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醇类
共18题,满分100分
题号 一 二 三 总分
得分
注意事项:
1.答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2.请注意保持试卷整洁
一、单选题(共50分)
1.(本题5分)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量的金属钠作用,产生等量的氢气,则这三种醇的物质的量之比为
A.6∶3∶2 B.3∶2∶1 C.1∶2∶3 D.4∶3∶2
2.(本题5分)下列有机物在一定条件下不能发生消去反应的是( )
A.2-丙醇 B.甲醇 C.2-甲基-1-氯丙烷 D.2-甲基-2-丙醇
3.(本题5分)二苯乙醇酮又称安息香,是一种白色晶体,可作为药物和润湿剂的原料,其结构简式如图所示,下列有关该物质说法正确的是
A.所有原子一定处于同一平面
B.安息香的化学式为
C.可以发生水解反应
D.一定条件下能与氢气发生加成反应
4.(本题5分)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成,下列说法正确的是
A.香芹酮化学式为C9H12O
B.与香芹酮互为同分异构体的分子中不可能含有苯环
C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.Cyrneine A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
5.(本题5分)下列物质应用错误的是
A.体积分数为75%的乙醇溶液常用作杀菌消毒剂
B.用裂化汽油萃取溴水中的溴
C.用于冷冻麻醉应急处理
D.丙三醇用于制造日用化妆品和硝化甘油
6.(本题5分)下列4种醇中,不能被催化氧化的是
A. B. C. D.
7.(本题5分)2022年7月,我国首款治疗新冠肺炎的口服药阿兹夫定片获准上市,其有效成分结构如图,下列说法不正确的是
A.羟基的电子式为
B.非金属性
C.该有机物可以发生氧化反应
D.1摩尔该物质与足量的钠反应可产生2摩尔氢气
8.(本题5分)将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热(已知醇可发生如下的两个反应:①R1OH+R2OHR1OR2+H2O,②RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O),所得到的产物最多有种
A.5 B.6 C.7 D.8
9.(本题5分)列反应属于取代反应的是
A.乙醇与浓硫酸共热制乙醚
B.乙醇使酸性高锰酸钾褪色
C.乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳
D.乙醇与浓硫酸共热制乙烯
10.(本题5分)某一元醇的化学式为C6H14O,已知其分子中有二个—CH3、三个—CH2—、一个 ,此一元醇可能的结构有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
二、判断题(共20分)
11.(本题4分)由于醇分子中含有,醇类都易溶于水。(______)
12.(本题4分)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。( )
13.(本题4分) 可发生消去反应引入碳碳双键。(___________)
14.(本题4分)分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类。(___________)
15.(本题4分)反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O属于取代反应。(_______)
三、解答题(共30分)
16.(本题10分)醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下。
反应:
装置:
本实验可能用到的有关数据:
相对分子质量 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.9618 161 微溶于水
环己烯 82 0.8102 83 难溶于水
合成反应:
在 a 中加入 20g 环己醇和 2 小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入 1 mL 浓硫酸。b 中通入冷却水后,开始缓慢加热 a,控制馏出物的温度。
分离提纯:
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量 5% Na2CO3溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10g。
回答下列问题:
(1)装置 a、b 的名称分别是 、 。
(2)a 装置中要加入碎瓷片,如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是 _______(填选项)。
A.立即补加 B.不需补加 C.冷却后补加 D.重新配料
(3)本实验合成反应中控制馏出物的温度不宜超过_______ (填选项)。
A.100℃ B.90℃ C.80℃ D.50℃
(4)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。
(5)本实验分离提纯过程中,产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。
(6)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。
(7)本实验所得到的环己烯的产率百分数是 。(保留两位有效数字)
17.(本题10分)氯代叔丁烷()常用于香料的合成,某实验小组设计了如下合成路线:
已知:
①部分试剂的性质见下表:
试剂 相对分子质量 密度() 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
叔丁醇 74 0.79 25 82.2 溶于水、乙醇
氯代叔丁烷 92.5 0.87 -25.4 52 微溶于水、溶于乙醇
②反应原理:+HCl+H2O。
回答下列问题:
(1)浓盐酸和叔丁醇适宜在___________mL(填字母)的圆底烧瓶中进行反应。
A.50 B.100 C.250 D.500
(2)洗涤操作需要在分液漏斗中进行,使用分液漏斗前首先要 (填操作名称),小苏打溶液洗涤的目的是 ,每次洗涤后,静置,待分层后,分出有机层的操作为:打开分液漏斗上口玻璃塞, 。
(3)用无水氯化钙处理有机相的目的是 ,某同学认为蒸馏之前,还需要进行过滤,请对该同学的观点进行评价: 。
(4)本次实验氯代叔丁烷的实际产量为8g,则产率为 %(结果保留1位小数)。
18.(本题10分)醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的实验装置如图所示(加热及夹持装置已省略)。
合成反应:
实验步骤:在圆底烧瓶中加入环己醇和些许碎瓷片,慢慢加入少量的浓磷酸并轻微晃动。直形冷凝管中通入冷却水后,开始缓慢加热圆底烧瓶,控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯:反应产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到纯净环己烯。
已知:环己醇的沸点为161℃,环己烯的沸点为83℃。
回答下列问题:
(1)本实验中, (填“能”或“不能”)用球形冷凝管代替直形冷凝管进行实验,理由为 (若能,此问不用填)。
(2)冷凝水的出口为 (填“a”或“b”),导气管的作用为 。
(3)分离提纯过程中,加入碳酸钠的目的是 。
(4)下列物质可代替氯化钙进行该实验的是___________(填标号)。
A.生石灰 B.大理石 C.氧化铝 D.碱石灰
(5)冰水混合物的作用为 ,本实验得到的环己烯的产率为 (用含m、n的代数式表示,不考虑实验过程中质量的损失)。
参考答案:
1.A
【详解】2R-OH~H2,2个羟基得1分子氢气,故得到1mol氢气,需要乙醇、乙二醇和甘油的物质的量分别是2mol、1mol、mol,故乙醇、乙二醇、甘油物质的量之比为6∶3∶2,答案选A.
