第64练　有机合成 同步练习（含答案）-2025年高考化学一轮复习

1．以环戊烷和烃Q为原料经四步反应制备化合物，写出有关物质的结构简式(其他无机试剂任选)。
Q：________；中间产物①：________；中间产物②：______；中间产物③：________。
2．(2023·江苏省天意中学模拟)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线。
3．以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)。
4．已知：
参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
5．有机物G()是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下：
―→
　A　　　　　　B
已知：ⅰ.RCOOR1
ⅱ.
已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备的路线(其他试剂任选)。
6．染料中间体DSD酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。
已知：
①；
②；
　　　　　　　　 (弱碱性，苯胺易被氧化)
③
　 1,2-二苯乙烯
7．(2023·扬州中学高三阶段测试)G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
已知：Boc为、Bn为。
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干。
8．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOHR—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。
参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线(无机试剂任选)。
9．化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.＋NaCl
Ⅱ. ＋HCl
依他尼酸钠
()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计以为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线。
10．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，辣椒素(F)的结构及合成路线如图所示：
已知：①R—OHR—Br
②R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr
4-戊烯酸(CH2==CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2==CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。
第64练　有机合成
1．CH3—C≡C—CH3　　　
解析　环戊烷与氯气在光照条件下生成，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应得到环戊烯、NaCl和H2O。环戊烯与2-丁炔发生反应生成，与溴发生加成反应生成。
2．CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2CN
解析　异丁酸的结构简式为，原料为乙烷，则反应过程中碳原子数增加；原料中有，可根据题干过程逆推，参照F转化为酮基布洛芬的步骤可得出，合成路线见答案。
3．CH2==CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2==CHCOONaCH2==CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
4．
解析　由A＋B―→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。
5．
6．
7．
8．
9.
解析　模仿C→F的转化，可知先与ClCH2COOH反应，产物再与CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后与30%HCHO和Na2CO3反应得到目标产物。
10．CH2==CHCH2OHCH2==CHCH2Br
CH2==CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2==CHCH2CH(COOH)2
CH2==CHCH2CH2COOH