第三章《烃的衍生物》单元测试（含解析）2023--2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
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| 名称 | 第三章《烃的衍生物》单元测试（含解析）2023--2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 5.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-05-11 21:56:14 | ||
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文档简介
第三章《烃的衍生物》单元测试
一、单选题
1．一种可治疗脑血管疾病的药物，其分子结构简式如图所示，关于该化合物说法正确的是
A．分子式为C10H11O2NCl B．可与乙醇发生酯化反应
C．苯环上的一溴代物有4种 D．与氯乙烷互为同系物
2．下列有关说法正确的是
A．石油分馏、煤的干馏、煤的气化、煤的液化都是物理变化
B．95%的乙醇溶液可以更有效的杀死新冠病毒
C．淀粉和油脂都是天然高分子化合物
D．葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
3．已知是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．溶液中离子总数大于
B．和的混合物1.1g，含有的质子数为
C．标准状况下，1.12L苯含有键的个数为
D．1mol乙酸乙酯在酸性条件下水解，生成乙醇的分子数为
4．苍术是《神农本草经》中的一味中草药，其提取物之一是苍术素，结构简式如图所示。下列有关苍术素的说法正确的是
A．含四种官能团 B．1mol苍术素含10mol碳原子
C．能发生酯化反应 D．1mol苍术素最多能与发生加成反应
5．两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示。则下列对混合烃的判断正确的是
①一定有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8 ④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H2 ⑥可能有C3H4
A．只有②③ B．只有②④
C．只有②⑤⑥ D．只有②④⑥
6．阿伏加德罗常数的值用NA表示。下列说法中正确的是
A．33.6L丙烯(标准状况)与足量HCl发生加成反应，生成1-氯丙烷个数为1.5NA
B．标准状况下，22.4L乙醛中含有的分子数为NA
C．2mol冰醋酸与4mol乙醇一定条件下充分反应，生成乙酸乙酯个数为2NA
D．乙烯和乙醇的混合物共0.1mol，完全燃烧所消耗的氧分子数一定为0.3NA
7．异秦皮啶具有镇静安神抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是
A．异秦皮啶与秦皮素互为同系物
B．异秦皮啶分子式为C11H12O5
C．秦皮素一定条件下能发生加成反应、消去反应和取代反应
D．1mol秦皮素最多可与2molBr2(浓溴水中的)、4molNaOH反应
8．下列化学用语表示错误的是
A．丁烷的实验式： B．乙炔的结构式：
C．醛基的电子式： D．溴乙烷分子的比例模型：
9．有机物基团之间会相互影响，下列说法错误的是
A．乙酸中的羰基由于受到相邻的-OH影响，不能被H2加成还原
B．甲苯的苯环受到侧链的影响，在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯
C．苯酚的羟基受到苯环的影响，羟基上的氢能够发生电离，但不能使紫色石蕊试液变红
D．苯酚的苯环受到羟基的影响，因此苯酚可以和浓溴水发生加成反应，生成三溴苯酚
10．化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A．X分子中含有1个手性碳原子 B．Y能发生消去反应
C．Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D．最多能与反应
11．一种医药中间体的结构式如图所示，根据结构推测其不可能发生的反应类型为
A．加成反应 B．消去反应 C．水解反应 D．氧化反应
12．能正确表示下列变化的离子方程式为
A．用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基：+2HCO→+2H2O+2CO2↑
B．用铜作电极电解MgCl2溶液：Mg2++2Cl-+2H2OH2↑+Cl2↑+Mg(OH)2↓
C．往二元弱酸亚磷酸(H3PO3)溶液中滴加过量的烧碱溶液：H3PO3+3OH-=PO+3H2O
D．Ca(HCO3)2溶液与澄清石灰水按溶质物质的量之比2：3混合：Ca2++HCO+OH-=CaCO3↓+H2O
13．具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图：
下列分析错误的是
A．1molX最多与4molH2发生加成反应
B．Y中所有原子可能共面
C．X和Y反应生成Z为加成反应
D．Z中苯环上一氯代物有8种
14．2022年，科学家在光驱动分子马达的研究上又有了新突破，实现了运动和荧光双功能。如图是一种光驱动分子马达的合成反应。
下列说法正确的是
A．化合物X可以发生水解、加成、氧化反应
B．化合物X分子中不存在手性碳原子
C．化合物X、Y和光驱动分子马达含有相同的官能团
D．该合成反应还可能生成光驱动分子马达的同分异构体
二、填空题
15．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器，其结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是 。
(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和 。
(3)该物质与浓溴水反应，最多消耗 (填序号，下同)。
a.b.c.
(4)该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗 。
a.b.c.
16．现有A、B两种烃，已知A的分子式为C5Hm，而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。
(1)下列关于烃A和烃B的说法中不正确的是 (填字母编号)。
a、烃A和烃B可能互为同系物
b、烃A和烃B可能互为同分异构体
c、当m=12时，烃A一定为烷烃
d、当n=11时，烃B可能的分子式有两种
e、烃A和烃B可能都为芳香烃
(2)若烃A为链状烃，且分子中所有碳原子都在一条直线上，则A的结构简式为 。
(3)若烃A为链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下，1mol A最多只能与1mol H2发生加成反应。写出烃A的名称: 。
(4)若烃B为苯的同系物，取一定量的烃B完全燃烧后，生成物先通过足量浓硫酸，浓硫酸增重1.26g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重4.4g，则烃B的分子式为 。
(5)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)(CH2)3 CH3的系统命名是 ，1mol该有机物完全燃烧需消耗标准状况下氧气 L。
(6)请写出下列化合物所含官能团的名称：
①CH3CH=CH2： ； ② ： ； ③ ： 。
17．回答下列问题
(1)，则由D到E的化学方程式 。
(2)观察以下几种有机物，回答问题。
A．；B．；C．D．
①通过下列方法，不能将A与C区别开来的是 。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．元素分析仪 D．与酸性高锰酸钾溶液反应
②B的名称是 。
③高分子化合物D的单体应是 (填序号)。
A．苯乙烯 B．丁烯 C．1，丁二烯 D．丙炔 E．苯丙烯
④写出B转化成的化学反应方程式 。
(3)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A．A的结构简式如下图所示。请解答下列各题：
①有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A，请写出B的结构简式 。
②请写出A与过量溶液反应的化学方程式 。
18．按要求填空
①某烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5),有一种烷烃C 与烷烃B 是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到，则C 的结构简式为 。
②烃与Br2加成时(物质的量之比为1: 1),所得产物可能有 种。
③乙醛和足量银氨溶液反应的化学方程式 。
④足量浓溴水与苯酚反应的化学方程式 。
⑤1mol 与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH mol。
19．（1）A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为 。
（2）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
①含有3个双键
②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰
③不存在甲基
（3）写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式 。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
（4）某化合物是结构式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
20．丁子香酚(，Mr=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子(质子可看成H+)由强到弱的顺序为> >，回答下列问题：
(1)丁子香酚的分子式为 ，其中含有 种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是 (填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式 。
①苯环上连有两个对位取代基
②能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为
21．现有下列6种物质：
① ② ③④ ⑤ ⑥
(1)属于烃的是 (填序号)
(2)用于制造炸药TNT的是 (填序号)
(3)具有两性的是 (填序号)。
(4)有机物①的沸点比② (填“高”或“低”)
(5)有机物④的系统命名法的名称是
(6)有机物④形成的高聚物结构简式为
(7)检验有机物⑥中官能团的试剂是
22．请写出相应化学方程式，并写出前三个反应的反应类型。
(1)乙烯水化法制乙醇： ；反应类型： 。
(2)溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热： ；反应类型： 。
(3)苯与液溴在一定条件下反应： (注明条件)；反应类型： 。
(4)苯酚钠与少量二氧化碳的反应： 。
(5)乙醛与银氨溶液反应制银镜： 。
三、解答题
23．肾上腺素是缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难等症状的激素类药物，以下是某研究小组合成该药物的反应流程。
已知：i. CH3ClCH3NHCH2CH3
ii.
