主题3　有机化学基础 第3练　有机合成路线的设计AB（含解析）—2024高考化学考前天天练

第3练　有机合成路线的设计AB
真题快递＋天天练A组　满分：70分　　限时：45分钟
天天练B组　满分：45分　　限时：30分钟
1.（5分）（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
　
已知：（R和R′表示烃基或氢，R ″表示烃基）；
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2. （5分）（2021·江苏卷）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：
请写出以和为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（5分）（2020·江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4.（5分）（2019·江苏卷）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
5.（5分）（2018·江苏卷）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：。
写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
1.（5分）（2023·南通如东高三期初检测）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
已知：（Z＝—COOH，—COOR等）。
写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
2.（5分）（2023·南通如皋高三期初调研）有机物G的一种合成路线如下（反应②的条件未列出）：　
已知：+
CH3OH。设计以1，3 丁二烯、CH3OH和CH3CH2ONa为原料制取的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用）。
3.（5分）（2023·南通如皋高三期初调研）有机物H可通过如下路线合成：
写出以CH3NO2、和为原料制取的合成路线流程图（无机试剂及有机溶剂任用）。
4.（5分）（2023·苏州昆山六校高三联合调研）F是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下（—C6H5表示苯基）：
已知：CH3COOHCH3COCl。
写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
5.（5分）（2023·泰州中学高三第一次月考）化合物F可以用于治疗哮喘、支气管炎、风湿等疾病。其一种合成路线如下：
设计以、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
6. （5分）（2023·扬州中学高三阶段测试） G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
已知：Boc为、Bn为。
写出以为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。
7.（5分）（2023·南通八校高三联考）化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下：
设计以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
8.（5分）（2023·南京高三期初调研）抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如下：
写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
9.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下：
已知：①RCH===CH2RCH2CH2OH；
②；
③。
已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线流程图（其他试剂任选）。
1.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
已知：（Z＝—COOR，—COOH等）。
写出以和为原料，合成 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）大黄素(E)是中药大黄的主要成分，具有广泛的药理作用。大黄素的衍生物G，提高了药理活性，合成路线如下：
　
参照上述合成路线，以和苯酚为原料，设计合成的路线流程图（其他试剂任选）。
3.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）化工中间体J的合成路线如下：
已知：。
依据题目中给的合成路线和已知信息，以乙醛()为原料合成2 丁醇( )，无机试剂任选，请写出合成路线流程图。
4. （5分）（2023·江苏各地模拟优选）以烃A为原料合成物质J的路线如图所示（部分反应条件或试剂省略），其中1 mol C与足量钠反应生成标准状况下22.4 L H2，D只有一种结构，G为五元环状化合物。
已知：① ＋‖―→；
②。
已知：（R1、R2、R3均为烃基）。参照上述路线，设计由制备 的合成路线流程图（其他试剂任选）。
5.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）合成重要化合物H，设计路线如下：
已知：
。
设计以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E的合成路线流程图。
6. （5分）（2023·江苏各地模拟优选）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线如下：
　
已知：①；
②。
参照题中所给信息，设计以、CH3I和C2H5OH为原料制备的合成路线（其他无机试剂任选）。
7.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）褪黑素是大脑松果体内分泌的一种吲哚类激素，与多种生命活动密切相关。某小组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略）：
已知：①；
②R—CN R—COOH。
设计以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物的合成路线流程图（无机试剂、有机溶剂任选）。
8.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：
　
设计一条以丙醇为主要原料合成(CH3)2CHCOCl的合成路线流程图（其他无机试剂任选）。
9.（5分）（2023·江苏各地模拟优选）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
已知：R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，R3C≡CR4
。
根据题中所给的信息，试以乙炔为原料合成反 3－己烯的合成路线流程图（无机试剂任选）。　
第3练　有机合成路线的设计AB
1.
2.
3. CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br
4. CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO
5.
1.
2. CH2===CHCH===CH2CH2BrCH2CH2CH2Br
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
3.
4.
5.
（第3、4两步可以换成直接与H2O加成）
6.
7.
8.
9.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8. CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH3
(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl
9.