(共16张PPT)
知识体系构建
高考题专项训练
1．(2023·天津高考，8)如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
A．芥酸是一种强酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构
D．分子式为C22H44O2
解析：芥酸为有机弱酸，A项错误；芥酸碳原子数较多，难溶于水，B项错误；根据芥酸的结构简式知是顺式结构，C项正确；芥酸的分子式为C22H42O2，D项错误。
C
2．(2023·全国甲卷，2改编)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生取代反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
B
解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基和饱和碳原子，因此其可以发生取代反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确。
3．(2022·河北高考，5改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有9种
解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共平面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共平面，因此，M分子中最
C
多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法不正确。
4．(2022·全国乙，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
D
解析：化合物1分子结构中含有烷烃基，所有的原子一定不共平面，A项错误；同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物，化合物1与乙醇结构不相似，且二者分子组成上不相差一个或若干个“CH2”原子团，故二者不互为同系物，B项错误；由化合物2的结构简式可知，分子结构中含有酯基，没有羟基，C项错误；由于化合物2为环状结构且分子结构中含有酯基，可以发生水解反应生成羟基和羧基，然后羧基和羟基可以发生缩聚反应生成聚合物，因此化合物2可以发生开环聚合反应，D项正确。
5．(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
C(共27张PPT)
阶段突破(二) 烃的燃烧规律
1．学会烃完全燃烧时其耗氧量与产物量的判断。
2．掌握气态烃完全燃烧时体积变化的规律。
3．掌握混合烃燃烧的有关规律。
科学探究和创新意识：运用燃烧规律解决生产、生活中相关问题，尽可能减小产物对环境的影响。
等量的不同烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量与产物量的关系
一、烃完全燃烧时耗氧量与产物量的判断
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)所有有机化合物都易燃烧。( )
(2)有机化合物中碳原子数越多，燃烧时耗O2量越大。( )
×
×
应用体验
1.下列烃①C4H10，②C4H8，③C7H8，④C6H12分别完全燃烧，耗氧量分析不正确的是( )
A．等物质的量时耗氧量最少的是①
B．等物质的量时③和④的耗氧量相等
C．等质量时耗氧量最大的是①
D．等质量时②和④的耗氧量相等
A
2．已知有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。
(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是_________，生成CO2体积(相同状况)最大的是_______。
(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是_________，生成H2O最少的是_________。
CH4
C2H2
C3H8
C2H2
气态烃完全燃烧体积变化规律
二、气态烃完全燃烧体积变化规律
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)常温常压下，气态烃在O2中充分燃烧后，气体体积一定减小。( )
(2)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中氢原子数有关，而与碳原子数无关。( )
×
√
应用体验
1．120 ℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A．1 B．2
C．3 D．4
D
2．a mL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL。则三种烃可能是( )
A．CH4、C2H4、C3H4
B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8
D．C2H4、C2H2、CH4
A
解析：设混合烃的平均组成为CxHy，根据完全燃烧通式
1．不同组成的烃或烃的含氧衍生物，若混合物的总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的质量(物质的量)均保持不变，则混合物中各组分含碳或含氢的质量分数相同。
2．两种或多种有机物，若混合物的总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量(质量)均保持不变，则混合物中各组分含碳或含氢的原子个数一定相同。
3．最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧消耗O2的量、生成CO2和H2O的量均保持不变。
三、混合烃的组成与燃烧耗氧量或产物量的关系
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)互为同分异构体的两种烃组成的混合物的总质量一定，完全燃烧消耗O2的质量为一恒量。( )
(2)最简式相同的两种烃的混合物，无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧消耗O2量为一恒量。( )
√
×
应用体验
1.下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是( )
A．C2H2、C2H4 B．C2H4、C4H6
C．C3H8、C3H6 D．C6H6、C2H2
解析：满足题设条件的两种烃必须含碳的质量分数相同，即两种烃的最简式(实验式)相同。
D
2．a mol H2和b mol C2H2在密闭容器中反应，当其达到平衡时，生成c mol C2H4，将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量为( )
A
随堂演练·知识落实
1．取一定质量的下列各组物质混合后，无论以何种比例混合，其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是( )
A．C2H2 C2H6 B．CH4 C3H8
C．C3H6 C3H8 D．C2H4 C4H8
解析：充分燃烧后一定能得到相同物质的量的CO2和H2O，应满足最简式相同，各组分的碳原子与氢原子的个数比为1∶2，A.C2H2、C2H6最简式分别为CH、CH3，不符合题意；B.CH4、C3H8最简式不同，不符合题意；C.C3H6、C3H8最简式不同，不符合题意；D.C2H4、C4H8最简式都是CH2，符合题意，故选D。
D
2．等物质的量的下列有机物，分别在氧气中完全燃烧，耗氧量最多的是( )
A．CH4 B．C2H6
C．C4H8 D．C4H6
解析：CH4的“耗氧数”为1＋1＝2；C2H6的“耗氧数”为2＋1.5＝3.5；C4H8的“耗氧数”为4＋2＝6；C4H6的“耗氧数”为4＋1.5＝5.5。
C
3．由A、B两种烃组成的混合物，当混合物的总质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗O2的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法：①可能互为同分异构体；②可能互为同系物；③具有相同的最简式；④两种烃中碳的质量分数相同。其中正确的说法是( )
A．①②③④ B．①③④
C．②③④ D．③④
A
