酚类-高考化学考前专项练习试题（含答案）

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酚类
共18题，满分100分
题号 一 二 三 总分
得分
注意事项：
1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2．请注意保持试卷整洁
一、单选题（共50分）
1．（本题5分）中国科学院化学研究所李良玉主持的“二维碳石墨炔研究”申报2021年度中国科学院杰出科技成就奖，在国际上开拓了全碳材料合成化学研究，发现了石墨炔，获得系列原创性成果，开创了碳材料研究新领域。图中丁为石墨炔的结构片段。下列有关说法中，错误的是
A．甲分子中的6个溴原子位于同一平面上
B．丙的二氯代物有2种
C．甲在一定条件下能与NaOH溶液反应，且1mol甲最多消耗NaOH12mol
D．石墨炔和C60是碳的同素异形体
2．（本题5分）某竹叶提取物具有抗炎活性，结构如图所示。关于该化合物说法正确的是
A．含有4种官能团 B．可以与8mol 加成
C．分子中含有手性碳原子 D．最多能与等物质的量的NaOH反应
3．（本题5分）氯化溴(BrCl)属于卤素互化物，性质与卤素相似，下列推测不合理的是
A．常温下，在四氯化碳中的溶解度BrCl比Br2小
B．BrCl碱性溶液下发生非氧化还原反应
C．BrCl可与反应生成MgBr2、MgCl2
D．苯酚可与BrCl反应主要生成三氯苯酚和溴化氢
4．（本题5分）“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂．其中的没食子儿茶素（EGC）结构如图所示．关于EGC的下列叙述中正确的是（　　）
A．EGC的分子式为C15H14O5，属于芳香烃类化合物
B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C．该物质能够发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、显色反应
D．分子中所有的原子处在同一个平面上
5．（本题5分）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
A．甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，而甲基环己烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应
B．乙醇可发生消去反应，而2,2 二甲基 1 丙醇不能
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯在50～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可发生硝化反应
6．（本题5分）棉籽中提取的棉酚的结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应
B．棉酚有较强的还原性，在空气中易被氧化
C．棉酚分子中有9种氢原子
D．棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物
7．（本题5分）下列化学方程式或离子方程式正确的是
A．用醋酸去除水垢：CaCO3+2H+=Ca2++H2O+CO2↑
B．CH3COOH+CH3CH218OHCH3COOCH2CH3+H218O
C．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：+Br2+HBr
D．将少量CO2通入苯酚钠溶液：2+CO2+H2O→2+Na2CO3
8．（本题5分）有机物W为合成某神经抑制剂的中间体，下列关于W的说法错误的是
A．分子式为
B．可与溶液发生显色反应
C．分子中最多有8个碳原子共平面
D．可发生加成反应、消去反应、缩聚反应
9．（本题5分）双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3
C．反应①中，1mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
10．（本题5分）某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是
A．1molA最多可以与1molBr2发生加成反应
B．一个A分子中最多有12个碳原子在同一平面上
