第三章《烃的衍生物》单元测试（含解析）2023--2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》单元测试
一、单选题
1．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。羟甲香豆素分子模型如图所示，下列有关叙述错误的是
A．分子式为C10H9O3
B．能与溴水发生取代反应和加成反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol羟甲香豆素最多能与3 mol NaOH反应
2．化学与环境密切相关，下列有关说法正确的是
A．食醋除水垢、石油分馏、油脂的皂化都是化学变化
B．绿色化学的核心是从源头上减少和消除工业生产对环境的污染
C．碳酸钠溶液呈碱性，可用热的纯碱溶液除去金属表面的煤油
D．煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁能源
3．有机化合物M的合成路线如下图所示：

下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．一定条件下X分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
C．试剂1为NaOH溶液
D．X、Y、Z、M四种分子中均不含有手性碳原子
4．油脂能发生的反应或产生的现象有
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．仅①⑤ B．仅①②③④ C．仅①④⑤⑥ D．全部
5．某重要药物的中间体M的结构如图所示。下列关于M的说法正确的是
A．能与碳酸钠溶液反应，并放出二氧化碳
B．1molM最多消耗2molNaOH
C．能使酸性重铬酸钾溶液变色
D．能与溴水发生加成反应
6．下列各物质中的少量杂质，可用括号内的试剂和方法除去的是
A．苯中溶有苯酚(浓溴水，过滤)
B．甲烷中含有乙烯(溴水，洗气)
C．溴苯中溶有溴(苯，分液)
D．乙醇中含有水(金属钠，蒸馏)
7．环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线，下列有关说法正确的是
A．乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B．丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C．甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
8．已知某种有机化合物的结构简式如图，下列说法叙述错误的是
A．1mol该有机物可以和4molH2发生加成反应
B．该有机物的分子式为C13H14O5
C．该有机物有5种官能团
D．所有的原子不可能在同一平面
9．已知，一定条件下有机物可以发生类似 的成环反应：我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图。所示下列说法错误的是

A．异戊二烯最多有11个原子共平面 B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．该反应的副产物可能有间二甲苯 D．对二甲苯有3种一氯代物
10．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成两种烯烃的是
A．CH3CH2Cl B． C． D．
11．分子式为C9H18O2的酯在稀硫酸的作用下水解生成的两种产物相对分子质量相等，则其可能结构有
A．16种 B．24种 C．32种 D．64种
12．下列说法正确的是
A．氟利昂-12(CF2Cl2)有 和 两种结构
B． 的一氯代物为4种
C．的同分异构体中可以催化氧化成醛的结构有5种
D．乙二醇和丙三醇互为同系物
13．绿原酸是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一，绿原酸水解后得到如图结构的有机化合物M。下列有关有机化合物M的描述中不正确的是

A．M的同分异构体中含苯环的二元酸的结构有6种
B．1 mol M最多可与4molBr 发生反应
C．等量的M分别与足量的氢氧化钠和碳酸氢钠反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．可以发生取代反应、加成反应、聚合反应
二、填空题
14．根据下图回答下列问题。
(1)图A是由4个碳原子结合成的某种烷烃(氢原子没有画出)。
①写出该有机物的系统命名法的名称: 。
②该有机物的同分异构体的核磁共振氢谱中应有 种峰。
(2)图B的键线式表示维生素A的分子结构。
①该分子的化学式为 。
②1 mol维生素A最多可与 mol H2发生加成反应。
(3)某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图C所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
①该物质的结构简式为 。 ②该物质中所含官能团的名称为 。
15．有机物的官能团和空间结构与有机物的性质密切相关。
(1)用系统命名法对进行命名： 。
(2)位于同一平面中的碳原子最多有 个。
(3)下列物质中与互为同分异构体的是 (填字母)。
a. b. c.