iii.
请回答：
(1)下列说法不正确的是 。
A．反应②属于取代反应 B．E的分子式为C9H10NO3
C．肾上腺素中含有三种不同类型的官能团 D．D遇FeCl3溶液显紫色
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)写出反应⑥的化学反应方程式 。
(4)请设计以C(烃类)和乙烯为原料合成 的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键
②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子
24．有机物H是一种工业生产中常用的有机原料，它的一种合成路线如下图所示：
已知：①(代表烃基)；
②E只有两个甲基。
请回答：
(1)下列有关说法正确的是 。
A．B的系统命名法为：1－甲基－1－溴丙烷
B．有机物D的一种可能的结构简式为
C．谱检测表明：有机物B中共有4种氢原子
D．有机物H的分子式为
(2)写出的化学方程式 。
(3)请写出E的结构简式 。
(4)G存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子内含一个六元环
②与完全加成后，产物分子结构中仅含有一个甲基
(5)设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
25．从木姜子中提取的化合物K具有抗肿瘤活性，下列为K的人工合成路线。
已知：格氏反应：R1X+R2MgX→R1-R2+MgX2(X为卤素原子)
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)TBSCl在此合成中作用是 。
(3)F的结构简式为 ，H中的R基团的化学式为 。
(4)化合物K中有 个手性碳原子。
(5)E的同系物分子式为C7H12O，其核磁共振氢谱峰面积比为4∶4∶2∶1∶1，写出该化合物的结构简式 。
(6)反应⑧的反应类型为 。
(7)设计由CH3CH2OH制备CH3(CH2)4CH3的合成路线 。(无机试剂任选)
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】A．由结构简式可知该物质分子式为：C10H12O2NCl，故A错误；
B．该物质中含有羧基能与乙醇发生酯化反应，故B正确；
C．苯环上有2种氢，则苯环上的一溴代物有2种，故C错误；
D．该物质中含有氨基和羧基，而氯乙烷中只含碳氯键，两者官能团类型不同，不是同系物，故D错误；
故选：B。
2．D
【详解】A． 石油分馏过程中没有新物质生成，是物理变化，煤的干馏、煤的气化、煤的液化过程中有新物质生成，均属于化学变化，故A错误；
B． 75%的乙醇溶液可以更有效的杀死新冠病毒，酒精浓度太高，不利于杀菌消毒，故B错误；
C． 淀粉是天然高分子化合物，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，故C错误；
D． 高锰酸钾溶液能吸收乙烯，因此葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜，故D正确。
故选D。
3．B
【详解】A．溶液体积未知，无法计算0.1mol/L硝酸钾溶液中硝酸钾的物质的量和含有离子的数目，故A错误；
B．和的摩尔质量均为22g/mol，含有质子数都为10，则1.1g和混合物含有的质子数为×10×NAmol—1=0.5NA，故B正确；
C．标准状况下，苯为液态，无法计算1.12L苯的物质的量和含有的碳氢键数目，故C错误；
D．乙酸乙酯在酸性条件下水解为可逆反应，可逆反应不可能完全进行，则1mol乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙醇的分子数小于NA，故D错误；
故选B。
4．D
【详解】A．苍术素含醚键、碳碳双键、碳碳三键三种官能团，选项A错误；
B．1个苍术素分子含13个碳原子，选项B错误；
C．苍术素无羟基、羧基，不能发生酯化反应，选项C错误；
D．1mol碳碳双键消耗，1mol碳碳三键消耗，则1mol苍术素最多能与反应，选项D正确；
答案选D。
5．D
【详解】由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，不超过4，故一定没有C2H2、C3H8、C2H6可能有C2H4、C3H4，故选：D。
6．D
【详解】A．丙烯与氯化氢加成可以生成1-氯丙烷，可也生成2-氯丙烷，所以33.6L丙烯(标准状况)与足量HCl发生加成反应，生成1-氯丙烷的个数小于1.5NA，故A错误；
B．标准状况下，乙醛不是气体，22.4L乙醛的物质的量不是1mol，故B错误；
C．酯化反应为可逆反应，不能进行到底，2mol冰醋酸与4mol乙醇一定条件下充分反应，生成乙酸乙酯个数小于2NA，故C错误；
D．1mol乙烯和1mol乙醇完全燃烧均消耗3mol氧气，故0.1mol乙烯和乙醇蒸汽的混合物燃烧消耗0.3NA个氧气分子，故D正确；
故选D。
7．D
【详解】A．由结构简式可知，异秦皮啶与秦皮素含有的羟基数目不同，不是同类物质，不互为同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，异秦皮啶分子式为C11H10O5，故B错误；
C．由结构简式可知，秦皮素分子中不含有醇羟基，不能发生消去反应，故C错误；
D．由结构简式可知，秦皮素分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，含有的碳碳双键，能与溴水发生加成反应，则1mol秦皮素最多可与2mol溴反应，分子中含有的酚羟基、酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol秦皮素最多可与4mol氢氧化钠反应，故D正确；
故选D。
8．C
【详解】A．由烷烃通式CnH2n+2可知，丁烷的分子式为C4H10，最简式为C2H5，即丁烷的实验式为，故A正确；
B．乙炔的分子式为C2H2，该结构中C原子与C原子形成碳碳三键，每个C与一个H形成一对共用电子对，则其电子式为 ，结构式为，故B正确；
C．醛基为 ，该结构中C原子与O原子形成碳氧双键，C原子与H原子形成一对共用电子对，C原子还有一个未成对电子，其结构式为 ，电子式为 ，故C错误；
D．溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，原子半径Br＞C＞H，其分子比例模型为 ，故D正确；
答案为C。
9．D
【详解】A.羰基能被氢气加成还原，乙酸分子的官能团为羧基，羧基中羟基使羰基的活性降低，使得羧基不能被氢气加成还原，故A正确；
B.甲苯中甲基使苯环上邻、对位上氢原子活性增强，在浓硫酸的作用下，甲苯与浓硝酸发生取代反应生成2,4,6—三硝基甲苯，故B正确；
C.苯酚分子中苯环使羟基的活性增强，能够部分电离出氢离子，使溶液呈酸性，但不能使紫色石蕊试液变红，故C正确；
D.苯酚分子中羟基使苯环上邻、对位上氢原子活性增强，因此苯酚可以和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，故D错误；
故选D。
10．A
【详解】A．根据手性碳原子的定义可知，甲基的对位基团与苯环直接相连的C原子为手性碳原子，X分子中只有这1个手性碳原子，A正确；
B．与溴原子相连的β-C上无氢原子，不能发生消去反应，B错误；
C．Z中的含氧官能团为酯基，C错误；
D．溴原子与酯基可以和氢氧化钠发生反应，1molZ最多能与2molNaOH反应，D错误；
故选A。
11．B
【详解】A．该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，A不符合题意；
