。
题组二
1. [2023全国甲卷，6分]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
2. [2023新课标卷，6分]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3个手性碳
C. 反应式中化合物 为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应
3. [2022湖北，3分]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A. 不能与溴水反应 B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰 D. 能与 发生显色反应
4. [2022河北，3分]茯苓新酸 是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A. 可使酸性 溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有3种官能团
5. [2021全国乙卷，6分]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与互为同分异构体
D. 该物质与碳酸钠反应得
6. [2021河北，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构） D. 分子中含有4个碳碳双键
7. [2021北京，3分]可生物降解的高分子材料聚苯丙生 的结构片段如下图。
聚苯丙生 （表示链延长）
为
为
已知：
下列有关 的说法不正确的是( )
A. 制备 的单体分子中都有两个羧基
B. 制备 的反应是缩聚反应
C. 中的官能团是酯基和醚键
D. 、 、 和 的大小对 的降解速率有影响
8. [2020全国卷Ⅲ，6分]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图所示，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应 D. 不能与金属钠反应
9. [2020全国卷Ⅰ，6分]紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A. 分子式为 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
10. [2020山东，2分]从中草药中提取的 （结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 的说法错误的是( )
A. 可与 溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与 溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 该分子最多与 发生加成反应
11. [2020浙江7月选考，2分]有关的说法正确的是( )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
12. [2020天津，3分]下列说法错误的是( )
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
13. [2020浙江1月选考，2分]下列说法不正确的是( )
A. 强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B. 用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C. 乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和 溶液，经分液除去
D. 向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
14. [2020浙江1月选考，2分]下列关于的说法，正确的是( )
A. 该物质可由 个单体分子通过缩聚反应生成
B. 该物质完全燃烧，生成 （标准状况）的
C. 该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
题组三
一、选择题
1. [2022全国甲卷，6分]辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的是( )
A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
2. [2022湖南，3分]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A.
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
3. [2022全国乙卷，6分]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A. 化合物1分子中的所有原子共平面 B. 化合物1与乙醇互为同系物
C. 化合物2分子中含有羟基和酯基 D. 化合物2可以发生开环聚合反应
4. [2022浙江1月选考，2分]关于化合物,下列说法正确的是( )
A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性 稀溶液褪色
5. [2021江苏，3分]化合物 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关 、 、 的说法正确的是( )
A. 中含有 碳氧 键
B. 与足量 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. 在水中的溶解度比 在水中的溶解度大
D. 、 、 分别与足量酸性 溶液反应所得芳香族化合物相同
二、非选择题
6. [2022湖南，15分]物质 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1） A中官能团的名称为 、 ；
结合 的结构简式和已知①、 的分子式可确定 为，结合 的分子式可确定 为，结合 的分子式和已知②可确定 为。结合 、 的结构简式和 的分子式可确定 为。
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3） B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式
为 ;
（6） 中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7） 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
7. [2022广东，14分]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是 （写名称）。
（2） 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ 的形式存在。根据Ⅱ 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 氧化反应
③
（3） 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是 。
（4） 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 的反应，且 Ⅳ与 化合物 反应得到 Ⅴ,则化合物 为 。
（5） 化合物 有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
（6） 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物 的单体。
写出 的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
题组四
1. [2023全国甲卷，15分]阿佐塞米（化合物 ）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
（2） 由A生成B的化学方程式为。
（3） 反应条件D应选择 （填标号）。
a. b. c. d.
（4） 中含氧官能团的名称是 。
（5） 生成 的反应类型为 。
（6） 化合物 的结构简式为。
（7） 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为 的同分异构体结构简式为。
2. [2023全国乙卷，15分]奥培米芬（化合物 ）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1） A中含氧官能团的名称是 。
由 的分子式和 的结构简式可以推出 为，则 为， 的核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积比为 ，结合原子守恒和 、 的结构简式可以推出 为 ，结合已知信息、 的分子式和 的结构简式可以推出 为。
（2） C的结构简式为。
（3） D的化学名称为 。
（4） 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为 ，其结构简式为 。
（5） 的结构简式为 。
（6） 由 生成 的反应类型是 。
（7） 在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇 溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
3. [2022全国甲卷,15分]用 杂环卡宾碱 作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
（2） 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
（3） 写出C与 反应产物的结构简式 。
（4） 的结构简式为 。
（5） 中含氧官能团的名称是 。
（6） 化合物 是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 的结构简式 。
（7） 如果要合成 的类似物 （），参照上述合成路线，写出相应的 和 的结构简式、。 分子中有 个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
4. [2020全国卷Ⅰ，15分]有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱 的合成路线：
已知如下信息：