(4)2-戊烯是一种常见的有机合成原料。
①2-戊烯存在顺反异构，写出反-2-戊烯的结构简式： 。
②聚-2-戊烯的结构简式为 。
③某烷烃的一氯代物能通过消去反应生成2-戊烯，且2-戊烯是消去反应后所得唯一有机产物。写出该消去反应的化学方程式： 。
16．某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题：
(1)物质的量相同，下列物质充分燃烧与A充分燃烧消耗氧气的量不相等的是(填序号) 。
A．C7H12O2 B．C6H14 C．C6H14O D．C7H14O3
(2)若烃A为链烃，分子中所有的碳原子在同一平面上，该分子的一氯取代物只有一种，则A的结构简式为 。
(3)若链烃A的分子结构中有三种氢原子，个数比为3：2：1，则A的名称为 。
(4)若A不能使溴水褪色，且其一氯代物只有一种，则A的结构简式为 。
17．含碳碳双键的一氯丁烯()的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种：
A．， B．，C．,D．， E．， F．， G．，H.，I．， J.。
其中，属于同一种物质的有 (填序号，下同)和 ， 和 。
18．由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：
已知：Ⅰ． Ⅱ．
已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线 。
19．铬锆铜(CuCrZr)合金具有优良性能，广泛应用于机械制造工业的焊接，已知锆与钛元素位于同一副族，根据要求回答下列问题：
(1)铜元素在元素周期表的位置 ，基态Cr原子的核外电子排布式为 。
(2)形成铬锆铜合金的元素中，其基态原子未成对电子数最多的元素是 。
(3)配合物中的配位原子是 。氨气中的氮原子采用 杂化。
(4)下表是Fe与Cu的部分电离能数据，解释大于的主要原因是 。
元素 Fe Cu
第一电离能 759 746
第二电离能 1561 1958
(5)硫酸铜()是一种重要的工业原料，其中阴离子的空间构型： 。
(6)写出乙醛在加热条件下发生银镜反应的化学方程式： 。
20．为实现以下各步转化，请写出括号内应加入的试剂。
(1) ；
(2) ；
(3) ；
(4) ；
(5) ；
(6) 。
21．A～E都是有机化合物，这些物质的转化关系如下图：
已知信息：E为：CH3CBr2CH3，CH3CH2C≡CH＋2HBr―→CH3CH2CBr2CH3
请回答下列问题：
（1）已知标准状况下1．12 L有机物B完全燃烧生成6．6 g二氧化碳和2．7 g水；B与氢气的相对密度为21，则B的分子式为___________。
（2）A为溴代烃，那么A的结构简式为___________。
（3）B生成C选用的最佳条件是________。
a．溴水 b．溴蒸气 c．溴的四氯化碳溶液 d．溴化氢
（4）写出C生成D的化学方程式_________________________。
（5）除E外，E的同分异构体还有________种。
三、解答题
22．某化学兴趣小组在实验室进行了一次有趣的反应过程：物质A经一系列的反应又回到了A。请回答下列问题。
（1）下列说法正确的是( )
A．A存在顺反异构
B．B能够发生加聚反应
C．C是乙酸
D．D的分子式C7H10O3
（2）A的结构简式
（3）上述循环流程中有机物的所有含氧官能团除羧基、酯基外还有
（4）C参与的这步反应的反应类型
（5）E的同分异构体中能发生银镜反应的有 种
（6）写出D生成E的化学反应方程式
（7）参考题中流程写出F到A的流程图（写出F、G、H、A的结构，注明反应条件）。
23．具有特殊功能高分子材料的开发和利用，越来越成为科学家研究的方向。下图是合成具有特殊功能高分子材料W的流程：
已知：（R、R1、R2、R3代表烃基）
（1）反应①的反应类型是 。
（2）反应②是取代反应，其化学方程式是 。
（3）D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3,不存在顺反异构。D的结构简式是 ；分子式符合C4H8，属于烯烃的同分异构体共有 种（含顺反异构）。
（4）反应⑤的化学方程式是 。
（5）G的结构简式是 。
（6）反应⑥的化学方程式是 。
（7）工业上也可用合成E。 由上述①~④的合成路线中获取信息，完成下列合成路线（箭头上注明试剂和反应条件， 不易发生取代反应）。
24．利培酮是全球最常用的抗精神病药物之一、某研究小组按如图路线合成利培酮：
已知：
请回答：