2.B
【详解】A.2-丙醇可发生消去反应生成丙烯和水,A不合题意;
B.甲醇分子中只含有1个碳原子,不能发生消去反应,B符合题意;
C.2-甲基-1-氯丙烷分子中与Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,C不合题意;
D.2-甲基-2-丙醇能发生消去反应,生成2-甲基丙烯和水,D不合题意;
故选B。
3.D
【详解】A.分子中含有1个饱和碳原子,所有原子一定不能处于同一平面,A错误;
B.根据结构简式可判断安息香的化学式为,B错误;
C.含有酮羰基和羟基,不能发生水解反应,C错误;
D.含有苯环,一定条件下能与氢气发生加成反应,D正确;
答案选D。
4.C
【详解】A.根据香芹酮键线式可知其化学式为C10H14O,故A错误;
B.香芹酮的不饱和度为=4,苯环的不饱和度为4,所以与香芹酮互为同分异构体的分子中可能含有苯环,故B错误;
C.香芹酮和Cyrneine A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;
D.Cyrneine A可含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,故D错误;
综上所述答案为C。
5.B
【详解】A.体积分数为75%的乙醇溶液能使蛋白质变性,常用作杀菌消毒剂,故A正确;
B.裂化汽油中含有烯烃,烯烃能与溴水发生加成反应,所以不能用裂化汽油萃取溴水中的溴,故B错误;
C.氯乙烷喷射于皮肤上,由于氯乙烷急速挥发吸收热量,能使局部表层组织冷冻而失去感觉,常用于冷冻麻醉应急处理,故C正确;
D.丙三醇具有很强的吸湿性,能与浓硝酸发生酯化反应生成硝化甘油,所以常用于制造日用化妆品和硝化甘油,故D正确;
故选B。
6.D
【分析】当连羟基的碳原子上有2个氢原子被氧化后得到物质是醛;当连羟基的碳原子上有1个氢原子,被氧化得到的是酮;当连羟基碳原子上没有氢原子时不能被氧化,据此解答。
【详解】A、连羟基的碳原子上只有1个氢原子,氧化后得到酮,故能被催化氧化;
B、连羟基的碳原子上有2个氢原子,氧化后得到醛,故能被催化氧化;
C、连羟基的碳原子上有1个氢原子,氧化后得到酮,故能被催化氧化;
D、连羟基的碳原子上没有氢原子,不能被氧化,故不能被催化氧化的是D,
答案选D。
7.D
【详解】A.羟基内氢氧原子之间有1对共用电子对,电子式为, A正确;
B.非金属性体现得电子能力:F>O>N>H,B正确;
C.该物质中含有醇羟基,可以发生氧化反应,C正确;
D.醇羟基可以与金属钠发生反应生成H2,物质结构中有2个醇羟基,故1mol物质能与2molNa发生反应,可产生1摩尔氢气,D错误;
故答案为:D。
8.D
【解析】根据分子式确定醇的种类,饱和一元醇在浓硫酸条件下发生分子间脱水,可以是同种分子,也可以是不同分子.饱和一元醇在浓硫酸170℃条件下发生分子内脱水。
【详解】这两种分子式可对应的醇有三种:CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚,可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,则这三种醇任意组合,可生成6种醚,每种醇在浓硫酸170℃条件下发生分子内脱水,但生成物只有2种烯烃,所得到的有机产物最多有8种。
答案选D。
9.A
【详解】A.乙醇与浓硫酸共热制乙醚、同时生成水,为取代反应,故选;
B.乙醇使酸性高锰酸钾褪色,为氧化反应,故不选;
C.乙醇与氧气点燃生成水和二氧化碳,为氧化反应,故不选;
D.乙醇与浓硫酸共热制乙烯,为消去反应,故不选;
故选。
10.C
【详解】-CH3、-OH为端基原子团,可以连接在(2种)、(3种)、(1种) 。故符合条件有6种。故选C。
11.错误
【详解】低级醇易溶于水,随碳原子数增多,醇在水中的溶解能力减弱,故答案为:错误。
12.错误
【详解】与醇羟基相连的碳原子上没有氢的醇不能被氧化,与羟基相连的碳原子没有邻碳或者邻碳上没有氢原子的醇不能发生消去反应。
13.正确
【详解】该分子中连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有H原子,所以该醇能发生消去反应生成2-甲基丙烯,引入碳碳双键,故正确。
