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章末过关检测卷(二)
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
(测试时间：90分钟 评价分值：100分)
一、选择题(本大题共15小题，每小题3分，共45分)
1．科学家正在研究开发新的能源。“绿色能源”目前是研究的新能源之一，高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”。这种物质是( )
A．氢气 B．甲烷 C．酒精 D．木炭
解析：高粱、玉米等绿色植物种子的主要成分为淀粉，淀粉经发酵反应：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6；C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，最后得到的是乙醇。
答案：C
2．(2013·广东卷)下列说法正确的是( )
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
解析：A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基酸和羧基。
答案：B
3．在有机物相互之间的转化过程中，下列物质的分子中既可以加入氢原子被还原，又可以加入氧原子被氧化的是( )
A．CH3CH2OH B．CH3CHO
C．CH3COOH D．CH3CH3
解析：—CHO加入氢原子可被还原为 —CH2OH，也可以加入氧原子被氧化为—COOH。
答案：B
4．下列物质中的氢氧键(O—H)断裂由易到难的顺序是( )
①水 ②乙醇 ③苯酚 ④乙酸 ⑤碳酸
A．①②③④⑤ B．④⑤③①②
C．②①③⑤④ D．⑤④③②①
解析：酸性越强，氢氧键(O—H)越易断裂。
答案：B
5．生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A．鱼虾放置时间过久，会产生腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋
B．“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固
解析：鱼腥味主要是胺类物质引起的，胺类物质水解显碱性，用水冲洗可以稀释胺类物质，加食醋可以中和胺类物质，故选项A正确；铁锈的主要成分是氧化铁，与酸反应是化学变化，但洗涤剂去油是憎水基亲油的结果，属于物理变化，故选项B错误；氨水、碳酸氢钠溶液显碱性，可以与甲酸反应，故选项C正确；某些有机物能够使蛋白质变性，选项D正确。
答案：B
6．1 mol有机物a(分子式为C6H10O4)经水解后得到1 mol有机物b和2 mol有机物c，c经分子内脱水得d，d可以发生加聚反应生成高聚物?CH2—CH2?。由此可推知a的结构简式为( )
A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3
B．HOOC(CH2)3COOCH3
C．CH3OOC(CH2)2COOCH3
D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3
解析：本题可采用逆推法，考查烃的衍生物之间的衍变关系，d为乙烯，c为乙醇，由a的分子式和水解原理可推出b为 。
答案：D
7．在下列几种物质中①NaHCO3 ②Al(OH)3 ③(NH4)2CO3 ④苯酚钠 ⑤氨基乙酸 ⑥蛋白质，其中跟HCl和NaOH溶液都发生反应的是( )
A．②④⑥ B．①⑤⑥ C．①②③⑤⑥ D．全部都可以
解析：既能与稀盐酸反应又能与NaOH溶液反应的可能为两性氧化物、两性氢氧化物，也可能为具有两种官能团的有机物，如氨基酸、蛋白质，弱酸的酸式盐和铵盐等。本题中的苯酚钠不能与NaOH溶液反应。
答案：C
8．一定质量的某有机物和足量Na反应，可得VA L气体，等质量的该有机物如果与适量纯碱反应，在同温同压下得VB L气体。若VA＞VB，则该有机物可能是( )
A．HO—CH2—COOH B．HO—CH2—CH2—CHO
C．HOOC—COOH D．CH3COOH
解析：—COOH既可和Na反应，又可和Na2CO3反应，而醇羟基只和Na反应。
答案：A
9．(双选)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液退色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析：本题考查有机物的结构与性质。A项，分子中无酚羟基，故不能发生显色反应；B项，分子中含有碳碳双键和醇羟基，均可以被酸性KMnO4溶液氧化；C项，分子中有碳碳双键，可以发生加成反应，有羟基可以发生取代反应，与羟基相连碳的邻碳上有H原子，可以发生消去反应；D项，分子中的酯基和羧基均可以与NaOH反应，1 mol该物质可以与2mol NaOH反应。
答案：BC
10．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )
解析：由题给信息知，只有羧酸才能跟NaHCO3反应。根据羧酸定义，只有C水解产物才属于羧酸，而A、D水解得醇，B水解得酚，都不能与NaHCO3反应。
答案：C
11．下列实验能获得成功的是( )
A．苯和溴用铁做催化剂生成溴苯
B．向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C．氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl－
D．向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液，水浴加热，检验葡萄糖的生成
解析：苯酚和过量浓溴水发生反应，能产生白色沉淀，若和少量浓溴水发生反应，则产生的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中，故得不到白色沉淀；C项应加入HNO3中和过量的NaOH；D项银镜反应需要在碱性条件下进行。
答案：A
12．下列有机化学方程式正确的是( )
A．2-丙醇的催化氧化：2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
B．用新制的Cu(OH)2悬浊液检验乙醛：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
D．甲醛溶液与足量的银氨溶液共热：HCHO＋2[Ag(NH3)2]OHHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析：A项生成产物应为丙酮(CH3COCH3)，故A错；C项中反应物缺少甲醛HCHO，故C错；D项中生成产物HCOONH4还含有醛基，可以继续被氧化为(NH4)2CO3，故D错。
答案：B
13．从北京产中草药陈蒿中可提取出一种利胆有效成分，分子结构如下：
这是一种值得进一步研究的应用药物。推测该药物不具有的化学性质是( )
A．能跟氢氧化钠溶液反应 B．能跟浓溴水反应
C．能跟碳酸氢钠溶液反应 D．在催化剂存在时能被还原生成醇类物质
解析：其分子结构中含有酚羟基，故能与氢氧化钠溶液反应，也能与浓溴水发生取代反应生成难溶物质，故A、B两项正确；由于分子结构中含有—COCH3，在催化剂存在时能与H2反应，被还原生成醇类物质，D项正确；酚羟基不能与能跟碳酸氢钠溶液反应，故C项错。
答案：C
14．(双选)下列卤代烃不可能发生消去反应的是( )
A．CH3Cl B．CH3CH2Cl C．(CH3)3CCH2Cl D．(CH3)3CC(CH3)2Cl
解析：卤代烃要发生消去反应，要满足：至少有两个碳原子；卤碳的邻碳上必须有氢原子。
答案：AC
15．某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是( )
解析：原物质为醛，与H2加成得一级醇(伯醇)，故答案选C项。
答案：C
二、解答题(本大题共5小题，共55分)
16．(4分)鉴别乙醇、乙醛、乙酸三种溶液，选择的一种物质是________，反应的化学方程式为______________________________
_________________________________________________________。
答案：新制Cu(OH)2悬浊液 2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O、CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
17．(14分)如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置。进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用为________________________________________________________________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热 10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(选填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入____________(填物质的化学式)，静置一段时间，溶液分上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用是________________________________________________________________________。
(5)写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________。
解析：肥皂的制备，属于实践性内容的学习，要求了解制取肥皂的一般原理和方法，知道盐析这种分离物质的方法。肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，可由动物脂肪或植物油与NaOH溶液发生皂化反应制取。由于油脂是有机化合物，与浓碱溶液不能互溶，需要加入少量乙醇作为溶剂并不断搅拌，以加快皂化反应速率。反应完成后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合物。为了将高级脂肪酸钠从混合物中分离出来，需要向其中加入饱和食盐水(或食盐细粒)以降低高级脂肪酸钠的溶解度，使其从混合物中析出，浮到液面上，这个过程叫做盐析。一般来说，钠盐都易溶于水，而要使钠盐从溶液中析出，可利用溶解平衡的原理，加入饱和食盐水(或食盐细粒)以增大钠离子的浓度，使平衡向生成高级脂肪酸钠的方向移动从而析出。
答案：(1)做溶剂溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体
(3)NaCl 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流
(5)
18．(12分)以乙烯为主要原料(其他物质可任选)合成乙二酸乙二酯的流程如下图所示：
请回答下列问题：
(1)已知①为加成反应，②为水解反应，写出下列反应的类型：③________，④________，⑤________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________；
②__________________________________________________；
③___________________________________________________。
解析：由可推出它是由 通过酯化反应生成的，根据 ，所以A为
，B为 ，C为OHC—CHO，D为 。
答案：(1)氧化反应 氧化反应 酯化反应
(2)①CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
②CH2ClCH2Cl＋2NaOHHO—CH2CH2—OH＋2NaCl
③HO—CH2CH2—OH＋O2OHC—CHO＋2H2O
19．(10分)已知酸性强弱顺序为C6H5COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO，邻羟基苯甲酸(俗名水杨酸)其结构简式如式： 。
(1)水杨酸既可以看成是_______________ 类物质，同时也可以看成是 _______________类物质。
(2)将其与___________________溶液作用，生成物的化学式为 ；将其与 _______________溶液作用，生成物的化学式为。
(3)某物质比水杨酸多一个CH2原子团，苯环上也有两个取代基，写出符合下列条件的该物质结构简式：①与水杨酸属于同系物_________________________________________________________；
②与水杨酸不属于同系物________________________________________________________________________(任写一种)。
解析：(1)水杨酸含有酚羟基和羧基，则可属于酚类或羧酸类物质。
(2)生成物的化学式为，则可与NaOH(或Na2CO3)反应，生成物的化学式为，由酸性H2CO3＞C6H5OH＞HCO，可知应与NaHCO3反应。
(3)与水杨酸属于同系物，因含有酚羟基和羧基，同系物为，与水杨酸不属于同系物，可能含有醚基、醇羟基和酯基等，对应的同分异构体有或或。
答案：(1)酚(或羧酸) 羧酸(或酚)
(2)NaOH(或Na2CO3) NaHCO3
(3)① ②或或
20．(15分)A、B、C、D四种化合物，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
(1)化合物A的分子式是________________；A中含有的官能团的名称是________________________。
(2)A、B、C、D四种化合物中互为同分异构体的是__________(填序号)。
(3)化合物B的核磁共振氢谱中出现________________组峰。
(4)1 mol D最多能与______mol的氢气发生加成反应；1 mol D与足量Br2水混合，最多能和______mol Br2发生反应。
(5)A与乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量2∶1反应生成一种酯和水，请写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________(注明反应条件)。
(6)已知C的一种同分异构体满足：①能够发生水解反应；②能够发生银镜反应；③能够使FeCl3溶液显紫色；④苯环上的一氯代物有2种。请写出它的结构简式：________________________________________________________________________。
解析：(1)根据化合物A的结构简式可知，化合物A的分子式是C8H8O3；根据A的结构简式可知，分子中含有的官能团的名称是羟基和羧基；
(2)分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，根据有机物的结构简式可知A和C的分子式均是C8H8O3，但结构不同，因此二者互为同分异构体。B和D中碳原子数分别是7个和9个，不可能互为同分异构体；
(3)根据B的结构简式可知，化合物B中含有5类氢原子，所以化合物B的核磁共振氢谱中出现5组峰；
(4)D分子中含有1个苯环和1和碳碳双键，1 mol D需要3 mol氢气与苯环发生加成反应，需要1 mol氢气与碳碳双键发生加成反应，所以共需氢气4 mol；苯环与溴水不反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol D需要1 mol 溴；
(5)A分子中含有一个羧基，能与醇发生酯化反应。乙二醇中含有2个羟基，所以A与乙二醇以物质的量2∶1反应生成一种酯的化学反应方程式为 ；
(6)①能够发生水解反应，说明含有酯基；②能够发生银镜反应，说明含有醛基；③能够使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，因此应该是甲酸形成的酯基；④苯环上的一氯代物有2种，说明结构是对称的，则该有机物的结构简式为。
答案：(1)C8H8O3；羟基、羧基
(2)A、C
(3)5
(4)4；1
(5)
(6)
第2节 醇 和 酚
1．了解醇和酚的物理性质及化学性质、用途和一些常见的醇和酚，能够用系统方法对简单的醇进行命名。
2．能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
3．能够区别酚与醇且了解酚的主要化学性质，并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解。
一、醇的概述
1．醇 ：烃分子中__________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。
2．醇的分类。
(1)根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：
①________醇：如CH3OH、；
②________醇：如；
③________醇：如。
(2)根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为：
①________醇：如CH3OH、、；
②________醇：如；
注意：饱和醇的通式为CnH2n＋2Ox。
3．醇的命名。
醇的命名法按以下步骤进行：
(1)选择连有________________________做主链，按主链所含碳照子数称为某醇。
(2)对碳原子的编号由接近________的一端开始。
(3)命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。
如：的名称为___________________________
4．重要的醇。
5.醇的物理性质。
(1)沸点：饱和一元醇的通式________________________，沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点________，主要因为一个醇分子中的氢原子和另一个醇分子中的氧原子形成_______________，增强了醇分子间的相互作用。多元醇分子中___________较多，增加了分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点______________ 。
(2)水溶性：对于饱和一元醇，当烷基较小时，醇与水可以______________，当烷基较大时，醇的物理性质逐渐接近________，常温常压下，饱和一元醇中的碳原子数为______的醇能以任意比与水互溶，碳原子数为________的醇为油状液体。多元醇与水分子形成氢键的几率增大，使多元醇更易溶于水。
答案: 1．饱和碳原子 羟基
2．(1)①一元 ②二元 ③多元 (2)①饱和 ②不饱和
3．(1)羟基的最长碳链 (2)羟基 2-甲基-2-戊醇
4．无 易 液体 易 无 黏稠 互 无 黏稠 互
5．(1)CnH2n＋1OH 高 氢键 羟基 较高 (2)任意比互溶 烃 1～3 4～11
二、醇的化学性质
1．乙醇的结构式为________，发生反应时，可断裂的键有________处。
2．醇的结构特征：在醇分子中由于羟基上的氧原子________能力强；从而使碳氧键和氢氧键都显极性，因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂：断裂碳氧键脱掉羟基，发生________或________；断裂氢氧键脱掉氢，发生______。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇也有被________的趋势。
3．醇的化学性质。
(1)羟基的反应。
①取代反应。
A．与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应。
CH3CH2OH＋HBr__________________________；
CH3CH2CH2OH＋HBr____________________________。
B．成醚反应。
CH3CH2OH＋CH3CH2OH________________________。
②消去反应。
CH3CH2OH____________________________________；
CH3CH2CH2OH______________________________。
(2)羟基中氢的反应。
①与活泼金属的反应。
2CH3CH2OH＋2Na―→__________________________________________________。
②酯化反应。
CH3CH2OH＋CH3COOH_______________________。
(3)醇的氧化反应。
①燃烧反应。
CH3CH2OH＋2O2____________________________。
②催化氧化反应。
2CH3CH2OH＋O2___________________________；
答案: 1． 多
2．吸引电子 消去反应 取代反应 酯化反应 氧化
3．(1)①A.CH3CH2Br＋H2O CH3CH2CH2Br＋H2O
