主题3　有机化学基础 第4练　有机化学基础综合练习AB（含答案）—2024高考化学考前天天练

第4练　有机化学基础综合练习AB
满分：98分　　限时：45分钟
1.（10分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物E是合成抗癌药帕比司他的中间体，其合成路线如下：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是　　　　。
(2) A→B中有一种分子式为C8H10O2的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　。
(3) 已知B→C的反应有中间体X生成，中间体X的分子式为C11H12O6。B→X的反应类型为　　　　　　。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　。
①分子中含有苯环，且不同化学环境的氢原子个数比为1∶1；
②1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应。
(5) 肉桂酸苄酯()是一种天然香料。写出以和CH2(COOH)2为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
2.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A中与苯环相连的官能团名称为　　　　　　　　　　　　。
(2) D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、　　　　，实验室中常用于鉴别C、D的试剂为　　　　　　。
(3) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。
①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
(4) 已知：，易被氧化（R为H或烃基）。设计以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
3.（9分）（2023·江苏各地模拟优选） 化合物G为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下：
(1) A能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且__________________。
(2) A转化为B需经历A→X→B，中间体X的结构简式为，则X→B的反应类型为　　　　　　。
(3) 由C和D转化为E的过程中，还生成2分子的甲醇，则化合物D(C10H11NO2)的结构简式为　　　　　　。
(4) F经水解并还原得到的一种产物为H(C11H15NO)，写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①苯环上有4个取代基；
②能发生银镜反应，存在4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知：。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图见本题题干）。
4. （9分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　　　。
(2) B→C的反应类型为　　　　　　。
(3) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①分子中有4种不同化学环境的氢，能与FeCl3发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4) D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4。M的结构简式为　　　　　　。
(5) 请写出以和甲酸乙酯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
5.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）化合物G是制备乌帕替尼的关键中间体，一种合成化合物G的路线如下：
(1) 下列关于物质A的说法正确的是　　　（填字母）。
A. 分子式为C7H14O4
B. 名称为丙二酸二乙酯
C. 熔点高于乙酸乙酯
D. 一氯代物有两种
(2) E→F的反应类型为　　　　　　。
(3) B→C转化过程中还生成C的一种同分异构体M，M的结构简式为　　　。
(4) 请写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　　　　。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生气体；
②分子中含有碳碳π键，有3种化学环境不同的氢原子。
(5) 设计以CH3CH2OH、CH3COOH、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。　　
1.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）一种pH荧光探针的合成路线如下：
(1) B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、　　　　　　（填反应类型）。
(2) B分子中碳原子的杂化轨道类型是　　　　　　。
(3) C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为　　　　　　　　。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　。
①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢；
②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5) 已知RCHORCH2NH2RCH2NHCH2R′。写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2.（9分）（2023·江苏各地模拟优选）一种药物中间体有机物F的合成路线如下：
(1) C→D的反应类型为 　　　　　　。
(2) 原料A中混有杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物 X，X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为 　　　　　　。
(3) D→E反应过程分两步进行，步骤①中D与正丁基锂反应产生化合物Y（），步骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E。则步骤②中除E外的另一种产物的化学式为　　　　。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：　　　　　　。
①含有手性碳原子，且能使溴的CCl4溶液褪色；
②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2，且能与NaHCO3溶液反应。
(5) 已知：格氏试剂（RMgBr，R为烃基）能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。写出以、CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。　
3.（9分）（2022·海南高考改编）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
已知：。
回答下列问题：
(1) A→B的反应类型为　　　　　　。
(2) C的化学名称为　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　。
(3) X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　　　　（任写一种）。
①含有酯基；②含有苯环；②核磁共振氢谱有两组峰。
(4) 设计以为原料合成的合成路线流程图（其他试剂任选）。
4.（13分）（2022·湖南高考改编）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①；
② 。
回答下列问题：
(1) A中官能团的名称为　　　　　　、　　　　　　。
(2) F―→G、G―→H的反应类型分别是　　　　、　　　　。
(3) B的结构简式为_________________________________________________。
(4)C―→D反应方程式为___________________________________________。
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为　　　　　　。
(6) I中的手性碳原子个数为　　　　。
(7) 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。
5.（12分）（2022·山东高考改编）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
①PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOH(Ph—＝)；
②；
③R1Br＋R2NHCH2Ph（R1，R2＝烷基）。
回答下列问题：
(1) A―→B反应条件为　　　　　　；B中含氧官能团有　　　　种。
(2) B―→C反应类型为　　　，该反应的目的是_________________________。
(3) D的结构简式为　　；E→F的化学方程式为_________________________。
(4) 在H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构，写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。
(5) 根据上述信息，写出以4 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。
第4练　有机化学基础综合练习AB
1. (1) 8　(2) (3) 加成反应　(4)
(5)
2. (1) 氨基、酯基　(2) 消去反应　银氨溶液 (3)
(4)
3. (1) 能与水分子间形成氢键　(2) 取代反应　(3)　
(4)或
(5)
4. (1) sp2、sp3 (2) 还原反应 (3) 或
(4)
(5)
5. (1) BC　(2) 还原反应　(3)
(4)
(5)
1. (1) 消去反应 (2) sp2、sp3
(3)
(4)
(5)
2. (1) 还原反应　(2) 　(3) LiOH
(4)
(5)
3. (1) 取代反应或磺化反应　(2) 苯酚　
(3) 或
(4)
4. (1) 醚键　醛基　(2) 取代反应　加成反应
(3)
(4) ＋H2O　 (5)
(6) 1
(7)
5. (1) 浓硫酸，加热　2　(2) 取代反应　保护酚羟基
(3) CH3COOC2H5
＋Br2＋HBr
(4)
或
(5)