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
结合 的分子式和已知信息①可知 的结构式为 ， 的结构简式为 ；结合 和 、 的结构简式以及 的分子式可确定 的结构简式为 ；结合 、 的结构简式以及 发生消去反应可确定 的结构简式为 。
（2） 由B生成C的化学方程式为 。
（3） C中所含官能团的名称为 。
（4） 由C生成D的反应类型为 。
（5） D的结构简式为 。
（6） 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。
题组五
1. [2021全国乙卷，15分]卤沙唑仑 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知:
（ⅱ）
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
结合 的分子式知， 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的 为 ，结合 、 的分子式，由已知 逆推，可知 是 ， 是 。由已知 推知 是 。
写出反应③的化学方程式
（3） D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4） 反应④中， 的结构简式为 。
（5） 反应⑤的反应类型是 。
（6） C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7） 写出 的结构简式 。
2. [2020全国卷Ⅱ，15分]维生素 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 由多种生育酚组成，其中 生育酚（化合物 ）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
C）
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
（2） B的结构简式为 。
（3） 反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
（4） 反应⑤的反应类型为 。
（5） 反应⑥的化学方程式为 。
（6） 化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个（不考虑立体异构体，填标号）。
含有两个甲基； 含有酮羰基（但不含 ）；（ⅲ）不含有环状结构。
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为 。
3. [2020全国卷Ⅲ，15分]苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 与醛或酮发生 环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
（2） B的结构简式为 。
（3） 由C生成D所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为 的副产物，该副产物的结构简式为。
（4） 写出化合物 中含氧官能团的名称 ； 中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为 。
（5） 为C的一种同分异构体。已知： 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 二氧化碳； 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 的结构简式为。
（6） 对于,选用不同的取代基 ，在催化剂作用下与 发生的 反应进行深入研究， 对产率的影响见下表：
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因 。
题组六
1. [2023新课标卷，15分]莫西赛利（化合物 ）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
（1） A的化学名称是 。
（2） C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3） D中官能团的名称为 。
（4） 与 反应生成 的反应类型为 。
（5） 的结构简式为 。
（6） 转变为 的化学方程式为 。
（7） 在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为 。
2. [2023湖北，14分]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮 设计了如下合成路线:
回答下列问题:
（1） 由 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂（填“ ”或“ ”）。
。
（2） D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为 。
（3） 与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为 。
（4） 的结构简式为 。
（5） 已知:， 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为 （）和另一种 , 不饱和酮 , 的结构简式为。 若经此路线由 合成 ,存在的问题有 （填标号）。
.原子利用率低 .产物难以分离
.反应条件苛刻 .严重污染环境
3. [2022全国乙卷，15分]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐（化合物 ）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 。
（2） C的结构简式为 。
（3） 写出由 生成 反应的化学方程式 。
（4） 中含氧官能团的名称为 。
（5） 由 生成 的反应类型为 。
（6） 是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
（7） 在 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
含有一个苯环和三个甲基；
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为 ）的结构简式为 。
4. [2020天津，18分]天然产物 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：（ 等）
回答下列问题：
（1） A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2） 在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3） 化合物 的结构简式为 。
（4） 的反应类型为 。
（5） 的分子式为 ， 所含官能团的名称为 。
（6） 化合物 含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与 发生反应的是 （填序号）。
溶液
.酸性 溶液 .金属
（7） 以和 为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
题组七
1. [2021全国甲卷，15分]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 。
本题可从两边向中间推导。根据 和 的结构简式以及 、 的分子式可推出 的结构简式为 ， 的结构简式为 。
（2） 反应生成 至少需要 氢气。
（3） 写出 中任意两种含氧官能团的名称 。
由 生成 的化学方程式为
（5） 由 生成 分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为 。
（6） 化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 （填标号）。
.含苯环的醛、酮
.不含过氧键
.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个
（7） 根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
2. [2020江苏，15分]化合物 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1） A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2） B的结构简式为 。
（3） 的反应类型为 。
（4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与 溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 且含苯环。
（5） 写出以 和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3. [2019北京理综，16分]抗癌药托瑞米芬的前体 的合成路线如下。
已知：ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如 的键线式为
（1） 有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与 溶液反应，但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。
（2） D中含有的官能团： 。
（3） 的结构简式为 。
（4） 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 和 。 经还原可转化为 。 的结构简式为 。
（5） 是 的同分异构体，符合下列条件的 的结构简式是 。
①包含2个六元环
② 可水解，与 溶液共热时， 最多消耗
（6） 推测 和 反应得到 的过程中，反应物 和 的作用是 。
（7） 由 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。
专题十四 有机化合物
题组一
一、选择题
1. [2023全国乙卷，6分]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( C )
①
②
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解析]