解析：A、B两种烃只要最简式相同就满足题意，③对；若A、B互为同分异构体，最简式一定相同，①对；A、B也可以是同系物，如烯烃，最简式为CH2，②对；最简式相同，碳的质量分数则相同，④对，故选A。
4．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____(填字母，下同)。
A
(2)相同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_____，生成水最多的是_____。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_________。
C
B
A
A、B
解析：据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。
(3)等质量的三种物质，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃烧生成的CO2最多；CH4的含氢量最高，故CH4生成的H2O最多。
(4)温度大于或等于100 ℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故答案为CH4、C2H4。(共34张PPT)
阶段突破(一) 有机物分子中原子共线、共面的判断及同分异构体的书写
1．能够根据甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。
2．能够正确判断同分异构体的数目并按要求书写同分异构体的结构简式。
证据推理与模型认知：能根据乙烯、乙炔、苯分子的空间结构，判断各种有机化合物中原子间的空间位置关系。
1．典型分子的空间结构
一、有机物分子中原子共直线、共平面情况的判断
代表物 空间 结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体形 sp3 任意3原子共平面
代表物 空间 结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点
C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共平面，对角线上4原子共直线
2．有机物分子中原子共直线、共平面情况的判断
依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。
(1)平面与直线
(2)平面与平面
(3)平面与立体
(4)多结构连接
如图所示的分子中共平面的原子至少12个，最多19个。
苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)苯与环己烷中所有原子共平面。( )
(2)庚烷( )中碳碳单键通过旋转，所有碳原子有可能共面。( )
(3)CH3Cl分子中最多有三个原子共面。( )
(4) 中所有原子一定共面。( )
×
√
√
×
应用体验
1.下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
D
2．下列对图示有机物的叙述正确的是( )
A．该有机物的分子式为C18H15O
B．该有机物中共线的碳原子最多有7个
C．该有机物中共面的碳原子最多有17个
D．该有机物在常温下易溶于水
B
1．位置异构
由官能团位置不同而产生的位置异构体的书写方法：
(1)先书写由碳骨架不同而产生的碳架异构；
(2)将碳碳双键或碳碳三键添加到碳链的合适位置，若是烃的衍生物，则将官能团取代不同化学环境的氢原子。
二、位置异构与多元取代同分异构体的书写
2．多元取代同分异构体
(1)链状化合物
(2)芳香族化合物
定一移一法判断芳香族化合物同分异构体的数目。
③三取代苯：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)C5H10(烯烃)的同分异构体共5种。( )
(2)C4H9Cl的同分异构体共4种。( )
(3)C8H10的苯的同系物的同分异构体共3种。( )
(4)苯分子中的三个氢原子分别被—Cl、—Br、—COOH取代后的产物的同分异构体有10种。( )
√
√
×
√
应用体验
1.下列说法错误的是( )
A．C3H6Cl2可能的结构有4种
B．C4H8ClBr的同分异构体共有12种
C
2．组成和结构可用 表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．28种
C．32种 D．36种
A
随堂演练·知识落实
1．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是( )
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH2===CH—C≡N
D．CH2===C(CH3)—CH===CH2
D
2．(2023·广东中山高二期末)某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．该有机物与乙苯不互为同系物
B．分子中共直线的碳原子最多有4个
C．分子中共平面的原子最多有19个
D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
C
3．下列说法正确的是( )
A．乙烷的一氯代物的同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种
B．丙烷的一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
C．正丁烷的一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种
D．正戊烷的一氯代物的同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种
D
解析：乙烷分子中有一种氢原子，其一氯代物的同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有2种，A错误；丙烷分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，二氯代物有4种，B错误；正戊烷分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种，二氯代物有9种，D正确；正丁烷分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，二氯代物有6种，C错误。
4．不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构)( )
A．8种 B．9种
C．10种 D．2种
解析：有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯
B
原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；②CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；③(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H原子，其一氯代物有1种；④(CH3)2CHCH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种。根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有：3＋3＋1＋2＝9。(共38张PPT)
第三节 芳香烃
1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯及其同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。
2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。
3．证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
分子里含有一个或多个_______的烃类化合物属于芳香烃，_____是最简单的芳香烃。
1．苯的物理性质
一、苯
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
_____色 _____体 _____溶于水且密度比水_____ _____毒 较低 易挥发
苯环
苯
无
液
不
小
有
2.苯的分子结构
(1)苯的分子式：_____________，最简式：_______，结构式：