B．CH3CH2OCH2CH3＋H2O
②CH2===CH2↑＋H2O CH2—CH===CH2↑＋H2O
(2)①2CH3CH2ONa＋H2↑
②CH3COOCH2CH3＋H2O
(3)①2CO2＋3H2O ②2CH3CHO＋2H2O
思考：是不是所有的醇都能发生催化氧化反应？氧化产物有何规律？
答案: 不是所有的醇都能发生催化氧化反应。
(1)与烃基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛；如：
2R—CH2—CH2OH2R—CH2CHO＋2H2O。
(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮；如：
(3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
三、酚
1．酚：芳香烃分子中________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。
注意：(1)醇的官能团为醇羟基，酚的官能团为酚羟基。
(2)醇中醇羟基所连的位置为饱和碳原子，酚中酚羟基所连的位置为苯环上的碳原子。
2．酚的命名。
酚的命名是在苯、萘等名称________加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的________和________写在母体前面，如为____________。
3．苯酚。
(1)组成的结构。
分子式________；结构简式为，俗称________。
(2)物理性质。
有______气味的______，______、腐蚀性______，常温下在水中的溶解度________，温度高于________时，则能与水互溶。熔点43 ℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈________色。
4．酚的存在。
酚在自然界中广泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲基苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚等等。
5．由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)弱酸性(酸性比碳酸________)。
__________________
(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)
由于酸性H2CO3________C6H5OH________HCO，所以不会生成________。
答案: 1．苯环 羟基
2．后面 位次 名称 邻甲基苯酚
3．(1)C6H6O 石炭酸 (2)特殊 无色晶体 有毒 强 不大 65 ℃ 粉红
5．活泼 活泼 (1)弱 > > Na2CO3
思考：乙醇苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
答案: 虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使得O—H键极性增强，故苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。
(2)苯环上的取代反应：
OH＋3Br2―→____________________________________
①此反应常用于苯酚的________检验和________测定；
②溴原子只能取代酚羟基________位上的氢原子。
(3)氧化反应：①苯酚常温下常呈________色，是被O2氧化的结果；②可使酸性KMnO4溶液退色；③可以________。
(4)显色反应：遇Fe3＋呈________，该反应现象可用于检验苯酚。
(5)加成反应：＋3H2____________。
(6)缩聚反应：nOH＋nHCHO________________。
答案: (2) ＋3HBr ①定性 定量 ②邻、对
(3)①粉红 ③燃烧 (4)紫色
5． (6)?
1．(双选)下列说法正确的是( )
A．假酒使人中毒是因为酒精中含有超标的甲醇(CH3OH)
B．乙醇是常用调味品的成分之一
C．甘油是油，属于酯类
D．乙二醇和丙三醇都是护肤品的常见成分
解析：假酒中若含有超标的CH3OH，轻则使人失明，重则中毒死亡，A项正确；在日常生活中用到的调味品料酒的主要成分为乙醇，B项正确；甘油的成分为丙三醇，属于醇类而不是酯类，C项错误；丙三醇常用作护肤品，而乙二醇不是，D项错误。
答案：AB
2．(双选)现有如下几种物质，其中既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是( )
A．2-甲基-1-丁醇 B．2，2-二甲基-1-丁醇
C．2-甲基-2-丁醇 D．2，3-二甲基-1-丁醇
解析：写出四种物质的结构简式：
醇能被氧化成醛，其分子中应有2个α-H；醇能发生消去反应，其分子中应有β-H。据此可知只有A、D两项符合题意。
答案：AD
3．(双选)已知维生素A的结构简式如下：
式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标示出来，关于它的叙述正确的是( )
A．维生素A的分子式为C20H30O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A的分子中有苯环结构，并能使酸性高锰酸钾溶液退色
D. 1 mol维生素A在催化剂的作用下最多可与5 mol H2发生加成反应
解析：维生素A是一种醇，烃基部分较大，所以不溶于水，故B错；维生素A的分子中含有一个六元环，此六环上有一个双键，不是苯环，故C错；维生素A的分子中含有5个双键，故D正确。
答案：AD
4．漆酚是我国特产漆的主要成分。漆酚不具有的化学性质是( )
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性高锰酸钾溶液退色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
解析：漆酚的分子结构中含有酚羟基，因此应具有酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能和溴水发生取代反应(发生在苯环上的取代反应)。同时漆酚的分子结构中还含有不饱和烃基(—C15H27)，应具有不饱和烃的性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使之退色；漆酚也能与溴水发生加成反应；故漆酚具有A、B、D三项的性质。酚羟基受苯环影响具有一定的酸性，但其酸性比H2CO3弱，因此不能与Na2CO3溶液反应放出CO2，故漆酚不具有C项性质。
答案：C
5．下列物质中：
(1)能与NaOH溶液反应的是____________。
(2)能与溴水反应的是____________。
(3)能与金属钠反应的是____________。
解析：②④属于酚类，③属于醇类，酚可以和Na、溴水、NaOH溶液反应，醇只能与钠反应，解题关键是清楚什么是酚、什么是醇。
答案：(1)②④⑤ (2)②④⑤ (3)②③④⑤
6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出物质①和⑤的分子式：
①________；⑤________。
(2)写出分离方法②和③的名称：
②________；③________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为___________________________________________________________
_________________________________________________________。
(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为___________________________________________________________
_________________________________________________________。
(5)分离出的苯酚含在________中。
解析：此题主要考查的是苯酚的性质及应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。
答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
(3) OH＋NaOH―→ONa＋H2O
(4) ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(5)⑦
1．醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是( )
解析：羟基与苯环直接相连时属于酚类，故A项不属于醇，B、C、D三项中羟基都是连在饱和碳原子上，属于醇类。
答案：A
2．下列有关醇的叙述正确的是( )
A．所有醇都能发生催化氧化、消去反应
B．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C．凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇
D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定产生乙烯
解析：乙醇与浓H2SO4在加热到170 ℃才能生成乙烯，故D项错；醇能发生催化氧化的条件为与羟基相连的碳原子上必须有H原子，故A项错；醇是除苯环外的烃基上连有—OH的化合物，如苯环与—OH直接相连的化合物是酚，故C项错。
答案：B
3．(湖北省孝感高中2015·高三十月阶段性考试)儿茶素(其结构简式如图所示)是茶叶的主要活性成分，具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法正确的是( )
A．常温下，儿茶素不溶于水，也不溶于有机溶剂
B．儿茶素能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol儿茶素最多可与10 mol NaOH反应
D．儿茶素一定不能发生水解反应
解析：A项，含多个酚羟基，故可溶于水，也易溶于有机溶剂，故A错误；B项，含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，若R为含3个酚羟基和1个—COOC—，R′为—OH，则共8个酚羟基、1个—COOC—，且酯水解生成的酚羟基也与NaOH反应，则1 mol儿茶素最多可与9 mol NaOH反应，故C错误；D项，若R中含—COOC—，可发生水解，故D错误。
答案：B
4．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：由结构简式可知，该有机物的分子式为C10H18O，故A正确；含键能使溴的四氯化碳溶液退色，故B错误；含键、—OH，能使酸性高锰酸钾溶液退色，故C错误；含能发生加成反应，含—OH能发生取代反应，故D错误。
答案：A
5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A．全部 B．①和③ C．②和③ D．只有②
解析：苯与溴反应条件苛刻，必须为纯液溴并使用催化剂，在苯环上引入一个溴原子；而苯酚则不需其他条件即反应，且能引入三个溴原子。
答案：D
6．(双选)下列叙述正确的是( )
A．苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却后形成乳浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2
D．苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
解析：溴水中的溴和三溴苯酚会溶解在苯中，故A项不正确；苯酚与NaHCO3不反应，故C项不正确。
答案：BD
7．某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后，显紫色和不显紫色的种类分别为( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
解析：符合分子式C7H8O的物质有三类：芳香醇、醚和酚类。芳香醇有 CH2OH、醚有 OCH3，它们都不能使FeCl3显紫色，而酚类能使之变紫色，酚类有；故答案选C。
答案：C
8．具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如下图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是( )
A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D．一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析：有机物中含有官能团酚羟基，则与FeCl3溶液发生显色反应，故B项错误，有醇羟基也能与酸发生酯化反应，故C项错误，1 mol有机物中含有1 mol酚羟基，1 mol ，最多可与2 mol NaOH反应，故D项错误。
答案：A
9．(双选)我国支持“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所示：
有关该物质的说法正确的是( )
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
解析：从有机物的分子结构可知，该有机物属于酚类，但不是苯酚的同系物，它与苯酚所含的官能团种类数目都不相同，故A项不正确。分子中含有2个苯环和一个，因此与H2发生加成反应，消耗7 mol H2；溴与酚类发生取代反应，取代—OH 邻对位的氢原子，所以1 mol 该物质与溴水反应消耗 4 mol Br2，故C项正确。
答案：CD
10．下列说法正确的是( )
A．沸点比较：CH3CH3＞CH3OH
B．在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
D．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯
解析：相对分子质量接近的醇的沸点要大于烷烃，故A项应该是CH3OH＞CH3CH3；烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，故B项不正确；苯酚的弱酸性是由于与苯环上连接的—OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于—COOH电离而显示酸性，故C项不正确；D项所述的反应机理正确。
答案：D
11．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na→慢慢产生气泡；
②A＋RCOOH有香味的产物；
③A苯甲酸；
④经催化氧化得到 (R、R′为烃基)结构的分子；
⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。
试回答：
(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是________(填编号)；
A．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链末端有甲基
C．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式：_______________________________；
(3)A和金属钠反应的化学方程式：_________________________
_________________________________________________________；
A发生⑤脱水反应的化学方程式：_________________________
_________________________________________________________。
解析：由①②知A中含—OH，且能发生消去反应，由③知A中含苯环，且由④知A氧化得到酮。则A的结构为。
答案：
12．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响，而使它比乙醇分子中羟基更活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
解析：要明确以下题意：前一分句是要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应醇羟基不能发生；后一句话说明苯酚中苯环上的H原子比苯上的H原子活泼。从选择项中可以看出B项符合前一分句的内容；C、D两项符合后一句的内容，而A项反应不仅酚能发生，醇也可与Na作用。
答案：A
13．从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为，这是一种值得进一步研究应用的药物。
(1)推测该药物不具有的化学性质是________。
A．能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物
B．能跟浓溴水反应
C．能跟碳酸氢钠反应
D．在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质
(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式：
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
解析：该物质结构中有酚羟基，能跟氢氧化钾反应，能跟浓溴水反应；有羰基，能催化加氢，被还原为醇；但酚羟基的酸性弱于H2CO3，不能与碳酸氢钠反应。
答案：(1)C
14．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)；实验室里这一步操作可以用________(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________；由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是____________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________；通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。
⑤流程图中，能循环使用的物质是：________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量(mg/L)。
解析：这是一道化工实验题，主要考查苯酚的物理性质、化学性质和萃取、分液的操作。首先，要正确理解流程图和各试剂的作用，再结合苯酚的性质和基本实验操作就可一一解答。本题误点主要是不能正确理解废水处理流程和各试剂的作用。设备Ⅰ里废水和苯混合分离出水，显然是萃取操作，可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故A物质是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备V中加热CaCO3可得CO2和CaO。
(3)设每升废水含苯酚的质量为x，
94 331
x 0.331 g×10
x＝0.94 g
故此废水中苯酚的含量为940 mg/L。
答案：(1)①萃取(或萃取分液) 分液漏斗
②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
④CaCO3 过滤 ⑤NaOH溶液 CO2
(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
(3)940 mg/L
第3节 醛和酮 糖类
1．了解醛、酮在自然界中的存在，能列举几种简单的醛、酮并写出其结构式。
2．了解醛、酮的结构特点，比较醛和酮分子中官能团的相似和不同之处，能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。了解糖类与醛、酮在结构上的联系，以及常见糖类的简单的化学性质。
3．理解醛、酮的主要化学性质，并从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮性质上的差异，能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化，会以醛、酮为实例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。
一、常见的醛、酮
1．醛、酮的分子结构与组成。
(1)醛：分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫做醛，通式为__________，饱和一元醛通式为______________，最简单的醛是____________。
(2)酮：分子中与____基碳原子相连的两个基团均为________且二者可以相同也可以不同，其通式为________，饱和一元酮的通式为________，最简单的酮是__________。
2．醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)。
醛、酮的命名与醇的命名相似，如
3．醛、酮的同分异构体。
