(共17张PPT)
有机化合物的同分异构现象
活动1:请写出己烷(C6H14)的所有同分异构体。
任务1:同分异构体的书写
C—C—C—C—C—C
①
②
③
④
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
同一结构
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C
×
⑤
摘一碳
挂中间
成直链
一条线
往边移
不到端
摘多碳
整到散
多支链
对邻间
C
C
甲基不能连在主链两端,
乙基不能连在主链第二个碳上。
1 2 3 4 5
1 2 3 4
活动1:请写出己烷(C6H14)的所有同分异构体。
任务1:同分异构体的书写
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
②CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
④CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
⑤CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布对邻到间
活动 2:请写出主链为5个碳原子的庚烷(C7H16)的所有同分异构体。
任务1:同分异构体的书写
⑤
①
②
③
④
CH3CH2CHCH2CH3
CH2
CH3
CH3 CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH CHCH2CH3
CH3
CH3
C-C-C-C-C
1
2
3
4
5
CH2
CH3
CH3
CH3
任务1:同分异构体的书写
碳原子数越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
活动3:请写出分子式为C5H10的戊烯的同分异构体。
任务1:同分异构体的书写
⑤
①
②
③
④
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
1. 写出所有可能的碳骨架
C—C—C—C—C
2.确定碳碳双键可能插入的位置
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
×
1.CH3CH=CHCH2CH3
2.CH2=CHCH2CH2CH3
3.用氢原子补足碳原子的四个价键
3.CH2=CCH2CH3
CH3
4.CH3C=CHCH3
CH3
5.CH3CHCH=CH2
CH3
思考1:在戊烯的这些同分异构体中,哪些存在着顺反异构?
×
×
×
×
1
2
3
4
1’
1 2 3 4 5
任务1:同分异构体的书写
思考2:若问题改成写出分子式为C5H10的同分异构体,结果还一样吗
官能团异构
碳架异构
烯烃
环状烷烃
五元环
四元环
三元环
任务2:同分异构体数目的确定
思考3:分子式为C4H10O的同分异构体中属于醇类化合物的有______种?
C4H9- -OH
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2
CH3
CH3CH2CH
CH3
CH3C
CH3
CH3
4
1.基元法:
任务2:同分异构体数目的确定
思考3:分子式为C4H10O的同分异构体中属于醇类化合物的有______种?
4
1.基元法:
烷基名称 CH3- C2H5- C3H7- C4H9- C5H11-
同分异构体数目 4
1
8
1
2
适用于单官能团有机物
C4H9- -OH
任务2:同分异构体数目的确定
思考4:分子式为C5H11Cl的同分异构体有几种?
8种
8种
烃中有n 个氢原子,则其 x 元取代物 与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。
2.换元法:
(C5Cl11—H)
(C5H11—Cl)
二噁英的结构简式为 ,它的二氯代物有10种,
则其六氯代物有( )。
A. 5种 B. 10种 C. 11种 D. 15种
B
C12H8O2
分子式为C5HCl11的同分异构体有几种?
任务2:同分异构体数目的确定
1
2
3
4
思考5:下面分子中有 种等效氢原子,它的一氯代物有 种。
4
4
若该物质是烯烃与氢气加成后的产物,则烯烃可能有_____种结构;
若是炔烃与氢气的加成产物,则此炔烃可能有_____种结构。
C C
CH CH
①
②
③
3
C C
CH2 CH2
0
3.对称法:
(等效氢法)
等效氢的判断方法: ⑴ 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子
⑵ 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子
⑶ 处于对称位置上的氢原子是等效氢原子
任务1:同分异构体的书写
思考6:二氯苯(C6H4Cl2)的一溴取代物有几种
1
2
1
3
2
1
2
1
1
3
2
Br-
6种
定一移一
有序思考
3.对称法:
Cl-
任务2:同分异构体数目的确定
3.对称法:
立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃,又称为五环辛烷,外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。人们曾一度认为其不可合成,因为碳碳键的键角均为90度,张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后,人们发现它在动力学上很稳定。立方烷的生成热、密度等均很大,因而备受瞩目。
3种
思考7:立方烷的一氯代物有几种? 立方烷的二氯代物有几种?
立方烷的六氯代物有几种?
1种
3种
任务2:同分异构体数目的确定
思考8:分子式为C6H12O2的属于酯类的同分异构体有几种?
酯类 R-COO-R’
羧酸 R-COOH 醇 R’OH
任务2:同分异构体数目的确定
思考8:分子式为C6H12O2的属于酯类的同分异构体有几种?
羧酸 醇 酯的同分异构体数目(C6H12O2)
结构简式 同分异构体数目 结构简式 同分异构体数目 C4H9COOH CH3OH
C3H7COOH C2H5OH
C2H5COOH C3H7OH
CH3COOH C4H9OH
HCOOH C5H11OH
汇总
20
4.组合法:
421
1
1
4
112
4
8
2
2
4
8
任务3:构建同分异构体的书写与判断的思维模型
官能团异构
碳架异构
位置异构
一元取代:等效氢法
二元取代:定一移一
主链:由长到短
支链:由整到散 由心到边
对邻到间
同学们,再见