_________________，结构简式：________________________。
C6H6
CH
(2)苯的空间构型是_______________，六个碳原子均采取_______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成_____键，键角均为___________；碳碳键的键长_______，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_______重叠形成_______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
平面正六边形
sp2
σ
120°
相等
平行
大π
(3)实验探究
实验 操作
实验 现象 液体分层，上层_____色，下层_______色 液体分层，上层_______色，下层_____色
结论 原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 无
紫红
橙红
无
3.苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式____________
_____________________________。
(2)取代反应
①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应_____________
________________________。
2C6H6＋
无
特殊
不
大
②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应
_________________________________________。
③苯的磺化反应：____________________________________；苯磺酸_____溶于水，是一种_____酸，可以看作硫酸分子里的一个_______被苯环取代的产物。
无
苦杏仁
不
大
易
强
羟基
(3)加成反应
苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己
烷：__________________________。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。( )
×
×
×
√
×
应用体验
1．凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是( )
A．苯不能与溴水反应
B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯的一溴代物只有一种
D．邻二溴苯只有一种
C
解析：如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；假设苯中存在单双键交替结构，苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故选C；如果是单双键交替的六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。
2．溴苯和硝基苯都可用于合成医药、农药。下列关于溴苯和硝基苯的实验操作正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入约1 mL苯，然后放在水浴中加热
B
解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
1．苯的同系物的组成和结构特点
(1)苯的同系物：苯环上的氢原子被_______取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有一个_______，侧链都是_______。
(3)通式：_______________。
二、苯的同系物
烷基
苯环
烷基
CnH2n－6(n≥7)
2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
甲苯
邻、间、对
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1,4-二甲基-2-乙基苯
3．苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。
4．苯的同系物的化学性质
(1)实验探究
①
无
不
易
小
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度_______苯和甲苯
振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均_____反应，但能_______溴
大于
不
萃取
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度_______苯和甲苯
振荡后 苯无明显现象，甲苯中紫红色褪去 _____不与酸性KMnO4溶液反应，_______与酸性KMnO4溶液反应
大于
苯
甲苯
(2)化学性质
①氧化反应
a．可燃性
____________________________________________________。
b．苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用：区别苯和苯的同系物。
②取代反应
a．卤代反应
b．硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基取代物，化学方程式为
______________________________________________________。
〈1〉甲苯的三硝基取代物的系统命名为____________________，又叫_________，是一种_________晶体，_____溶于水。
2,4,6-三硝基甲苯
TNT
淡黄色
不
〈2〉2,4,6-三硝基甲苯是一种___________，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
③加成反应
。
烈性炸药
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
×
×
√
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。( )
×
×
应用体验
1.下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH===CH2
③ ④
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
D
解析：①丁烷不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。
2．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( )
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
D
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能通过化学反应使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有3种，是因为苯上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。
(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
(2)稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：
随堂演练·知识落实
1．下列事实能说明苯环对甲基有影响的是( )
A．甲苯与氢气加成
B．甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可
解析：A项体现的是苯环的性质，不合题意；B项体现甲基对苯环的影响，不合题意；C项体现苯环对甲基的影响，符合题意；D项体现甲基对苯环的影响，不合题意。
C
2．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是( )
A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药
B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别
