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选择性必修3 《有机化学基础》
本书为人教版、版次为2022年7月第3次印刷
第三章 烃的衍生物
16.P55溴乙烷水解，此方法也可检验卤代烃的卤素原子
【实验3-1】 取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
试管中有浅黄色沉淀生成
化学方程式为：
17.P55资料卡片：液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用。可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
真题链接（2022海南4）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
18.P56 新增概念： 消去反应（消除反应）
19.P56探究：卤代烃的消去反应
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入
2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
[讨论] 如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
【答案】除去乙烯中混有的乙醇，乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色对乙烯的检验有干扰；还可将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中检验生成的乙烯；不用将气体通入水中。
20.P57 科学.技术.社会：臭氧层的保护。多卤代烃化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，卤代烃作灭火剂，用于资料室、变电站、博物馆等场所；卤代烃是良好的有机溶剂，作清洗剂，应用于衣物干活和机械零件的洗涤；氟氯代烷用于制冷剂和溶剂。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏。
21.P58练习与应用
22.P61【实验3-2】乙醇的消去反应
如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
真题链接（2023重庆8）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是
选项 实验操作 现象 结论
A 向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸 盛的试管中产生黄绿色气体 氧化性：
B 向溶液中通入气体 出现黑色沉淀(CuS) 酸性：
C 乙醇和浓硫酸共热至，将产生的气体通入溴水中 溴水褪色 乙烯发生了加成反应
D 向溶液中滴加溶液 出现黄色沉淀(Ag3PO4) 发生了水解反应
23.P59 乙二醇可用于生产汽车防冻液，丙三醇可用于配制化妆品，它们都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致死，广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
24.P62乙醚是一种无华、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
真题链接（2021山东卷）下列物质应用错误的是
A．石墨用作润滑剂 B．氧化钙用作食品干燥剂
C．聚乙炔用作绝缘材料 D．乙二醇溶液用作汽车防冻液
25.P63 资料卡片：酒精在人体内的代谢要两种酶：乙醇脱氢酶（生成乙醛）和乙醛脱氢酶生成乙酸），乙酸参与体内代谢转化为二氧化碳和水排出体外。
26.P63注意：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
27.P66苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类的废水对生物具有毒害作用，对水体造成严重污染，化工厂和炬焦厂的废水常含有酚类。
28.p66科学史话：有关苯酚的消毒作用：一般只适用于外用，如今人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
真题链接（2021海南卷）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
29.P67练习与应用
8.如何鉴别苯和苯酚稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的实验方案，并与同学进行交流。
30.P69：醛的加成反应特点
乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。例如，乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应。
提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
31.P69醛的氧化反应
【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氮水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氮溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
图3-7 图3-8
【实验3-8】
在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
真题链接（2023海南11不定项）下列实验操作不能达到实验的是
选项 A B C D
目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体
操作
32.P70 甲醛又叫蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物，它的的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。
33.P71资料卡片
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
34.P71酮是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还可用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
真题链接1.（2023北京17）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
2.（2023湖北17）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
36.P74资料卡片
自然界中许多物质含有有机酸然界的许多动植物中有在机酸，例如，蚁酸（甲酸）、安息香酸（苯甲酸）、草酸（乙二酸）等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
37.P76思考与讨论：如何提高乙醇乙酯的产率？
提高乙酸乙酯的产率，可以通过增加乙醇的量(乙醇的沸点比乙酸低，更易挥发)，或者不断分离水(一般采用分水器不断分离出水)。前者是通过增大反应物浓度，后者是减少生成物浓度，结果均使平衡向右移动，提高了乙酸乙酯的产率。
真题链接（2023湖北8）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：
下列说法错误的是（ ）
A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度
38.P77探究：乙酸乙酯水解速率
请你设计实验，探究乙醇乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。
真题链接（2024浙江卷）酯在溶液中发生水解反应，历程如下：
已知：①
②水解相对速率与取代基R的关系如下表：
取代基R
水解相对速率 1 290 7200
下列说法不正确的是
A．步骤I是与酯中作用
B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆
C．酯的水解速率：
D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同
P80新增加胺类和酰胺类物质的性质：
胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成能溶于水的苯胺盐酸盐
酰胺在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解，且均有盐生成
RCONH2＋H2O ＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
40.P85有机合成增长（与HCN加成）或缩短碳链（被酸性高锰酸钾溶液氧化）
41.P85资料卡片构建碳骨架
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和
醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法，例如：
真题链接（2022江苏卷15）(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含有碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder renction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例如
真题链接（2023湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
(4)G的结构简式为 。
42.P86资料卡片官能团保护
真题链接（2022山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
(2)B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
43.P89有机合成方案的综合考虑因素：步骤少、副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
44.P88思考与讨论：
真题链接（2022浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
(4)设计以和为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
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选择性必修3 《有机化学基础》
本书为人教版、版次为2022年7月第3次印刷
第三章 烃的衍生物
16.P55溴乙烷水解，此方法也可检验卤代烃的卤素原子
【实验3-1】 取一支试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