反应①是酯化反应，也属于取代反应， 正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一， 正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面， 错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯， 正确。
2. [2023湖北，3分]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( B )
（ 为烃基或氢）
A. 能与水反应生成
B. 可与 反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
[解析]由题中反应可知，同一个 原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。 与水发生加成反应生成的 发生互变异构后生成了乙醛， 不符合题意； 和氢气发生加成反应直接生成 ，不涉及互变异构， 符合题意；水解产生的发生互变异构后生成， 不符合题意；含有酮式结构，图中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个 形成了分子内氢键， 不符合题意。
3. [2023辽宁，3分]在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( B )
A. 均有手性 B. 互为同分异构体
C. 原子杂化方式相同 D. 闭环螺吡喃亲水性更好
[解析]开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性， 项错误；二者分子式均为 ，结构不同，因此互为同分异构体， 项正确；闭环螺吡喃中的 原子形成3个 键，有一个孤电子对，为 杂化，开环螺吡喃中的 原子形成3个 键，无孤电子对，为 杂化， 项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好， 项错误。
4. [2022浙江6月选考，2分]下列说法不正确的是( A )
A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B. 和 互为同位素
C. 和 互为同素异形体
D. 丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
[解析]同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“ ”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个羟基，二者结构不相似,不互为同系物， 项错误；同位素是指质子数相同中子数不同的不同核素， 和 互为同位素， 项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质， 和 互为同素异形体， 项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体， 项正确。
5. [2022辽宁，3分]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是( C )
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水
[解析]
由以上分析知， 项正确。
6. [2021全国甲卷，6分]下列叙述正确的是( B )
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B. 用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
[解析]甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应， 项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和 溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和 溶液可鉴别乙酸和乙醇， 项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低， 项错误；戊二烯的分子式为 ，而环戊烷的分子式为 ，二者分子式不同，不互为同分异构体， 项错误。
7. [2021湖南，3分]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色” 合成路线：
下列说法正确的是( C )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与 溶液反应有 生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
[解析]溴水与苯混合，充分振荡后静置，由于苯的密度比水小，故上层溶液呈橙红色， 错误；环己醇与乙醇在结构上相差过大，分子组成也不相差 个 ,不互为同系物， 错误；由于羧酸的酸性大于碳酸，故己二酸与 溶液反应有 生成， 正确；环己烷中的碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面上， 错误。
8. [2020全国卷Ⅱ，6分]吡啶（）是类似于苯的芳香化合物。 乙烯基吡啶 是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( D )
A. 只有两种芳香同分异构体 B. 中所有原子共平面
C. 是乙烯的同系物 D. 反应②的反应类型是消去反应
[解析]结合 的结构简式可确定其分子式为 ，其芳香同分异构体有、、， 项错误； 中含有2个饱和碳原子，具有类似 的四面体结构，故所有原子不可能共平面， 项错误； 组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故 与乙烯不互为同系物， 项错误；分析 与 的结构简式可知反应②为消去反应， 项正确。
【技巧点拨】 判断有机物分子中的原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔、甲醛等的结构为基础进行分析，甲烷分子中最多只有3个原子在同一平面内，所以只要分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能在同一平面内，乙烯分子中的6个原子、苯分子中的12个原子、乙炔分子中的4个原子、甲醛分子中的4个原子都在同一平面内。
9. [2020北京，3分]淀粉在人体内的变化过程如下:
下列说法不正确的是( A )
A. B. 麦芽糖属于二糖
C. ③的反应是水解反应 D. ④的反应为人体提供能量
[解析]淀粉在加热、酸或酶的作用下发生水解时，大分子的淀粉首先转化为小分子的中间物质糊精，因此 ， 项错误；1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖，因此麦芽糖属于二糖， 项正确；③的反应为 ，为水解反应， 项正确；④的反应为葡萄糖在人体内发生氧化反应，为生命活动提供能量， 项正确。
10. [2020北京，3分]高分子 广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下：
下列说法不正确的是( D )
A. 试剂 是甲醇 B. 化合物B不存在顺反异构体
C. 化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D. 合成 的聚合反应是缩聚反应
[解析]高分子 为和的加聚产物，则 为， 为。 为 与试剂 的加成产物，则试剂 为 ， 项正确；化合物 有一个双键碳原子连有2个氢原子，因此不存在顺反异构体， 项正确；化合物 为，分子中只有一种类型的氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰， 项正确；合成 的聚合反应为和的加聚反应， 项错误。
11. [2019全国卷Ⅲ，6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( D )
A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1, 丁二烯
[解析]甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内， 错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内， 错误；丙炔的结构简式为 ，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内， 错误;1, 丁二烯的结构简式为 ，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内， 正确。
12. [2019全国卷Ⅱ，6分]分子式为 的有机物共有（不含立体异构）( C )
A. 8种 B. 10种 C. 12种 D. 14种
[解析] 可看成是 分子中的2个 被1个 和1个 取代得到的产物。 有正丁烷和异丁烷2种，被 和 取代时，可先确定 的位置，再确定 的位置。正丁烷的碳骨架结构为， 分别取代1号碳原子和2号碳原子上的 时， 均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为， 分别取代1号碳原子和2号碳原子上的 时， 分别有3种和1种位置关系，综上可知 共有12种结构， 项正确。
二、非选择题
13. [2023全国乙卷，14分]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、 元素分析。
回答下列问题:
（1） 将装有样品的 坩埚和 放入石英管中，先通入 排除石英管中的空气，而后将已称重的 型管 、 与石英管连接，检查装置的气密性。依次点燃煤气灯 、 ,进行实验。
[解析]将样品和 放入石英管中后，应先通入 排除石英管中的空气，再将已称重的 型管 、 与石英管连接，以防止石英管中空气中含有的 和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃 处煤气灯使 红热，再点燃 处煤气灯使有机物燃烧。
（2） 的作用有排除装置中空气，氧化有机物，将生成的 和 赶入 和 装置中完全吸收。 的作用是 （2分）（举1例，用化学方程式表示）。
[解析] 可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成 和 ，还可以将生成的 和 赶入 和 装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成 ，而 可将 氧化为 ,从而使有机物中的 元素完全被氧化。
（3） 和 中的试剂分别是A、C（填标号）。 和 中的试剂不可调换，理由是碱石灰会同时吸收水和 。
A. B.
C.碱石灰 D.