C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来
解析：甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正确；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；苯与溴水不反应，故C错误；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离，故D正确。
C
3．(1)写出甲苯与Cl2在光照条件下发生反应所生成的有机产物的结
构简式：_______________________________________；若要分离这些有机产物，可采用的方法是_______。
蒸馏
(2)甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物的结构简式为
____________________________，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于_______对_______的影响，使苯环上与甲基处于_________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、______________和_______________，其中三硝基取代物的结构简
式为________________。
甲基
苯环
邻、对
二硝基取代物
三硝基取代物(共30张PPT)
第二节 烯烃
第3课时 炔烃
1．从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2．能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。
宏观辨识与微观探析：认识炔烃的结构特点和加成反应的规律，了解乙炔在生产中的应用。
1．炔烃
一、炔烃
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
逐渐升高
4
2．乙炔的物理性质
乙炔(俗称_________)是最简单的炔烃。乙炔是_______、_______的气体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂。
3．乙炔的结构
(1)乙炔的表示方法
电石气
无色
无臭
微
易
C2H2
H∶C C∶H
H－C≡C－H
CH≡CH
球棍
空间填充
(2)乙炔的结构特点
乙炔分子为________结构，相邻两个键之间的夹角为__________。碳原子均采取_______杂化，C、H之间均以单键(_____键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个_____键和2个_____键)相连接。
直线形
180°
sp
σ
σ
π
4．乙炔的化学性质
(1)实验探究
实验室常用如图所示装置(夹持装置已略去)制取乙炔，并验证乙炔的性质。回答下列问题：
实验现象 结论或化学方程式
A 反应_______，产生大量气泡 ___________________________________
B 有___________生成 乙炔中的杂质气体________被除去
C 溶液紫红色褪去 _________________________________
D 溶液橙红色褪去 _________________________________
E ______________________ __________________________________
剧烈
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
黑色沉淀
H2S
CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
CH≡CH与Br2发生加成反应
火焰明亮且有浓烈的黑烟
CH≡CH可燃且含碳量高
注意事项：a.用饱和氯化钠溶液代替水的作用是减小电石与水的反应速率。
b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
(2)化学性质
①氧化反应
a．乙炔的燃烧：__________________________________。乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。
b．可使酸性KMnO4溶液_______。
褪色
②加成反应
a．乙炔与溴的反应：__________________________________；
________________________________。
b．乙炔与氢气的反应：__________________________________。
c．乙炔与HCl的反应：__________________________________。
d．乙炔与H2O的反应：_________________________________。
CH≡CH＋Br2―→
③加聚反应
_____________________________________，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃互为同分异构体。( )
(2)乙炔的结构简式是CHCH。( )
(3)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。( )
(4)乙烯基乙炔(HC≡C－CH＝CH2)中所有碳原子都在一条直线上。( )
(5)炔烃的结构和性质与乙炔相似，都含碳碳三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。( )
√
×
×
×
√
应用体验
1．实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式_________________________________________。
(2)装置A的作用是__________________________，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是___________，装置C中的现象是___________。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
除去H2S等杂质气体
溶液褪色
溶液褪色
2．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名______________________________________________________________
______________________________________。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能
的结构简式为__________________________________。
CH≡C－CH2－CH2－CH3 1-戊炔、CH3C≡CCH2CH3 2-戊炔、
3-甲基-1-丁炔
二、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单链；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃
化学 性质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 链状烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 氧 化 反 应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)乙炔中混有乙烯可用溴水除去。( )
(2)聚乙烯分子中不存在不饱和键，不能使溴水褪色，聚乙炔分子中存在碳碳双键，能使溴水褪色。( )
(3)炔烃能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
×
√
√
应用体验
1．乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都易溶于有机溶剂，密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
A
2．(2024·南京高二检测)下列各选项中能说明分子式为C4H6的某烃其结构简式是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A．燃烧时有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