B．该物质分子中含有羟基，但由于羟基连接的C原子的邻位C原子上不含H原子，因此不能发生消去反应，B符合题意；
C．该物质分子中含有酯基，在一定条件下能够发生纾解反应，C不符合题意；
D．该物质是有机物，能够发生燃烧反应，物质的燃烧反应属于氧化反应，故能够发生氧化反应，D不符合题意；
故合理选项是B。
12．D
【详解】A．由于酸性H2CO3>苯酚>，故酚羟基和不反应，则用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基的离子方程式为+HCO→+H2O+CO2↑，故A错误；
B．根据电极放电顺序，用铜作电极，则阳极铜失去电子，水电离产生的氢离子得到电子，则正确的电极总反应离子方程式为Cu+H2O H2↑+ Cu(OH)2↓，故B错误；
C．由于亚磷酸(H3PO3)是二元弱酸，则亚磷酸(H3PO3)溶液中滴加过量的烧碱溶液，生成的是Na2HPO3和H2O，则正确的离子方程式为H3PO3+2OH-=HPO+2H2O，故C错误；
D．Ca(HCO3)2溶液与澄清石灰水按溶质物质的量之比2：3混合，石灰水过量，则生成碳酸钙沉淀和水，其离子方程式为Ca2++HCO+OH-=CaCO3↓+H2O，故D正确；
故选D。
13．D
【详解】A．X含有苯环和碳碳双键，则1mol X最多与4molH2发生加成反应，故A正确；
B．苯中12个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y中所有原子可能共面，故B正确；
C．根据X与Y和Z的结构简式及分子式得到X和Y反应生成Z为加成反应，故C正确；
D．Z中苯环上有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种，故D错误。
综上所述，答案为D。
14．D
【详解】A．化合物X分子中含有羰基和苯环，可以发生加成反应，一定条件下可以发生氧化反应，但不能发生水解反应，故A错误；
B．化合物X分子中连接甲基的碳原子为手性碳原子，故B错误；
C．化合物X分子中含有的官能团为羰基，化合物Y分子中含有的官能团为酯基，光驱动分子马达含有的官能团为酯基和碳碳双键，故C错误；
D．根据题给反应和反应物结构的变化可以推出，光驱动分子马达中碳碳双键形成时，可能形成顺反异构体，故D正确；
故选D。
15． C10H8O3 (酚)羟基 c c
【详解】(1)由结构简式可知其分子式为C10H8O3；
(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和(酚)羟基；
(3)1mol碳碳双键和1mol溴水发生加成反应，酚羟基的邻位、对位可以和1mol溴水发生取代反应，故共需要3mol，故选c；
(4)水解产物含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol羟甲香豆素最多能与3molNaOH反应，故选c。
16． de 3-甲基-1-丁烯 C10H14 3,4-二甲基辛烷 347.2 碳碳双键 羟基 酯基
【分析】（1）a、当A为C5H10，B为C10H20的烯烃时，烃A和烃B互为同系物， a项正确；
b、当m=n时，A与B分子式相同，结构不同时，互为同分异构体；
c、烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1)；
d、当n=11时，最简式为C5H11的有机物只能是C10H22；
e、烃A的分子中只含有5个碳原子，不能形成芳香烃；
（2）与碳碳三键直接相连的原子共线，因此，要使5个碳原子共线，结构中需含有2个碳碳三键；
（3）链烃A与H2最多以1:1加成，可知A为烯烃C5H10，分子中所有碳原子不可能共面，说明碳原子形成了四面体结构；
（4）B完全燃烧后，生成物先通过足量浓硫酸，浓硫酸增重1.26g，增重的质量为水的质量，再通过足量碱石灰，碱石灰增重4.4g，增重的是CO2的质量，计算C和H的物质的量求比值可得分子式；
（5）根据有机物的结构简式找到最长的碳链，编号确定支链的位置进行命名，根据分子式确定完全燃烧消耗氧气的体积；
（6）根据有机物的结构确定官能团的名称。
【详解】（1）a、当A为C5H10，B为C10H20的烯烃时，烃A和烃B互为同系物；
b、当m=n时，A与B分子式相同，结构不同时，互为同分异构体，b项正确；
c、烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1)，当m=12时，分子式为C5H12，符合烷烃的通式，属于烷烃，c项正确；
d、当n=11时，最简式为C5H11的有机物只能是C10H22，d项错误；
e、烃A的分子中只含有5个碳原子，不可能形成芳香烃，e项错误；
因此错误的是de；
（2）与碳碳三键直接相连的原子共线，因此，要使5个碳原子共线，结构中需含有2个碳碳三键，因此有机物A为： ；
（3）链烃A与H2最多以1:1加成，可知A为烯烃C5H10，分子中所有碳原子不可能共面，说明碳原子形成了四面体结构，该有机物为3-甲基-1-丁烯；
（4）n(CO2)==0.1mol，n(H2O)==0.07mol，n(H)=0.07mol×2=0.14mol，n(C):n(H)=0.1:0.14=5:7，因此最简式为C5H7，B为苯的同系物，通式为CnH2n-6，n:(2n-6)=5:7，解得n=10，所以B的分子式为C10H14；
（5）根据有机物的结构简式可知，最长的碳链上有8个碳原子，为辛烷，在3号碳和4号碳上分别连有一个甲基，因此该有机物的名称为3，4-二甲基辛烷；该有机物的分子式为C10H22，1mol该有机物完全燃烧时消耗氧气的物质的量为10+=15.5mol，标况下的体积为：15.5mol×22.4L/mol=347.2L；
（6）根据有机物的结构可知：①中的官能团为碳碳双键；②中的官能团为羟基；③中的官能团为酯基。
17．(1)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(2) D 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 AC +NaHCO3→+H2O+CO2↑
(3) +8NaOH2+7H2O
【解析】（1）环己烯()和Br2发生加成反应生成D()，D发生消去反应得到E()，则由D到E的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O；
（2）①A．A有羟基，C有碳碳双键，可用红外光谱区分，A不符题意；B．A有8种等效氢，C有7种等效氢，可以用核磁共振氢谱区分，B不符题意；C．A中C、H、O个数比=9:10:3，C中C、H、O个数比=9:8:2，或二者C、H、O质量比不同，元素分析仪可以区分，C不符题意；D．A和C均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分，D符合题意；选D；②B的名称是邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；③高分子化合物D是加聚产物，根据去[]和n→减一键、加一键循环，可知其单体应是苯乙烯和1，丁二烯，选AC；④B转化为C时羧基反应而酚羟基不反应，只能选择NaHCO3，反应的化学方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑；
（3）①2分子B发生分子间酯化反应得到A，反应方程式为2+H2O，B的结构简式为；②A中的酯基、酚羟基均能与NaOH反应，则A与过量溶液反应的化学方程式为+8NaOH2+7H2O。
18． (CH3)3CC(CH3)3 5种 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+3NH3+2Ag↓ 3