[解析]应先吸收有机物燃烧产生的水（用 吸收），再吸收产生的 ［用碱石灰 吸收]。因碱石灰能同时吸收水和 ，故不能将 、 中的药品调换位置。
（4） 坩埚中样品 反应完全后，应进行操作:熄灭 处煤气灯，继续通入一段时间 ，然后熄灭 处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入 。取下 和 管称重。
[解析]样品反应完全后，装置内仍有残留的 和 ，故应继续通入一段时间 ，将 和 赶入 、 装置中。
（5） 若样品 为 ,实验结束后， 管增重 , 管增重 。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 。
[解析] 管增重 ，则 ； 管增重 ，则 ；故样品中 ，则根据 、 、 元素的物质的量之比可知分子式为 ，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以 ，分子式是 。
题组二
1. [2023全国甲卷，6分]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( B )
A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应
[解析]
2. [2023新课标卷，6分]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( B )
A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3个手性碳
C. 反应式中化合物 为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应
[解析]该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解， 正确；异山梨醇（）分子中有4个手性碳， 错误；根据元素守恒，可推出 为甲醇， 正确；该反应除生成高分子化合物外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应， 正确。
3. [2022湖北，3分]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( A )
A. 不能与溴水反应 B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰 D. 能与 发生显色反应
[解析]
4. [2022河北，3分]茯苓新酸 是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( D )
A. 可使酸性 溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有3种官能团
[解析]该分子中含有碳碳双键、羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色， 项正确；分子中含有羧基、羟基，能发生酯化反应（属于取代反应），含有酯基，能发生水解反应（属于取代反应），含有碳碳双键，能发生加成反应， 项正确；分子中含有羟基、羧基，能和金属钠发生反应放出 ， 项正确；分子中含有酯基、羟基、羧基、碳碳双键4种官能团， 项错误。
5. [2021全国乙卷，6分]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( C )
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 与互为同分异构体
D. 该物质与碳酸钠反应得
[解析]该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应， 项错误；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物， 项错误；题给两种物质的分子式均为 ，但结构不同，二者互为同分异构体， 项正确； 该物质含有 羧基，与 反应最多可得到 ， 项错误。
6. [2021河北，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( B )
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构） D. 分子中含有4个碳碳双键
[解析]该化合物的结构中除含苯环外，还含其他的环状结构，不是苯的同系物， 项错误；与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内，该化合物中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子，是四面体构型，故分子中最多8个碳原子共平面， 项正确；氯原子可以取代如图中 、 、 、 、 位置上的氢原子，故一氯代物有5种， 项错误；苯环中不含碳碳双键，故1个苯并降冰片烯分子中只含1个碳碳双键， 项错误。
【技巧点拨】 一无取代物的种类数等于氢原子的种类数。
7. [2021北京，3分]可生物降解的高分子材料聚苯丙生 的结构片段如下图。
聚苯丙生 （表示链延长）
为
为
已知：
下列有关 的说法不正确的是( C )
A. 制备 的单体分子中都有两个羧基
B. 制备 的反应是缩聚反应
C. 中的官能团是酯基和醚键
D. 、 、 和 的大小对 的降解速率有影响
[解析]由 和 的结构可知合成 的单体分别为和，每个单体分子中均含2个羧基， 项正确；由已知信息知，生成 的同时，还生成小分子物质 ，该反应属于缩聚反应， 项正确； 中的官能团是 和，不含酯基， 项错误；聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质影响，故 、 、 、 的数值会影响 的降解速率， 项正确。
8. [2020全国卷Ⅲ，6分]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图所示，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( D )
A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含21个碳原子
C. 能与乙酸发生酯化反应 D. 不能与金属钠反应
[解析]该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应， 项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为 ， 项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应， 项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气， 项错误。
9. [2020全国卷Ⅰ，6分]紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( B )
A. 分子式为 B. 不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C. 能够发生水解反应 D. 能够发生消去反应生成双键
[解析]由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为 ， 项正确；紫花前胡醇中含有碳碳双键、，能使酸性重铬酸钾溶液变色， 项错误；紫花前胡醇中含有酯基，能发生水解反应， 项正确；该有机物中含有，能发生消去反应，形成碳碳双键， 项正确。
10. [2020山东，2分]从中草药中提取的 （结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 的说法错误的是( D )
A. 可与 溶液发生显色反应
B. 其酸性水解的产物均可与 溶液反应
C. 苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D. 该分子最多与 发生加成反应
[解析] 分子中含有酚羟基，能与 溶液发生显色反应， 项正确； 的酸性水解产物（含羧基和酚羟基）和（含酚羟基）均可与 溶液反应， 项正确； 分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种， 项正确； 分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与 发生加成反应，即 分子最多能与 发生加成反应， 项错误。
11. [2020浙江7月选考，2分]有关的说法正确的是( A )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含二种官能团
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
[解析]该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应， 项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色， 项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团， 项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应， 该有机物与足量 溶液反应，最多可消耗 ， 项错误。
【技巧点拨】 , 醇酯基 , 酚酯基 。
12. [2020天津，3分]下列说法错误的是( D )
A. 淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B. 油脂的水解反应可用于生产甘油
C. 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D. 淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
[解析]淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖， 项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油， 项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质， 项正确；油脂不是高分子化合物， 项错误。
13. [2020浙江1月选考，2分]下列说法不正确的是( D )
A. 强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B. 用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C. 乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和 溶液，经分液除去
D. 向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
[解析]强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性， 正确；向新制氢氧化铜悬浊液中分别加入甲酸、乙醇、乙醛的现象为溶液变澄清、无明显现象、加热后产生砖红色沉淀，现象各不相同，故能利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别三者， 正确；乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液不反应，且互不相溶，而乙酸能与碳酸钠溶液发生反应，且生成物乙酸钠易溶于水，所以可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸， 正确；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚与苯互溶，所以无法通过过滤来实现分离， 错误。
14. [2020浙江1月选考，2分]下列关于的说法，正确的是( C )
A. 该物质可由 个单体分子通过缩聚反应生成
B. 该物质完全燃烧，生成 （标准状况）的
C. 该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D. 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
[解析]该物质通过加聚反应生成， 错误； 该物质完全燃烧，生成标准状况下 ， 错误；题给物质在酸性条件下水解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂， 正确； 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗 ， 错误。
题组三
一、选择题
1. [2022全国甲卷，6分]辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的是( B )
A. 分子式为 B. 分子中含有14个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面 D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
[解析]由辅酶 的结构简式可知，其分子式为 ， 项错误；辅酶 的结构简式可以表示为 ，分子中有14个甲基， 项正确；碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，故辅酶 中的四个氧原子可以在同一平面内， 项错误；辅酶 中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基，能发生取代反应， 项错误。
2. [2022湖南，3分]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( B )
A.
