2.3.1苯课件（共38张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.3.1苯课件（共38张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 84.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-16 16:24:57 | ||
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文档简介
(共38张PPT)
第3节 芳香烃
第1课时：苯
第二章 烃
苯的结构
01
苯的性质
02
苯的发现：
远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。
苯的发展史--- 科学史话P45
发现者 凯库勒苯环 杜瓦苯 克劳斯苯 拉登堡苯
1825 1865 1867 1867 1868
氢的重碳化合物
苯的结构
苯的结构
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
COOH
Cl
是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
芳香族化合物：
芳香烃：
苯的同系物：
是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。
分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。
苯的结构
实验2-1---探究苯分子的结构
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
苯的结构
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙红
无
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
实验现象：
实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。
苯的结构
结构式：
键线式：
球棍模型：
填充模型：
分子式：
最简单的芳香烃---苯
最简式 :
CH C%=92.3%
C6H6 分子的不饱和程度大
苯的结构
成键特点：(1)碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 _____ 和_____ 的键长之间。连接成六元环状。
sp2
120°
sp2
(2)每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互________，形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
大π
垂直于
平行重叠
苯分子的结构---X射线衍射法测定
碳碳双键
碳碳单键
苯的结构
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯分子C6H6可能的同分异构体
(不稳定)
(6)
(7)
(8)
知识扩展
苯的结构
【思考与交流】--- 科学史话课本P45，根据所学知识，思考有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替的结构
(1)苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应.
(5)苯的邻位二元取代物只有一种 .
(3)经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等.
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色.
(4)苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同.
例1.下列有关苯分子的说法不正确的是( )。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
A
例2.下列实验能成功的是( )。A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
A
苯的性质
苯的性质
颜色 状态 气味 密度
熔、沸点 溶解性 挥发性
无色
液体
特殊气味
不溶于水
易挥发
比水小
较低
密封保存
用冰冷却时结成无色的晶体
一、苯的物理性质
苯的性质
(1)苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。苯是一种对人体危害较大的化学品，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。
(2)苯主要来自室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂里。加入了苯系物溶剂的油漆等会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。
一、苯的物理性质
知识扩展
苯的性质
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
易取代，能加成，难氧化。
根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。
二、炔烃的化学性质
苯的性质
苯的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
阅读教材，苯能发生的化学反应类型。
二、炔烃的化学性质
苯的性质
二、炔烃的化学性质
1.氧化反应
a.可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明。
b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯和溴水发生萃取而使之褪色
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
液溴（不能用溴水，溴水分层）
用铁粉或FeBr3作催化剂，而非FeBr3溶液
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大。
放热反应
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
实验现象：
反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部有油状的褐色液体
溴苯中混有溴
制取溴苯的实验设计如图
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
注意事项总结：
(1)试剂的加入顺序为？
(2)长玻璃导管的作用是什么？
(3)蒸馏水的作用？
(4)碱石灰的作用？
(5)滴加硝酸银溶液作用？
(6)两种产物的位置在哪里？
先加苯，再加溴，最后加铁粉
导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝回流（放热反应）作用
吸收反应的尾气HBr和溴蒸气
产生淡黄色沉淀，检验HBr
溴苯在三颈烧瓶里，
HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
冷凝作用和吸收HBr
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
思考：如何获得纯净的溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、
HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
苯的性质
2.取代反应---与液溴
思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应
二、炔烃的化学性质
除去溴苯
中的溴
除去溴蒸汽，
净化HBr气体
溶液变红，
检验HBr
产生淡黄色沉淀，检验HBr
除去
HBr尾气
防倒吸
苯的性质
2.取代反应---与浓HNO3
二、炔烃的化学性质
硝基苯
水浴加热---50-60℃
带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
催化剂、吸水剂
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与浓HNO3
实验现象：
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。
制取硝基苯的实验设计如图
苯的性质
2.取代反应---与浓HNO3
二、炔烃的化学性质
注意事项总结：
(1)试剂添加顺序？
(2)加热方式？
(3)温度计位置？
(4)试管上方长导管的作用？
(5)浓硫酸的作用？
(6)溶液为什么显黄色？
先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯
水浴加热，容易控制温度，受热均匀
温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解。
导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发
催化剂、吸水剂
硝基苯因溶有少量NO2而显黄色
苯的性质
2.取代反应---与浓HNO3
二、炔烃的化学性质
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
残余酸
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
盐溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
苯的性质
2.取代反应---与浓H2SO4
二、炔烃的化学性质
苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。
水浴加热---70-80℃
苯的性质
二、炔烃的化学性质
加热方式的比较
水浴温度0-100°C
(水作为热浴物质)
油浴温度100-250°C
(油作为热浴物质)
沙浴温度400-600°C
(沙石作为热浴物质)
所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法：
大鹿化学
知识扩展
苯的性质
3.加成反应---苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
二、炔烃的化学性质
Pt或Ni作为催化剂
或
+ 3H2
催化剂
△
3Cl2
紫外线/光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(农药六六六)
环己烷
苯的性质
3.加成反应
二、炔烃的化学性质
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
3Cl2
紫外线/光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
FeCl3
＋ HCl
Cl
例4.下列关于苯的说法中正确的是( )。
A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷( )中，所有碳原子在同一平面上
B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同
C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D.苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应
B
例3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前
需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，
得到溴苯
D
例5.下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
易取代
能加成
难氧化
第1课时 苯
第3节 芳香烃
第1课时：苯
第二章 烃
苯的结构
01
苯的性质
02
苯的发现：
远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。
苯的发展史--- 科学史话P45
发现者 凯库勒苯环 杜瓦苯 克劳斯苯 拉登堡苯
1825 1865 1867 1867 1868
氢的重碳化合物
苯的结构
苯的结构
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
COOH
Cl
是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。
芳香族化合物：
芳香烃：
苯的同系物：
是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。
分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。
苯的结构
实验2-1---探究苯分子的结构
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
苯的结构
实验操作
实验现象
结 论 液体分层，上层 色，
下层_____色
液体分层，上层 色，
下层___色
无
紫红
橙红
无
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。
实验现象：
实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。
苯的结构
结构式：
键线式：
球棍模型：
填充模型：
分子式：
最简单的芳香烃---苯
最简式 :
CH C%=92.3%
C6H6 分子的不饱和程度大
苯的结构
成键特点：(1)碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 _____ 和_____ 的键长之间。连接成六元环状。
sp2
120°
sp2
(2)每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互________，形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
大π
垂直于
平行重叠
苯分子的结构---X射线衍射法测定
碳碳双键
碳碳单键
苯的结构
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯分子C6H6可能的同分异构体
(不稳定)
(6)
(7)
(8)
知识扩展
苯的结构
【思考与交流】--- 科学史话课本P45，根据所学知识，思考有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替的结构
(1)苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应.