由于饱和一元醛的通式和饱和一元酮的通式相同，所以相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体，它们的异构类型包括：
(1)________异构；(2)____________异构；(3)____________异构。
4．常见的醛和酮的物理性质和用途。
甲醛
乙醛
苯甲醛
丙酮
结构
简式
______
______
______
______
状态
______
______
______
______
溶解性
______
______
______
______
应用
______
______
______
______
答案: 1．(1)RCHO CnH2nO(n＝1，2，…) 甲醛(HCHO)
(2)羰 烃基 OCnH2nO(n＝3，4，5，…) 丙酮
2．3-甲基丁醛 3-甲基-2-丁酮
3．(1)碳骨架 (2)官能团位置
(3)官能团类型
4．HCHO CH3CHO CHO 气体 液体 液体 液体 易溶于水 易溶于水 能溶于水 与水任意比互溶
制酚醛树脂、杀菌、防腐 制乙酸 制造香料、染料的中间体 有机溶剂
二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应。
(1)羰基含有不饱和碳原子，可发生________反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有__________________，其反应式如下：
(2)常见的加成反应。
写出下列反应的化学方程式。
注意：加到羰基氧上的大多数是“H”。
2．氧化反应和还原反应。
(1)氧化反应。
在醛基中，与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响，比较活泼，因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由C、H、O元素组成，故易燃烧。
①燃烧：2CH3CHO＋5O2__________________。
②催化氧化：2CH3＋O2_______________________________________________________。
③乙醛被银氨溶液氧化——乙醛的银镜反应。
Ⅰ.实验操作：
Ⅱ.实验现象：
滴加氨水，先出现________后________，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
Ⅲ.实验结论：
乙醛被银氨溶液________生成________。有关化学方程式为：
a．AgNO3＋NH3·H2O===________________________________________________________________________；
b．AgOH＋2NH3·H2O===________________________________________________________________________；
c．________________________________________________________________________。
④乙醛被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
Ⅰ.实验操作：
Ⅱ.实验现象：
试管中产生________沉淀，加热至沸腾后产生______沉淀。
Ⅲ.实验结论：
乙醛能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。有关方程式：
a．CuSO4＋2NaOH===________________________________________________________________________；
b．CH3CHO＋2Cu(OH)2________________________________________________________________________。
答案: 1．(1)加成 HCN、NH3及氨的衍生物、醇等
CR2BR1OA
(2)CHOHCH3CN CHOHCH3NH2 CHOHCH3OCH3 CCH3OHCH3CN
2．(1)①4CO2＋4H2O ②2CH3COOH ③白色沉淀
沉淀溶解 氧化 单质银 AgOH＋NH4NO3
[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋
3NH3＋H2O ④蓝色絮状 砖红色
Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3COOH ＋Cu2O↓＋2H2O
注意：从氧化数的变化配平以上有机氧化还原反应方程式。
思考：怎样保证银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验成功？如何鉴别醛和酮？
答案: (1)要使银镜反应实验成功，要注意以下几点：
①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③加热时不可振荡或摇动试管；④必须用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。
(2)醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应应注意的问题：
①制取Cu(OH)2悬浊液时，NaOH溶液应过量；
②新制Cu(OH)2悬浊液必须现配现用；③反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时间；④实验室用酒精灯加热，现象才会明显。
(3)可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。
(2)还原反应。
醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物一般是________。如：RCHO＋H2________；
＋H2CHR1OHR2。
①反应条件：一般在铂、镍等催化剂存在时与氢气加成。
②规律总结：醇醛羧酸。
答案: (2)醇 RCH2OH
三、糖类
糖类是指分子中有两个或两个以上________的醛或酮以及水解后可以生成____或____的有机化合物。
糖类可以分为：________、________、________。
答案: 羟基 多羟基醛 多羟基酮 单糖 低聚糖 多糖
(一)单糖
1．定义：__________________________的糖类。
2．常见的单糖有________和________，其中________是六碳酮糖；五碳糖是________和________，它们的结构简式分别为________和________。
3．化学性质(以葡萄糖为例)：
(1)氧化反应：既具有醛基的性质，又具有羟基的性质，体现葡萄糖的________性。
①与银氨溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③生理氧化：人体组织中，葡萄糖的生理氧化是在酶作催化剂的条件下进行的，其化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
④加酸性KMnO4溶液，溶液________，证明能被强氧化剂氧化。
(2)加成反应：葡萄糖与氢气加成反应的化学方程式__________________________________________________。
(3)与金属钠反应：1mol葡萄糖与足量Na反应，放出H2________mol。
(4)酯化反应：一定条件下，l mol葡萄糖最多可与________mol乙酸发生酯化反应。
4．葡萄糖的用途。
葡萄糖用于________业、________制造业、________工业，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
答案: 1．不能水解为更小糖分子
2．果糖 葡萄糖 果糖(C6H12O6) 核糖 脱氧核糖
CH2OH(CHOH)3CHO CH2OH(CHOH)2CH2CHO
3．(1)还原 ①CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3 ②CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O ③C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O ④退色
(2)CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4
CH2OH (3)2.5 (4)5
4．制镜 糖果 医药
(二)双糖
1．定义：__________________的称为________，也叫________。
2．结构和性质。
________和________是两种重要的二糖。
(1)相似之处。
①组成相同、分子式相同，都是________互为________________________________________________________________________；
②都属于二糖，水解后生成________的单糖。
C12H22O11(麦芽糖)＋H2O________________；
C12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋__________________。
③水解产物都能发生________反应，都能还原新制的____________。
④都具有甜味。
(2)不同之处。
①分子结构不同：________分子中不含醛基，________分子中含有醛基；
②性质不同：________是非还原性糖，________是还原性糖；
③水解产物不同：蔗糖水解产物为________和______，麦芽糖水解产物全是________；
④来源不同：蔗糖存在于植物体内，以甘蔗和甜菜含量最多，麦芽糖则是淀粉在酶作用下的水解产物。
答案: 1．1 mol水解能生成2 mol单糖 双糖 二糖
2．蔗糖 麦芽糖 (1)①C12H22O11 同分异构体 ②两分子 2C6H12O6(葡萄糖) C6H12O6(果糖) ③银镜 Cu(OH)2悬浊液 (2)①蔗糖 麦芽糖 ②蔗糖 麦芽糖 ③葡萄糖 果糖 葡萄糖
(三)多糖
l mol水解成n mol(n>10)单糖的糖类；常见的多糖有淀粉和纤维素。
1．淀粉。
(1)组成：通式为____________。
(2)水解反应。
淀粉发生水解反应的化学方程式：
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
(3)特征反应。
利用淀粉______________的性质可以鉴定淀粉或I2的存在。
答案: 1．(1)(C6H10O5)n (3)遇到碘溶液会显蓝色
思考：怎样判断淀粉的水解程度？
答案: 淀粉在酸的作用下能够发生水解，其水解的最终产物是葡萄糖。反应物淀粉遇碘单质变蓝色，但不能发生银镜反应；产物葡萄糖能发生银镜反应，但遇碘单质不变蓝色，利用这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否进行完全。其规律是：
(1)若淀粉没有水解，其溶液中没有葡萄糖，则不能发生银镜反应；
(2)若淀粉完全水解，其溶液中没有淀粉，则遇碘单质不变蓝色；
(3)若淀粉只有部分水解，其溶液中既有淀粉又有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘单质变蓝色。
2．纤维素。
(1)组成：组成通式为____或____。
(2)水解反应。
纤维素在90%的__________的催化作用下，发生水解反应的化学方程式为
(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(3)酯化反应。
纤维素中的每个葡萄糖单元含有________，可以表现出________的性质，与HNO3发生酯化反应制得硝酸纤维，与乙酸发生反应制得醋酸纤维。
答案: (1)(C6H10O5)n [C6H7O2(OH)3]n (2)浓H2SO4 (3)三个醇羟基 醇
思考：淀粉和纤维素是否互为同分异构体？为什么？
答案: 淀粉和纤维素不是同分异构体，虽然它们都可以用通式(C6H10O5)n表示，但由于n值的不同，它们都是混合物。
(四)糖类和生命活动
1．糖是人类____________来源之一。人体生理活动的__________。
2．工业上用来生产________、________、________等的原料。
答案: 1．能量 基本物质 2.乙醇 醋酸 醋酸纤维
1.(双选)已知柠檬醛的结构简式为：
根据所学知识判断下列说法不正确的是( )
A.它可使酸性高锰酸钾溶液退色
B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物
D.被催化加氢的最后产物是C10H20O
解析：柠檬醛的结构中有两种官能团：碳碳双键和醛基(—CHO)。因而，柠檬醛的特性应由这两种官能团决定，既可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能发生银镜反应和与氢气发生加成反应等。与氢气发生加成反应后的产物应是C10H22O，由于柠檬醛的结构中有两种官能团(碳碳双键和醛基)，而乙醛的结构中只有一种官能团(醛基)，它们不能称为结构相似，因而柠檬醛与乙醛不能互称为同系物。
答案：CD
2. 是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是( )
A.乙醛的同分异构体
B.丁醛的同分异构体
C.丙醛的同分异构体
D.戊醛
解析：该有机物为4个碳原子，即可能为丁醛的一种同分异构体。
答案：B
3.(双选)化合物与NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应：
①I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O
此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发生碘仿反应的有( )
A.CH3CHO B．CH3CH2CHO
C.CH3CH2COCH2CH3 D．CH3COCH2CH3
解析：由题意知，发生碘仿反应的条件是分子中必须有结构，即乙醛或甲基酮。
答案：AD
4.向淀粉中加入少量稀H2SO4，加热，使之发生水解。为测定水解的程度，需加入下列试剂中的( )
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液,④碘水 ⑤BaCl2溶液
A.①⑤ B．②④,C.①③④ D．②③④
解析：淀粉的水解需用稀H2SO4作催化剂，水解产物是葡萄糖，而葡萄糖中的醛基的检验必须在碱性条件下方可检出，故所需试剂是NaOH溶液、碘水、银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
答案：C
5.能源紧缺、替代能源、绿色能源是当今社会能源面临的新问题，将玉米经深加工提炼出酒精，再与汽油按一定比例混合成乙醇汽油，在我国正得到广泛的应用。乙醇汽油正逐步成为新的替代能源，以玉米(主要成分是淀粉)为原料提炼酒精的过程如下：
(1)玉米的主要成分的化学式可表示为________________________________________________________________________。
2)写出③的化学方程式________________________________________________________________________。
(3)经上述流程得到的发酵液中含有大量水和其他有机杂质，酒精的质量分数约为6%～10%，欲将酒精和水分离，应采取的操作是 ______________(从下列选择：①过滤 ②蒸馏 ③蒸发 ④升华)。
(4)根据我国国情，说明推广使用乙醇汽油的优越性____________________________________________________________________________________________________________________。
解析：(1)玉米中含有淀粉，化学式为：(C6H10O5)n。
(2)葡萄糖在一定条件下发酵可以生成乙醇，方程式为：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。
(3)酒精和水互溶，分离两种互溶且沸点相差较大的混合物用蒸馏法。
(4)使用乙醇汽油可以缓解石油供求矛盾，可以剌激农业生产并能有效降低汽车有害尾气的排放。
答案：(1)(C6H10O5)n
(2)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
(3)②
(4)缓解石油供求矛盾；剌激农业生产；有效降低汽车有害尾气的排放
6.请用已学过的知识回答下列问题：
(1)现有一化合物A，是由B、C两物质通过羟醛缩合反应生成的，试根据A的结构简式写出B、C的结构简式：
B.______________________，C_______________________________________________________。
(2)利用有关物质按下图合成线路可合成丁醇和肉桂醛。
请在下图合成线路的方框中填上有关物质的结构简式。
解析：根据羟醛缩合反应原理：醛(或酮)的分子发生加成反应，可得(1)中的B为，C为CH3CHO。
(2)为典型的根据有机合成的过程来推断这一过程中的有关物质的结构，这就要根据各物质的性质及使用的试剂来确定。
答案：
1.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明、手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是( ))
A.甲醛能使蛋白质变性
B.35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林
C.福尔马林可用来浸制生物标本
D.甲醛在通常状况下为液体
解析：烃的含氧衍生物中只有甲醛在常温下为气体。
答案：D
2.某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol ·L－1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol ·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合，加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠不够量 B.硫酸铜不够量,
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析：根据题意知CuSO4与NaOH溶液反应，由于NaOH不足量，因此Cu2＋不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。
答案：A
3.下列说法中，正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
解析：—CH3中四个原子不共面；凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基；完全燃烧1 mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。
答案：C
4.下列物质不属于醛类的是( )
解析：B项物质为甲酸甲酯。
答案：B
5．下列物质中，属于糖类的是( )
A．CH3CH2CHO
解析：糖类为多羟基醛或多羟基酮，4个选项中只有C项符合。
答案：C
6．橙花醛是一种香料，结构简式如下：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO
下列说法正确的是( )
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C. 1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
解析：由香料的结构简式可以看出，分子中存在2个“”和1个醛基，可以和溴发生加成反应，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛最多可以与3 mol H2发生加成反应；橙花醛除含“”外还含有醛基，不可能是乙烯的同系物，故A、C、D三项错，选B项。
答案：B
7．只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是( )
A．氢氧化钠溶液
B．新制氢氧化铜悬浊液
C．石蕊试液
D．碳酸钠溶液
解析：新制Cu(OH)2悬浊液遇乙酸溶液变澄清，加热后无变化；遇葡萄糖溶液且加热至沸腾时会有砖红色沉淀生成；遇蔗糖溶液加热时则无明显变化。
答案：B
8．2-庚酮是蜜蜂传递警戒信息的外激素，是昆虫之间进行通讯的高活性微量化学信息物质之一。关于该物质的下列说法中不正确的是( )
A．该物质是饱和一元酮，分子中仅含一种官能团
B．该物质与HCN发生加成反应的产物为：
CH3COHCNCH2CH2CH2CH2CH3
C．该物质与HCN发生加成反应的产物为：
CH3CHOCNCH2CH2CH2CH2CH3
D．该物质中与氧相连接的碳原子的氧化数为＋2，具有较强的还原性
解析：本题考查加成反应的机理。由于碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合，氧原子则与试剂中带部分正电荷的基团结合。