【详解】①烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)，烷烃C 与烷烃B 是同分异构体，C不能由相应的烯烃加氢得到，说明在C中任意相邻的两个碳原子，至少有一个没有氢原子，所以，C的结构简式为(CH3)3CC(CH3)3；②烃与Br2加成时(物质的量之比为1: 1)，若为1，2加成，有三个碳碳双键，产物有三种；若1，4加成，则共轭二烯结构有两种（两个红圈里的结构分别为这两种共轭二烯的结构），产物有两种，故所得产物可能有5种；③乙醛和足量银氨溶液反应产生银镜，同时生成氨气、乙酸铵和水，反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+3NH3+2Ag↓；④足量浓溴水与苯酚发生取代反应生成三溴苯酚和氢溴酸，反应的化学方程式为：；⑤与NaOH溶液反应，卤原子在氢氧化钠的水溶液中加热水解以及酚能与氢氧化钠反应，故1mol 与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH。
19． 2－甲基－2－氯丙烷 CH2=C(C=CH2)2 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 (CH3)2CHCOCH(CH3)2
【详解】(1)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2－甲基－2－氯丙烷。(2) ①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰，含有一类氢原子；③不存在甲基，因此满足条件的苯的同分异构体是CH2=C(C=CH2)2；(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有－CH2－、－CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，结构简式为CH3OOCCH2－CH2COOCH3、CH3COOCH2－CH2OOCCH3、CH3CH2OOC－COOCH2CH3、CH3CH2COO－OOCCH2CH3，但是不含－O－O－键，即不包括CH3CH2COO－OOCCH2CH3。(4)化合物的化学式为C7H14O，它的同分异构体中要求含有2种氢原子，则该物质具有对称结构，即为(CH3)2CHCOCH(CH3)2。
20．(1) 3
(2)b
(3) 、、 、 、 中的一种
(4)n
【详解】（1）丁子香酚的分子式为，其中含有(酚)羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。故答案为：；3；
（2）丁子香酚含有酚羟基，具有一定的弱酸性，其酸性介于碳酸与碳酸氢根离子之间，所以能与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能与碳酸氢钠反应，分子中含有的碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，因此上述选项中不能与丁子香酚发生化学反应的是b；
（3）根据要求可知，苯环上连有两个对位取代基且含酚羟基和醛基的丁子香酚的同分异构体的结构简式为 、、 、 、 中的一种。
（4）丁子香酚分子中含碳碳双键，能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为n。
21．(1)④
(2)③
(3)⑤
(4)低
(5)2-丁烯
(6)
(7)银氨溶液/新制氢氧化铜
【详解】（1）烃指含有C、H元素，属于烃的是④。
（2）TNT的主要成分是三硝基甲苯，用于制造炸药TNT的是③。
（3）含有-COOH则具有酸性，含有-NH2则具有碱性，具有两性的是⑤。
（4）①分子间氢键数目比②少，有机物①的沸点比②低。
（5）根据烯烃的系统命名法，有机物④的名称是2-丁烯。
（6）有机物④含有碳碳双键，能发生加聚反应，形成的高聚物结构简式为。
（7）有机物⑥含有醛基，检验其官能团的试剂是银氨溶液或者新制氢氧化铜，用银氨溶液则出现银镜反应，用新制氢氧化铜则生成砖红色沉淀。
22．(1) CH2═CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
(2) CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 消去反应
(3) 取代反应
(4)
(5)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
【详解】（1）CH2=CH2中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为：CH2═CH2+H2OCH3CH2OH；
（2）CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成乙烯，反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；
（3）苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，反应的化学方程式为；
（4）碳酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于，苯酚钠与少量二氧化碳的反应生成碳酸氢钠和苯酚，反应的化学方程式为；
（5）乙醛与银氨溶液反应生成银、乙酸铵、氨气和水，反应的化学方程式为：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
23． B ClCH2COOH +CH3NH2→ +HCl 、
【分析】由流程图知反应①为乙酸转变为乙酸酐的反应，乙酸酐分子式为C4H6O3，乙酸酐与氯气发生反应②得到A，A分子式为C4H5O3Cl，则是取代反应，A为，B和D发生反应⑤得到，由信息iii.类推，B为ClCH2COOH，D为，反应⑥得到E，可由信息i. CH3ClCH3NHCH2CH3类推，则E为，据此回答(1) (2)(3)；
(4)要设计以C(烃类)和乙烯为原料合成的合成路线，则需要成环反应，成环反应可借助信息ii.类推，目标产物的分子内有6个碳原子，则C分子内有4个碳原子，为1，3—丁二烯 ，通过成环反应得到环己烯，由继续合成目标产物，则需消除碳碳双键引入羟基，按官能团性质选合适路线即可；
(5) E为，其同分异构体同时满足下列条件，①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子，则考虑其苯环上有4个取代基：一个硝基、一个甲氧基、2个甲基，再按要求把只有3种氢原子的结构找出来即可；
【详解】(1) A.反应②为乙酸酐C4H6O3与氯气发生反应得到A(分子式为C4H5O3Cl)，A结构简式为，另有HCl生成，属于取代反应，A正确；
B.E的分子式为C9H11NO3，B错误；
C.由结构简式知，肾上腺素中含有三种不同类型的官能团：酚羟基、醇羟基、—NH—，C正确；
D.D为，含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D正确；
答案为：B；
(2)据上分析，化合物B为氯乙酸，其结构简式是ClCH2COOH；
答案为：ClCH2COOH；
(3)由流程知反应⑥为与CH3NH2生成的反应，同时有HCl生成，是取代反应，故化学反应方程式为+CH3NH2→+HCl；
答案为：+CH3NH2→+HCl ；
(4)要设计以C(烃类)和乙烯为原料合成的合成路线，可借助信息ii.类推，则C为1，3—丁二烯，1，3—丁二烯与乙烯一定条件下通过成环反应得到环己烯，目标产物中没有碳碳双键相邻碳原子上各有1个羟基，则环己烯与溴水加成后再在氢氧化钠水溶液中水解即可获得，故流程为；
