化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.1醇（共45张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.1醇（共45张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 132.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-04-21 21:28:27 | ||
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文档简介
(共45张PPT)
第三章 烃的衍生物
第二节醇 酚
课时一 醇
【思考】说起醇，大家肯定首先会想到乙醇，大家思考一下，生活当中，都哪些物品中含有乙醇？
【思考】生活中有哪些物品含有乙醇？
含乙醇3%~5%
含乙醇6%~20%
含乙醇25%~68%
含乙醇75%
含乙醇95%
实验室的酒精灯
固体酒精
车用乙醇汽油
其实，我们化学当中所说的醇，除了乙醇之外，还有很多种，那么到底什么是醇呢？
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
OH
CH3
⑥
②CH2CH2CH3
OH
CH2OH
⑤
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
邻甲基苯酚
环己醇
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：
⑨CH2=CHCH2OH
④
OH
⑧
乙二醇
丙烯醇
①—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水
醇：
羟基与饱和碳原子相连的化合物
注意
酚：
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
二、醇的分类
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【练一练】
三、醇的命名
是组成最简单的一元醇，也称木醇。
无色、具有挥发性的液体，易溶于水沸点65℃左右。有毒。
重要的化工原料，也可用作燃料。
CH3OH
甲醇
几种重要的醇
甲醇
甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
乙二醇
CH2
CH2
OH
OH
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ，沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
几种重要的醇
乙二醇
俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯（硝酸甘油）。
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
几种重要的醇
丙三醇
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
结论：
表3-2 几种醇的熔、沸点
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)
2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低
1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低
Why
四、醇的重要物理性质
图3－6 醇分子间形成氢键
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键，它们与水分子间也能形成氢键！
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
>
>
>
结论：
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多
Why
醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
沸点升高
【思考与讨论】
含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
资料卡片
< <
<
碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高
结论：
羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，分子间作用力增强！
Why
C—C—O—H
H
H
H
H
H
官能团——羟基（－OH）
－C原子
－C原子
乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。
在学习化学性质时要注意是在哪里断键的。
①
②
④
③
五、乙醇的化学性质
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。
δ+
δ+
δ-
δ+
1. 与金属Na的反应
C2H5OH + Na
H—C—C—O—H
H
H
H
H
2
2
2
乙醇的化学性质
C2H5ONa + H2 ↑
■反应类型：
置换反应
（乙醇钠）
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
现象：
反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇钠
H C C O H
H
H
H
H
H C C O Na
H
H
H
H
(1) 燃烧
现象：淡蓝色火焰
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
（二）醇的氧化
在有机化学反应中：
通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。
通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醇的化学性质
(2) 催化氧化
2Cu＋O2 ==== 2CuO
△
红色Cu丝变为黑色
总反应：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu
△
H—C—C—O—H
H H
H H
醇类发生催化氧化的条件？
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
+ CuO
H—C—C=O
H
H
H
+ Cu + H2O
Δ
Ag2O
Ag
③
2R2—C—O—H
R1
H
醇被催化氧化的机理：
①-③位断键
①
＋O2
生成醛或酮
＋2H2O
2R2—C=O
R1
Cu
△
★连接—OH的碳原子上必须有H，才能发生催化氧化。
“同碳有氢”
解题通法
催化氧化条件
2CH3CH2CH2OH＋O2
Cu
△
(CH3)3COH
Cu
△
＋O2
【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：
Cu
△
2CH3CHCH3＋O2
OH
Cu
△
＋O2
CH2OH
CH2OH
不可被氧化
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
＋2H2O
CHO
CHO
催化氧化
催化氧化小结
【思考】乙醇如果遇到强氧化剂例如：酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7会怎么样？
(1)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
（橙红色） （暗绿色）
(2)酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)
（紫红色） （无色）
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
乙醇 乙醛 乙酸
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
醇被强氧化剂氧化规律
-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成羧酸
有1个H原子被氧化成酮
无H原子不能被强氧化剂氧化
R－C OH
R′
R″
－
(叔醇)
羟基碳上无氢，不能被强氧化剂氧化
羧酸
酮
R－CH2 OH
－
(伯醇)
R－COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R－CH OH
R′
－