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 乳酸与足量的 反应生成
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
[解析]由质量守恒知 ， 项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团， 项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与 反应生成 ， 项正确；2个乳酸分子成环时，可形成， 项正确。
3. [2022全国乙卷，6分]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( D )
A. 化合物1分子中的所有原子共平面 B. 化合物1与乙醇互为同系物
C. 化合物2分子中含有羟基和酯基 D. 化合物2可以发生开环聚合反应
[解析]化合物1分子结构中含有亚甲基，所有的原子一定不共平面， 项错误；同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“ ”原子团的一系列化合物，化合物1与乙醇结构不相似，且二者分子组成上不相差一个或若干个“ ”原子团，故二者不互为同系物， 项错误；由化合物2的结构简式可知，分子结构中含有酯基，没有羟基， 项错误；由于化合物2为环状结构且分子结构中含有酯基，可以发生水解反应生成羟基和羧基，然后羧基和羟基可以发生缩聚反应生成聚合物，因此化合物2可以发生开环聚合反应， 项正确。
4. [2022浙江1月选考，2分]关于化合物,下列说法正确的是( C )
A. 分子中至少有7个碳原子共直线 B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性 稀溶液褪色
[解析]
由以上分析知, 项正确。
5. [2021江苏，3分]化合物 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关 、 、 的说法正确的是( D )
A. 中含有 碳氧 键
B. 与足量 反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. 在水中的溶解度比 在水中的溶解度大
D. 、 、 分别与足量酸性 溶液反应所得芳香族化合物相同
[解析] 项， 中只有 含有碳氧 键，故 中含有 碳氧 键，错误； 项， 与 反应的产物为或，其中“*”标记的碳原子为手性碳原子，错误； 项， 中含有的酯基为憎水基， 中含有的羧基为亲水基，所以 在水中的溶解度比 在水中的溶解度小，错误； 项， 、 、 被足量酸性 溶液氧化得到的芳香族产物均为，正确。
二、非选择题
6. [2022湖南，15分]物质 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1） A中官能团的名称为醛基、醚键；
结合 的结构简式和已知①、 的分子式可确定 为，结合 的分子式可确定 为，结合 的分子式和已知②可确定 为。结合 、 的结构简式和 的分子式可确定 为。
[解析]由 的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。
（2） 、 的反应类型分别是取代反应、加成反应；
[解析]结合 和 的结构简式可确定 是 中 被 取代的过程； 是 与发生加成反应的过程。
（3） B的结构简式为；
（4） 反应方程式为；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有5种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为;
[解析]的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为、、、和；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为。
（6） 中的手性碳原子个数为1（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
[解析]由手性碳原子的概念可知 中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即。
（7） 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
[解析]要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中 的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。
7. [2022广东，14分]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是醛基（写名称）。
[解析]化合物Ⅰ的分子式为 ，其环上的取代基是醛基。
（2） 已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ 的形式存在。根据Ⅱ 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① 加成反应
② 氧化反应
③
[答案]; ;;; 、浓 ;; 酯化反应（取代反应）
[解析]中含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质可完成表格。
（3） 化合物Ⅳ能溶于水，其原因是化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键。
[解析]化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键，所以化合物Ⅳ能溶于水。
（4） 化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 的反应，且 Ⅳ与 化合物 反应得到 Ⅴ,则化合物 为 。
[解析]化合物Ⅳ的分子式为 ，化合物Ⅴ的分子式为 ，由题意知，Ⅳ Ⅴ的反应是原子利用率 的反应且 Ⅳ与 化合物 反应得到 Ⅴ，根据原子守恒，可得化合物 为 。
（5） 化合物 有多种同分异构体，其中含结构的有2种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。
[解析]化合物 的分子式为 ，不饱和度为1，其中含有结构的同分异构体有、 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。
（6） 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物 的单体。
写出 的单体的合成路线（不用注明反应条件）。
[答案]
题组四
1. [2023全国甲卷，15分]阿佐塞米（化合物 ）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是邻硝基甲苯（或 硝基甲苯）。
（2） 由A生成B的化学方程式为。
（3） 反应条件D应选择b（填标号）。
a. b. c. d.