答案为：；
(5) E为，其同分异构体同时满足下列条件，①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子，则考虑其苯环上有4个取代基：一个硝基、一个甲氧基、2个甲基，要求分子内只有3种氢原子，则苯环上有一种氢原子，2个甲基必须对称，且分子中硝基和甲氧基处于对位，则符合条件的同分异构体为、；
答案为：、。
24． BC +CH3I→+NaI 5
【分析】A分子式为C4H8，与HBr发生加成反应生成B，B为溴丁烷，B与Mg、无水乙醚反应得到C，C为， C与有机物D发生反应①生成E，E为，E转化为F，F与CH3I发生取代反应生成G,G为，G与H2发生加成反应生成H，据此解答。
【详解】(1)由以上分析知，A．B的系统命名法为：溴丁烷，故A错误；
B．有机物D的一种可能的结构简式为，故B正确；
C．有机物B分子中有4种等效氢原子，则谱检测表明：有机物B中共有4种氢原子，故C正确；
D．由有机物H的结构简式可知，其分子式为，故D错误；
故答案为：BC；
(2)F与发生信息反应生成G为，则的化学方程式为+CH3I→+NaI，故答案为：+CH3I→+NaI；
(3)E的结构简式；故答案为：；
(4)G的同分异构体的分子式为，不饱和度为，满足条件的同分异构体有：、、、、、共五种，故答案为：5；
(5)由以上流程可知，用与HBr发生加成反应生成与Mg在无水乙醚中反应生成与反应生成，故流程为：，故答案为：。
25．(1)C11H22O
(2)保护羟基，防止被氧化
(3) C13H23
(4)2
(5)
(6)取代反应
(7)CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)2CH2Br CH3(CH2)4CH3
【分析】反应①为取代反应，A中羟基上的氢原子被TBS取代了；反应②中，B分子的碳碳双键被氧化为醛基；反应③中发生了碳链的增长，并且引入了一个碳碳双键；反应④为取代反应，TBS被氢原子取代，羟基复原子；结合反应⑤和反应⑥的条件，以及E和G的结构简式可知，反应⑤中，E的羟基被溴原子取代生成了F，则F的结构简式为： ；参照题中给的已知信息，G发生了取代反应⑦得到H，对比H、K的结构简式可知，H分子内基团Me与-OTBS连接的基团交换形成环酯，反应⑧为取代反应。
【详解】（1）由结构简式可知，A分子中含有11个C原子，1个O原子，不饱和度为1，则H原子数目为2×11+2-2=22，故A的分子式为C11H22O；
（2）反应①中，羟基上的H被TBS取代，反应④TBS又被H取代，重新生成羟基，而反应②中B分子的碳碳双键被氧化，故可得知TBSCl在此合成中作用是：保护羟基，防止被氧化；
（3）结合E、G的结构简式和反应条件可知，E中羟基被溴原子取代生成F，故F的结构简式为： ；反应⑦中I原子被-R取代生成H，H形成环酯得到K，可知R基团为-CH2(CH2)7CH2CH=CHCH=CH2，R基团的化学式为C13H23；
（4）连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，如图所示： ，标有数字1和2的碳原子为手性碳原子，则共有2个手性碳原子；
（5）E的同系物分子式为C7H12O，该同系物分子中含有2个碳碳双键、1个羟基，核磁共振氢谱峰面积比为4∶4∶2∶1∶1，应存在对称结构，该同系物的结构简式为： ；
（6）结合H、K的结构简式可知，H分子内基团Me与-OTBS连接的基团交换形成环酯，反应⑧为取代反应；
（7）由E→F→G的转化可知，乙醇与CBr4/PPh3反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br与Mg反应生成CH3CH2MgBr；由信息中格氏反应可知，CH3CH2Br与CH3CH2MgBr反应生成CH3(CH2)2CH3，CH3(CH2)2CH3与溴在光照条件下反应生成CH3(CH2)2CH2Br，CH3(CH2)2CH2Br再与CH3CH2MgBr反应生成CH3(CH2)4CH3；合成路线为：CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)2CH2Br CH3(CH2)4CH3。
答案第1页，共2页
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一、单选题
1．一种可治疗脑血管疾病的药物，其分子结构简式如图所示，关于该化合物说法正确的是
A．分子式为C10H11O2NCl B．可与乙醇发生酯化反应
C．苯环上的一溴代物有4种 D．与氯乙烷互为同系物
2．下列有关说法正确的是
A．石油分馏、煤的干馏、煤的气化、煤的液化都是物理变化
B．95%的乙醇溶液可以更有效的杀死新冠病毒
C．淀粉和油脂都是天然高分子化合物
D．葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜
3．已知是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．溶液中离子总数大于
B．和的混合物1.1g，含有的质子数为
C．标准状况下，1.12L苯含有键的个数为
D．1mol乙酸乙酯在酸性条件下水解，生成乙醇的分子数为
4．苍术是《神农本草经》中的一味中草药，其提取物之一是苍术素，结构简式如图所示。下列有关苍术素的说法正确的是
A．含四种官能团 B．1mol苍术素含10mol碳原子
C．能发生酯化反应 D．1mol苍术素最多能与发生加成反应
5．两种气态烃组成的混合气体，完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示。则下列对混合烃的判断正确的是
①一定有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8 ④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H2 ⑥可能有C3H4
A．只有②③ B．只有②④
C．只有②⑤⑥ D．只有②④⑥
6．阿伏加德罗常数的值用NA表示。下列说法中正确的是
A．33.6L丙烯(标准状况)与足量HCl发生加成反应，生成1-氯丙烷个数为1.5NA
B．标准状况下，22.4L乙醛中含有的分子数为NA
C．2mol冰醋酸与4mol乙醇一定条件下充分反应，生成乙酸乙酯个数为2NA
D．乙烯和乙醇的混合物共0.1mol，完全燃烧所消耗的氧分子数一定为0.3NA
7．异秦皮啶具有镇静安神抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是
A．异秦皮啶与秦皮素互为同系物
B．异秦皮啶分子式为C11H12O5
C．秦皮素一定条件下能发生加成反应、消去反应和取代反应
D．1mol秦皮素最多可与2molBr2(浓溴水中的)、4molNaOH反应
8．下列化学用语表示错误的是
A．丁烷的实验式： B．乙炔的结构式：
C．醛基的电子式： D．溴乙烷分子的比例模型：
9．有机物基团之间会相互影响，下列说法错误的是
A．乙酸中的羰基由于受到相邻的-OH影响，不能被H2加成还原
B．甲苯的苯环受到侧链的影响，在浓硫酸的作用下可以生成三硝基甲苯
C．苯酚的羟基受到苯环的影响，羟基上的氢能够发生电离，但不能使紫色石蕊试液变红
D．苯酚的苯环受到羟基的影响，因此苯酚可以和浓溴水发生加成反应，生成三溴苯酚
10．化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A．X分子中含有1个手性碳原子 B．Y能发生消去反应
C．Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D．最多能与反应
11．一种医药中间体的结构式如图所示，根据结构推测其不可能发生的反应类型为