随堂演练·知识落实
1．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
解析：A、D的方法不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B的方法可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物。
C
2．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是( )
A．CH3C≡CCH3 B．CH2===CH2
C．CH≡CCH3 D．CH2===CHCH3
解析：根据题意，该烃与HCl加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成，则该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键；最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子，即对应的烷烃中有8个氢原子，所以该烃的饱和状态为丙烷，则该烃为丙炔。
C
3．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中，A管的作用是_____________________________________；制取乙炔的化学方程式是______________________________________。
调节水面的高度来控制反应的发生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是___________________ _______；乙炔发生了_______反应。
(3)写出由乙炔制取聚氯乙烯的化学方程式
___________________________________________________________
______________。
溴的四氯化碳溶液
褪色
加成
解析：(1)图示装置可通过调节A管的高度，控制反应的发生和停止：将A管提高，右管中水面上升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面下降，水与电石脱离接触，反应停止，则制取乙炔的化学反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(2)乙炔能够和溴水发生加成反应。
4．已知在常用催化剂(如铂、钯)的催化下，氢气和炔烃加成生成烷烃，难以得到烯烃，但使用活性较低的林德拉催化剂[Pd/(PbO、CaCO3)，其中钯附着于碳酸钙及少量氧化铅上]，可使炔烃的氢化停留在生成烯烃的阶段，而不再进一步氢化。现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制乙烯，并测定乙炔的转化率。若用含0.02 mol CaC2的电石与足量X反应制乙炔，用1.6 g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)与足量稀硫酸反应制H2，当乙炔和H2反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到的水的体积为V。试回答下列问题：
(1)所用装置的连接顺序是： a→_________________________ →h (填接口的字母)。
edfgbc(f、g可调换顺序)
(2)写出A中所发生反应的化学方程式：_________________________ _______________________。
(3)D的作用是_______________________。
(4)为减慢A中的反应速率，X应选用_____________。
(5)F中收集的气体除含少许空气外，还有_______________________ (填化学式)。
(6)若V＝672 mL(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为__________。
CaC2＋2H2O ―→
CH≡CH↑＋Ca(OH)2
除去乙炔中的杂质气体
饱和食盐水
H2、C2H2、C2H4
50%(共28张PPT)
第二节 烯烃
第2课时 烯烃的加成、氧化规律
1．掌握单烯烃的加成反应、加聚反应。
2．掌握二烯烃的加成反应。
3．掌握烯烃的氧化规律。
科学探究和创新意识：认识烯烃加成反应和氧化反应的规律，加深对化工生产原理的理解和应用。
1．单烯烃的加成
(1)对称单烯烃的加成
一、烯烃的加成规律
(2)不对称单烯烃的加成
研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。
2．二烯烃的加成
二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。
(1)n(CH2===CH—CH===CH2)∶n(Br2)＝1∶1的两种加成方式
(2)CH2===CH—CH===CH2与足量Br2的完全加成
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→_____________________
3．烯烃的加聚反应
(1)二烯烃的加聚反应
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)CH2===CH2与Br2反应产物为纯净物。( )
(2)CH2===CHCH2CH3与HCl催化条件下反应产物为混合物。( )
(3)CH2===CH2加聚反应的产物为纯净物。( )
√
√
×
应用体验
1．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
C
③ ④
A．①④ B．③ C．② D．①②④
D
解析：烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。
1．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液反应的生成物会因烯烃的结构不同而不同：
二、烯烃的氧化规律
2．烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得到醛或酮
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)烯烃可发生氧化反应，烷烃不能发生氧化反应。( )
(2)烯烃用O3氧化，再用锌和水还原，碳碳双键断裂生成醛或酮。( )
(3)烯烃被酸性高锰酸钾氧化只能生成酸。( )
×
×
×
应用体验
1．下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有乙酸的是( )
A．CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3
B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3CH===CHCH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
C
解析：CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化生成丙酸和丁酸，A项错误；CH2===CH(CH2)3CH3氧化生成戊酸和CO2，B项错误；CH3CH===CHCH===CHCH3氧化生成乙酸和乙二酸，C项正确；CH3CH2CH===CHCH2CH3氧化生成丙酸，D项错误。
2．已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：
C
随堂演练·知识落实
1．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是( )
解析：B、C、D中物质催化加氢后都得到2-甲基戊烷，只有A中物质催化加氢后得到3-甲基戊烷，故选A。
A
2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2F D．BrCH2CH2Cl
解析：CH2===CH2先与Br＋生成的产物易结合溶液中的阴离子，B项中无溴原子。
B
A
4．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯_____(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)金刚烷的分子式为_________，其一氯代物有_____种。