(仲醇)
R－C
R′
＝
O
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在聚会的时候酒是酒桌上必不可少的东西，但为什么有的人酒量好，有的人酒量却很差呢？
取代反应
①酯化反应
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
同位素示踪法
②与氢卤酸HX反应
CH3CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
反应机理：
-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O
此类反应通式：
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
（断键① ）
（断键② ）
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷
醇
③分子间脱水成醚
（两个分子分别断键①、②）
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物
官能团名称：
醚键
醚的官能团：
醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
醚的命名：CH3O-CH3 甲醚 （二甲醚） CH3O-CH2 CH3 甲乙醚
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
分子式相同的醇与醚互为官能团(类别)异构
【实验过程】
a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；
c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
④消去反应
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
【实验装置】
消去反应
制乙烯实验装置
酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)
浓硫酸的作用是什么？
放入几片碎瓷片作用是什么？
为何使液体温度迅速升到170℃？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
NaOH溶液的作用？
用排水集气法收集(不用排空气法)
防止暴沸
催化剂和脱水剂
液面以下
防止在140℃时生成乙醚。
逐渐变黑。
吸收SO2和乙醇
注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。
SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验
醇的消去反应的规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
1．醇发生消去反应的必备条件：有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子。
否则不能发生消去反应。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。
规律小结
醇的消去反应的规律
2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
规律小结
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸，加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
思考与讨论
乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
有进有出为取代，只进不出是加成，只出不进为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
小结
小结：
烃
取
代
卤代烃
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醇
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
课堂检测
3、乙醇分子中不同的化学键，如图： 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
课堂检测
感谢观看
THANK YOU
第三章 烃的衍生物
第二节醇 酚
课时一 醇
【思考】说起醇，大家肯定首先会想到乙醇，大家思考一下，生活当中，都哪些物品中含有乙醇？
【思考】生活中有哪些物品含有乙醇？
含乙醇3%~5%
含乙醇6%~20%
含乙醇25%~68%
含乙醇75%
含乙醇95%
实验室的酒精灯
固体酒精
车用乙醇汽油
其实，我们化学当中所说的醇，除了乙醇之外，还有很多种，那么到底什么是醇呢？
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
OH
CH3
⑥
②CH2CH2CH3
OH
CH2OH
⑤
OH
⑦
甲醇
1-丙醇
2-丙醇
苯酚
苯甲醇
邻甲基苯酚
环己醇
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：
⑨CH2=CHCH2OH
④
OH
⑧
乙二醇
丙烯醇
①—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水
醇：
羟基与饱和碳原子相连的化合物
注意
酚：
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
二、醇的分类
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【练一练】
三、醇的命名
是组成最简单的一元醇，也称木醇。
无色、具有挥发性的液体，易溶于水沸点65℃左右。有毒。
重要的化工原料，也可用作燃料。
CH3OH
甲醇
几种重要的醇
甲醇
甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。
乙二醇
CH2
CH2
OH
OH
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ，沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
几种重要的醇
乙二醇
俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯（硝酸甘油）。
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
几种重要的醇
丙三醇
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
结论：
表3-2 几种醇的熔、沸点
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)
2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低
1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低
Why
四、醇的重要物理性质
图3－6 醇分子间形成氢键
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
R
O
H
H
R
O
含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键，它们与水分子间也能形成氢键！
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
>
>
>
结论：
相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多
Why
醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。
沸点升高
【思考与讨论】
含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1，2-丙二醇 2 188
1，2，3-丙三醇 3 259
资料卡片
< <
<
碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高
结论：
羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，分子间作用力增强！
Why
C—C—O—H
H
H
H
H
H
官能团——羟基（－OH）