(1)化合物B的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A含有1个手性碳原子
B．化合物C与化合物G之间能发生取代反应
C．若化合物F中含有杂质，需对其分离
D．利培酮的分子式为C23H23FN4O2
(3)化合物G的结构简式是 。
(4)写出D→E的化学方程式 。
(5)实验室用乙烯为原料合成，请结合以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式。
①分子中含有苯环，无其它环状结构
②含，不含和
③1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子 。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．A
【分析】由有机物结构模型可知该有机物的结构简式为，含酚-OH、C=C、-COOC-，结合苯酚、烯烃、酯的性质来解答。
【详解】该有机物的结构简式为；
A．由结构简式可知其分子式为C10H8O3，故A错误；
B．含有酚-OH，酚-OH邻位可与溴水发生取代反应，含碳碳双键与溴水发生加成反应，故B正确；
C．含碳碳双键、酚-OH，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．水解产物含有2个酚羟基和1个羧基，则lmol羟甲香豆素最多能与3molNaOH反应，故D正确；
答案选A。
2．B
【详解】A．石油分馏根据成分的沸点不同进行分离，是物理变化，故A错误；
B．绿色化学的核心是从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，故B正确；
C．煤油的主要成分为烃类，热的纯碱溶液不能与煤油反应，故C错误；
D．煤的气化和液化都是化学变化，故D错误。
故选：B。
3．D
【分析】 与Br2发生1,4-加成反应生成X（ ），X与H2在催化剂作用下发生加成反应生成Y（ ），据此分析；
【详解】A．应①中 与Br2发生1，2-加成反应可生成 ，A正确；
B．X的结构简式为 ，含有碳碳双键，所以可以发生加成、氧化、加聚反应，含有Br原子，可以发生卤代烃的取代反应，B正确；
C．Y发生取代反应生成Z，反应条件是NaOH水溶液、加热，C正确；
D．X中含有两个手性碳原子： ，D错误；
故选D。
4．D
【详解】根据该物质结构，可知其分子中含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即发生氧化反应；可使溴水褪色，即发生加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；油脂可发生皂化反应；该物质可以和氧气燃烧发生氧化反应。
故选D。
5．C
【详解】A．由图示可知，M中含有的酚羟基酸性较弱能与碳酸钠溶液反应生成碳酸氢钠，不能放出二氧化碳，故A错误；
B．能与氢氧化钠反应官能团由酚羟基和酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，所以1 mol M最多消耗3 mol NaOH，故B错误；
C．M中含有酚羟基、甲基、酯基以及醇羟基均能使酸性重铬酸钾溶液褪色，故选C；
D．M分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故D错误。
答案选C
6．B
【详解】A．苯酚可以和溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但是苯和溴是互溶的，不能过滤来除去，故A错误；
B．甲烷中含有乙烯，乙烯与溴水反应，甲烷不反应，可以用洗气的方法除去，故B正确；
C．溴苯和苯混溶，无法用分液方法除去，故C错误；
D．乙醇和金属钠反应，应该加氧化钙后蒸馏，故D错误；
故选B。
7．C
【详解】A．含有双键的物质，命名时从靠近官能团开始编号，所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯，故A错误；
B．丙存在同分异构体，结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl和ClCH2CH(OH)CH2Cl，故B错误；
C．甲和乙均含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．丁有三种等效氢，一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)，故D错误；