A．加成反应 B．消去反应 C．水解反应 D．氧化反应
12．能正确表示下列变化的离子方程式为
A．用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基：+2HCO→+2H2O+2CO2↑
B．用铜作电极电解MgCl2溶液：Mg2++2Cl-+2H2OH2↑+Cl2↑+Mg(OH)2↓
C．往二元弱酸亚磷酸(H3PO3)溶液中滴加过量的烧碱溶液：H3PO3+3OH-=PO+3H2O
D．Ca(HCO3)2溶液与澄清石灰水按溶质物质的量之比2：3混合：Ca2++HCO+OH-=CaCO3↓+H2O
13．具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图：
下列分析错误的是
A．1molX最多与4molH2发生加成反应
B．Y中所有原子可能共面
C．X和Y反应生成Z为加成反应
D．Z中苯环上一氯代物有8种
14．2022年，科学家在光驱动分子马达的研究上又有了新突破，实现了运动和荧光双功能。如图是一种光驱动分子马达的合成反应。
下列说法正确的是
A．化合物X可以发生水解、加成、氧化反应
B．化合物X分子中不存在手性碳原子
C．化合物X、Y和光驱动分子马达含有相同的官能团
D．该合成反应还可能生成光驱动分子马达的同分异构体
二、填空题
15．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器，其结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是 。
(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和 。
(3)该物质与浓溴水反应，最多消耗 (填序号，下同)。
a.b.c.
(4)该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗 。
a.b.c.
16．现有A、B两种烃，已知A的分子式为C5Hm，而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。
(1)下列关于烃A和烃B的说法中不正确的是 (填字母编号)。
a、烃A和烃B可能互为同系物
b、烃A和烃B可能互为同分异构体
c、当m=12时，烃A一定为烷烃
d、当n=11时，烃B可能的分子式有两种
e、烃A和烃B可能都为芳香烃
(2)若烃A为链状烃，且分子中所有碳原子都在一条直线上，则A的结构简式为 。
(3)若烃A为链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下，1mol A最多只能与1mol H2发生加成反应。写出烃A的名称: 。
(4)若烃B为苯的同系物，取一定量的烃B完全燃烧后，生成物先通过足量浓硫酸，浓硫酸增重1.26g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重4.4g，则烃B的分子式为 。
(5)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)(CH2)3 CH3的系统命名是 ，1mol该有机物完全燃烧需消耗标准状况下氧气 L。
(6)请写出下列化合物所含官能团的名称：
①CH3CH=CH2： ； ② ： ； ③ ： 。
17．回答下列问题
(1)，则由D到E的化学方程式 。
(2)观察以下几种有机物，回答问题。
A．；B．；C．D．
①通过下列方法，不能将A与C区别开来的是 。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．元素分析仪 D．与酸性高锰酸钾溶液反应
②B的名称是 。
③高分子化合物D的单体应是 (填序号)。
A．苯乙烯 B．丁烯 C．1，丁二烯 D．丙炔 E．苯丙烯
④写出B转化成的化学反应方程式 。
(3)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A．A的结构简式如下图所示。请解答下列各题：
①有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A，请写出B的结构简式 。
②请写出A与过量溶液反应的化学方程式 。
18．按要求填空
①某烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5),有一种烷烃C 与烷烃B 是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到，则C 的结构简式为 。
②烃与Br2加成时(物质的量之比为1: 1),所得产物可能有 种。
③乙醛和足量银氨溶液反应的化学方程式 。
④足量浓溴水与苯酚反应的化学方程式 。
⑤1mol 与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH mol。
19．（1）A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为 。
（2）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。
①含有3个双键
②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰
③不存在甲基
（3）写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式 。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
（4）某化合物是结构式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
20．丁子香酚(，Mr=164)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子(质子可看成H+)由强到弱的顺序为> >，回答下列问题：
(1)丁子香酚的分子式为 ，其中含有 种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是 (填选项字母)。
a.NaOH溶液 b.溶液 c.溶液 d.的溶液
(3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式 。
①苯环上连有两个对位取代基
②能与溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(4)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为
21．现有下列6种物质：
① ② ③④ ⑤ ⑥
(1)属于烃的是 (填序号)
(2)用于制造炸药TNT的是 (填序号)
(3)具有两性的是 (填序号)。
(4)有机物①的沸点比② (填“高”或“低”)
(5)有机物④的系统命名法的名称是
(6)有机物④形成的高聚物结构简式为
(7)检验有机物⑥中官能团的试剂是
22．请写出相应化学方程式，并写出前三个反应的反应类型。
(1)乙烯水化法制乙醇： ；反应类型： 。
(2)溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热： ；反应类型： 。
(3)苯与液溴在一定条件下反应： (注明条件)；反应类型： 。
(4)苯酚钠与少量二氧化碳的反应： 。
(5)乙醛与银氨溶液反应制银镜： 。
三、解答题
23．肾上腺素是缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难等症状的激素类药物，以下是某研究小组合成该药物的反应流程。
已知：i. CH3ClCH3NHCH2CH3
ii.
iii.