14.正确
【详解】分子式为C4H10O的物质,可能属于饱和一元醇类或醚类,如CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3,故正确。
15.错误
【详解】乙醇发生消去反应脱去1分子水生成乙烯,属于消去反应,故错误。
16.(1) 蒸馏烧瓶 直形冷凝管
(2)C
(3)C
(4)
(5)上口倒出
(6)干燥(或除水除醇)
(7)50%
【分析】环己醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生消去反应生成环己烯;加热过程中应加入碎瓷片防止暴沸,醇在消去的过程中会产生副产物醚类;分离产物时,由于环己烯的密度比水的密度小,应从上口倒出;根据 计算环己烯产率。
【详解】(1)仪器a、b分别为蒸馏烧瓶、直形冷凝管;
(2)加入碎瓷片的作用是防止有机物在加热时发生暴沸;如果在加热时发现忘记加碎瓷片,这时必须停止加热,待冷却后补加碎瓷片,故选C;
(3)环己醇沸点161℃、环己烯沸点83℃,故在合成反应中要控制温度不能超过83℃,故选C;
(4)在浓硫酸加热条件下醇分子间容易发生脱水反应生成醚类化合物,反应的化学方程式为2+H2O,故本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 ;
(5)在本实验分离过程中,产物环己烯的密度比水小,与水互不相溶,所以应该从分液漏斗的上口倒出,故答案为:上口倒出;
(6)加入无水氯化钙可以除去水(做干燥剂)和除去环己醇(因为乙醇可以和氯化钙反应,类比推知,环己醇和氯化钙也可以反应),因此分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是干燥(或除水除醇);
(7)20 g环己醇的物质的量为=0.2 mol,理论上生成环己烯的物质的量为0.2 mol,环己烯的质量为0.2 mol×82 g·mol-1=16.4 g,实际得到环己烯的质量为8.2 g,则产率为×100%=50%。
17.(1)B
(2) 检漏 除去盐酸 打开活塞,从下口放出水层,待下层液体全部流出后,关闭活塞,再从分液漏斗的上口倒出有机层
(3) 干燥有机相 需要过滤,防止蒸馏时受热分解释放出
(4)51.6
【分析】浓盐酸和叔丁醇室温搅拌反应13min,分液分离出有机相后洗涤分液得到有机相,加入碳酸氢钠除去过量的盐酸,水洗分液得到有机相干燥后蒸馏分离出产品;
【详解】(1)12g叔丁醇的体积约为15.7mL,盐酸体积为42mL,液体体积不能超过容器体积的三分之二,则浓盐酸和叔丁醇适宜在100mL的圆底烧瓶中进行反应。
(2)洗涤操作需要在分液漏斗中进行,使用分液漏斗前首先要检漏,防止漏液;碳酸氢钠能和稀盐酸反应,小苏打溶液洗涤的目的是除去盐酸;分液漏斗中上层液体从上层放出、下层液体从下层放出,故分出有机层的操作为:打开分液漏斗上口玻璃塞,打开活塞,从下口放出水层,待下层液体全部流出后,关闭活塞,再从分液漏斗的上口倒出有机层
(3)无水氯化钙能吸水做干燥剂,无水氯化钙处理有机相的目的是干燥有机相;受热分解释放出,故在蒸馏之前,还需要进行过滤;
(4)12g叔丁醇物质的量约为,理论上生成氯代叔丁烷,则则产率为。
18.(1) 不能 若用球形冷凝管,会导致馏分不能全部流出
(2) a 平衡气压
(3)除去环己烯表面带出来的酸
(4)AD
(5) 及时冷却所得产物,提高产率
【分析】利用环己醇在浓磷酸中加热制备环己烯,并蒸馏分离出,所得产品进行分析,测定产率;
【详解】(1)本实验中,不能用球形冷凝管代替直形冷凝管进行实验,若用球形冷凝管,会导致馏分不能全部流出;
(2)冷凝水的出口为a,以保证较好的冷凝效果;导气管的作用为平衡气压;
(3)分离提纯过程中,加入碳酸钠的目的是除去环己烯表面带出来的酸,达到除杂作用;
(4)无水氯化钙可以吸收产物中的水分,起到干燥产物的作用,生石灰、碱石灰均能起干燥剂作用且不会反应产生其他物质,故可代替氯化钙进行该实验的是AD;
(5)冰水混合物的作用为及时冷却所得产物,提高产率;
根据环己醇生成环己烯的方程式可知,mg环己醇理论上可制得环己烯,本实验得到的环己烯的产率为=。
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