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第一节 认识有机化合物
课时1 碳原子的成键特点 烷烃的结构
第七章 有机化合物
(1)认识有机化合物中碳原子的成键特点,从微观视角探析有机化合物的分子结构。
(2)认识有机化合物的同分异构现象,能从分子结构的多样性角度探析有机化合物性质的多样性。
(3)通过认识烷烃的命名法和同系物的概念,从物质分类的角度辨识各类有机化合物的结构。
(4)以烷烃的代表物--甲烷的结构为模型,认知烷烃的结构。
教学目标
情境导入
碳在地壳中的含量很低,但是含有碳元素的有机化合物却分布极广。有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界,也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。
食品:糖类、油脂、蛋白质……
药物:阿司匹林、布洛芬……
材料:塑料、橡胶、纤维……
能源:煤、石油、天然气……
一. 有机化合物的定义
一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物 。
1、定义:
注意:CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物, 简单碳化物(如:SiC) CN-,SCN- (如:KSCN)等虽含有碳元素,其性质跟无机物很相似,把它们归为无机物。
有机物一定含碳元素,但含碳元素的物质不一定是有机物
2.通性 :
①大多数有机物熔点较低,难溶于水,易溶于汽油、酒精、等有机溶剂
②大多数可以燃烧;有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“→”,而不用“=”
目前,人们在自然界发现和人工合成的物质已经超过一亿种,这其中绝大多数都是有机物,有机化合物为什么如此繁多呢?
二. 有机化合物中碳原子的成键特点
【思考1】书写碳原子结构示意图,小组讨论碳原子的成键特点
+6
2
4
通过共用4对电子达到稳定结构。
每个碳原子和其他原子形成4个共价键
如果多个碳原子链接有哪些结合方式呢?
二. 有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子成键方式:
(2) 碳原子的碳骨架形式:
多个碳原子之间可构成链状结构,也可构成环状结构。
碳原子与碳原子之间能形成共价键,可以形成单键、双键或三键。
(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有________________(填字母,下同),含有碳碳双键的有_____________,含有碳碳三键的有__________。
A、C、H、J
B、E、F
D、G
(2)碳骨架为链状的有________________________,为环状的有______,含有支链的有_________。
A、B、C、D、E、F、G
H、J
C、F、J
【练习】下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
三. 烷烃
1.烷烃的结构(以甲烷为例):
甲烷CH4分子结构
结构式
分子结构示意图
球棍模型
空间填充模型
能反应甲烷的真实存在状况
结构特点:4个C—H键的长度和强度相同,夹角相等(即键角为109°28′),是_____________;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点
正四面体结构
有机化合物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
结构式
分子式
结构简式
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2 CH3
C2H6
C3H8
C4H10
CH4
1.烷烃的结构
写出乙烷、丙烷、丁烷的分子式,归纳这类有机物分子式的通式?
【思考】
规律:碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2
通式:CnH2n+2 (n≥1)
1.烷烃的结构
【思考】结合分子结构模型,总结这类有机物的组成和分子结构特点。
结构特点:①元素组成上只含碳、氢两种元素;②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合,碳原子的剩余价键均与H结合,化合价达到饱和。
丙烷
乙烷
丁烷
碳碳结合成锯齿状,链状不是“直线状”。
烷烃
定义:烃分子中碳原子之间都以单键相结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
烷烃的结构
C的4根键连接4个原子
碳
tàn
氢
qīng
烃
tīng
①CH4 ②CH3Cl ③CH3OH ④H2S ⑤C2H2
⑥C60 ⑦C2H5OH ⑧CO2 ⑨金刚石 ⑩CH3COOH
仅含碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
练习1、下列物质属于烃的是( )
①⑤
2.链状烷烃的命名——习惯命名法(n:碳原子个数)
烷烃的结构
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n>10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
用汉字数字,如C11H24:十一烷
3.结构特点:碳碳单键可旋转;碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状或折线状。
CH3(CH2)9CH3
甲烷 CH4 CH4
乙烷 C2H6 CH3CH3
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3
癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3
十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3
特点:
1、烷烃在分子组成上都符合通式CnH2n+2 ;
2、分子式不同,但分子上相差了一个或若干个CH2原子团。
下列烷烃结构和分子组成上有何联系?