故选C。
8．C
【详解】A．由结构简式可知，有机物分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以1mol该有机物可以和4mol氢气发生加成反应，故A正确；
B．由结构简式可知，有机物分子的分子式为C13H14O5，故B正确；
C．由结构简式可知，有机物分子的官能团为羧基、羟基、碳碳双键，共有3种，故C错误；
D．由结构简式可知，有机物分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以有机物分子中的所有原子不可能在同一平面，故D正确；
故选C。
9．D
【详解】A．与碳碳双键直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，甲基上C和一个H共面，因此异戊二烯最多有11个原子共平面，A正确；
B．M含有醛基，因发生氧化反应能使溴水褪色，对二甲苯与溴水不反应，能鉴别，B正确；
C．丙烯醛的碳碳双键与异戊二烯中含甲基支链的碳碳双键发生加成反应得到，在催化剂作用下生成间二甲苯 ，C正确；
D．对二甲苯有2种氢，其一氯代物有2种，D错误；
故选：D。
10．D
【分析】卤代烃都能发生水解反应，分子中的卤素原子被羟基取代生成醇。但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，能发生消去反应的卤代烃分子中，要求和卤素原子的相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
【详解】根据以上分析，四种化合物均能发生水解反应，但只有A、B、D项中的化合物能发生消去反应。A发生消去反应只能得到乙烯，B发生消去反应只能得到苯乙烯，消去产物均只有一种，而D的消去产物有两种：CH2=C(CH3)CH2CH3和CH3CH=C(CH3)2，故选D。
11．A
【详解】酯水解生成酸和醇，由于生成的酸和醇的相对分子质量相同，则根据酯的化学式可知，生成的羧酸和醇的化学式分别是C4H8O2和C5H12O，由于丙基有2种，则羧酸C4H8O2就有2种。戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中等效氢原子的种类分别是3、4和1种，则戊醇就有8种，所以该酯的同分异构体就有2×8＝16种，答案选A。
12．B
【详解】A．甲烷是正四面体结构，所以氟利昂-12(CF2Cl2)只有一种结构，故A错误；
B． 的一氯代物为4种，故B正确；
C．的同分异构体中可以催化氧化成醛的结构有CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、(CH3)3CCHO，共4种，故C错误；
D．乙二醇和丙三醇含有羟基个数不同，不是同系物，故D错误；
选B。
13．A
【详解】A．含苯环的二元酸的结构有 (数字表示一CH3的位置，下同)、 、 、 (邻、间、对三种)\ ，共10种，故A错误；
B．含有碳碳双键，可与1moBr2发生加成反应，含有酚羟基，能在邻对位取代，可消耗，共消耗4mol，故B正确；
C．M中的两个酚羟基和1个羧基可以和氢氧化钠反应，其中的1个羧基可以和碳酸氢钠反应，则等量的M分别与足量的氢氧化钠和碳酸氢钠反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，故C正确；
D．含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应、聚合反应，故D正确；
故选A。
14． 2-甲基丙烷 2 C20H30O 5 碳碳双键　羧基
【详解】(1) ①由图A可知该烷烃的结构简式为 ，其系统命名法的名称为：2-甲基丙烷；
②该有机物的同分异构体为 ，其含有两种等效氢原子，所以核磁共振氢谱中应有2种峰；
(2) ①根据图B的键线式可知，该维生素A分子的化学式为C20H30O；
②1 mol维生素A含有5mol的碳碳双键，所以最多可与5mol H2发生加成反应；
(3)①根据该分子的球棍模型，可知白球代表H原子，灰球代表的C原子，白黑条纹球代表的是O原子，其中有两个C原子只与其他三个原子相连，可知这两个碳原子分别与旁边的原子间形成了双键，所以该物质的结构简式为 ；
②由该物质的结构简式可知，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。