（4） 中含氧官能团的名称是羧基。
（5） 生成 的反应类型为消去反应。
（6） 化合物 的结构简式为。
（7） 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种（不考虑立体异构，填标号）。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为 的同分异构体结构简式为。
[解析]
具有相同官能团的 的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为 ，有1种结构；有两个侧链，为 和 或 和 ，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为 、 和 ，三者在苯环上有10种位置关系，除去 本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为 的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。
2. [2023全国乙卷，15分]奥培米芬（化合物 ）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1） A中含氧官能团的名称是醚键、羟基。
由 的分子式和 的结构简式可以推出 为，则 为， 的核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积比为 ，结合原子守恒和 、 的结构简式可以推出 为 ，结合已知信息、 的分子式和 的结构简式可以推出 为。
[解析]从 的结构简式可看出，其含氧官能团为醚键、羟基。
（2） C的结构简式为。
（3） D的化学名称为苯乙酸。
[解析] 的结构简式为，名称为苯乙酸。
（4） 的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为 ，其结构简式为 。
（5） 的结构简式为。
（6） 由 生成 的反应类型是取代反应（或水解反应）（1分）。
[解析]对比 、 的结构简式可知， 中酯基水解得到 ，水解反应属于取代反应。
（7） 在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有13种；
①能发生银镜反应；②遇 溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
[解析]遇 溶液显紫色，则苯环上连有 ，能发生银镜反应，说明分子中含有 。当苯环上连有 、 时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有 、 、 时，三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的 的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰、且峰面积比为 的结构简式为。
3. [2022全国甲卷,15分]用 杂环卡宾碱 作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1） A的化学名称为苯甲醇。
[解析]结合 的反应条件、 的分子式及 的结构简式可知 的结构简式为，其化学名称为苯甲醇。
（2） 反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为消去反应。
[解析]反应②为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应，该反应分两步进行，第一步通过加成反应生成，第二步发生消去反应得到。
（3） 写出C与 反应产物的结构简式。
[解析]由 的结构简式可知， 分子中存在碳碳双键，其与 发生加成反应生成的物质的结构简式为。
（4） 的结构简式为。
[解析]结合 、 的结构简式及 的分子式可知 的结构简式为，苯甲醛先与 在强碱作用下反应得到，接着被还原为。
（5） 中含氧官能团的名称是硝基、酯基、（酮）羰基。
[解析]由 的结构简式可知 中含氧官能团的名称为硝基、酯基、（酮）羰基。
（6） 化合物 是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 的结构简式。
[解析] 是 的同分异构体，可发生银镜反应，说明 中含有醛基。结合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高锰酸钾均会转化为苯甲酸，化合物 与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，可知化合物 为芳香化合物，且有两个取代基，并处于对位，故满足条件的 的结构简式为。
（7） 如果要合成 的类似物 （），参照上述合成路线，写出相应的 和 的结构简式、。 分子中有5个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
[解析]对比 的结构简式与 的结构简式可知，将 中的苯环替换为可得 的结构简式为；同理将 中的苯环替换为氢原子可得 的结构简式为。根据手性碳的定义可知，手性碳原子必须是饱和碳原子，则满足条件的手性碳用“*”表示为。
【归纳总结】（1）加成反应特点：反应时有机物分子中“只上不下”。
（2）取代反应特点：反应时有机物分子中“有上有下”。
（3）氧化反应：得 或去 的反应。
（4）还原反应：得 或去 的反应。
（5）消去反应：生成不饱和键的化合物 小分子化合物。
4. [2020全国卷Ⅰ，15分]有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱 的合成路线：
已知如下信息：
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1） A的化学名称为三氯乙烯。
结合 的分子式和已知信息①可知 的结构式为， 的结构简式为；结合 和 、 的结构简式以及 的分子式可确定 的结构简式为；结合 、 的结构简式以及 发生消去反应可确定 的结构简式为。
[解析]由 的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。
（2） 由B生成C的化学方程式为。
[解析]由 、 的结构简式可确定反应时1分子 消去1分子 ，由此可写出反应的化学方程式。
（3） C中所含官能团的名称为碳碳双键、氯原子。
[解析]根据 的结构简式可知 中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。
（4） 由C生成D的反应类型为取代反应。
[解析] 与二环己基胺（）发生取代反应生成 。
（5） D的结构简式为。
（6） 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 的有6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
[解析] 分子中仅含1个氧原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有 ，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 ，可知其同分异构体中一定含有2个 ，且2个 处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是、、、、、。其中芳香环上为二取代的结构简式为。
题组五
1. [2021全国乙卷，15分]卤沙唑仑 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知:
（ⅱ）
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 氟甲苯（或邻氟甲苯）。
结合 的分子式知， 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的 为，结合 、 的分子式，由已知 逆推，可知 是， 是。由已知 推知 是。
[解析] 中氟原子在 的2号位（或邻位），故 的化学名称是 氟甲苯（或邻氟甲苯）。
（2） 写出反应③的化学方程式（或、 。
（3） D具有的官能团名称是氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）。（不考虑苯环）
[解析] 中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。
（4） 反应④中， 的结构简式为。
[解析]由 和 的结构简式及反应条件可知， 中的 与 中 上的 原子缩合脱去 ，故 是。
（5） 反应⑤的反应类型是取代反应。
[解析]由 和 的结构简式可知，反应⑤属于取代反应。
（6） C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有10种。
[解析] 是，其同分异构体能发生银镜反应，即含有 ，另外含有苯环，则在苯环上必须有 、 ，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。