四、同系物
1.概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物
2.判断同系物的三个关键点
①“同”:
②“似”:
③“差”:
【例】判断下列各组内的物质是否互为同系物(填“是”或“否”)。
①CH3CH3和CH3CH2CH3 。
②CH2==CH2和CH2==CH—CH2—CH3 。
③ 和CH2==CH2 。
否
是
是
相对分子质量相差 14n
2、同系物辨别
属于同一类物质,
有相同的通式
结构相似,
化学性质相似
分子式不同,
组成相差若干个CH2
【例】下列物质中属于同系物的是_________.
①CH2=CH-CH3 ②CH4 ③H2
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
CH2—CH2
CH2—CH2
②③
【练习】下列说法中错误的是( )
A、同系物的化学性质相似
B、同系物的分子组成相差一个或几个CH2原子团
C、若烃中含碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物
D、互为同系物的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质相似
C
① 分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
② 具有同一通式的有机物不一定是同系物。
四,同分异构现象和同分异构体
【思考】写出下列两种物质的分子式,他们属于同系物吗?是同一种物质吗
正丁烷
异丁烷
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象叫做同分异构现象。
同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。
四,同分异构现象和同分异构体
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
2.同分异构体的性质:
物理性质:支链越多,熔沸点越低,密度越小
化学性质:不一定相似
1.同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体
甲烷乙烷丙烷的结构只有一种,丁烷有两种同分异构体同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一
当烷烃碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示
正戊烷
异戊烷
新戊烷
无支链
带一支链
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
四,同分异构现象和同分异构体
3.同分异构体的命名:
戊烷(C5H12)有3种同分异构体,已烷(C6H14)有5种同分异构体,庚烷(C7H16)有9种同分异构体。碳原子数增加,烷烃的同分异构体数目增加
【例】下列物质属于同分异构体的一组是( )
A. 与
B. CH3—CH2—CH2—CH3与
C. C2H6与C3H8
D. O2与O3
B
理解:
三个相同:
二个不同:
分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同
结构不同、性质不同
6、下列各组物质中,互为同分异构体的是( )
A.水与冰 B.红磷与白磷
C. 与
D. 与
D
【练习】下列相关说法正确的是
A.16O2和18O3互为同位素
B. 和 互为同分异构体
C.CH3CH2CH2CH3和 互为同系物
D. 和 为同一种物质
√
随堂检测
练习.下列五组物质中____互为同位素,____是同素异形体,____是同分异构体,____是同系物,____是同一物质。
④
①
②白磷、红磷
③
⑤
③
④
⑤
①
②
、
、
概念 内 涵 研究对象 实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等,中子数不等,原子之间
原子
氕、氚
同一元素形成的不同单质
单质
O2、O3
结构相似,组成上差一个或n个CH2
有机物
C2H6、C4H10
相同分子式,不同结构的化合物
有机物
CH3(CH2)3CH3、
C(CH3)4
概念辨析
烷烃同分异构体的书写
书写的步骤
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间
1.排主链,主链由长到短
示例:书写C6H14的同分异构体
C—C—C—C—C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
2.写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上
(甲基不放端位)
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
“减碳法”
(乙基不放倒数第二个碳)
(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
烷烃同分异构体的书写
所以C6H14共有5种同分异构体。
1.下列各组物质中互为同系物的是
A.CH3CH==CH2和CH3CH2CH2CH==CH2
B.CH3CH3和CH3CH==CH2
C.CH3CH2CH3和CH3CH==CH2
D.CH3CH2CH==CH2和CH3CH2CH2CH3
√
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