化学人教版选修五 2.3 卤代烃 课件（共58张PPT）

课件58张PPT。§2.3 卤代烃知识与技能
1、掌握溴乙烷的结构和性质；
2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。
过程与方法
注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决定了卤代烃的化学性质。
情感、态度和价值观
分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。 【三维目标】【重点难点】1、溴乙烷的结构特点；
2、溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 。三氯乙烯 身边的化学聚氯乙烯(PVC) 七氟丙烷 氟里昂(CF2Cl2 )CH3Cl
一氯甲烷§2.3 卤代烃CH2BrCH2Br
1，2-二溴乙烷CH2=CHCl
氯乙烯一、卤代烃3、官能团-X (包括 -F 、-Cl、 -Br、 -l) 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。1、定义——2、获取方式—— 取代或加成卤代烃不是烃沸点13.1℃§2.3 卤代烃 二、溴乙烷 无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。 1、溴乙烷物理性质：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,常温下为液体或固体。 除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水大氯乙烷
麻醉剂1、下列叙述正确的是（ ）
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂练一练C C2H5BrCH3CH2BrC2H5Br 球棍模型 比例模型溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此 C－Br键易断断。 2、溴乙烷分子组成和结构：小分子不饱和卤代烃都可水解，但消去需卤素原子相连碳有邻碳且邻碳有氢！+ NaOH CH2=CH2↑+ NaBr+H2O （2）消去反应 3、溴乙烷的化学性质： （1）取代反应 （水解反应）C2H5-OH + NaBr下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式。A、CH3ClCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2√√E、√F、1.写出1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式
2.写出2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式3. 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应（ ）
A.产物相同 B.碳氢键断裂的位置相同
C.产物不同 D.碳氢键断裂的位置不同4.写出1，2-二溴乙烷分别与足量NaOH水溶液和乙醇溶液反应的化学方程式AD 有沉淀产生不合理不合理合理 4、溴乙烷中溴的检验加稀HNO3酸化的目的：因溴乙烷中无溴离子白色Cl淡黄色Br黄色 I中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量。因NaOH也会与AgNO3反应，生成Ag2O暗褐色沉淀而干扰现象。有如下操作步聚：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液； C.加热；D.加催化剂MnO2； E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣； G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 ； (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 。BCGADCEGA【科学探究】1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。（1）证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-；
（2）用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？红外光谱
核磁共振氢谱Ag+ + Br- = AgBr↓（淡黄色）CH3CH2BrCH3CH2OH红外光谱【科学探究】CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱【科学探究】2、检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物时：【科学探究】因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。 除CH3CH2OH蒸汽？（1）（2）NaOH 醇 △Br2 水△ NaOH 水 消去加成取代5、卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇② 制备烯烃或炔烃 确定下面的合成路线及A、B、C、D 的结构简式。-Cl→ A → B → C → D →消去消去加成加成取代1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br? 2. 由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br写出下列合成中涉及的化学方程式写出下列合成中涉及的化学方程式1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷
2、用溴乙烷合成乙二醇
3、用2-丁烯合成1，2，3，4-四溴乙烷
4、用环己烷合成1，3-环己二烯
5、用乙醇合成乙二醇有机物有如下转化关系：（1）化合物A的名称为 ，
（2）反应类型① ，② ，③ ，
（3）写出D→E的化学方程式
（4）E形成的高分子化合物的结构简式：
（5）C1的结构简式 F1的结构简式
F1与F2互为：2，3-二甲基丁烷取代消去加成同分异构体醇
△ 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。CH3CH2Br、H2OCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH乙醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【思考与交流】【小结】 一、溴乙烷（2）消去反应（1）水解反应§2.3 卤代烃 1、物理性质 2、分子组成和结构 3、化学性质《同步学案》P46 作 业卤代烃在工农业生产中的应用喷雾推进器起泡剂塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。 聚四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。 发展前景卤代烃应用乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜ETFE膜卤代烃应用聚氯乙烯聚四氟乙烯四、卤代烃对人类生活的影响聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。 卤代烃应用前沿科学人造血——碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。
有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。 卤代烃应用一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。 DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 ? P.H.米勒
(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。卤代烃应用 DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。
1、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯碳化合物的用途1、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。全面了解和正确使用卤代烃 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·紫外光环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：CF2Cl2 CF2Cl · + Cl ·紫外光一个氯原子可破坏十万个臭氧分子【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？ 燃烧法遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClD、Cl知识点训练－卤代烃发生消去反应的条件!6．(2003年上海市理科综合测试) 44年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ）
②

③ ④

⑥
A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　
C、②④⑤　　　D、①⑤⑥　　B练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√8、下列叙述中，正确的是（ 　）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )CD9. 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5－Br + OH－ → C2H5－OH + Br－写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH31、溴乙烷跟NaSH反应 由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（??? ） A. 加成→消去→取代?????????????????????
B. 消去→加成→水解 C. 取代→消去→加成?????????????????????
D. 消去→加成→消去 B 下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应思考与练习√√√√B3、怎样实现下列转化？写出各步反应方程式并注明反应类型。5、自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－ ）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：
（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。
（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。
（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－ ）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选） 练习1、指出下列方程式的反应类型(条件略)+H2O2、下列物质中不能发生消去反应的（　）
②

③ ④

⑥
A、①②③⑤ 　　 B、 ②④ 　
C、②④⑤　　　 D、①⑤⑥　　BA. B.
C. D.下列卤代烃中，既能水解又能消去且消去产物可能有两种的是（ ）BC