能
C10H16
2
(3)已知烯烃能发生如下反应：
OHCCHO
OHCCH2CHO(共36张PPT)
第二节 烯烃
第1课时 烯烃
1．认识烯烃的组成和结构特点。
2．通过乙烯的学习，掌握烯烃的性质和变化规律。
3．能描述和分析烯烃及其典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。
1．宏观辨识与微观探析：认识烯烃组成、结构特点，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。
2．证据推理和模型认知：能通过模型假设、证据推理认识有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机分子中原子间的位置关系。
1．烯烃的结构及命名
烯烃的官能团是___________。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为__________________。
(1)乙烯的结构
一、烯烃的结构和性质
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
分子中的碳原子均采取_________杂化，碳原子与氢原子之间均以_______________相连接，碳原子与碳原子之间以_______(1个_______,1个_______)相连接，键角约为___________，分子中所有原子都位于___________。
(2)烯烃的结构
①碳碳双键两端的碳原子采取_______杂化；其余具有四条单键的碳原子采取_______杂化。
②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在_____________。
sp2
单键(σ键)
双键
σ键
π键
120°
同一平面
sp2
sp3
一个平面内
(3)烯烃的命名
①命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。
②命名步骤
2．物理性质
(1)乙烯：纯净的乙烯为_______、___________的气体，_____溶于水，密度比空气的略_____。
(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_______，状态由气态(常温下，碳原子数_______时)到液态、固态。
②烯烃均_____溶于水，液态烯烃的密度均比水_____。
无色
稍有气味
难
小
升高
≤4
难
小
3．化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_______。
②可燃性
燃烧通式为_____________________________________。
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有_______。
褪色
黑烟
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯与下列物质反应的化学方程式。
①溴：__________________________________。
②氯化氢：_________________________________________。
③水：____________________________________________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应，试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式：
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。( )
(4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。( )
(5)通入氢气或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯。( )
×
×
×
√
×
应用体验
1.(2024·潍坊高二检测)桶烯结构简式为 。下列有关桶烯的说法不正确的是( )
A．桶烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．1 mol桶烯可以和3 mol H2完全加成
D．桶烯分子中所有原子在同一平面上
D
解析：桶烯中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，在一定条件下能发生加聚反应，A、B正确；1 mol桶烯中含有3 mol CC，可以和3 mol H2完全加成，C正确；因为桶烯分子结构中有两个碳原子形成了4个单键，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D错误。
2．某烯烃分子的结构简式为 ，用系统命名法命名其名称为( )
A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
B
1．顺反异构现象
通过___________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．结构特点
(1)碳碳双键两端的_________均连接不同的_______________。
(2)相同的原子或原子团位于双键同一侧为_______结构；而位于双键两侧为_______结构。
二、烯烃的立体异构
碳碳双键
碳原子
原子和原子团
顺式
反式
3．性质特点
顺反异构体的___________基本相同，___________有一定的差异。
化学性质
物理性质
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)顺反异构体的化学性质和物理性质均不同。( )
(2)CH3CH===CHBr分子存在顺反异构。( )
(3)碳碳双键不可旋转，所以烯烃一定有顺反异构。( )
×
√
×
应用体验
1.下列物质中存在顺反异构的是( )
A．1,2-二氯乙烯ClHC===CHCl
B．1,1-二氯乙烯Cl2C===CH2
C．丙烯CH3—CH===CH2
D．苯乙烯
A
解析：1,2-二氯乙烯分子中，碳碳双键两边同一碳原子上均连有不同的原子，具有顺反异构，A符合题意；B、C、D项中的物质，碳碳双键两边同一碳原子上连有相同的原子，均无顺反异构体，B、C、D不符合题意。
2． 和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体)( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
D
3．苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有两种顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：____________________，__________________，
____________________。
(2)两种顺反异构：__________________，____________________。
随堂演练·知识落实
1．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B
解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
2．(2023·无锡高二检测)丙烯(CH3CH===CH2)是制造N95口罩的原料。丙烯与乙烯的性质相似，下列有关丙烯的说法错误的是( )
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．丙烯发生加聚反应得到的聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯分子中碳原子在一条直线上
D．丙烯与氢气的加成产物是饱和烃
C
解析：丙烯和乙烯结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，A正确；丙烯发生加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；乙烯为平面形结构，键角约为120°，所以丙烯中只有2个碳原子在一条直线上，C错误；丙烯与氢气的加成产物丙烷是饱和烃，D正确。
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
B
4．按要求填写下列空白：