答案：C
9．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )
解析：已知甲醛的4个原子是共平面的，CHHO提示了羰基上的碳原子所连接的3个原子也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H。—OH也有可能代替苯环的1个H，B、D两项都可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，A项也可以共面。只有苯乙酮，由于—CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，故C项不可能共面。
答案：C
10．(河北省正定中学2015·高三月考)把有机物氧化为
，所用氧化剂最合理的是( )
A．O2 B．酸性KMnO4
C．银氨溶液 D．溴水
解析：试题分析：比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜，答案选C。
答案：C,
11．现有下列有机物：
(1)该化合物的碳原子数目是____________，化学式是________。
(2)1 mol该有机物与H2充分反应消耗______mol H2。
(3)该有机物________(填“能”或“不能”)发生银镜反应，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
答案：(1)AB (2)BCIJ (3)BDJ (4)EH (5)DEJ (6)FH
答案：(1)11 C11H16O (2)3 (3)不能 无醛基结构
13.五碳糖(C5H10O5)是一种与葡萄糖结构类似的多羟基醛，又称木糖，结构简式。木糖在硫酸作用下加热生成糖醛，糖醛可以和苯酚在一定条件下(催化剂、加热)生成糖醛树脂(其反应机理与生成酚醛树脂的过程类似)，它是一种重要的化工原料。写出下列反应的化学方程式(有机物要求写结构简式)。
(1)木糖生成糖醛：____________________________________________________。
(2)木糖经加压催化氢化生成木糖醇：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)糖醛与苯酚生成糖醛树脂：_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)糖醛与新制氢氧化铜悬浊液共热：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
答案：
14.随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视，科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂可以水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用做燃料。
(1)写出绿色植物的秸秆转化为葡萄糖以及乙醇用作燃料的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(2)分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：
①葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出____________ ，此反应可用于制镜工业。
②与醋酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需______g醋酸。
③若使之全部转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为 __________L，反应的化学方程式为______________________________________________。
④与新制Cu(OH)2悬浊液在加热的条件下反应的现象是 ______________________________。
解析：(1)纤维素在催化剂、加热条件下能水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n,(纤维素)＋nH2OnC6H12O6,(葡萄糖)；
乙醇是一种比较清洁的能源，燃烧生成二氧化碳和水：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
(2)①葡萄糖在碱性、加热条件下，能被银氨溶液氧化生成单质银，所以溶液中应析出银，此反应可用于制镜工业；②因葡萄糖与醋酸反应生成酯的方程式为：
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH―→CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO＋5H2O，1 mol葡萄糖参加反应，需要5 mol乙酸，其质量为：5 mol×60 g/mol＝300 g；③葡萄糖在人体内缓慢氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O，1 mol葡萄糖参加反应，需要6 mol氧气，其体积为：6 mol×22.4 L/mol＝134.4 L；④因葡萄糖与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀，所以现象为产生砖红色沉淀。
答案：(1)①(C6H10O5)n,(纤维素)＋nH2OnC6H12O6,(葡萄糖)
②C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O
(2)①银 ②300 ③134.4 C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O ④产生砖红色沉淀
第4节 羧酸、氨基酸和蛋白
1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
2.能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。
3.知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。
4.结合《化学2(必修)》的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。
5.认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。
一、羧酸
1.羧酸概述。
(1)定义。
分子由________(或氢原子)和________相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团是—COOH。
(2)羧酸的分类。
羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为________________，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如。
分子中含有一个羧基的羧酸叫做________，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做________。
(3)羧酸的物理性质。
分子中碳原子数目为在________以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度__________。
由于羧酸分子间可以形成________，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。
(4)羧酸的命名。
①选取含有________的最长碳链为主链，按________的碳原子数称为“某酸”。
②从________开始给主链碳原子编号。
③在“某酸”名称前加取代基的________和名称。
例如，命名为__________。
(5)通式(饱和一元脂肪酸)：________________或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
(6)取代羧酸。
羧酸分子中烃基上的________被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有________、______、________。
(7)几种常见的羧酸。
①甲酸。
甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是________，也称________。甲酸是有________气味的________液体，有腐蚀性，能与________、________、________、________等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即________和________，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。
②苯甲酸。
俗称________，是组成最简单的________。苯甲酸是________晶体，易________，________于水，易溶于____________，酸性比乙酸________。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作____________。
③乙二酸。
俗称________，是最简单的______________，结构简式为________。乙二酸是________的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙________于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
2.羧酸的化学性质。
羧基由________和________组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子________以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较________发生加成反应。羧酸________通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的α-H较活泼，易被取代。
(1)酸性。
答案： 1．(1)烃基 羧基 (2)脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 (3)4 迅速减小 氢键 (4)①羧基 主链 ②羧基 ③位次号 2，3-二甲基丁酸 (5)CnH2nO2(n≥l)
(6)氢原子 卤代酸 氨基酸 羟基酸 (7)①HCOOH 蚁酸 刺激性 无色 水 乙醇 乙醚 甘油 羧基 醛基 ②安息香酸 芳香酸 白色针状 升华 微溶 乙醇、乙醚 强 食品防腐剂 ③草酸 二元羧酸 HOOC—COOH 无色透明 难溶
2．羟基 羰基 更易 难 很难 (1)2RCOONa＋H2↑ 2RCOONa＋CO2＋H2OCORNH2
思考：醇、酚、羧酸的结构中均有“—OH”，它们的活泼性有差异吗？
答案：醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：
羟基类型比较项目
氢原子活泼性
电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与
NaHCO3
反
应
酯化反应
能否
由酯
水解
生成
醇羟基
逐渐增强
极难电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
能发生
能
酚羟基
微弱电离
很弱的酸性
反应放出H2
反应
不反应
不能发生
能
羧羟基
部分
电离
弱酸性
反应放出H2
反应
反应放出CO2
能发生
能
(2)羟基被取代的反应。
(3)α-H被取代的反应。
RCH2COOH＋Cl2________________________________________________________________________。
(4)还原反应。
RCOOHRCH2OH。
3．羧酸衍生物—酯。
(1)概念。
由________与烃氧基________相连组成的羧酸衍生物。
(2)官能团：________。
(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。
(4)物理性质：酯类都________溶于水，________溶于有机溶剂，密度一般比水________。低级酯有________味，________挥发。
(5)化学性质。
①水解。
在________或________催化条件下，酯的水解通式可表示为：__________________________________________________________，
如CH3COOC2H5发生水解反应的化学方程式为___________________________________________________________
__________________________________________________________。
在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度__________________________________________________________。
如CH3COOCH3与C2H5OH发生醇解反应的化学方程式为__________________________________________________________。
(6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。
(7)皂化反应。
油脂在________条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为__________________________________________________________
________________________________________________________。
(2) ＋H2O
(3)
3．(1)酰基 (RO—) (2)酯基 (4)难 易 小 香 易
(5)①酸 碱
(7)碱性
二、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸。
(1)氨基酸是________(—NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的________。天然蛋白质水解后均可得到________，其通式可表示为________。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为____________、____________。
(2)天然氨基酸均为__________色________体，能溶于________或________溶液中，除少数外一般都________溶于水，________溶于乙醇、乙醚。
(3)氨基酸的解离形式。
(OH－可以与—COOH反应，可以与—NH反应；H＋可以与—NH2反应，可以与—COO－反应)
(4)氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。
(5)可发生缩合反应。
2．多肽。
(1)酰胺键的结构式为，可简写为______。它又称为________，它是由一个 α-氨基酸分子的________和另一个α-氨基酸分子的________脱去一分子水形成的。
(2)由________个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有________个肽键。三肽以上均可称为________。
3．蛋白质。
(1)________是构成蛋白质的物质基础。
(2)核心官能团是________，相对分子质量在________以上。
(3)形成原理：不同的α-氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的α-氨基酸的序列。
(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。
(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。
答案：1．(1)氨基 取代羧酸 α-氨基酸
(2)无 晶 强酸 强碱 能 难
2．(1)—CONH— 肽键 羧基 氨基 (2)四 三 多肽
3．(1)α-氨基酸 (2)—CONH—(肽键) 10 000
思考：如何分离提纯蛋白质？
答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。
4．酶。
(1)含义：酶是具有________活性，对许多________化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的________。
(2)催化的特点：①需要比较温和的条件；在接近体温和________环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。
②具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的____反应起________作用。
③效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的__________倍。
答案：4．(1)生物 有机 蛋白质 (2)①中性 ②给定 催化
③107～l013
1．邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐，则这种物质是( )
A．NaOH B．Na2SO4 C．NaCl D．NaHCO3
解析：本题中需要理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件是水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na，这种物质只能是NaHCO3，所发生的反应为＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑，若是NaOH，则发生的反应为＋2NaOH―→＋2H2O，与题设不符。
答案：D
2．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH小于7的有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：本题考查的是组合成的物质是酸性物质，这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③CH3C6H5、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥四种，故选C项。
答案：C
3．下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A．蛋白质是多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生理活性
D．蚕丝和“人造丝”灼烧时都能闻到烧焦的羽毛气味
解析：蛋白质有天然的，也有人工合成的，且由氨基酸合成蛋白质时发生的是缩聚反应而不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而达到杀菌的目的，B项正确；盐析不能使蛋白质变性而失去生理活性，C项错误；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，D项错误。
答案：B
4．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴水退色 ⑤能发生酯化反应
⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．⑥ D．全部正确
解析：题中给的有机物含有酯基、苯环、羧基，因而能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，且具有酸性，但不能使溴水退色。
答案：D
5．物质的性质是由物质的组成和结构决定的。乙二酸(HOOC—COOH)的主要物理常数如下表所示(表中“—”表示尚未有具体数据)。
名称
乙二酸
二水合乙二酸
化学式
H2C2O4
H2C2O4·2H2O
颜色、状态
—
无色晶体
溶解度/g
8.6(20 ℃)
—
熔点/℃
189.5
101.5
密度/g·cm－3
1.900
1.650
回答下列问题：
(1)向盛有Na2CO3粉末的试管里加入约3 mL乙二酸溶液，观察到的现象为____________________，说明乙二酸的酸性比碳酸____。
(2)向盛有5 mL乙二酸饱和溶液的试管中滴入3滴用硫酸酸化的0.5%(质量分数)的KMnO4溶液，振荡，观察到的现象为__________，说明乙二酸有____________________________________________性。