C．1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH
D．在一定条件下只能发生消去反应和取代反应
二、判断题（共20分）
11．（本题4分）苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤。(_______)
12．（本题4分）鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(___________)
13．（本题4分）酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒。( )
14．（本题4分）酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质。(___________)
15．（本题4分）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2。(___________)
三、解答题（共30分）
16．（本题10分）实验题
Ⅰ．下列实验操作不正确的是 。(填写序号)
(1)在催化剂存在的条件下，苯和溴水发生反应可生成无色比水重的液体溴苯
(2)将铜丝弯成螺旋状，在酒精灯上加热变黑后，立即伸入盛有无水乙醇的试管中，反复多次，完成乙醇氧化为乙醛的实验
(3)乙醇中含有少量水可加入生石灰再蒸馏制得无水乙醇
(4)向试管中先加入一定量浓硫酸，再依次加入适量冰醋酸、无水乙醇，然后加热制取乙酸乙酯
(5)实验室制取乙炔时，用饱和食盐水代替蒸馏水，以得到平稳的气流
(6)验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，充分振荡溶液、静置、待液体分层后，滴加硝酸银溶液
Ⅱ．利用右图装置还可以验证醋酸、苯酚、碳酸的酸性强弱。
(1)A中固体试剂是 ；B中所盛溶液溶质是 ；C中所盛溶液溶质是 (选填字母)。
a．醋酸钠b．碳酸氢钠c．苯酚钠d．碳酸钠
(2)写出C中反应的离子方程式是： ；
(3)有同学认为没有B装置，也可以验证酸性的强弱，这种认为 (是或不)合理的，原因是 。
17．（本题10分）为确认C6H5OH、H2CO3、CH3COOH的酸性强弱，某同学设计了如下图所示装置，一次实验即可达到目的(不必选用其他酸性物质)。
请据此实验回答下列问题：
(1)仪器D的名称是 ，所盛放的试剂应为 (填化学式)；
(2)在烧瓶中装某可溶性正盐溶液，则A中反应的离子方程式是 ；
(3)装置B中所盛的试剂是 ，其作用是 ；
(4)装置C中所盛的试剂是 ，C中反应的化学方程式是 ；
(5)根据该实验可以得出C6H5OH、H2CO3、CH3COOH这三种物质的酸性强弱顺序为
。
18．（本题10分）某学习小组欲探究苯酚的化学性质。
回答下列问题：
Ⅰ．探究苯酚的酸性。
小组分别进行了下列实验：
实验编号 实验内容 实验现象
实验1 向盛有苯酚溶液的试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡 无明显现象
实验2 向盛有苯酚浊液的试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡 溶液变澄清
实验3 向盛有苯酚溶液的试管中加入几滴紫色石蕊溶液 无明显现象
(1)实验 （填编号）的对比现象能说明苯酚的酸性较弱。
(2)为进一步探究苯酚的酸性，学习小组采用电位滴定法进行测定。分别取20mL浓度均为的盐酸、醋酸溶液、苯酚溶液、乙醇溶液于四个50mL的烧杯中，用电导率传感器测定其电导率，用数据采集器和计算机进行分析，数据结果如图所示：
①苯酚溶液的电导率曲线为 （填图中字母）。
②推测、、的酸性强弱： （用结构简式表示）。
Ⅱ．探究苯酚与溴水的反应。
设计实验相关量如表所示，分别向蒸馏水和苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水，同时进行磁力搅拌，观察并记录电导率的变化，电导率随时间的变化曲线如图所示：
物质 溶液浓度 溶液体积 加入浓溴水滴数
蒸馏水 0 30 10
苯酚溶液 0.1
(3)根据实验信息推测， ， 。
(4)苯酚溶液与浓溴水反应的电导率曲线为 （填图中字母）；根据曲线信息推断该反应为 （填“取代”或“加成”）反应；结合化学反应方程式和必要的文字说明推断理由： 。
(5)实验采用的苯酚溶液为稀溶液，溴水为浓溶液，若两者的浓度关系相反，则产生的后果是 。
(6)写出苯酚在生产生活中的一种用途： 。
参考答案：