Cl2
加成反应
取代反应
nCH2===CHCl
加聚反应(共48张PPT)
第二章 烃
1．烷烃
有机化合物结构复杂，种类繁多，普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，按照一定的原则和方法，对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。烷烃的主要性质？烷烃的命名方法？
答案：烷烃可在空气中燃烧生成CO2和H2O；烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应；烷烃在高温、催化剂作用下发生分解反应。烷烃的命名方法主要有习惯命名法和系统命名法。
2．烯烃、炔烃
烷烃广泛存在于自然界中：苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56)，圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60)，蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。
自然界中的简单烯烃并不多见，但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如，胡萝卜含有β-胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键，食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。所有烯烃都存在顺反异构吗？烷烃存在顺反异构吗？如何鉴别烷烃和烯烃？
答案：若烯烃分子中双键一端碳原子连接的其他原子或原子团相同，则不存在顺反异构；烷烃分子中不含碳碳双键，故不存在顺反异构；可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，能使二者褪色的为烯烃，不能使二者褪色的是烷烃。
3．芳香烃
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6，这种烃就是苯。
1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环
学说……如何证明苯的分子结构不是单、
双键交替？己烯和苯都能使溴水褪色，
二者褪色原理相同吗？
答案：苯分子不是单、双键交替结构，可从以下几个方面来证实。
己烯和苯使溴水褪色的原理不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的溴单质。
第一节 烷烃
1．认识烷烃的组成、结构特点及性质。
2．了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3．通过练习掌握烷烃的系统命名法，培养有序的思维能力。
1．宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
2．证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。
1．烃
仅含_____、_____两种元素的有机化合物。
根据结构的不同，烃可分为_______、_______、_______和_________等。
2．烷烃的结构
(1)烷烃的结构
请根据图中所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
一、烷烃的结构和性质
碳
氢
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
名称 结构简式 分子式 碳原子的 杂化方式 分子中共价键
的类型
甲烷 _________ __________ ________ _______
乙烷 _____________ __________ ________ _______
丙烷 ______________ ___________ _________ _______
正丁烷 ______________ ____________ __________ _______
正戊烷 ______________ ____________ __________ _______
CH4
CH4
sp3
σ键
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
CH3(CH2)2CH3
C4H10
sp3
σ键
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ键
(2)烷烃的结构特点
①杂化方式：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取_________杂化，以伸向四面体4个顶点方向的_________杂化轨道与其他_________或_________结合，形成_____键。
②空间结构：以_____原子为中心形成若干四面体空间结构，碳链呈_________排列。
③键的类型：烷烃分子中的共价键全部是_____键(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式：________________。
sp3
sp3
碳原子
氢原子
σ
碳
锯齿状
单
CnH2n＋2(n≥1)
3．烷烃的性质
(1)同系物
①概念：_______相似、分子组成上相差一个或若干个_______原子团的化合物互称为同系物。
②性质：同系物因组成和结构相似，_______性质相似，而_______性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
结构
CH2
化学
物理
(2)物理性质
物理性质 变化规律
状态 随着碳原子数的增加，常温下的存在状态由_____态逐渐过渡到_____态、_____态。当碳原子数小于或等于_____时，烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于_____，易溶于___________
熔、沸点 随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的_____________中，支链越多，其熔、沸点越_____
密度 随着碳原子数的增加，密度逐渐_______，但比水的_____
气
液
固
4
水
有机溶剂
升高
不同异构体
低
增大
小
(3)化学性质
烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被___________________氧化，也不与_______、_______及_______________溶液反应。
①氧化反应(可燃性)
如辛烷燃烧的化学方程式为________________________________。
链状烷烃燃烧的通式为______________________________________ ___________。
酸性高锰酸钾溶液
强酸
强碱
溴的四氯化碳
②取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如
乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为____________________ _______________________。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是链状烷烃。( )
(2)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。( )
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。( )
(4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到1 mol CH3Cl。( )
(5)标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA。( )
×
×
×
×
×
应用体验
1．将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为( )
A．1.5 mol B．2.5 mol
C．3 mol D．4 mol
B
解析：甲烷与Cl2发生取代反应时，一半的氯原子进入HCl中，一半的氯原子在有机物中，据充分反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，都为0.25 mol，则消耗Cl2的物质的量为0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，生成HCl的物质的量为2.5 mol。