请回答：
(1)下列说法不正确的是 。
A．反应②属于取代反应 B．E的分子式为C9H10NO3
C．肾上腺素中含有三种不同类型的官能团 D．D遇FeCl3溶液显紫色
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)写出反应⑥的化学反应方程式 。
(4)请设计以C(烃类)和乙烯为原料合成 的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键
②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子
24．有机物H是一种工业生产中常用的有机原料，它的一种合成路线如下图所示：
已知：①(代表烃基)；
②E只有两个甲基。
请回答：
(1)下列有关说法正确的是 。
A．B的系统命名法为：1－甲基－1－溴丙烷
B．有机物D的一种可能的结构简式为
C．谱检测表明：有机物B中共有4种氢原子
D．有机物H的分子式为
(2)写出的化学方程式 。
(3)请写出E的结构简式 。
(4)G存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子内含一个六元环
②与完全加成后，产物分子结构中仅含有一个甲基
(5)设计以为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
25．从木姜子中提取的化合物K具有抗肿瘤活性，下列为K的人工合成路线。
已知：格氏反应：R1X+R2MgX→R1-R2+MgX2(X为卤素原子)
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)TBSCl在此合成中作用是 。
(3)F的结构简式为 ，H中的R基团的化学式为 。
(4)化合物K中有 个手性碳原子。
(5)E的同系物分子式为C7H12O，其核磁共振氢谱峰面积比为4∶4∶2∶1∶1，写出该化合物的结构简式 。
(6)反应⑧的反应类型为 。
(7)设计由CH3CH2OH制备CH3(CH2)4CH3的合成路线 。(无机试剂任选)
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．B
【详解】A．由结构简式可知该物质分子式为：C10H12O2NCl，故A错误；
B．该物质中含有羧基能与乙醇发生酯化反应，故B正确；
C．苯环上有2种氢，则苯环上的一溴代物有2种，故C错误；
D．该物质中含有氨基和羧基，而氯乙烷中只含碳氯键，两者官能团类型不同，不是同系物，故D错误；
故选：B。
2．D
【详解】A． 石油分馏过程中没有新物质生成，是物理变化，煤的干馏、煤的气化、煤的液化过程中有新物质生成，均属于化学变化，故A错误；
B． 75%的乙醇溶液可以更有效的杀死新冠病毒，酒精浓度太高，不利于杀菌消毒，故B错误；
C． 淀粉是天然高分子化合物，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，故C错误；
D． 高锰酸钾溶液能吸收乙烯，因此葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜，故D正确。
故选D。
3．B
【详解】A．溶液体积未知，无法计算0.1mol/L硝酸钾溶液中硝酸钾的物质的量和含有离子的数目，故A错误；
B．和的摩尔质量均为22g/mol，含有质子数都为10，则1.1g和混合物含有的质子数为×10×NAmol—1=0.5NA，故B正确；
C．标准状况下，苯为液态，无法计算1.12L苯的物质的量和含有的碳氢键数目，故C错误；
D．乙酸乙酯在酸性条件下水解为可逆反应，可逆反应不可能完全进行，则1mol乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙醇的分子数小于NA，故D错误；
故选B。
4．D
【详解】A．苍术素含醚键、碳碳双键、碳碳三键三种官能团，选项A错误；
B．1个苍术素分子含13个碳原子，选项B错误；
C．苍术素无羟基、羧基，不能发生酯化反应，选项C错误；
D．1mol碳碳双键消耗，1mol碳碳三键消耗，则1mol苍术素最多能与反应，选项D正确；
答案选D。
5．D
【详解】由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4，根据碳原子平均数可知，混合气体一定含有CH4，由氢原子平均数可知，另一气态烃中氢原子数目为4，碳原子数目大于1.6，不超过4，故一定没有C2H2、C3H8、C2H6可能有C2H4、C3H4，故选：D。
6．D
【详解】A．丙烯与氯化氢加成可以生成1-氯丙烷，可也生成2-氯丙烷，所以33.6L丙烯(标准状况)与足量HCl发生加成反应，生成1-氯丙烷的个数小于1.5NA，故A错误；
B．标准状况下，乙醛不是气体，22.4L乙醛的物质的量不是1mol，故B错误；
C．酯化反应为可逆反应，不能进行到底，2mol冰醋酸与4mol乙醇一定条件下充分反应，生成乙酸乙酯个数小于2NA，故C错误；
D．1mol乙烯和1mol乙醇完全燃烧均消耗3mol氧气，故0.1mol乙烯和乙醇蒸汽的混合物燃烧消耗0.3NA个氧气分子，故D正确；
故选D。
7．D
【详解】A．由结构简式可知，异秦皮啶与秦皮素含有的羟基数目不同，不是同类物质，不互为同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，异秦皮啶分子式为C11H10O5，故B错误；
C．由结构简式可知，秦皮素分子中不含有醇羟基，不能发生消去反应，故C错误；
D．由结构简式可知，秦皮素分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，含有的碳碳双键，能与溴水发生加成反应，则1mol秦皮素最多可与2mol溴反应，分子中含有的酚羟基、酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol秦皮素最多可与4mol氢氧化钠反应，故D正确；
故选D。
8．C
【详解】A．由烷烃通式CnH2n+2可知，丁烷的分子式为C4H10，最简式为C2H5，即丁烷的实验式为，故A正确；
B．乙炔的分子式为C2H2，该结构中C原子与C原子形成碳碳三键，每个C与一个H形成一对共用电子对，则其电子式为 ，结构式为，故B正确；
C．醛基为 ，该结构中C原子与O原子形成碳氧双键，C原子与H原子形成一对共用电子对，C原子还有一个未成对电子，其结构式为 ，电子式为 ，故C错误；
D．溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，原子半径Br＞C＞H，其分子比例模型为 ，故D正确；
答案为C。
9．D
【详解】A.羰基能被氢气加成还原，乙酸分子的官能团为羧基，羧基中羟基使羰基的活性降低，使得羧基不能被氢气加成还原，故A正确；
B.甲苯中甲基使苯环上邻、对位上氢原子活性增强，在浓硫酸的作用下，甲苯与浓硝酸发生取代反应生成2,4,6—三硝基甲苯，故B正确；
C.苯酚分子中苯环使羟基的活性增强，能够部分电离出氢离子，使溶液呈酸性，但不能使紫色石蕊试液变红，故C正确；
D.苯酚分子中羟基使苯环上邻、对位上氢原子活性增强，因此苯酚可以和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，故D错误；
故选D。
10．A
【详解】A．根据手性碳原子的定义可知，甲基的对位基团与苯环直接相连的C原子为手性碳原子，X分子中只有这1个手性碳原子，A正确；
B．与溴原子相连的β-C上无氢原子，不能发生消去反应，B错误；
C．Z中的含氧官能团为酯基，C错误；
D．溴原子与酯基可以和氢氧化钠发生反应，1molZ最多能与2molNaOH反应，D错误；
故选A。
11．B
【详解】A．该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，A不符合题意；