1．B
【详解】A．苯环为平面型结构，甲可看做是苯中的6个H被Br取代形成的，故甲中6个溴原子位于同一平面上，A正确；
B．丙分子中只有6个碳碳三键端碳上有氢原子可被氯原子取代，且这6个氢等效，类比苯环上二氯代物有3种结构，可知丙的二氯代物有3种，B错误；
C．甲中的-Br原子和氢氧化钠先水解生成酚羟基，酚羟基再和氢氧化钠溶液中和，故在一定条件下能与NaOH溶液反应，且1mol甲最多消耗NaOH 12mol，C正确；
D．石墨炔和C60均是碳元素构成的单质，故两者互为同素异形体，D正确；
故选B。
2．A
【详解】A．含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺键等4种官能团，A正确；
B．分子中只有碳碳双键和苯环可以和氢气加成，故可以与7mol 加成，B错误；
C．分子中含无手性碳原子，C错误；
D．由于酰胺键和酚羟基都能与NaOH反应，最多能消耗的物质的量的NaOH的物质的量的为该分子的两倍，D错误；
故选A。
3．D
【详解】A．Br2为非极性分子，四氯化碳也是非极性分子，而BrCl为极性分子，根据相似相溶原理，常温下，在四氯化碳中的溶解度BrCl比Br2小，A正确；
B．由于氯元素的非金属性强于溴元素的，BrCl中Br为+1价，Cl为-1价， BrCl和氢氧化钠溶液反应NaBrO和NaCl，反应中没有元素化合价改变，为非氧化还原反应，B正确；
C．氯化溴性质与卤素相似，则BrCl可与反应生成MgBr2、MgCl2，C正确；
D．氯元素的非金属性强于溴元素的，苯酚与BrCl反应生成三溴苯酚和HCl，D错误；
故选D。
4．C
【详解】A.属于芳香烃类化合物中只有C、H元素，而该有机物中含O元素，则不属于芳香烃类化合物，故A错误；
B.具有苯酚结构显酸性，1mol酚羟基消耗1molNaOH，则1molEGC与3molNaOH恰好完全反应，故B错误；
C.由苯酚性质可知，能发生取代、氧化、显色反应，由苯环可知，能发生加成、还原反应，故C正确；
D.苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面内，但﹣CH2﹣为四面体结构，所以分子中所有的原子不会处在同一个平面上，故D错误；
故选C。
5．B
【详解】A．甲苯易被高锰酸钾氧化，而甲基环己烷不能，可说明苯环影响甲基，故A不符合题意；
B．醇类发生消去反应，羟基邻位碳原子含有氢原子，不能说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故B符合题意；
C．受苯环的影响，酚羟基中的氢原子变得比较活泼，能够部分电离出氢离子，故C不符合题意；
D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子受甲基的影响更活泼，故D不符合题意。
综上所述，答案为B。
6．C
【详解】A．由结构简式可知，棉酚分子中含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应生成酚钠、能与氯化铁溶液发生显色反应、能与溴水发生取代反应，故A正确；
B．由结构简式可知，棉酚分子中含有酚羟基，性质与苯酚相似，易被空气中氧气氧化而变色，故B正确；
C．由结构简式可知，棉酚分子中有8种类型氢原子，故C错误；
D．由结构简式可知，棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物，故D正确；
故选C。
7．C
【详解】A．醋酸是弱酸，主要以分子存在，不能写成离子形式，A错误；
B．酯化反应中，酸脱羟基醇脱氢，18O的位置标注不对，B错误；
C．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯，反应方程式为：+Br2+HBr，C正确；
D．碳酸的酸性比苯酚的酸性强，所以苯酚钠通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，D错误；
故合理选项是C。
8．D
【详解】A．由W的结构可知，W的分子式为，A正确；
B．W中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确；
C．苯环及与苯环相连的碳一定共面，而羧基碳也可能与苯环及与苯环相连的碳共面，因此分子中最多有8个碳原子共平面，C正确；
D．W中含有苯环可发生加成反应，有羧基和羟基能发生缩聚反应，但与醇羟基相连的C原子的相邻C原子上没有连有H原子，故无法发生消去反应，D错误；
