3.2.2酚课件（共39张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3

(共39张PPT)
第三章 烃的含氧衍生物
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选择性必修3 有机化学基础
第二节 酚
1
苯酚的结构
2
目
标
苯酚的性质
选择性必修3 有机化学基础
苯酚的结构
01
一、苯酚的结构
酚 ：
-OH 与 苯环 相连
直接
-
OH
-
OH
苯酚
对苯二酚
邻甲基苯酚
一、苯酚的结构
C6H6O
分子式：
俗 名 :　
结构简式：
石炭酸
或 C6H5OH
结构式：
球棍模型
空间填充模型
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
苯酚的性质
02
二、苯酚的性质
苯酚药膏
说明书
二、苯酚的性质
（一）物理性质
颜色
气味
熔点
溶解性
无色晶体
有特殊气味
43℃
室温：可溶于水(S=9.3g)；
温度＞65℃：与水混溶
易溶于乙醇等有机溶剂。
空气中
被氧化
二、苯酚的性质
有毒，对皮肤有腐蚀性；
低浓度的苯酚溶液可用于用于杀菌消毒。
若不慎沾到，立即用酒精洗涤；
O2
1.氧化反应
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
=O
O=
OH
点燃
可燃：
缓慢氧化：
被高锰酸钾溶液氧化
(燃烧；空气中被氧化；与KMnO4)
现象
酸性KMnO4溶液褪色
（二）化学性质
【实验3-3】
少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份
溶液出现浑浊
实验
现象
向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，
再加入稀盐酸
溶液变澄清
再次变浑浊
另一支试管中加入紫色石蕊
溶液不变红
常温下苯酚在水中溶解度小
解释
不能使指示剂变色
苯酚呈酸性
2.酸性
苯酚上的羟基受苯环的影响，可电离出H+显酸性。
OH
O－
+ H+
苯酚不能使指示剂变色
注意
OH
ONa
+ H2O
+ NaOH
① 与 碱(如：NaOH )反应
（二）化学性质
2.酸性
ONa
OH
+ NaCl
+ HCl
苯酚钠+盐酸：
强酸 制 弱酸
ONa
OH
+ NaHCO3
+ CO2 + H2O
苯酚的酸性比碳酸弱，俗称石炭酸。
苯酚钠+碳酸：
酸性
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
（二）、化学性质
过/少
将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。
2.酸性
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+
NaHCO3
② 与某些盐(如：Na2CO3 )反应
（二）化学性质
（4）苯酚与碳酸钠反应
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反应
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋NaHCO3
饱和Na2CO3溶液
苯酚固体
NaHCO3溶液
苯酚固体
现象：
固体溶解
现象：
固体不溶解
酸性强弱：C6H5OH > HCO3－
思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？
苯酚的弱酸性
2.弱酸性
③ 与 活泼金属 反应
2 -ONa
2 -OH
+ 2Na
+
H2↑
比 醇与钠反应 剧烈。
苯酚-OH上的H原子 比 醇羟基上的H原子 更活泼 。
（二）化学性质
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
3.取代反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
① 与浓溴水反应
苯环受-OH 影响，邻、对位变得更活泼
注意
白色沉淀
2,4,6—三溴苯酚
可用于苯酚的定性和定量测定
溴水要过量，否则观察不到白色沉淀
（二）化学性质
1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应　
7
4
6
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【思考与讨论】
4.显色反应
苯酚遇Fe3＋显紫色，利用该反应检验Fe3+ 或 酚羟基
与 FeCl3溶液反应
现象
溶液变紫色
（二）化学性质
5.加成反应
苯酚含有苯环，一定条件下可与H2加成
OH
+ 3H2
OH
（二）化学性质
科学史话
苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。
约瑟夫·李斯特
【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
酚醛树脂
医药
染料
农药
苯酚
酚的应用与危害
苯酚的化学性质
氧化反应
酸性
取代反应
特征反应
与Fe3+显紫色
检验酚羟基或Fe3+
与浓溴水反应产生沉淀
羟基影响苯环邻对位H更易被取代
三溴苯可溶于有机物
在空气中放置被氧化显红色
易被KMnO4等强氧化剂氧化
苯环影响羟基显弱酸性
酸性比H2CO3弱但比HCO3-强
苯酚可与Na、NaOH、Na2CO3反应
苯酚钠可与HCl、HAc、H2CO3反应
(1)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同(　　)
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　)
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3(　　)
(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　)
×
√
正误判断
×
×
2.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
醇和酚的比较
例1. 下列物质中：① ，② ，
③ ④ 。
(1)能与NaOH溶液发生反应的是___________。
(2)能与溴水发生反应的是___________。
(3)能与金属钠发生反应的是___________。
(4)能发生消去反应的是___________。
(5)遇FeCl3溶液显紫色的是___________。
(6)能被催化氧化为醛或酮的是___________。
②④　
②④　
①②③④　
①　
②④　
①③
谢谢观看
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