试管中有浅黄色沉淀生成
化学方程式为：
17.P55资料卡片：液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用。可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
真题链接（2022海南4）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
【答案】B
18.P56 新增概念： 消去反应（消除反应）
19.P56探究：卤代烃的消去反应
【讨论与实验】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入
2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
[讨论] 如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？
【答案】除去乙烯中混有的乙醇，乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色对乙烯的检验有干扰；还可将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中检验生成的乙烯；不用将气体通入水中。
20.P57 科学.技术.社会：臭氧层的保护。多卤代烃化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，卤代烃作灭火剂，用于资料室、变电站、博物馆等场所；卤代烃是良好的有机溶剂，作清洗剂，应用于衣物干活和机械零件的洗涤；氟氯代烷用于制冷剂和溶剂。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏。
21.P58练习与应用
22.P61【实验3-2】乙醇的消去反应
如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
真题链接（2023重庆8）下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是
选项 实验操作 现象 结论
A 向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸 盛的试管中产生黄绿色气体 氧化性：
B 向溶液中通入气体 出现黑色沉淀(CuS) 酸性：
C 乙醇和浓硫酸共热至，将产生的气体通入溴水中 溴水褪色 乙烯发生了加成反应
D 向溶液中滴加溶液 出现黄色沉淀(Ag3PO4) 发生了水解反应
【答案】A
23.P59 乙二醇可用于生产汽车防冻液，丙三醇可用于配制化妆品，它们都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致死，广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。
24.P62乙醚是一种无华、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。
真题链接（2021山东卷）下列物质应用错误的是
A．石墨用作润滑剂 B．氧化钙用作食品干燥剂
C．聚乙炔用作绝缘材料 D．乙二醇溶液用作汽车防冻液
【答案】C
25.P63 资料卡片：酒精在人体内的代谢要两种酶：乙醇脱氢酶（生成乙醛）和乙醛脱氢酶生成乙酸），乙酸参与体内代谢转化为二氧化碳和水排出体外。
26.P63注意：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
27.P66苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类的废水对生物具有毒害作用，对水体造成严重污染，化工厂和炬焦厂的废水常含有酚类。
28.p66科学史话：有关苯酚的消毒作用：一般只适用于外用，如今人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
真题链接（2021海南卷）生活中处处有化学。下列说法错误的是
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂
【答案】A
29.P67练习与应用
8.如何鉴别苯和苯酚稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的实验方案，并与同学进行交流。
30.P69：醛的加成反应特点
乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。例如，乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应。
提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
31.P69醛的氧化反应
【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氮水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氮溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
图3-7 图3-8
【实验3-8】
在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
真题链接（2023海南11不定项）下列实验操作不能达到实验的是
选项 A B C D
目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体
操作
【答案】A
32.P70 甲醛又叫蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物，它的的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。
33.P71资料卡片
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
34.P71酮是重要的有机溶剂和化工原料。丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还可用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
真题链接1.（2023北京17）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
【答案】(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强
2.（2023湖北17）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(5) ab
36.P74资料卡片
自然界中许多物质含有有机酸然界的许多动植物中有在机酸，例如，蚁酸（甲酸）、安息香酸（苯甲酸）、草酸（乙二酸）等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。
37.P76思考与讨论：如何提高乙醇乙酯的产率？
提高乙酸乙酯的产率，可以通过增加乙醇的量(乙醇的沸点比乙酸低，更易挥发)，或者不断分离水(一般采用分水器不断分离出水)。前者是通过增大反应物浓度，后者是减少生成物浓度，结果均使平衡向右移动，提高了乙酸乙酯的产率。
真题链接（2023湖北8）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：
下列说法错误的是（ ）
A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度
【答案】B
38.P77探究：乙酸乙酯水解速率
请你设计实验，探究乙醇乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。
真题链接（2024浙江卷）酯在溶液中发生水解反应，历程如下：
已知：①
②水解相对速率与取代基R的关系如下表：
取代基R
水解相对速率 1 290 7200
下列说法不正确的是
A．步骤I是与酯中作用
B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆
C．酯的水解速率：
D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同
【答案】D
P80新增加胺类和酰胺类物质的性质：
胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成能溶于水的苯胺盐酸盐
酰胺在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解，且均有盐生成
RCONH2＋H2O ＋HCl RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑
40.P85有机合成增长（与HCN加成）或缩短碳链（被酸性高锰酸钾溶液氧化）
41.P85资料卡片构建碳骨架
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和
醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法，例如：
真题链接（2022江苏卷15）(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(5)
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含有碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder renction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例如
真题链接（2023湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
(4)G的结构简式为 。
【答案】(4) （G→H的反应为D-A反应）
42.P86资料卡片官能团保护
真题链接（2022山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
(2)B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
【答案】(2)取代反应 保护酚羟基
43.P89有机合成方案的综合考虑因素：步骤少、副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
44.P88思考与讨论：
真题链接（2022浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
(4)设计以和为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(4)；CH3CH2Cl，NH3
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