答案选D。
9．C
【详解】A．有结构简式可知分子中含有15个C原子、16个H原子、2个O原子，则分子式为C15H16O2，故A正确；
B．两个甲基相同，两个苯酚基相同，根据苯环的对称可知有4种不同的H，H原子数之比是2:4:4:6=1:2:2:3，故B正确；
C．双酚A中，2个酚羟基有4个邻位H可被取代，则1mol双酚A最多消耗4molBr2，故C错误；
D．加成反应后，产物的官能团只有-OH，故D正确；
故选C。
【点晴】本题考查有机物的结构和性质，本题注意把握有机物官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为B，注意H原子种类的判断。双酚A中含有酚羟基，且-OH邻位有H原子，可与溴发生取代反应，含有苯环，可发生加成反应，根据有机物结构简式判断含有的元素种类和原子个数，可确定分子式，结合结构的对称性判断含有的H原子种类和个数。
10．A
【详解】A．由有机物的结构简式可知，1molA含有1mol碳碳双键，故最多可以与1molBr2发生加成反应，A正确；
B．由有机物的结构简式可知，一个A分子中除与Cl原子相连的碳原子上的上下两个碳原子中的一个碳原子外其余碳原子均可能共平面，故最多有11个碳原子在同一平面上，B错误；
C．由有机物的结构简式可知，1molA含有1mol酚羟基，可消耗1molNaOH，1mol酚酯基可消耗2molNaOH，1molCl原子可消耗1molNaOH，故1molA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4molNaOH，C错误；
D．由有机物的结构简式可知，该有机物中含有苯环和碳碳双键，故可以发生加成反应，D错误；
故答案为：A。
11．错误
【详解】酒精对人的皮肤没有伤害，苯酚易溶于乙醇，可以用来洗涤皮肤的上的苯酚，在皮肤上不能用NaOH溶液，有腐蚀性，错误。
12．正确
【详解】苯酚遇FeCl3溶液显紫色，乙醇和FeCl3不反应，故可以用FeCl3溶液鉴别苯酚和乙醇溶液，正确。
13．错误
【详解】酚类化合物有毒，能用于杀菌消毒，判断错误。
14．错误
【详解】酚类和醇类的官能团都是羟基，但酚类的羟基直接连在苯环上，羟基和苯环相互影响，使得酚类和醇类的化学性质不同，如酚的羟基能电离出氢离子，水溶液显酸性，而醇不能电离，水溶液为中性，故错误。
15．错误
【详解】苯酚的酸性很弱，不能使石蕊变色。苯酚的酸性弱于碳酸，所以不能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，错误。
16． (1)(4)(6) d b c C6H5O－+CO2+H2O→C6H5OH+ 不 乙酸有挥发性且能和苯酚钠反应，干扰CO2与苯酚钠的反应
【分析】Ⅱ．A装置中分液漏斗中装醋酸，锥形瓶中加入Na2CO3固体，发生的反应为：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑，可看到锥形瓶中有大量的气泡产生，说明醋酸的酸性比碳酸强，醋酸易挥发，故通过装置B来出去CO2中一起挥发出的醋酸蒸汽，以免影响后续实验，故B中装饱和的碳酸氢钠溶液，最后生成的CO2通入苯酚钠溶液中，发生反应C6H5O－+CO2+H2O→C6H5OH+可看到溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强，据此分析解题。
【详解】Ⅰ．(1)应该是液溴和苯在催化剂存在的条件下，发生反应生成无色、比水重的溴苯，不是溴水，溴水与苯只能发生萃取，(1)错误；
(2)将铜丝弯成螺旋状，以增大接触面积，在酒精灯上加热变黑后，立即伸入盛有无水乙醇的试管中，反复多次，完成乙醇氧化为乙醛的实验，(2)正确；
(3)乙醇中含有少量水不能直接蒸馏，容易形成恒沸物，导致除杂不完全，故可加入生石灰再蒸馏制得无水乙醇，(3)正确；
(4)浓硫酸稀释时会放出大量的热，不能先加入浓硫酸，应该是向试管中先加入一定量乙醇，再依次加入浓硫酸、乙酸，然后加热制乙酸乙酯，(4)错误；
(5)实验室制取乙炔时，用饱和食盐水代替蒸馏水和控制分液漏斗的滴速，以得到平稳的气流，(5)正确；
(6)验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，共热几分钟后冷却，加入硝酸酸化，滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，可用来检验溴乙烷中溴元素的存在，(6)错误；