2．1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为( )
A．4 mol B．8 mol
C．10 mol D．2 mol
解析：1 mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8时，消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应，故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。
B
3．C5H12有3种不同的结构，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有关叙述正确的是( )
A．甲、乙、丙互为同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B．C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低
D．丙在常温常压下为液态
解析：甲、乙、丙互为同分异构体，A错误；甲、乙、丙都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；同分异构体中，支链越多，沸点越低，C正确；C(CH3)4的沸点为10 ℃，常温(25 ℃)时C(CH3)4为气体，D错误。
C
(1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质反应。
(2)连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。
(3)定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
1．烃基
(1)定义：烃分子中去掉1个_________后剩余的基团。
(2)分类
二、烷烃的命名
氢原子
2．习惯命名法
链状烷烃 (CnH2n＋2，n≥1) 1～10 10以上
习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字
数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3．系统命名法
(1)选主链
①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
②最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
(2)编序号
①最近：从离取代基最近的一端开始编号。
②最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。
③最小：取代基编号位次之和最小。
(3)写名称
①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。
④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。
⑤若有多种取代基，必须简单的写在前，复杂的写在后。
例如，有机化合物的命名如图所示：
记忆口诀 烷烃命名口诀
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。( )
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。( )
(3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基。( )
(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。( )
√
×
√
×
应用体验
1．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基-3,3-二乙基
己烷
2．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷：_____________________。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：_______________________________。
烷烃只存在碳架异构，一般可采用“减链法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：_________________________。
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
三、减链法书写烷烃的同分异构体
C—C—C—C—C—C
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式。
正误判断
在括号内打“√”或“×”。
(1)所有烷烃都有同分异构体。( )
(2)烷烃所含碳原子数越多，同分异构体种类越多。( )
(3)同分异构体之间所有性质完全相同。( )
×
√
×
应用体验
1．根据丁烷两种同分异构体的结构，写出丁基(—C4H9)的结构简式。
2．某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
随堂演练·知识落实
1．有甲、乙两种有机物，其结构如图所示，下列说法正确的是( )
甲：
乙：
A．二者既不互为同系物，又不互为同分异构体
B．甲比乙的沸点低
C．甲、乙的一氯代物均为2种
D．等物质的量的甲与乙完全燃烧，乙消耗氧气多
C
解析：二者结构相似，分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，A项错误；甲所含碳原子数多，甲的沸点比乙的高，B项错误；甲、乙均含有2种不同化学环境的氢原子，甲、乙的一氯代物均有2种，C项正确；甲的分子式为C6H14，乙的分子式为C4H10，物质的分子中含有的C、H原子数越多，完全燃烧消耗的O2就多，所以甲完全燃烧消耗的O2多，D项错误。
2．(2023·宁波高二检测)在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
物质名称 沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
D
3．(2024·天津河东区高二检测)下列物质中，其分子式为C7H16的是( )
A．2,3-二甲基丁烷
B．2,3-二甲基-1-戊烯
C．2,4-二甲基戊烷
D．4,5-二甲基-1-己炔
C
解析：2,3-二甲基丁烷是分子中含有6个碳原子的烷烃，分子式为C6H14，故A不符合题意；2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7个碳原子的烯烃，分子式为C7H14，故B不符合题意；2,4-二甲基戊烷是分子中含有7个碳原子的烷烃，分子式为C7H16，故C符合题意；4,5-二甲基-1-己炔是分子中含有8个碳原子的炔烃，分子式为C8H14，故D不符合题意。
4．(2023·重庆一中高二检测)已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)烷烃A的分子式为___________。
(2)写出A可能存在的结构简式：
______________________________________________________。
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为____________ _________________________________。
②B完全燃烧的化学方程式为_____________________________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
C(CH3)4＋
解析：(1)链状烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍，则A的相对分子质量M＝36×2＝72，由于链状烷烃通式是CnH2n＋2,14n＋2＝72，解得n＝5，所以链状烷烃A的分子式为C5H12。
(2)烷烃A分子式是C5H12，根据C原子价电子数目是4，可知其可能存在的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH( CH3) CH2CH3、C(CH3)4。