(5)苯的邻位二元取代物只有一种 .
(3)经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等.
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色.
(4)苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同.
例1.下列有关苯分子的说法不正确的是( )。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
A
例2.下列实验能成功的是( )。A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
A
苯的性质
苯的性质
颜色 状态 气味 密度
熔、沸点 溶解性 挥发性
无色
液体
特殊气味
不溶于水
易挥发
比水小
较低
密封保存
用冰冷却时结成无色的晶体
一、苯的物理性质
苯的性质
(1)苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。苯是一种对人体危害较大的化学品，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。
(2)苯主要来自室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂里。加入了苯系物溶剂的油漆等会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。
一、苯的物理性质
知识扩展
苯的性质
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
易取代，能加成，难氧化。
根据苯的结构，预测苯可能发生的化学反应类型。
二、炔烃的化学性质
苯的性质
苯的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
阅读教材，苯能发生的化学反应类型。
二、炔烃的化学性质
苯的性质
二、炔烃的化学性质
1.氧化反应
a.可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟
烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明。
b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯和溴水发生萃取而使之褪色
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
液溴（不能用溴水，溴水分层）
用铁粉或FeBr3作催化剂，而非FeBr3溶液
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大。
放热反应
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
实验现象：
反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部有油状的褐色液体
溴苯中混有溴
制取溴苯的实验设计如图
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
注意事项总结：
(1)试剂的加入顺序为？
(2)长玻璃导管的作用是什么？
(3)蒸馏水的作用？
(4)碱石灰的作用？
(5)滴加硝酸银溶液作用？
(6)两种产物的位置在哪里？
先加苯，再加溴，最后加铁粉
导气（苯和溴都易挥发）兼起冷凝回流（放热反应）作用
吸收反应的尾气HBr和溴蒸气
产生淡黄色沉淀，检验HBr
溴苯在三颈烧瓶里，
HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
冷凝作用和吸收HBr
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与液溴
思考：如何获得纯净的溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、
HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
苯的性质
2.取代反应---与液溴
思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应
二、炔烃的化学性质
除去溴苯
中的溴
除去溴蒸汽，
净化HBr气体
溶液变红，
检验HBr
产生淡黄色沉淀，检验HBr
除去
HBr尾气
防倒吸
苯的性质
2.取代反应---与浓HNO3
二、炔烃的化学性质
硝基苯
水浴加热---50-60℃
带有苦杏仁气味的无色液体，不溶于水，密度比水大。
催化剂、吸水剂
苯的性质
二、炔烃的化学性质
2.取代反应---与浓HNO3
实验现象：
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 (硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。
制取硝基苯的实验设计如图
苯的性质
2.取代反应---与浓HNO3
二、炔烃的化学性质
注意事项总结：
(1)试剂添加顺序？
(2)加热方式？
(3)温度计位置？
(4)试管上方长导管的作用？
(5)浓硫酸的作用？
(6)溶液为什么显黄色？
先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯
水浴加热，容易控制温度，受热均匀
温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解。
导气兼冷凝回流、减少反应物的挥发
催化剂、吸水剂
硝基苯因溶有少量NO2而显黄色
苯的性质
2.取代反应---与浓HNO3
二、炔烃的化学性质
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
残余酸
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
盐溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
苯的性质
2.取代反应---与浓H2SO4
二、炔烃的化学性质
苯磺酸易溶于水，是一种强酸；该反应可用于制备合成洗涤剂。
水浴加热---70-80℃
苯的性质
二、炔烃的化学性质
加热方式的比较
水浴温度0-100°C
(水作为热浴物质)
油浴温度100-250°C
(油作为热浴物质)
沙浴温度400-600°C
(沙石作为热浴物质)
所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法：
大鹿化学
知识扩展
苯的性质
3.加成反应---苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
二、炔烃的化学性质
Pt或Ni作为催化剂
或
+ 3H2
催化剂
△
3Cl2
紫外线/光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(农药六六六)
环己烷
苯的性质
3.加成反应
二、炔烃的化学性质
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
3Cl2
紫外线/光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
FeCl3
＋ HCl
Cl
例4.下列关于苯的说法中正确的是( )。
A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷( )中，所有碳原子在同一平面上
B. 可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同
C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D.苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应
B
例3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )。
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前
需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，
得到溴苯
D
例5.下列关于苯的叙述正确的是( )。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
易取代
能加成
难氧化
第1课时 苯