综上所述，(1)(4)(6)错误，故答案为：(1)(4)(6)；
Ⅱ．(1)A装置制备二氧化碳，反应为：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑，则A中固体试剂是碳酸钠，B装置是除去挥发出来的醋酸，所盛溶液溶质是碳酸氢钠；C装置是验证酸性碳酸大于苯酚，所盛溶液溶质是苯酚钠，故答案为：d；b；c；
(2)苯酚钠与碳酸反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为
C6H5O－+CO2+H2O→C6H5OH+，故答案为：C6H5O－+CO2+H2O→C6H5OH+；
(3)由于醋酸具有挥发性，若不除去挥发出来的醋酸，挥发出来的醋酸也能使苯酚钠溶液变浑浊，会对后续实验造成干扰，故答案为：不；乙酸有挥发性且能和苯酚钠反应，干扰CO2与苯酚钠的反应。
17． 分液漏斗 CH3COOH 2CH3COOH+CO32-=2CH3COO-+H2O+CO2↑ 饱和NaHCO3溶液 除去CO2气体中混有的醋酸杂质 苯酚钠溶液 C6H5ONa+H2O+CO2=C6H5OH+NaHCO3 CH3COOH>H2CO3>C6H5OH
【分析】根据强酸制取弱酸知中，强酸能和弱酸盐反应生成弱酸（酸相对强弱），弱酸能制取更弱的酸，要想验证C6H5OH、H2CO3、CH3COOH的酸性强弱，用CH3COOH和碳酸盐反应制取二氧化碳，用二氧化碳和苯酚的可溶性盐制取苯酚，根据实验现象确定酸的相对强弱。
【详解】(1)仪器D为分液漏斗，应盛放CH3COOH，以CH3COOH与碳酸盐反应生成二氧化碳，证明CH3COOH酸性强于碳酸酸性；
(2)用CH3COOH和在烧瓶中装的某可溶性正盐溶液反应制取二氧化碳，醋酸是弱酸，应该写化学式，发生反应的离子反应方程式为2CH3COOH+CO32-=2CH3COO-+H2O+CO2↑；
(3)醋酸有挥发性，使得反应产生的CO2气体中含有醋酸，对实验造成干扰，因此B装置要盛放能除去醋酸，且不与CO2反应，也不能产生新的杂质的物质，一般常用饱和碳酸氢钠溶液；
(4)CO2和苯酚钠溶液反应生成不溶性的苯酚，所以C选用苯酚钠溶液，反应方程式为C6H5ONa+H2O+CO2=C6H5OH+NaHCO3；
(5)由于CH3COOH能与碳酸盐反应生成二氧化碳，说明酸性：CH3COOH>H2CO3；二氧化碳能与苯酚钠反应生成C6H5OH，说明酸性：H2CO3>C6H5OH；所以酸性有强到弱的顺序为：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
18．(1)2、3
(2) c
(3) 30 10
(4) m 取代 发生的反应为，生成的HBr使溶液中离子浓度增大程度远大于溴水，故电导率增大，若是加成反应则会使离子浓度变小，电导率减小
(5)若苯酚浓度过大，生成的三溴苯酚溶于过量苯酚，将难以观察到溶液浑浊的现象
(6)制备外用药膏、护肤品、外科消毒剂、防腐剂、抗氧化剂、杀虫剂、除草剂、染料、香料、合成树脂等
【分析】通过设计实验探究苯酚的酸性，利用氢氧化钠的浓度不同对其影响；通过设计实验探究苯酚与溴水的反应，根据溴水的浓度不同进行探究；
【详解】（1）实验1无明显现象说明苯酚不一定与NaOH溶液反应，实验2溶液变澄清说明苯酚确实与NaOH溶液反应了，具有酸性，只有实验3无明显现象说明该条件下苯酚不能使紫色石蕊变色，由实验2、3的对比推测苯酚的酸性很弱；
（2）①电导率值越大，溶液离子浓度越大，溶液中浓度越大，酸性越强，曲线a的电导率值远大于其他三条曲线，推测为盐酸，曲线d电导率值几乎为零，推测为乙醇溶液，苯酚酸性介于醋酸和乙醇之间，为曲线c；
②为吸电子基团，能使酚羟基的极性增强，因此的酸性比强，为推电子基团，使酚羟基的极性减弱，因此的酸性比弱；
（3）控制变量，使溶液体积、加入浓溴水的量一致，故，。
（4）
反应生成，增大了溶液中的和，溶液导电性增强，故电导率曲线为变化较大的曲线m；该反应为取代反应，若为加成反应，则生成物中离子浓度大大下降，不会出现电导率增加的情况；
（5）对于反应量的相关问题应考虑的是反应进行的程度、杂质的产生、实验操作原则（节约试剂、分离简便等），故可结合相似相溶原理，反应中生成的三溴苯酚溶于过量苯酚，难以观察到溶液浑浊的现象，也会给产物的分离带来困难；
（6）苯酚具有还原性，推测其可做抗氧化剂，具有消毒防腐作用推测可做防腐剂、外用药膏、外科消毒剂等，因本身有毒性，可做杀虫剂、除草剂等。
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