【点睛】根据给出的元素种类及球棍模型书写物质的结构简式时，先比较原子的半径大小，然后将原子的种类与模型中的原子一一对应起来，然后判断原子与原子之间的化学键种类，最后书写出其结构简式。
15． 2，2-二甲基丁烷 8 c CH3CH2CHClCH2CH3+NaOHCH3CH=CHCH2CH3+NaCl+H2O
【详解】(1)根据烷烃的系统命名法，主链有5个C，最右边的为1号C，则的名称为2，2-二甲基丁烷；
(2)苯为平面型分子，中直接与苯环相连的C与苯环共面，单键可旋转，则乙基中甲基上的C可以与苯环共面，因此位于同一平面中的碳原子最多有6+1+1=8个；
(3)的分子式为C6H8，则：
a．的分子式为C6H6，与分子式不相同，二者不互为同分异构体，a不符题意；
b．的分子式为C5H6，与分子式不相同，二者不互为同分异构体，b不符题意；
c．的分子式为C6H8，与分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，c符题意；
选c；
(4)2-戊烯是一种常见的有机合成原料：
①与碳碳双键两个C相连的相同原子或原子团位于双键的两侧为反式结构为，则反-2-戊烯的结构简式为；
②2-戊烯发生加聚反应得到聚-2-戊烯，发生加聚反应时，双键变为单键，则聚-2-戊烯的结构简式为；
③某烷烃的一氯代物能通过消去反应生成2-戊烯，且2-戊烯是消去反应后所得唯一有机产物，则该一氯代物具有一定对称性，为CH3CH2CHClCH2CH3，该一氯代物在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应，反应的化学方程式为CH3CH2CHClCH2CH3+NaOHCH3CH=CHCH2CH3+NaCl+H2O。
16． B 2-乙基-1-丁烯
【分析】设该烃的分子式为CxHy，相对分子质量为84，则12x+y=84，y小于等于（2x+2），可得该烃为C6H12。
【详解】（1）A．C7H12O2可改写为C6H12(CO2)，故和C6H12耗氧量相同；
B.C6H14和C6H12相差两个氢原子，耗氧量肯定不相同；
C.C6H14O可以改写成C6H12(H2O)，故和C6H12耗氧量相同；
D.C7H14O3可以改写成C6H12(CO2)(H2O)，故和C6H12耗氧量相同；
答案选B。
（2）若A为链烃，则含有一条双键，所有的碳原子在同一平面上，则碳碳双键上的碳相连的是四个碳原子，故为。
（3）若A为链烃，则为烯烃，写出烯烃的同分异构体，其中含有三种氢原子且这三种氢原子个数比为3：2：1的烯烃的名称为2-乙基-1-丁烯。
（4）A不能使溴水褪色，则为环烷烃，其一氯代物只有一种，故为环己烷，结构简式为。
17． F G I J
【详解】F和G的名称均为氯丁烯；I和J的名称均为氯甲基丙烯，所以F和G、I和J属于同一种物质。
18．
【分析】A→B反应条件为Fe、Cl2，该反应为苯环上的Cl代。B→C为-Cl被-OH取代。C→D为酚羟基H被-COCH3取代，C为则A为甲苯。D→E为氧化反应。E→F为酯基的水解。G→H为-NO2的还原反应，所以F→G为苯环的硝化。
【详解】由甲苯合成，即在甲基的邻位引入-NO2再经还原得到-NH2，同时需要将-CH3氧化为-COOH。由于-NH2易被氧化，先将-CH3氧化之后再将-NO2还原为-NH2。
合成路线为。答案为。
19．(1) 第四周期第IB族
(2)Cr
(3) N、O sp3
(4)Cu的价电子排布为3d104s1，失去1个电子后，价层电子为3d10，全充满较稳定
(5)正四面体
(6)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
【详解】（1）铜元素在元素周期表的位置为第四周期第IB族，基态Cr原子的核外电子排布式为。
（2）Cr、Zr、Cu的价电子排布分别为3d54s1、3d24s2、3d104s1，未成对电子数分别为6、2、1，基态原子未成对电子数最多的元素是Cr。
（3）配体原子提供孤对电子与中心的金属离子形成配位键，该配体分子中NH3中的N、H2O中的O均存在孤对电子形成配位键，因此，提供电子对形成配位键的原子是N、O。氨气中的氮原子价层电子对数为，采用sp3杂化。
（4）大于的主要原因是Cu的价电子排布为3d104s1，失去1个电子后，价层电子为3d10，全充满较稳定。
（5）阴离子 () 的价层电子对数为，不含孤对电子，S为sp3杂化，空间构型为正四面体。
（6）乙醛在加热条件下发生银镜反应的化学方程式：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
20． NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na HCl或H2SO4 CO2 H2O
【分析】根据前后结构比较及酸性强弱来解题。
【详解】(1)加NaHCO3，只与—COOH反应；
(2)加NaOH或Na2CO3，与酚羟基反应；
(3)加Na，与醇羟基反应；
(4)加强酸HCl或H2SO4，与—COONa反应；
(5)加CO2与—ONa反应；
(6)加H2O，与醇钠发生水解反应；
答案为：(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na (4)HCl或H2SO4 (5)CO2 (6)H2O。
【点睛】本题主要考查了醇羟基、酚羟基和羧基上氢原子的活泼性，其强弱依次为：醇羟基<酚羟基<羧基。
21．（1）C3H6
（2）CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3
（3）c
（4）CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH＋2HBr
（5）3
【详解】试题分析：（1）标准状况下1．12 L有机物B的物质的量是0．05mol，完全燃烧生成6．6 g二氧化碳和2．7 g水，其中CO2和H2O的物质的量分别是0．15mol和0．15mol，则有机物B中C与H的原子个数为0．15mol÷0．05＝3、0．3mol÷0．05mol＝6；B与氢气的相对密度为21，则B的相对分子质量是42，所以分子式为C3H6；
（2）A为溴代烃，A在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应生成B，则A的结构简式为CH3CH2CH2Br或CH3CHBrCH3；
（3）已知E为CH3CBr2CH3，D和HBr反应生成E，根据已知信息可判断D的结构简式为CH3C≡CH；C在一定条件下生成D，而丙烯转化为C，所以C的结构简式为CH3CHBrCH2Br，因此B生成C选用的最佳条件是丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，答案选c；
（4）根据以上分析可知C生成D的化学方程式为CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH＋2HBr；
（5）除E外，E的同分异构体还有CH3CHBrCH2Br、CH2BrCH2CH2Br、CH3CH2CHBr2，共计3种。
考点：考查有机物推断与合成
22． AB 羰基（酮基）、羟基 酯化反应（取代反应） 8
【分析】有机物B 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基和羰基，根据信息③可知，有机物B含有碳碳双键，结构简式为：根据信息①可知，A与CH≡CH发生加成反应生成B，所以A的结构简式为；在碱性环境下发生水解，然后在酸化，得到（D），D在150℃加热脱羧生成（E），E在与氢气发生加成生成（F）, F发生消去反应生成烯烃：（G）, G与氯气，500℃加热发生取代生成：(H)，H在氢氧化钠的醇溶液加热条件下，发生消去反应生成：（A）；据以上分析解答。
【详解】有机物B 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基和羰基，根据信息③可知，有机物B含有碳碳双键，结构简式为：根据信息①可知，A与CH≡CH发生加成反应生成B，所以A的结构简式为；在碱性环境下发生水解，然后在酸化，得到（D），D在150℃加热脱羧生成（E），E在与氢气发生加成生成（F）, F发生消去反应生成烯烃：（G）, G与氯气，500℃加热发生取代生成：(H)，H在氢氧化钠的醇溶液加热环境下，发生消去反应生成：（A）；
（1）A. A的结构简式为，存在顺反异构，正确；
B.B的结构简式为：，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，正确；
C.根据流程可知，与乙醇（C）发生酯化反应生成酯，C为乙醇，C错误；
D. D 的结构简式为：，分子式C7H12O3，错误；
正确选项AB。
（2）根据以上分析可知：A的结构简式：；正确答案：。
（3）根据以上分析可知，上述循环流程中有机物的所有含氧官能团除羧基、酯基外还有羰基（酮基）、羟基；正确答案：羰基（酮基）、羟基。
（4）与乙醇（C）发生酯化反应生成酯，该反应为取代反应；正确答案：酯化反应（取代反应）。