（7） 写出 的结构简式。
2. [2020全国卷Ⅱ，15分]维生素 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素 由多种生育酚组成，其中 生育酚（化合物 ）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
C）
回答下列问题：
（1） A的化学名称为 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
[解析]由 的结构简式知， 为 甲基苯酚（或间甲基苯酚）。
（2） B的结构简式为。
[解析]间甲基苯酚和 发生类似题给已知信息 的反应生成 ，结合 的分子式可知 的结构简式为。
（3） 反应物C含有三个甲基，其结构简式为。
[解析]由题给已知信息 知与 发生取代反应生成， 中含有三个甲基，结合 的分子式可知 的结构简式为。
（4） 反应⑤的反应类型为加成反应。
[解析]由题给已知信息 知与 发生加成反应生成 ，则反应⑤的反应类型为加成反应。
（5） 反应⑥的化学方程式为。
[解析]D（）与 发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为。
（6） 化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个（不考虑立体异构体，填标号）。
含有两个甲基； 含有酮羰基（但不含 ）；（ⅲ）不含有环状结构。
其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为。
[解析] 的分子式为 ，满足题给条件的 的同分异构体有：①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧，共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为。
【合成全景】
3. [2020全国卷Ⅲ，15分]苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 与醛或酮发生 环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 羟基苯甲醛（或水杨醛）。
[解析]由 的结构简式可知 为 羟基苯甲醛（或水杨醛）。
（2） B的结构简式为。
[解析]由题给已知信息可知， 与乙醛在强碱性环境中发生反应生成 ，结合 的分子式可知 的结构简式为。
（3） 由C生成D所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为 的副产物，该副产物的结构简式为。
[解析]由 与 的结构简式可知， 与乙醇发生酯化反应生成 ，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热； 发生脱羧反应生成分子式为 的物质，该物质的结构简式为。
（4） 写出化合物 中含氧官能团的名称羟基、酯基； 中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为2。
[解析]由 的结构简式（）可知，其含氧官能团为羟基和酯基； 中手性碳有2个（，如图中所示）。
（5） 为C的一种同分异构体。已知： 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 二氧化碳； 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 的结构简式为。
[解析] 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 ，说明 中含有2个羧基，又因 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据 的分子式 可推知 为。
（6） 对于,选用不同的取代基 ，在催化剂作用下与 发生的 反应进行深入研究， 对产率的影响见下表：
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因随着 体积增大，产率降低；原因是 体积增大，位阻增大。
[解析]由题表中数据可知，随着 体积增大，产率降低，原因是 体积增大，位阻增大。
【合成全景】
题组六
1. [2023新课标卷，15分]莫西赛利（化合物 ）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
（1） A的化学名称是间甲基苯酚或 甲基苯酚。
[解析]由 的结构简式可知 的化学名称为间甲基苯酚或 甲基苯酚。
（2） C中碳原子的轨道杂化类型有2种。
[解析] 中苯环上的碳原子为 杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为 杂化，故 中碳原子有2种杂化类型。
（3） D中官能团的名称为氨基、（酚）羟基。
[解析] 的结构简式为，其官能团名称为氨基和（酚）羟基。
（4） 与 反应生成 的反应类型为取代反应。
[解析]对比 、 的结构，结合 的分子式，可知 为 , 和 发生取代反应生成 和 。
（5） 的结构简式为。
（6） 转变为 的化学方程式为。
[解析]对比 、 的结构，结合 的分子式可知 为，结合原子守恒可知， 和 反应生成 、 和 。
（7） 在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有9种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
[解析]根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个 和1个 时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基： 和 ，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的 的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为。
2. [2023湖北，14分]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮 设计了如下合成路线:
回答下列问题:
（1） 由 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂（填“ ”或“ ”）。
。
[解析] 为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳 键。
（2） D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有7种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为。
[解析]由 的结构简式可知 的分子式为 ，其同分异构体中，与其具有相同官能团的为 ，由于 共有8种结构，除去 本身，满足条件的 的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为。
（3） 与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为乙酸、丙酮。
[解析] 为，与足量酸性 溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成 和，其名称分别为乙酸和丙酮。
（4） 的结构简式为。
[解析]根据 、 的反应条件可推知 与 的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合 的结构简式分析可得 的结构简式为。
（5） 已知:， 在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为 （）和另一种 , 不饱和酮 , 的结构简式为。 若经此路线由 合成 ,存在的问题有 （填标号）。
.原子利用率低 .产物难以分离
.反应条件苛刻 .严重污染环境
[解析]由题目信息可知，另一种 ， 不饱和酮 的结构简式为；经此路线由 合成 ，生成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低，故本题答案为 。
3. [2022全国乙卷，15分]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐（化合物 ）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1） A的化学名称是 氯丙烯（或 氯 丙烯）。
（2） C的结构简式为。
（3） 写出由 生成 反应的化学方程式。
（4） 中含氧官能团的名称为羟基、羧基。
（5） 由 生成 的反应类型为取代反应。
（6） 是一种有机物形成的盐，结构简式为。