－C原子
－C原子
乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。
在学习化学性质时要注意是在哪里断键的。
①
②
④
③
五、乙醇的化学性质
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。
δ+
δ+
δ-
δ+
1. 与金属Na的反应
C2H5OH + Na
H—C—C—O—H
H
H
H
H
2
2
2
乙醇的化学性质
C2H5ONa + H2 ↑
■反应类型：
置换反应
（乙醇钠）
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
现象：
反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇钠
H C C O H
H
H
H
H
H C C O Na
H
H
H
H
(1) 燃烧
现象：淡蓝色火焰
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
点燃
（二）醇的氧化
在有机化学反应中：
通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。
通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醇的化学性质
(2) 催化氧化
2Cu＋O2 ==== 2CuO
△
红色Cu丝变为黑色
总反应：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu
△
H—C—C—O—H
H H
H H
醇类发生催化氧化的条件？
O—H
H
H—C—C—
H
H
H
+ CuO
H—C—C=O
H
H
H
+ Cu + H2O
Δ
Ag2O
Ag
③
2R2—C—O—H
R1
H
醇被催化氧化的机理：
①-③位断键
①
＋O2
生成醛或酮
＋2H2O
2R2—C=O
R1
Cu
△
★连接—OH的碳原子上必须有H，才能发生催化氧化。
“同碳有氢”
解题通法
催化氧化条件
2CH3CH2CH2OH＋O2
Cu
△
(CH3)3COH
Cu
△
＋O2
【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：
Cu
△
2CH3CHCH3＋O2
OH
Cu
△
＋O2
CH2OH
CH2OH
不可被氧化
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
＋2H2O
CHO
CHO
催化氧化
催化氧化小结
【思考】乙醇如果遇到强氧化剂例如：酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7会怎么样？
(1)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
（橙红色） （暗绿色）
(2)酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)
（紫红色） （无色）
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
乙醇 乙醛 乙酸
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
醇被强氧化剂氧化规律
-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成羧酸
有1个H原子被氧化成酮
无H原子不能被强氧化剂氧化
R－C OH
R′
R″
－
(叔醇)
羟基碳上无氢，不能被强氧化剂氧化
羧酸
酮
R－CH2 OH
－
(伯醇)
R－COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R－CH OH
R′
－
(仲醇)
R－C
R′
＝
O
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
聚会时酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在聚会的时候酒是酒桌上必不可少的东西，但为什么有的人酒量好，有的人酒量却很差呢？
取代反应
①酯化反应
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
同位素示踪法
②与氢卤酸HX反应
CH3CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
反应机理：
-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O
此类反应通式：
R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O
（断键① ）
（断键② ）
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷
醇
③分子间脱水成醚
（两个分子分别断键①、②）
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚
醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物
官能团名称：
醚键
醚的官能团：
醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
醚的命名：CH3O-CH3 甲醚 （二甲醚） CH3O-CH2 CH3 甲乙醚
饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2)
分子式相同的醇与醚互为官能团(类别)异构
【实验过程】
a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；
c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
④消去反应
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
温度计
【实验装置】
消去反应
制乙烯实验装置
酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)
浓硫酸的作用是什么？
放入几片碎瓷片作用是什么？
为何使液体温度迅速升到170℃？
温度计的位置？
混合液颜色如何变化？为什么？
NaOH溶液的作用？
用排水集气法收集(不用排空气法)
防止暴沸
催化剂和脱水剂
液面以下
防止在140℃时生成乙醚。
逐渐变黑。
吸收SO2和乙醇
注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。
SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验
醇的消去反应的规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
1．醇发生消去反应的必备条件：有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子。
否则不能发生消去反应。
如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。
规律小结
醇的消去反应的规律
2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
规律小结
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸，加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
思考与讨论
乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
有进有出为取代，只进不出是加成，只出不进为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
小结
小结：
烃
取
代
卤代烃
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醇
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A． B．
C． D．
C
课堂检测
3、乙醇分子中不同的化学键，如图： 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
课堂检测
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