(3)向试管A中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL乙二酸，按下图甲连接好装置，加热3～5分钟，在试管B中有油状香味液体产生，该现象说明发生了________反应(填有机反应类型)。在试管B中加入饱和碳酸钠溶液的目的是___________
____________________，导管在液面上的原因是___________________________________________________________
__________________________________________________________。
(4)上图乙是中学化学实验常用的装置，用此装置可制备的气体是________(填序号)。
A．O2 B．H2 C．Cl2 D．NH3 E．C2H4
(5)已知草酸分解的化学方程式为H2C2O4H2O＋CO↑＋CO2↑；草酸钙(CaC2O4)不溶于水。用上图丙装置加热草酸晶体，验证草酸受热分解及其全部产物，但有人认为该装置不合理。请你根据草酸晶体的某些物理常数和实验目的，指出不合理的原因。
①在未洗气的情况下通入石灰水，可能因草酸蒸气与石灰水反应生成草酸钙沉淀，对实验有干扰；②________________________；③________________________________________________________。
该装置也不符合绿色化学的要求，其原因是___________________________________________________________
__________________________________________________________。
解析：(1)乙二酸有两个羧基，其酸性比乙酸酸性强。，乙二酸和Na2CO3粉末反应，应看到粉末溶解，有气泡产生的现象。
(2)KMnO4是中学常见的一种氧化剂，通常用其酸性水溶液紫红色褪去来说明使其退色的物质具有还原性，因此乙二酸具有还原性。
(3)乙二酸作为常见的有机羧酸可以与醇在浓H2SO4存在的条件下发生酯化反应。
(4)装置乙可以制备O2与NH3。
(5) 分子中两个羧基相互影响，乙二酸不稳定发生分解。H2C2O4H2O↑＋CO↑＋CO2↑，要检验其分解产物。检验H2O分子，通常用白色CuSO4粉末变蓝的现象来说明；检验CO，通常用其还原性，如还原黑色CuO固体来说明；检验CO2气体，通常是用澄清石灰水变浑浊来说明。
答案：(1)粉末溶解，有气泡产生 强 (2)溶液紫红色褪去 还原 (3)酯化 吸收溶解在其中的羧酸和醇，降低酯的溶解度，有利于分层 防止倒吸 (4)AD (5)②该装置无法证明生成物中有CO气体 ③该装置没有验证有H2O生成，有可能引起倒吸 有毒气体CO直接排到空气中，应设计尾气处理(或点燃处理掉)
6．已知α-氨基酸在一定条件下与亚硝酸HNO2反应得到α-羟基酸。如：
试根据如图所示的转化关系回答有关问题。
(1)写出A、B的结构简式：
A．________________，B.________________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
C→E：________________________________________________；
C→D：________________________________________________。
解析：由B的分子式判断B是由2分子丙氨酸脱2个H2O形成的环状肽；由E和D的摩尔质量相差18可知E为环酯，D为链状的酯。
答案：
1．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应
解析：生活常用调味品白酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，故A项正确；乙酸和乙醇常温下为液体，而乙烷和乙烯为气态，故B项正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸燃烧生成二氧化碳和水均属于氧化反应，故C项正确；酯化反应和皂化反应的反应条件分别是酸性和碱性，二者不是互为可逆反应，故D项错误。
答案：D
2．下列关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．天然蛋白质组成元素只有碳、氢、氧、氮4种
B．加热会使蛋白质变性，因此食用生鸡蛋所获得的营养价值更高
C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性
D．用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象
解析：本题考查蛋白质的组成和基本性质。天然蛋白质主要由碳、氢、氧、氮4种元素组成，除此之外，还含有少量硫、磷等。蛋白质受热后变性，失去原有的可溶性和生理作用，但熟鸡蛋更易被消化吸收，其水解最终产物仍为α?氨基酸。向鸡蛋清中加入食盐，蛋白质析出的过程为盐析，而不是变性。蛋白质溶液具有胶体的性质。
答案：D
3．下列说法正确的是( )
A．酯类均无还原性，不会与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化还原反应
B．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
C．从溴水中提取Br2可用植物油作萃取剂
D．乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体
解析：A项中， (甲酸酯)含—CHO，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可萃取Br2；D项中，乙酸乙酯分子式为C4H8O2，而乙酸为C2H4O2，故不互为同分异构体。
答案：B
4．山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A．金属钠 B．氢氧化钠
C．溴水 D．乙醇
解析：本题的目的是从官能团的不同来认识有机物的不同性质，考查了官能团的性质。苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)都含有羧基，因此都能与钠、NaOH、乙醇反应，但山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)还含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。苯环与溴水不发生加成反应。
答案：C
5．甲型H1N1流感在全世界传染。该病毒中有80%～85%的化学成分为蛋白质，在70 ℃时加热数分钟或阳光直射40～48小时均可杀死该病毒。上述方法是利用了蛋白质性质中的( )
A．盐析 B．水解
C．变性 D．颜色反应
解析：加热或用阳光直射均是使蛋白质变性而使病毒死亡。
答案：C
6．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析：本题的有机物中呈酸性的官能团是酚羟基和羧基；能发生酯化反应的是羧酸或醇；能发生消去反应的是醇。
答案：C
7．在CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于( )
A．乙酸乙酯中 B．乙酸中
C．水中 D．乙酸、乙酸乙酯和水中
解析：酯化反应是酸去羟基醇去氢，故18O存在于酯中。
答案：A
8．(湖北省2015·百所重点学校联考)英国天文学家在人马座附近发现了一片酒精云，这片酒精云的质量达100万亿亿吨。现有如图转化关系，下列说故不正确的是( )
A．N为乙酸
B．过程①中可加入LiAlH4等还原剂将乙醇转化为N
C．过程②如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应停止反应，待冷却后补加
D．可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的N
解析：通过分析可以得到在此过程中应该是乙醇被氧化生成N乙酸，故过程①应加入氧化剂将乙醇氧化，错误。
答案：B
9．下列物质中既能与NaOH溶液反应，又能与盐酸反应的一组是( )
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑥ D．①②③④⑤⑥
解析：能与强酸强碱反应的物质有：①单质Zn、Al；②氧化物Al2O3、ZnO；③氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2；④多元弱酸酸式盐，如NaHCO3；⑤弱酸弱碱盐如(NH4)2CO3；⑥氨基酸、蛋白质。
答案：D
10．阿司匹林的结构如下图所示，把1 mol阿司匹林放在足量的NaOH溶液中煮沸，消耗NaOH的物质的量是( )
A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol
解析：由阿司匹林的结构可看出，1 mol阿司匹林水解会生成1 mol 和1 mol CH3COOH，因此在NaOH溶液中水解消耗 3 mol NaOH。
答案：C
11．某儿童偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，水解生成物中有A、B两种有机物。其中，A的分子式是C4H7O4N，B的分子式是C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。
(1)试判断A、B的水溶液的酸碱性：A____________，B________；写出A、B的结构简式：A______________，B____________。
(2)题中的酶的作用是____________；影响其作用的主要因素有____________。
解析：本题应用了一定的生物学知识并联系生活实际。天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸，故A、B的分子结构中均有结构。除此结构之外，A分子中剩下C2H3O2—。根据已知条件“不含甲基，链端均有官能团”可知C2H3O2—只能为—CH2—COOH，则A的结构简式为：。B分子中剩下部分为C4H10N—，同理可得该部分官能团只能为—NH2，即H2NCH2CH2CH2CH2。则B的结构简式为：。
另外，在氨基酸中，一般来说若羧基数目大于氨基数目，则其溶液显酸性，若氨基数目大于羧基数目则显碱性。
答案：(1)酸性 碱性
(2)催化作用 温度、酸碱性
12．(1)1 mol丙酮酸在镍催化剂作用下加1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是________。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是________________________________________________________________________。
(3)B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是________________________________________________________________________。
答案：
13．达菲是治疗甲型H1N1流感的特效药，它是由我国中药材“八角”(大茴香)的提取物——莽草酸为原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下：
(1)写出莽草酸中含氧官能团的名称________________________________________________________________________。
(2)有机物A是合成达菲的中间体：
写出由莽草酸合成A的化学方程式：_______________________。该反应属于________反应(填反应类型)。
解析：(1)莽草酸分子中官能团有3个羟基、一个羧基、碳碳双键，故含氧官能团的名称为羟基、羧基。(2)有机物A可看作由莽草酸与乙醇发生酯化反应合成的，化学方程见答案。
答案：(1)(醇)羟基、羧基
14．某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：
①在25 ℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6；
②A＋RCOOH(或ROH)有香味的产物；
③1 mol A慢慢产生1.5 mol气体；
④A在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。
试回答：
(1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是________(多选扣分)。
A．肯定有碳碳双键 B．有两个羧基
C．肯定有羟基 D．有—COOR官能团
(2)有机物A的结构简式(不含—CH3)为__________________________________________________________。
(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：___________________________________________________________
__________________________________________________________。
(4)A的一个同类别的同分异构体是__________________________________________________________。
解析：此题为信息推断题。由分子组成可知，此物质的分子中不含苯环，也就不含酚羟基，但有两步电离，说明分子中含有两个—COOH；又因能与RCOOH发生反应生成有香味的物质，说明发生了酯化反应，该物质的分子中含有—OH，再由1 mol A 与足量的钠反应可放出1.5 mol H2，说明分子中只有一个—OH，所以问题(1)的答案是：B、C；在写A的结构式时要注意A分子中不含—CH3；A的脱水产物能与溴水加成，说明A脱水生成碳碳双键。因A中不含—CH3，就很容易写出含—CH3的A的同分异构体。
答案：(1)BC
(2)HOOC—CH(OH)—CH2—COOH或
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
烃的衍生物是有机化学的重要组成部分，在有机合成中，它常常是重要的中间体，起着桥梁的作用。在日常生活和生产中，许多烃的衍生物有着直接的广泛的用途。在介绍各类烃的衍生物之前，先介绍官能团与有机化学反应，突出官能团的作用，强调官能团与性质的关系，同时也体现通过官能团的转化来实现各类物质之间的转化。
本章共分四节：有机化学反应类型；醇和酚；醛和酮、糖类；羧酸、氨基酸和蛋白质。
第1节 有机化学反应类型
1．结合已经学习过的有机化学反应，根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2．分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应)。
3．从不同角度来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
一、有机化学反应的主要类型
1．加成反应。
(1)定义：有机化合物分子中的________的原子与其他________结合，生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应。
定义中应注意的几个问题：
①加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键。
②发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子。
③加成反应不能写成化合反应：在有机反应中应用加成反应表示。
(2)能发生加成反应的不饱和键：________、________、________、________。
(3)能发生加成反应的物质类别：________、________、________、________等。
(4)发生加成反应的试剂：________、________、________、________、________等。
2．取代反应。
(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
(2)不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置。
有机物或
官能团
试剂
取代位置
实例
饱和烃
X2
碳氢键上的氢原子
光照 CH3—CH3＋Cl2―→________
苯环
X2、
HNO3、
H2SO4
卤代烃
(—X)
N2O、NH2、
NaCN
卤素原子
CH3CH2Br＋NaOH―→________
醇
(—OH)
HX、R—COOH
羟基上的氢或—OH
CH3CH2OH＋HBr―→________
(续表)
有机物或官能团
试剂
取代位置
实例
羧酸(—COOH)
R—OH
羧基中的—OH
CH3COOH＋CH3CH2OH_______________
酯(—COO—)
H2O
酯基中的碳氧单键
CH3COOC2H5＋H2O ??_______________
烯、炔、醛、酮、羧酸
X2
α-H
CH3CHCH2＋Cl2―→_______________
(3)取代反应的应用：①官能团的转化；②增长碳链。
3．消去反应。
(1)定义。
在一定条件下，有机化合物______________________叫做消去反应。
(2)特点。
①________________________；②产物中含________，二者缺一不可。
醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比：
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH、________溶液，加热
浓硫酸，加热到________
化学键的断裂
C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
反应产物
CH2===CH2、NaBr、
H2O
CH2===CH2、H2O
答案: 1．(1)不饱和键两端 原子或原子团 (2)碳碳双键
碳碳叁键 苯环 羰基 (3)烯烃 炔烃 芳香族化合物 醛酮 (4)氢气 卤素单质 氢卤酸 氢氰酸(HCN) 水
2．(2)CH3CH2Cl＋HCl SO3H＋H2O CH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋H2O
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH ClCH2CH===CH2＋HCl
3．(1)脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应 (2)①分子内消去分子 ②不饱和键 乙醇 170 ℃
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1．氧化反应。
(1)定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中________________或________________的反应称为氧化反应。
(2)类型：
①烃或烃的含氧衍生物在空气或氧气中燃烧。
②烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。
例如：2CH2===CH2＋O22CH3CHO
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括：
能被酸性KMnO4溶液氧化的是含、、—CHO及部分含—OH的物质。包括：烯、炔、二烯、油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。
答案: (1)增加氧原子 减少氢原子
思考：能使溴水和酸性KMnO4溶液退色的有机物有哪些？
答案: (1)能使溴水退色的有机物有：①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水退色；②与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水退色；③与苯酚等发生取代反应而使溴水退色；④汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层退色，但这是物理变化。
(2)能使酸性KMnO4溶液退色的有机物有：①分子中含C===C或CC的不饱和有机物，都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。 ②苯环上的侧链能使酸性KMnO4溶液退色。 ③含有醇羟基、酚羟基、醛基的有机物，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。
2．还原反应。
(1)定义。
有机化学中，将有机化合物分子中____或____的反应称为还原反应。
(2)类型：含、—CHO、羰基、苯环的物质与H2的加成反应，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。例如：
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
NO2＋3Fe＋6HCl―→ NH2＋2H2O＋3FeCl2
答案: (1)增加氢原子 减少氧原子
1．下列反应中属于取代反应的是( )
A．nCH3CH===CH2??