（7） 在 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为10种。
含有一个苯环和三个甲基；
与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为 ）的结构简式为或。
[解析]
在 的同分异构体中，除苯环外还有2个不饱和度，5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有 （1个 有1个不饱和度）；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有 （1个 有1个不饱和度）；又含有一个苯环和三个甲基，三个 均连在苯环上，苯环上还含有一个 ，故按 、 、 在苯环上的位置变化，先定 、 （邻、间、对位），再定 ，即、、，一共有10种。同分异构体经银镜反应后酸化， 变为 ，核磁共振氢谱显示有四组氢，则酸化后的分子只能是轴对称分子，为 或。
4. [2020天津，18分]天然产物 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：（ 等）
回答下列问题：
（1） A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：、、、。
[解析] 的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合 的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的 的同分异构体的结构简式为 、 、、。
（2） 在核磁共振氢谱中，化合物B有4组吸收峰。
[解析] 分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。
（3） 化合物 的结构简式为 。
[解析] 分子中存在酯基，对比 、 的结构简式知， 与 发生酯化反应生成 ，故 的结构简式为 。
（4） 的反应类型为加成反应。
[解析]结合 、 的结构简式及已知信息知， 发生加成反应。
（5） 的分子式为 ， 所含官能团的名称为羰基，酯基。
[解析]由 的结构简式知， 的分子式为 。 有酯基、羰基两种官能团。
（6） 化合物 含有手性碳原子的数目为1，下列物质不能与 发生反应的是 （填序号）。
溶液
.酸性 溶液 .金属
[解析] 分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故 分子中手性碳原子只有1个。 分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性 溶液、金属 反应，含有酯基，故可与 溶液反应，正确答案为 。
（7） 以和 为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
[答案]
[解析]由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1, 环己二烯，1, 环己二烯与 反应即可得到目标产物。
题组七
1. [2021全国甲卷，15分]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1） A的化学名称为1， 苯二酚 苯二酚或间苯二酚 。
本题可从两边向中间推导。根据 和 的结构简式以及 、 的分子式可推出 的结构简式为， 的结构简式为。
[解析]由 的结构简式可知 的名称为间苯二酚或1, 苯二酚或 苯二酚。
（2） 反应生成 至少需要2 氢气。
[解析]由 和 的结构简式可知，由 生成 ， 中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故 反应生成 至少需要 氢气。
（3） 写出 中任意两种含氧官能团的名称酯基、羟基、醚键（任意两种）。
[解析]由 的结构简式可知， 中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。
（4） 由 生成 的化学方程式为。
[解析]由 生成 发生的是醇的消去反应，反应的化学方程式为。
（5） 由 生成 分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为取代反应。
[解析]由 和 的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是 和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。
（6） 化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有C（填标号）。
.含苯环的醛、酮
.不含过氧键
.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个
[解析] 的分子式为 ，符合条件 、 、 的 的同分异构体的结构简式有、、、，共4种。
（7） 根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
[答案]
[解析]根据 可知，丙烯与 反应得到，与水加成得到，与 发生类似 的反应得到。
2. [2020江苏，15分]化合物 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1） A中的含氧官能团名称为硝基、醛基和（酚）羟基。
[解析] 中含氧官能团有 、 、 ，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。
（2） B的结构简式为。
[解析]根据合成路线可知， 为醛基还原为羟基的反应，可推知 的结构简式为。
（3） 的反应类型为取代反应。
[解析]根据 、 的结构简式可知， 为 中 被 取代的反应，故反应类型为取代反应。
（4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
①能与 溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 且含苯环。
[解析] 的结构简式为，①能与 溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为 、，故该同分异构体的结构简式为。
（5） 写出以 和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
[答案]
[解析]运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中 可知，可由被 氧化得到，由题述合成路线中 可知，可由 与发生取代反应得到，由题述合成路线中 可知， 可由 与 发生反应得到， 可由 发生还原反应得到。
【技巧点拨】
3. [2019北京理综，16分]抗癌药托瑞米芬的前体 的合成路线如下。
已知：ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如 的键线式为
（1） 有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与 溶液反应，但不产生 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是取代反应（或酯化反应）。
[解析]由 与 反应生成 的反应条件及 的分子式可知该反应为取代反应（或酯化反应），结合题干信息可知 为羧酸， 与 溶液反应不生成 ，故 为酚，又 加氢可得环己醇，则 为苯酚，故 为苯甲酸， 和 反应生成 的化学方程式为。
（2） D中含有的官能团：羟基、羰基。
[解析]结合已知ⅰ可知，由 生成的 为，其中含有的官能团为羰基和羟基。
（3） 的结构简式为。
[解析]根据已知 ，结合 的结构简式、生成 的条件及 的分子式可知 为。
（4） 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 和 。 经还原可转化为 。 的结构简式为。
[解析]结合 为，由合成路线中的 逆推可知， 为， 经还原可转化为 ，结合 的分子式可知 为。
（5） 是 的同分异构体，符合下列条件的 的结构简式是。
①包含2个六元环
② 可水解，与 溶液共热时， 最多消耗
[解析] 是 的同分异构体，由 可水解，可知 中含1个酯基，又 最多消耗 ，可知该酯为酚酯，又 中包含2个六元环，故满足条件的 的结构简式为。
（6） 推测 和 反应得到 的过程中，反应物 和 的作用是还原（加成）。
[解析]对比反应物 、 与生成物 的结构可知， 和 的作用是还原 、 。
（7） 由 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。
[解析] 为，由“托瑞米芬具有反式结构”可知， 脱去1分子水后生成的 为，结合托瑞米芬的分子式可知氯原子取代中的羟基，生成（托瑞米芬）。
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