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选择性必修3 《有机化学基础》
本书为人教版、版次为2022年7月第3次印刷
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1.P7有机反应活性部位
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
同学们注意，有机化合物发生反应的活性部分一般为官能团如碳碳双键、碳碳三键、—OH、—CHO、酮羰基、—COOH、—COOR、—CONH2等及它们的α-H。
2.P13萃取：教材新增加固-液萃取。同学们要注意萃取剂的选择及萃取的适用范围等问题。为提高萃取率，可多次萃取。
萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程，可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，萃取用溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。将萃取后的两层液体分开需要进行分液。分液要使用分液漏斗，通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
真题链接（2024·浙江·高考真题）为回收利用含I2的CCl4废液，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是
A．步骤I中，加入足量溶液充分反应后，上下两层均为无色
B．步骤I中，分液时从分液漏斗下口放出溶液A
C．试剂X可用硫酸
D．粗可用升华法进一步提纯
【答案】B
3.P14重结晶：提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
（1）如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
(2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
[讨论】
重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？
溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【参考答案】（1）利用苯甲酸的溶解度受温度临川较大的特性。主要操作步骤有：加热溶解、过滤、冷却结晶、洗涤、干燥。
（2）加速苯甲酸溶解；防止苯甲酸结晶，使苯甲酸绝大部分保留在滤液中。
（3）在溶解过程中，玻璃棒的作用是搅拌加速苯甲酸溶解。在过滤过程中，玻璃棒的作用是引流。
（4）取少量所得固体溶于水，先滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，且加入稀硝酸沉淀不溶解，则证明氯化钠没有被除净；若没有白色沉淀生成，则证明氯化钠已被除净。
真题链接1.（2023.6浙江卷12）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【答案】B
2.（2023湖南卷3）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
【答案】A
3.（2023福建卷7）从苯甲醛和溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
【答案】D
4.P16科学.技术.社会： 可用色谱法分离色素
真题链接1.（2022浙江卷）下列说法不正确的是
A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化
B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清
D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
【答案】D
2.（2021浙江卷）下列说法不正确的是
A．用纸层析法分离Fe3+和Cu2+，将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果
B．将CoCl2·6H2O晶体溶于95%乙醇，加水稀释，溶液颜色由蓝色逐渐转变为粉红色
C．乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可除去聚合物杂质
D．某些强氧化剂(如：氯酸钾、高锰酸钾)及其混合物不能研磨，否则可能引起爆炸
【答案】A
5.P21练习与应用
5.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g,在水中的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )。(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。)
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
【答案】C
真题链接（2022全国甲卷）硫化钠可广泛用于染料、医药行业。工业生产的硫化钠粗品中常含有一定量的煤灰及重金属硫化物等杂质。硫化钠易溶于热乙醇，重金属硫化物难溶于乙醇。实验室中常用95%乙醇重结晶纯化硫化钠粗品。回答下列问题：
(1)工业上常用芒硝()和煤粉在高温下生产硫化钠，同时生成CO，该反应的化学方程式为 。
(2)溶解回流装置如图所示，回流前无需加入沸石，其原因是 。回流时，烧瓶内气雾上升高度不宜超过冷凝管高度的1/3.若气雾上升过高，可采取的措施是 。
(3)回流时间不宜过长，原因是 。回流结束后，需进行的操作有①停止加热 ②关闭冷凝水 ③移去水浴，正确的顺序为 (填标号)。
A．①②③ B．③①② C．②①③ D．①③②
(4)该实验热过滤操作时，用锥形瓶而不能用烧杯接收滤液，其原因是 。过滤除去的杂质为 。若滤纸上析出大量晶体，则可能的原因是 。
(5)滤液冷却、结晶、过滤，晶体用少量 洗涤，干燥，得到。
【答案】(1)Na2SO4·10H2O+4CNa2S+4CO↑+10H2O
(2)煤灰及重金属硫化物等杂质，这些杂质有沸石的作用 降低温度
(3)防止硫化钠被氧化 D
(4)防止氧化和溶剂挥发 重金属硫化物和煤灰 温度逐渐恢复至室温
(5)冷的95%的乙醇
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
1.P7有机反应活性部位
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
同学们注意，有机化合物发生反应的活性部分一般为官能团如碳碳双键、碳碳三键、—OH、—CHO、酮羰基、—COOH、—COOR、—CONH2等及它们的α-H。
2.P13萃取：教材新增加固-液萃取。同学们要注意萃取剂的选择及萃取的适用范围等问题。为提高萃取率，可多次萃取。
萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程，可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，萃取用溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。将萃取后的两层液体分开需要进行分液。分液要使用分液漏斗，通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
真题链接（2024·浙江·高考真题）为回收利用含I2的CCl4废液，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是
A．步骤I中，加入足量溶液充分反应后，上下两层均为无色
B．步骤I中，分液时从分液漏斗下口放出溶液A
C．试剂X可用硫酸
D．粗可用升华法进一步提纯
3.P14重结晶：提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。重结晶首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
（1）如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
(2)将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
[讨论】
重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？
溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
真题链接1.（2023.6浙江卷12）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
2.（2023湖南卷3）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是
A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥
3.（2023福建卷7）从苯甲醛和溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
4.P16科学.技术.社会： 可用色谱法分离色素
真题链接1.（2022浙江卷）下列说法不正确的是
A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化
B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中
C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清
D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶
2.（2021浙江卷）下列说法不正确的是
A．用纸层析法分离Fe3+和Cu2+，将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果
B．将CoCl2·6H2O晶体溶于95%乙醇，加水稀释，溶液颜色由蓝色逐渐转变为粉红色
C．乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可除去聚合物杂质
D．某些强氧化剂(如：氯酸钾、高锰酸钾)及其混合物不能研磨，否则可能引起爆炸
5.P21练习与应用
5.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g,在水中的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )。(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。)
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
真题链接（2022全国甲卷）硫化钠可广泛用于染料、医药行业。工业生产的硫化钠粗品中常含有一定量的煤灰及重金属硫化物等杂质。硫化钠易溶于热乙醇，重金属硫化物难溶于乙醇。实验室中常用95%乙醇重结晶纯化硫化钠粗品。回答下列问题：
(1)工业上常用芒硝()和煤粉在高温下生产硫化钠，同时生成CO，该反应的化学方程式为 。
(2)溶解回流装置如图所示，回流前无需加入沸石，其原因是 。回流时，烧瓶内气雾上升高度不宜超过冷凝管高度的1/3.若气雾上升过高，可采取的措施是 。
(3)回流时间不宜过长，原因是 。回流结束后，需进行的操作有①停止加热 ②关闭冷凝水 ③移去水浴，正确的顺序为 (填标号)。
A．①②③ B．③①② C．②①③ D．①③②
(4)该实验热过滤操作时，用锥形瓶而不能用烧杯接收滤液，其原因是 。过滤除去的杂质为 。若滤纸上析出大量晶体，则可能的原因是 。
(5)滤液冷却、结晶、过滤，晶体用少量 洗涤，干燥，得到。
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