化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.1羧酸（共38张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.4.1羧酸（共38张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 10.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-17 01:29:07 | ||
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文档简介
(共38张PPT)
课时1 羧酸
第四节 羧酸 羧酸衍生物
01
学习目标
CONTENT
羧酸的结构、命名
02
羧酸的物理性质
03
羧酸的化学性质
HCOOH(蚁酸)
生活中的羧酸
苹果酸
分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸。
羧基
—C—O—H
O
或
—COOH
1.定义：
2.官能团：
学习任务一：认识羧酸
3.饱和一元羧酸通式：
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸:C17H35COOH
软脂酸:C15H31COOH
油酸:C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
4.分类：
学习任务一：认识羧酸
HOOC—COOH等
饱和羧酸
不饱和羧酸
丙烯酸
丙酸
CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH
烃基是否饱和
（1）选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，称为“某 酸”。
（2）从羧基开始给主链碳原子编号。（羧基碳为1号）
（3） 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
学习任务一：认识羧酸
5.命名：
CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH
CH3
|
4- 甲基戊酸
1
2
3
4
5
9-十八烯酸
(油酸)
4-甲基-2-乙基戊酸
3-甲基-2-丁烯酸
【课堂练习】
4 甲基 3 乙基戊酸
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
6.羧酸的物理性质
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
几种羧酸的水溶性
学习任务一：认识羧酸
7.常见的羧酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
酸性比其他一元羧酸强。
具有还原性，能发生银镜反应，能使KMnO4褪色，这些反应可用于检验甲酸。
【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸
甲酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
苯甲酸——俗称安息香酸
乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在（(COOH)2 ２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
COOH
COOH
HOOC-COOH
乙二酸——俗称草酸
结构简式
δ-
δ+
①
②
电离出H+，表现酸性
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
学习任务二：羧酸的化学性质
（1）能使紫色石蕊试液变红
（2）与活泼金属反应
（4）与碱反应
（5）与盐反应
（3）与碱性氧化物反应
2RCOOH + Zn = (RCOO)2Zn+H2↑
2 RCOOH + CuO =(RCOO)2Cu + H2O
羧酸的通性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 ① ② 现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
探究——羧酸的酸性P75
[实验探究1] 设计实验证明羧酸具有酸性
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
探究——羧酸的酸性P75
[实验探究2] 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
溶液变浑浊
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3
结论：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
有气泡生成
实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
【思考与讨论】
实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
【课堂练习】
羧酸的化学性质
酯化反应实验
探究实验1
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
①乙醇
②浓硫酸
③乙酸
饱和Na2CO3溶液
实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色
透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
防倒吸
2.酯化反应：
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
方式二：酸脱羟基、醇脱氢
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
2.酯化反应：
同位素示踪法
酸脱羟基醇脱氢
.几种可防倒吸的装置：（1）反应机理：酸脱羟基 醇脱氢
（2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应，称为酯化反应(属于取代反应)。
（3）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂(因为反应可逆)
（4）饱和Na2CO3的作用：
①中和乙酸；
②溶解乙醇；
③降低乙酸乙酯的溶解性，便于分层。
酯化反应
羧酸的化学性质
思考：结合勒夏特列原理，思考本实验中哪些措施提高了乙酸乙酯的产率？
1、使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法，乙醇相对廉价。
3、使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
2、加入较多的浓硫酸吸水。
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应:
探究酯化反应
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
(1)生成链状酯
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
(2)生成环状酯
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
【课堂练习】
2．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 ( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
【课堂练习】
3．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
A．甲酸乙酯 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸
A
【课堂练习】
感谢观看！
Thank you！
学习任务一：认识羧酸
7.羧酸的同分异构：
练习：写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（1）
碳架异构、位置异构
（2）官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COOR)
4种
课时1 羧酸
第四节 羧酸 羧酸衍生物
01
学习目标
CONTENT
羧酸的结构、命名
02
羧酸的物理性质
03
羧酸的化学性质
HCOOH(蚁酸)
生活中的羧酸
苹果酸
分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸。
羧基
—C—O—H
O
或
—COOH
1.定义：
2.官能团：
学习任务一：认识羧酸
3.饱和一元羧酸通式：
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
硬脂酸:C17H35COOH
软脂酸:C15H31COOH
油酸:C17H33COOH
白色固体
白色固体
液体
甲酸、丙烯酸等
4.分类：
学习任务一：认识羧酸
HOOC—COOH等
饱和羧酸
不饱和羧酸
丙烯酸
丙酸
CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH
烃基是否饱和
（1）选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，称为“某 酸”。
（2）从羧基开始给主链碳原子编号。（羧基碳为1号）
（3） 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
学习任务一：认识羧酸
5.命名：
CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH
CH3
|
4- 甲基戊酸
1
2
3
4
5
9-十八烯酸
(油酸)
4-甲基-2-乙基戊酸
3-甲基-2-丁烯酸
【课堂练习】
4 甲基 3 乙基戊酸
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
6.羧酸的物理性质
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
几种羧酸的水溶性
学习任务一：认识羧酸
7.常见的羧酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
酸性比其他一元羧酸强。
具有还原性，能发生银镜反应，能使KMnO4褪色，这些反应可用于检验甲酸。
【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸
甲酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
苯甲酸——俗称安息香酸
乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在（(COOH)2 ２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
COOH
COOH
HOOC-COOH
乙二酸——俗称草酸
结构简式
δ-
δ+
①
②
电离出H+，表现酸性
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
学习任务二：羧酸的化学性质
（1）能使紫色石蕊试液变红
（2）与活泼金属反应
（4）与碱反应
（5）与盐反应
（3）与碱性氧化物反应
2RCOOH + Zn = (RCOO)2Zn+H2↑
2 RCOOH + CuO =(RCOO)2Cu + H2O
羧酸的通性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 ① ② 现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
探究——羧酸的酸性P75
[实验探究1] 设计实验证明羧酸具有酸性
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
探究——羧酸的酸性P75
[实验探究2] 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
溶液变浑浊
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3
结论：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
有气泡生成
实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
【思考与讨论】
实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
【课堂练习】
羧酸的化学性质
酯化反应实验
探究实验1
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
①乙醇
②浓硫酸
③乙酸
饱和Na2CO3溶液
实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色
透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
防倒吸
2.酯化反应：
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
方式二：酸脱羟基、醇脱氢
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
2.酯化反应：
同位素示踪法
酸脱羟基醇脱氢
.几种可防倒吸的装置：（1）反应机理：酸脱羟基 醇脱氢
（2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应，称为酯化反应(属于取代反应)。
（3）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂(因为反应可逆)
（4）饱和Na2CO3的作用：
①中和乙酸；
②溶解乙醇；
③降低乙酸乙酯的溶解性，便于分层。
酯化反应
羧酸的化学性质
思考：结合勒夏特列原理，思考本实验中哪些措施提高了乙酸乙酯的产率？
1、使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法，乙醇相对廉价。
3、使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。
2、加入较多的浓硫酸吸水。
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应:
探究酯化反应
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
(1)生成链状酯
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
(2)生成环状酯
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
【课堂练习】
2．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 ( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
【课堂练习】
3．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
A．甲酸乙酯 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸
A
【课堂练习】
感谢观看！
Thank you！
学习任务一：认识羧酸
7.羧酸的同分异构：
练习：写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
（1）
碳架异构、位置异构
（2）官能团异构：
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COOR)
4种