B．CH2CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br
C．CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CHCH2↑＋
NaCl＋H2O
D． Cl＋H2O OH＋HCl
解析：要弄清取代反应的实质——类似于无机反应中的复分解反应，A项为加聚反应，B项为加成反应，C项为消去反应，而D项的水解反应实质上是取代反应。
答案：D
2．(双选)用正丙醇制取?的过程，可能发生的反应类型有( )
A．取代 B．消去
C．加成 D．加聚
解析：由正丙醇制取?反应有CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，nCH3CH===CH2?。
答案：BD
3．由2-氯丙烷制取1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成
D．取代→加成→消去
解析：由，对比始态、终态物质，其碳链没有变化，只有官能团及数目发生了变化，若一氯代物能变成二氯代物就迎刃而解了。因此，可以从最终产物往始态反应物进行联系、分析——即逆向思维。若往前推，其为，那么再往前，。如何变成？能否通过卤代反应直接得到呢？一般来说烃类卤代是光化学反应，反应产物难于控制，不易得到所需要的唯一产物。那么是否可以通过烯烃加成呢？回答是肯定的。所以正确的反应途径是：
答案：B
4．下列化合物中，能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是( )
解析：A项中对应的—OH可以发生取代反应和消去反应，—CHO可与H2发生加成反应(还原反应)，符合题意。B项中—Cl可以发生消去反应和取代反应，不能发生加成和还原反应；C项中键可以发生加成反应，—CHO 发生加氢还原反应，—CH3可发生α-H的取代反应，不能发生消去反应，D项能与H2发生加成反应(还原反应)和α-H的取代反应，但不能发生消去反应，故答案选择A项。
答案：A
5．溴丁烷分别跟下列溶液共热，各得到什么产物？试写出有关反应方程式，并说明各属于哪一种反应类型。
(1)NaOH的水溶液；
(2)NaOH的醇溶液。
解析：本题主要考查卤代烃的取代反应和消去反应。卤代烃与NaOH的水溶液共热，其实质就是卤代烃分子中的卤原子(—X)被羟基(—OH)所取代；而卤代烃与NaOH的醇溶液共热，就是脱去卤化氢而生成烯烃。
答案：(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHNaBr＋H2O＋CH3CH2CH2CH2OH；取代反应。
(2) ＋NaOH
CH3CH2CHCH2↑＋NaBr＋H2O；消去反应。
6．根据下面的有机物合成路线回答下列问题：
(1)写出A、B、C的结构简式：
A：____________，B：____________，C：____________。
(2)各步反应类型：①________，②________，③______；④________，⑤________。
(3)A→B的反应试剂及条件：____________________________。
解析：在这一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。
答案：(1)
(2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH的醇溶液，加热
1．在下列反应中，有机物能发生的是( )
①置换反应 ②加成反应 ③醇羟基上的取代反应
④去氢氧化 ⑤消去反应
A．①②③⑤ B．①②③④
C．①②④⑤ D．①②③④⑤
解析：有双键可发生加成反应，有醇羟基可发生置换反应、取代反应和去氢氧化，但无β-H不能发生消去反应。
答案：B
2．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与4 mol Cl2发生取代反应，则此气态烃可能是( )
A．CH2===CH—CH3
B．CH2===CH2
C．CH2===CH—CH===CH2
D．CH2===C(CH3)2
解析：0.5 mol烃与1 mol HCl加成，则每个烃分子中多加了2个H和2个Cl，加成后0.5 mol产物可与4 mol Cl2发生取代反应，说明每个分子中有8个氢，那么与HCl加成前分子中应有6个氢原子，所以原来的烃是CH2===CH—CH===CH2。
答案：C
3．(双选)发生消去反应后的生成物不止一种结构的卤代烃是( )
解析： 生成和两种产物。
答案：CD
4．某有机物的结构简式为，则该物质不能发生的反应有( )
A．加成反应 B．消去反应
C．取代反应 D．氧化反应
解析：与氯原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，不能发生消去反应。
答案：B
5．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析：检验卤代烃中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液，加热，卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和醇，冷却，加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液，溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。
答案：C
6．与CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )
A．CH3CHO―→C2H5OH
B．C2H5Cl―→CH2===CH2
C．―→ NO2
D．CH3COOH―→CH3COOC2H5
解析：乙醛与氢气在一定条件下发生加成反应生成乙醇，故A正确；氯乙烷转化为乙烯，属于消去反应，故B错误；苯环中H原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应，故C错误；乙酸与乙醇反应，乙酸中—OH被—OC2H5取代生成乙酸乙酯，属于取代反应，故D错误。
答案：A
7．下列反应中属于氧化反应的是( )
A．①④⑤ B．②③ C．①②④ D．②③⑤
解析：有机化学反应中，加氢去氧是氧化反应，加氧去氢是还原反应，故①④⑤属于氧化反应，②③属于还原反应。
答案：A
8．有机化学中取代反应范畴很广，下列反应中，属于取代反应范畴的是 ( )
① ＋HNO3 ＋H2O
②CH3CH2CH2CHOHCH3
CH3CH2CH===CHCH3＋H2O
③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
④(CH3)2CHCH===CH2＋2HI―→
A．①③ B．②④ C．①④ D．②③
解析：有机物里某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应是取代反应，其中①可以看作苯环上一个氢原子被硝基取代，③可以看作一个乙醇分子中的氢原子被乙基所取代，两者都属于取代反应；而②是消去反应，④是加成反应。
答案：A
9．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析：当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①，生成－OH，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，生成碳碳双键和HX。
答案：B
10．(湖北省2015届百所重点学校联考)3-氯戊烷是一种有机合成中间体，下列有关3-氯戊烷的叙述正确的是( )
A．3-氯戊烷的分子式为C6H9Cl3
B．3-氯戊烷属于烷烃
C．3-氯戊烷的一溴代物共有3种
D．3-氯戊烷的同分异构体共有6种
解析：A项，3-氯戊烷的分子式为C5H11Cl，错误；B项，烷烃分子中只含有碳元素和氢元素，故3-氯戊烷不属于烷烃，错误；C项，3-氯戊烷的一溴代物共有3种，正确；D项，3-氯戊烷的同分异构体共有8种，错误。
答案：C
11．乳酸类饮品越来越成为人们所喜爱的健康食品。它能促进食物的消化和吸收，促进人体生长。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(1)乳酸分子中官能团的名称是________。
(2)乳酸分子可以发生反应的类型有______________________________________________________
(选填“取代”“加成”“氧化”“消去”或“中和”)。
答案: (1)羟基、羧基 (2)取代、氧化、消去、中和
12．(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应是________反应，反应的化学方程式为____________________________________________
_____________________________________________________。
乙烯通入KMnO4酸性溶液中，观察到的现象是____________，反应的类型是________反应。
(2)某烯烃与H2加成后的产物是2，2，3，4-四甲基戊烷，试写出该烯烃可能的结构简式__________、________、________、________(可不填满，也可补充)。
解析：(2)(逆推法)：先写出2，2，3，4-四甲基戊烷的结构简式：
，再逆推碳碳双键的位置：凡相邻两C原子上都有H原子者，该处原来可能是碳碳双键，共4处：①②③④所示，其中③④等同。
答案：(1)加成
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 溶液退色 氧化
(2)
13．有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示：
1—1＋2—2―→1—2＋2—1
写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷跟NaHS反应：_______________________________。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：__________________________。
(3)乙醇跟氢溴酸反应：_______________________________。
答案: (1)CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2SH＋NaBr
(2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
(3)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
14．根据图示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________________，B的结构简式是____________。
(2)反应①～④的反应类型分别是①______________；②____________；③______________；④____________。
(3)②、③的反应方程式分别为：
②_______________________________________________；
③__________________________________________________。
解析：由反应①的条件可知：A发生取代反应生成 Cl，故A为环己烷； Cl 在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成；与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成溴代环烃即B；B再发生消去反应生成。
答案：(1)
(2)取代反应 消去反应 加成反应 消去反应
(3) Cl＋NaOH ＋NaCl＋H2O；
＋Br2―→
课件33张PPT。第1节 有机化学反应类型取代反应、加成反应和消去反应下列有机反应中，不属于取代反应的是( )解析：甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代，属于取代反应，故A项不选；醇被氧化为醛的反应属于氧化反应，不属于取代反应，故选B项；ClCH2CH===CH2与NaOH，在水、加热条件下，生成HOCH2CH===CH2，属于取代反应，故C项不选；苯环中的氢原子被硝基取代了，属于取代反应，故D项不选。
答案：B?变式训练
1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环已烷
B．乙烯使溴水退色；苯的硝化反应
C．葡萄糖与新制氢氧化铜共热；无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯
D．乙烷和氯气制氯乙烷；乙醇和乙酸制乙酸乙酯解析：乙醇和氧气反应生成乙醛，该反应属于氧化反应；苯和氢气制环己烷是加成反应或还原反应，反应类型不同，故A项错误。乙烯和溴发生加成反应而使溴水退色；苯的硝化反应属于取代反应，反应类型不同，故B项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜共热发生的反应是氧化反应，无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯是消去反应，反应类型不同，故C项错误。乙烷和氯气反应生成氯乙烷属于取代反应；乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯属于取代反应，反应类型相同，故D项正确。
答案：D下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )A．①② B．②③④
C．①②③④ D．②解析：①CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故①不符合；②能发生消去反应生成丙烯，发生水解反应生成2-丙醇，故②符合；③与Cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故③不符合；④与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故④不符合。
答案：D?变式训练
2．下列有机物中，在一定条件下能发生消去反应且生成的烯烃只有一种的是( )解析：卤代烃发生消去反应的结构特点是：与—X相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。醇发生消去反应的结构特点是：只有羟基相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。 能发生消去反应，生成的烯烃只有一种，故A项正确； 能发生消去反应，但生成的烯烃有两种，故B项错误；CH3OH不能发生消去反应，故C项错误； 不能发生消去反应，故D项错误。
答案：A氧化反应和还原反应1．概念。
氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。2．判断有机物中碳原子氧化数的依据。
(1)H原子的氧化数为＋1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为－1。
(2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为＋1、＋2、＋3。
(3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。
在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。3．常见氧化反应。
(1)醇被氧化：羟基的 O—H 键断裂，与羟基相连的碳原子的 C—H 键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所连碳原子上无H)不能被氧化。(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基。4．常见的氧化剂：O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液。
5．常见的还原反应。
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。6．常见的还原剂：H2(催化氢化)、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)。
7．应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反应和还原反应，可以实现以下转化：如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )A．氧化反应 B．取代反应
C．还原反应 D．水解反应解析：解本题的关键是分析从化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的变化。虽然对这两种化合物我们不熟悉，但可以看到一方面
被加成了，另一方面属于一个加氢的过程，是还原反应，故选C。
答案：C?变式训练
3．(双选)从氧化数上分析，下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是( )
A．CH4 B．CH3OH
C．HCHO D．CCl4解析：B、C两项的物质中碳原子的氧化数介于－4～＋4之间，既能发生氧化反应又能发生还原反应。
答案：BC卤代烃的化学性质1．卤代烃的消去反应与水解反应的区别。
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子。故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。2.卤代烃中卤素原子的检验。
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液。得不到卤化银(AgCl、AgBr、Agl)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：(2)实验操作。
①取少量卤代烃加入试管中；
②加入NaOH溶液；
③加热(加热是为了加快水解速率)；
④冷却；
⑤加入稀HNO3(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；⑥加入AgNO3溶液。下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是( )A．①② B．③④