（5）E的结构简式为：，结构为C5H11-CHO，而-C5H11结构有8种，所以能发生银镜反应的有机物有8种；正确答案：8。
（6）（D）加热150℃脱羧生成和二氧化碳，D生成E的化学反应方程式： ；正确答案：。
（7）D在150℃加热脱羧生成（E），E在与氢气发生加成生成（F）, F发生消去反应生成烯烃：（G）, G与氯气，500℃加热发生取代生成：(H)，H在氢氧化钠的醇溶液加热环境下，发生消去反应生成：（A）；具体流程如下：；正确答案：。
【点睛】有机物的结构和性质。反应类型的判断，化学方程式、同分异构体及合成路线流程图的书写是高考的常考点。在有机合成和推断题中一般会已知部分物质，这些已知物质往往是推到过程的关键点。推导时，可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可从最终产物结合反应条件逆向推导原料，还可以从中间产物出发向两侧推导，推导过程中要注意结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用。
23． 加成反应 BrCH2CH2Br +2NaCN→ NCCH2CH2CN + 2NaBr (CH3)2C=CH2 4 CH2=C(CH3)COOH +HOCH3 CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O
【详解】（1）反应①是乙烯和溴的加成反应。（2）A的结构简式为CH2BrCH2Br，反应②是取代反应，根据B的分子式可知其化学方程式是BrCH2CH2Br +2NaCN→NCCH2CH2CN + 2NaBr。(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3，不存在顺反异构，因此根据D的分子式可知D的结构简式是(CH3)2C=CH2；分子式符合C4H8，属于烯烃的同分异构体共有1－丁烯，2－丁烯（含顺反异构）和2－甲基丙烯，共计4种。（4）根据W的结构简式并结合已知信息可知I的结构简式为，根据已知信息可知H的结构简式为，G的结构简式为，因此F的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，则E的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，所以反应⑤的化学方程式是CH2=C(CH3)COOH +HOCH3CH2=C(CH3)COOCH3+H2O；(5)根据以上分析可知G的结构简式是。(6)反应⑥的化学方程式是。（7）根据已知信息并结合逆推法可知可知其合成路线图为。
24．(1)羧基、酰胺基
(2)AC
(3)
(4)+NH2OH+H2O
(5)
(6)
【分析】A与反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，C与发生取代反应生成D，D与NH2OH反应生成E，E与KOH作用生成F，F与HCl反应生成G，H与SOCl2发生取代反应生成I，G与I反应生成。
【详解】（1）化合物B的官能团名称是羧基、酰胺基。故答案为：羧基、酰胺基；
（2）A. 化合物A不含手性碳原子，故A选；
B. 化合物C中Cl与化合物G中F的邻位上的H之间能发生取代反应同时生成氯化氢，故B不选；
C. 若化合物F中含有杂质，不需对其分离，与HCl反应生成G，故C选；
D. 利培酮的分子式为C23H23FN4O2，故D不选；
故答案为：AC；
（3）化合物G的结构简式是。故答案为：；
（4）写出D→E的化学方程式+NH2OH→+H2O。故答案为：+NH2OH→+H2O；
（5）实验室用乙烯为原料合成，结合以上合成线路中的相关信息，乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl与NH3反应生成，CH2ClCH2Cl在NaOH的水溶液中水解生成乙二醇，乙二醇氧化成乙二酸，乙二酸与反应得到，合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)如图。。故答案为：；
（6）同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式，①分子中含有苯环，无其它环状结构，②含，不含和，③1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，符合以上条件的同分异构体有：。故答案为：。
答案第1页，共2页
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