C．②④ D．①③
解析：卤代烃发生消去反应的条件是：卤素原子相连碳原子的邻位碳上必须有H，故选③④。
答案：B?变式训练
4．下列过程最终能得到白色沉淀的是( )
A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液
B．NH4Cl中加入AgNO3溶液
C．CCl4中加入AgNO3溶液
D．CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，直接加入AgNO3溶液解析：卤代烃在水溶液中不能电离出氯离子，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，排除A、C两项；CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，应加入HNO3酸化，如果不加稀HNO3直接加入AgNO3溶液，得到的是氢氧化银，最后会转化为氧化银，不是白色沉淀，故D项也不对。B项可以发生复分解反应得到AgCl白色沉淀。
答案：B课件53张PPT。第3节 醛和酮 糖类常见的醛、酮1．醛和酮的结构。
为羰基，含有羰基的化合物，如醛和酮被称为羰基化合物。
醛的结构为： (当R为H时，是最简单的醛——甲醛)
酮的结构为： (R与R′是烃基，可以相同也可以不同)注意：(1)从结构上可以看出醛的羰基至少要与一个H原子相连，而酮的羰基只与烃基相连。正是由于两者结构上的相近和差异，使得两者在性质上会出现相似和不同。
(2)饱和一元醛和酮的通式均为CnH2nO，含有相同数目碳原子饱和一元醛和酮互为同分异构体。如：2．醛和酮的命名。
选含有羰基的最长碳链为主链，编号从羰基离端部近的一端开始。如：3．常见的醛和酮。
(1)甲醛(HCHO)是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水；是重要的有机合成原料，常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、染料等，35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀毒、防腐性能等。甲醛除具有醛类的通性外，还具有一定的特性，如1 mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4 mol Ag。
(2)乙醛(CH3CHO)是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶，可由乙醇氧化制得。乙醛是有机合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。(3)苯甲醛 是有杏仁气味的液体，沸点是178 ℃。工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。
(4)丙酮 是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2 ℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。下列关于醛的说法正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元醛的分子式符合CnH2nO
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体解析：甲醛是氢原子与醛基相连而构成的，即： ，故A错误；醛基应写为—CHO，故B错误；丙醛与丙酮互称为同分异构体，甲醛和乙醛无同分异构体，故D错误。
答案：C?变式训练
1．已知丁基共有4种，则分子式为C5H10O的醛应有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种解析：C5H10O符合饱和一元脂肪醛的通式CnH2nO，可写为C4H9—CHO的结构形式，又已知丁基共有4种同分异构体，故C5H10O的醛应有4种。
答案：B醛、酮的化学性质1．醛、酮的结构与性质的关系。2.羰基的加成反应。
羰基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸 (HCN) 、氨(NH3)及氨的衍生物(Y－NH2)、醇(R－OH)等。键的极性与加成连接的部位如下图：羰基具有较强的极性，当发生加成反应时，碳原子与加成试剂中带部分负电荷的基团结合；氧原子与加成试剂中带部分正电荷的基团结合。
(1)与氢氰酸的加成反应：HCN加到醛、酮的羰基上，得到的产物叫做α-羟基腈(或叫α-氰醇)。(2)与氨或氨的衍生物的加成反应：反应的产物会发生分子内脱水反应。从结果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了一个水分子，其转化可表示为：(3)与醇类的加成反应：如乙醛与甲醇的加成，(4)羟醛缩合反应：受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的α-H活泼性增强。在稀酸或稀碱的作用下，分子中含有α-H的醛或酮会发生自身加成反应。两分子的醛(或酮)结合生成一分子β-羟基醛(或一分子β-羟基酮)。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应(或叫醇醛缩合)。例如：3．氧化反应。
(1)氧化反应：醛羰基中碳原子的氧化数为＋1，酮羰基中碳原子的氧化数为＋2，醛和酮都能被氧化。相比而言，醛比酮更容易被氧化，如在空气中的氧气就能把醛氧化为羧酸。另外一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也都能氧化醛，反应的过程是醛基转化为羧基的过程，氧化产物通常为相应的羧酸。例如：而在上述同样的情况下，酮就表现出了相对稳定的性质，而不被氧化。只有当遇到很强的氧化剂时，酮分子中的碳碳单键发生断裂，才能被氧化。注意：①利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也有可能会干扰，在进行相关反应时一定注意排除干扰。
②定量关系：1 mol一元醛～2 mol Ag或1 mol Cu2O来进行计算判断(但甲醛例外，甲醛作为一种一元醛 ，它的分子中相当于有2个醛基)。
③能够发生银镜反应的有机物中含醛基，但不一定是醛，例如：甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。(2)醛基的检验：在生成羧酸的同时会得到单质银，控制好反应条件，就可以得到光亮的银镜。
注意：①试管内壁必须洁净。
②用水浴加热(60～70 ℃)控制温度，不可用酒精灯直接加热。
③加热时不可摇动试管。
④银氨溶液的配制：在一支洁净的试管中，加入1 mL 20% AgNO3溶液，边振荡边滴加20%的氨水，直到最初产生的沉淀恰好消失，其化学成分是[Ag(NH3)2]OH。⑤乙醛用量不宜太多。
⑥实验后试管上的银镜可用硝酸浸泡，再用水洗除去。
为使生成的银能很好地附着在试管壁上，实验前可先在试管中加入NaOH溶液，加热煮沸1分钟，以除去试管壁上的油污；硝酸银溶液要新配制的，若放置太久或酸性太强实验效果都不佳；氨水要稍过量一点，保证反应在弱碱性条件下进行。
醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验应注意：a．硫酸铜与碱反应时，碱必须过量制取氢氧化铜。
b．将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。
4．还原反应。
(1)在Pt、Ni等催化剂的作用和高温、高压下，醛和酮可以被H2还原为醇。例如：特别提醒：验证淀粉的水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和至碱性，再进行实验。要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再碘水，因为碘水会与NaOH溶液反应。解析：认为甲和乙方案正确的原因是对淀粉的水解及产物判断不能有序地进行，只把现象与结论“对号入座”不看实质。方案甲：在中和液中加入碘水，溶液变蓝证明中和液中有淀粉，淀粉的存在有两种可能，一是淀粉没有水解；二是淀粉部分水解而剩余，认为甲方案正确的同学，只看到了一方面。方案乙：淀粉在加入硫酸后加热，而后又直接加入了银氨溶液，第一步反应剩余的硫酸没有用碱中和，没有被中和的硫酸和银氨溶液反应，使其失去了弱氧化性，也就不会产生银镜了。认为此方案正确的同学，忽略了过程的变化和实验的严密性，只注重了结论的导出。答案：方案甲结论不正确，因为淀粉可能部分被水解，而未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝。方案乙设计不正确，结论也不正确，因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。方案丙的设计和结论都正确，按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖。方案丁设计和结论都正确，按设计方案进行实验，淀粉变蓝，又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解。点评：这是一道实验评价型题，思考问题应紧紧围绕淀粉的检验和葡萄糖的检验所需的实验条件进行细致地分析，这是解决本题的关键。本题同时也较好地考查了同学们文字的表达能力。在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能和氢氧化钠反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。?变式训练
3.(双选)蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，下列叙述中不正确的是( )
A.它们分子结构中的最大区别是麦芽糖有醛基而蔗糖没有醛基
B.蔗糖不能发生银镜反应，它的水解产物也不能发生银镜反应
C.蔗糖和麦芽糖都属于低聚糖，它们都能水解产生二分子单糖，同样二分子单糖在一定条件下能脱水聚合成二糖
D.蔗糖比麦芽糖甜，蔗糖是重要的甜味食物，麦芽糖不用作甜味食物解析：选项A指出蔗糖和麦芽糖结构中的最大区别是麦芽糖有醛基而蔗糖没有，叙述是正确的；选项B前半句指出蔗糖不能发生银镜反应是正确的，其水解产物之一的葡萄糖可以发生银镜反应，故后半句叙述是不正确的；选项C指出在不同条件下单、双糖可以互变，叙述是正确的；选项D中麦芽糖甜度虽然比蔗糖低，但也用作甜味食物，该叙述是不正确的。
答案：BD课件53张PPT。第2节 醇 和 酚醇的化学性质醇发生反应的部位及反应类型：醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇有被氧化的可能。1．醇的消去反应规律。
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇的氧化反应规律。3．醇的取代反应规律。
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。(4)应用：①通过测定H2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量。
②通过测定H2的物质的量推断乙醇的结构为：③通过定量测定H2的物质的量推断醇中所含羟基的数目，1 mol羟基与足量金属钠反应能产生0.5 mol氢气。乙醇分子结构中各种化学键如右图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时断裂键②，其他键不断
D．在催化剂下与O2反应时断键①和③解析：解答本题的关键是把乙醇的分子结构即断键位置与反应类型结合起来，并熟记。A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故正确；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂，也是正确的；C选项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键，故错误；D选项是乙醇氧化为乙醛，应断①、③键，故也是正确的。
答案：C点评：本题从断键的微观角度揭示乙醇发生化学变化时分子结构的改变，故同学们在学习本节内容时应深刻认识反应原理。?变式训练
1．以下是丁醇的四种同分异构体请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点，回答以下问题(以下各问只需填写编号)：
(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有________。
(2)只得到一种消去产物的结构是________。
(3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是__________________________。
(4)不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是________。解析：根据消去反应过程中键的断裂的特点，可以写出丁醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式，从中可以发现，结构B有可能得到两种消去产物，结构A、C和D的消去产物的结构只有一种。在醇的氧化反应中，要生成含有相同碳原子数的醛，则原对应的醇分子中应含有—CH2OH基因。满足上述条件的丁醇的同分异构体中只有A和C。不能被CuO氧化的醇应具有这样的结构特征：与—OH直接相连的碳原子上没有—H原子，符合这样条件的当属D。
答案：(1)B (2)ACD (3)AC (4)D醇类概述1．饱和一元醇通式：CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH(n≥1)。
(1)等碳原子数的醇和醚互为同分异构体。
(2)由CnH2n＋2O、CmH2mO2，14n＋18＝14m＋32，n－m＝1，即碳原子数相差1的醇(或醚)与羧酸(或酯)相对分子质量相等。2．醇的命名。
选取含羟基最长的碳链为主链定为某醇，编号由接近羟基的一端开始，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。如： 称为2-甲基-2-丁醇。3．醇的分类。甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇均是易溶于水且能够与水以任意比混合的液体，下列解释正确的是( )
A．因为这些有机物均是醇
B．因为它们互为同系物且均含有羟基
C．因为它们分子中碳原子数少且均含有羟基，含有多个羟基更易与H2O分子形成氢键、易溶于水
D．因为它们都是良好的有机溶剂解析：羟基是一极性基团，能够与H2O分子间形成氢键，故低级醇均易溶于水。
答案：C?变式训练
2．下列每对物质的沸点高低比较不正确的是( )
A．乙二醇高于2-丙醇 B．丁烷高于丙烷
C．乙醇高于甲醇 D．乙醇低于丁烷解析：羟基个数多的醇分子间形成氢键的几率高，故A项正确；饱和一元醇随着相对分子质量的增大其沸点升高，故C项正确；烷烃随着相对分子质量的增大沸点也升高，故B项正确。
答案：D苯酚的化学性质苯酚结构简式如右图，苯环与羟基相互影响，其分子中有四处活动中心。1．苯环对羟基的影响(即①号键断裂)。
(1)苯酚具有弱酸性，能与碱发生中和反应。如：
(溶液由浑浊变澄清)注意：①苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在。 ②苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3(酸性顺序为： )。
③向 ONa溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。应用：此反应可用于苯酚与苯等其他有机物的分离。
(2)氧化反应(断裂①号键或全断裂)：
①苯酚常温下易呈现粉红色，是被空气中的氧气氧化的结果(主要是酚羟基被氧化)。
②苯酚可使KMnO4(H＋)溶液退色。
③可以燃烧；现象：剧烈燃烧，发出明亮火焰并伴有浓烟。2．羟基对苯环的影响。
由于受羟基的影响，苯环上羟基所连碳的邻对位碳上的氢原子变得较活泼易被取代，即②、③、④号碳氢键易断裂。
(1)卤代反应(即②、③、④号键断裂)：注意：①此反应的反应物为 OH和浓溴水，现象是溴水退色且生成白色沉淀。此反应必须加入足量浓溴水，否则生成的三溴苯酚易溶于苯酚溶液，因而观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成。②对比 CH3与Br2发生苯环上的取代反应： CH3必须与纯溴反应且加Fe粉做催化剂，而苯酚与Br2的反应： OH与溴水即能反应且不需加催化剂。由此可见—OH对苯环的影响较—CH3对苯环的影响要强烈。说明：①此反应中HCHO也可用CH3CHO等代替。
②此反应需在沸水浴中加热。
③此反应中的催化剂若用盐酸且酚过量，则得到的是线型白色酚醛树脂(置于空气中易变成粉红色——因含过量苯酚)。若用浓氨水作催化剂且甲醛过量，则得到的是体型黄色酚醛树脂。
④刷洗制酚醛树脂用的试管可用乙醇。应用：做化工原料，用于生产酚醛树脂等。
3．显色反应(即①号键断裂)：
苯酚与FeCl3溶液作用能显示紫色。如：
6C6H5OH＋Fe3＋??[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋
(1)此反应中加入少量酸或碱溶液颜色的变化都是变浅。
(2)凡酚类物质都可以发生上述显色反应。
应用：①定性检验酚类物质的存在；②定性检验Fe3＋的存在。 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有的性质是( )
A．与金属钠反应
B．与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2
D．能发生加聚反应解析：从结构来看丁香油酚具有酚羟基、苯环和 三种官能团，因此丁香油酚应该具有酚类、烯烃类的性质，由于酚类具有弱酸性，故A、B两项正确，但由于酚类的酸性较H2CO3弱，故丁香油酚不与Na2CO3反应放出CO2，而是生成NaHCO3，它具有双键，能发生加聚反应，故C项错误，D项正确。
答案：C点评：关于具有多种官能团的酚类性质的考查，是近年来考试热点，苯酚与Na2CO3反应只能生成苯酚钠和NaHCO3， OH＋Na2CO3―→ ONa＋NaHCO3，关键掌握H2CO3＞苯酚＞HCO的酸性强弱顺序。解题时，抓住苯酚的重要化学性质，善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的性质。?变式训练
3．美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁。关于双酚A的下列说法正确的是( )A．该化合物属于芳香烃
B．该化合物与三氯化铁溶液反应显色
C．双酚A不能使溴水退色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应解析：双酚A中含有O元素，不属于芳香烃，A项错误；双酚A中含有酚羟基，与三氯化铁溶液反应显色，B项正确；双酚A中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴水退色，C项错误；1 mol双酚A含有2 mol碳碳双键，最多可以与2 mol Br2发生加成反应，D项错误。
答案：B醇和酚的区别1.特别关注。
(1)醇分子(含多个碳原子)中可以含有多个—OH 但同一个碳原子上若连有两个或两个以上的羟基，则不稳定，易脱水转化为其他类有机物。如：(2)由于受羟基的影响，醇分子中的α-H原子，酚中酚羟基的邻、对位上的氢原子易断裂参与化学反应。如：2．应用。
(1)区别醇类和酚类的依据。
(2)便于寻找属于同分异构体的芳香醇和酚。(双选)由羟基分别跟下列某基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是( )解析：题中所给的都是烃基，羟基与烃基相结合而成的化合物是否属于酚类，关键在于羟基是否直接与苯环上碳原子相连。
答案：BD?变式训练
4．鉴别苯酚、苯、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是( )
A．稀盐酸 B．浓溴水
C．酸性高锰酸钾溶液 D．FeCl3溶液解析：鉴别苯酚首先考虑用溴水或FeCl3溶液。FeCl3溶液不与1-己烯和苯发生反应，且都能分层，上层是无色有机物，下层是棕黄色FeCl3溶液，故应利用浓溴水鉴别。浓溴水与六种物质混合后的现象为：答案：B课件56张PPT。第4节 羧酸、氨基酸和蛋白羧酸的结构和性质1．羧酸的命名。
(l)选取含有羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”；
(2)从羧基开始给主链碳原子编号；
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。2．羧酸的分类。
(1)根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。
分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)。
分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸 。
②根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。
如乙酸、乙二酸(HOOC—COOH)、对苯二甲酸 。3．常见的羧酸。
(1)甲酸 俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(如右上图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。(2)苯甲酸 俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。
(3)乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 (4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。4．羧酸的性质。
(1)物理性质。
①溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定：R—这部分不溶于水；—COOH这部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH这部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R—这部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度相近。②沸点：羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。例如，乙酸和1-丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为118 ℃，1-丙醇的沸点为97.4 ℃。(2)化学性质。
羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。
在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：①酸性：与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性；RCOOH??RCOO－＋H＋。
注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变红。②还原反应：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时也能将羧酸还原为相应的醇； 。下列说法正确的是( )
A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸
R．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数
C．羧酸的分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水
D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些解析：芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，A选项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，B选项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此，C选项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。
答案：B?变式训练
1．下列物质一定属于羧酸的是( )
A．HCOOCH2CH3 B．HCOOH
C． OH D．C2H4O2解析：羧酸是—COOH与烃基(或氢原子)直接相连的有机物。A、C两项中均无—COOH；D项可以为CH3COOH，也可以为CHOOCH3；故一定属于羧酸的为B项(甲酸)。
答案：B苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为(1)苹果酸分子所含官能团的名称是____________、____________。
(2)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是_______________________________________________________。解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即α-羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为 ，即可写出其水解反应的化学方程式。
答案：(1)羟基 羧基 (2)①③?变式训练
2．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是( )
A．苯甲酸 B．甲酸
C．乙二酸 D．乙醛解析：与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，说明分子结构中含醛基；可与Na2CO3水溶液反应，说明分子结构中含羧基，故符合条件的为B项。
答案：B酯的结构和性质1．酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧基(—OR′)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基(—OR′)相连构成。
2．羧酸酯的分子通式为RCOOR′，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。3．羧酸酯的物理性质。
酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
4．羧酸酯的化学性质。
(1)酯的水解。
①在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
②酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生以下转化过程：请回答下列问题
(1)反应条件A是________。
(2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式。解析：酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。
由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，同时其碳链的结构应呈对称关系。由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，依酯分子结构的对称性，故符合上述条件的酯的结构只能有四种。
答案：(1)碱性条件 (2)四 其结构简式分别为：?变式训练
3．肉桂酸甲酯 常作为调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。
(1)肉桂酸甲酯的分子式是________________。
(2)(双选)有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是( )
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．无法使酸性高锰酸钾溶液退色
C．在碱性条件下能发生水解反应
D．不可能发生加聚反应(3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。G的结构简式为________。解析：(1)根据肉桂酸甲酯的结构简式即可确定其分子式为C10H10O2。(2)肉桂酸甲酯分子内含有 键，能发生加成反应、加聚反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，含有酯基，能发生水解反应；故A、C两项正确。(3)根据碳四价、氧二价、氢一价的特点，结合结构模型，可确定G的结构简式为 。
答案：(1)C10H10O2 (2)AC (3)氨基酸的结构和性质1．氨基酸的结构和性质。
蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。
(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。(3)天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200～300 ℃时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。
(4)氨基酸的主要化学性质。
①氨基酸的两性。
氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子的形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。②氨基酸的成肽反应。
在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键 的化合物，称为成肽反应。由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽，由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，依此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10 000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。由于氨基酸具有两性，在其晶体或水溶液中，氨基酸分子常以 形式存在(R表示烃基)。 试写出 分别跟氢氧化钠、盐酸反应的化学方程式。解析：氨基酸与碱反应时表现酸的性质，H＋参与反应；与酸反应时表现碱的性质，—NH2参与反应。答案：与氢氧化钠反应：?变式训练
4．已知氨基连在苯环上显碱性，CONH2 连在苯环上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物，其结构中有一个苯环和两个侧链且两个侧链处于相对位置。试写出它的四个同分异构体A、B、C、D，其中要求A既有酸性又有碱性，B只有酸性，C只有碱性，D显中性。
A.____________________；B.___________________；
C．____________________；D.____________________。解析：C7H7NO2除去苯环后剩余一个“C”原子、一个N原子、二个O原子，因其结构中含两个侧链，推测两个侧链的组成可能为—NH2与—COOH、—NH2与HCOO—、—CH3与—NO2等。结合A、B、C、D的性质推测其结构，A为氨基酸；B为含有酚羟基和CNH2O的化合物；C为含有—NH2和HCOO—的化合物，D为含—CH3和—NO2的化合物。答案：蛋白质的结构和性质1．蛋白质的结构。
(1)蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有独特而稳定的结构和一定生物学功能的含氮生物高分子化合物。
(2)蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，它由C、H、O、N、S等元素组成，有的蛋白质还含有P、Fe、Cu、Zn、Mn等。蛋白质数目巨大(1010～1012种)，其结构复杂多样，目前为人们所认识的非常少。(3)天然状态下，任何一种蛋白质分子均具有独特而稳定的结构，各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构密切相关。
(4)蛋白质分子中的四级结构(了解内容)。2．蛋白质的主要性质。
蛋白质与氨基酸一样，也是两性分子，既能与酸反应又能与碱反应，除此以外，蛋白质还具有如下性质：
(1)水解。
蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，水解的最终产物是多种氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物是多种α-氨基酸。(2)盐析。
向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液(如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等)，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。盐析属物理过程，是可逆的，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解，并不影响蛋白质的活性。采用多次盐析和溶解，可以分离、提纯蛋白质。(3)变性。
在某些物理因素(如加热、加压、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。变性属化学过程，是不可逆的。变性后的蛋白质既失去了原有的溶解性，同时也失去了原有的生理活性。利用蛋白质的变性可用来加热烹调食物或灭菌消毒等。防止蛋白质的变性有疫苗的冷冻保藏、登山时的防晒护目等措施。(4)颜色反应。
蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质；蛋白质遇双缩脲试剂时会呈现紫玫瑰色。通常情况下，可利用上述颜色反应来检验蛋白质。
此外，蛋白质在灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，也可用于蛋白质的检验。3．蛋白质的主要用途。
(1)蛋白质是生命活动的主要物质基础，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。
(2)蛋白质被广泛应用于纺织、皮革、塑料、医药等各个行业。
(3)焰色反应、显色反应、颜色反应的比较。4.酶：是一类特殊的蛋白质，有催化作用；催化特点如下：
(1)条件比较温和，不需加热；
(2)具有高度的专一性；
(3)具有高效率的催化作用，催化效率是普通催化剂107～1013倍。(双选)下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( )
A．蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质
B．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，再加水也不溶解
C．重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应解析：蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出，这是蛋白质的盐析过程，再加入水时蛋白质仍能溶解；可溶性重金属盐会使蛋白质变性，而“钡餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸，吞服时不会使人中毒。
答案：BC?变式训练
5．(1)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除去其中的Cl－，他这样做的错误是____________________________________________________。
(2)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可向溶液中加入大量固体____________，蛋白质因________而沉淀析出，从而使蛋白质从混合液中分离出来。解析：(1)应注意到AgNO3为重金属盐；(2)蛋白质水溶液即为胶体，它具有盐析的性质；淀粉溶液也为胶体，它不具有盐析性质。
答案：(1)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性，达不到除杂目的
(2)(NH4)2SO4或Na2SO4 盐析