B．该物质分子中含有羟基，但由于羟基连接的C原子的邻位C原子上不含H原子，因此不能发生消去反应，B符合题意；
C．该物质分子中含有酯基，在一定条件下能够发生纾解反应，C不符合题意；
D．该物质是有机物，能够发生燃烧反应，物质的燃烧反应属于氧化反应，故能够发生氧化反应，D不符合题意；
故合理选项是B。
12．D
【详解】A．由于酸性H2CO3>苯酚>，故酚羟基和不反应，则用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基的离子方程式为+HCO→+H2O+CO2↑，故A错误；
B．根据电极放电顺序，用铜作电极，则阳极铜失去电子，水电离产生的氢离子得到电子，则正确的电极总反应离子方程式为Cu+H2O H2↑+ Cu(OH)2↓，故B错误；
C．由于亚磷酸(H3PO3)是二元弱酸，则亚磷酸(H3PO3)溶液中滴加过量的烧碱溶液，生成的是Na2HPO3和H2O，则正确的离子方程式为H3PO3+2OH-=HPO+2H2O，故C错误；
D．Ca(HCO3)2溶液与澄清石灰水按溶质物质的量之比2：3混合，石灰水过量，则生成碳酸钙沉淀和水，其离子方程式为Ca2++HCO+OH-=CaCO3↓+H2O，故D正确；
故选D。
13．D
【详解】A．X含有苯环和碳碳双键，则1mol X最多与4molH2发生加成反应，故A正确；
B．苯中12个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y中所有原子可能共面，故B正确；
C．根据X与Y和Z的结构简式及分子式得到X和Y反应生成Z为加成反应，故C正确；
D．Z中苯环上有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种，故D错误。
综上所述，答案为D。
14．D
【详解】A．化合物X分子中含有羰基和苯环，可以发生加成反应，一定条件下可以发生氧化反应，但不能发生水解反应，故A错误；
B．化合物X分子中连接甲基的碳原子为手性碳原子，故B错误；
C．化合物X分子中含有的官能团为羰基，化合物Y分子中含有的官能团为酯基，光驱动分子马达含有的官能团为酯基和碳碳双键，故C错误；
D．根据题给反应和反应物结构的变化可以推出，光驱动分子马达中碳碳双键形成时，可能形成顺反异构体，故D正确；
故选D。
15． C10H8O3 (酚)羟基 c c
【详解】(1)由结构简式可知其分子式为C10H8O3；
(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和(酚)羟基；
(3)1mol碳碳双键和1mol溴水发生加成反应，酚羟基的邻位、对位可以和1mol溴水发生取代反应，故共需要3mol，故选c；
(4)水解产物含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol羟甲香豆素最多能与3molNaOH反应，故选c。
16． de 3-甲基-1-丁烯 C10H14 3,4-二甲基辛烷 347.2 碳碳双键 羟基 酯基
【分析】（1）a、当A为C5H10，B为C10H20的烯烃时，烃A和烃B互为同系物， a项正确；
b、当m=n时，A与B分子式相同，结构不同时，互为同分异构体；
c、烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1)；
d、当n=11时，最简式为C5H11的有机物只能是C10H22；
e、烃A的分子中只含有5个碳原子，不能形成芳香烃；
（2）与碳碳三键直接相连的原子共线，因此，要使5个碳原子共线，结构中需含有2个碳碳三键；
（3）链烃A与H2最多以1:1加成，可知A为烯烃C5H10，分子中所有碳原子不可能共面，说明碳原子形成了四面体结构；
（4）B完全燃烧后，生成物先通过足量浓硫酸，浓硫酸增重1.26g，增重的质量为水的质量，再通过足量碱石灰，碱石灰增重4.4g，增重的是CO2的质量，计算C和H的物质的量求比值可得分子式；
（5）根据有机物的结构简式找到最长的碳链，编号确定支链的位置进行命名，根据分子式确定完全燃烧消耗氧气的体积；
（6）根据有机物的结构确定官能团的名称。
【详解】（1）a、当A为C5H10，B为C10H20的烯烃时，烃A和烃B互为同系物；
b、当m=n时，A与B分子式相同，结构不同时，互为同分异构体，b项正确；
c、烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1)，当m=12时，分子式为C5H12，符合烷烃的通式，属于烷烃，c项正确；
d、当n=11时，最简式为C5H11的有机物只能是C10H22，d项错误；
e、烃A的分子中只含有5个碳原子，不可能形成芳香烃，e项错误；
因此错误的是de；
（2）与碳碳三键直接相连的原子共线，因此，要使5个碳原子共线，结构中需含有2个碳碳三键，因此有机物A为： ；
（3）链烃A与H2最多以1:1加成，可知A为烯烃C5H10，分子中所有碳原子不可能共面，说明碳原子形成了四面体结构，该有机物为3-甲基-1-丁烯；
（4）n(CO2)==0.1mol，n(H2O)==0.07mol，n(H)=0.07mol×2=0.14mol，n(C):n(H)=0.1:0.14=5:7，因此最简式为C5H7，B为苯的同系物，通式为CnH2n-6，n:(2n-6)=5:7，解得n=10，所以B的分子式为C10H14；
（5）根据有机物的结构简式可知，最长的碳链上有8个碳原子，为辛烷，在3号碳和4号碳上分别连有一个甲基，因此该有机物的名称为3，4-二甲基辛烷；该有机物的分子式为C10H22，1mol该有机物完全燃烧时消耗氧气的物质的量为10+=15.5mol，标况下的体积为：15.5mol×22.4L/mol=347.2L；
（6）根据有机物的结构可知：①中的官能团为碳碳双键；②中的官能团为羟基；③中的官能团为酯基。
17．(1)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(2) D 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 AC +NaHCO3→+H2O+CO2↑
(3) +8NaOH2+7H2O
【解析】（1）环己烯()和Br2发生加成反应生成D()，D发生消去反应得到E()，则由D到E的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O；
（2）①A．A有羟基，C有碳碳双键，可用红外光谱区分，A不符题意；B．A有8种等效氢，C有7种等效氢，可以用核磁共振氢谱区分，B不符题意；C．A中C、H、O个数比=9:10:3，C中C、H、O个数比=9:8:2，或二者C、H、O质量比不同，元素分析仪可以区分，C不符题意；D．A和C均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分，D符合题意；选D；②B的名称是邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；③高分子化合物D是加聚产物，根据去[]和n→减一键、加一键循环，可知其单体应是苯乙烯和1，丁二烯，选AC；④B转化为C时羧基反应而酚羟基不反应，只能选择NaHCO3，反应的化学方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑；
（3）①2分子B发生分子间酯化反应得到A，反应方程式为2+H2O，B的结构简式为；②A中的酯基、酚羟基均能与NaOH反应，则A与过量溶液反应的化学方程式为+8NaOH2+7H2O。
18． (CH3)3CC(CH3)3 5种 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+3NH3+2Ag↓ 3
【详解】①烷烃B的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)，烷烃C 与烷烃B 是同分异构体，C不能由相应的烯烃加氢得到，说明在C中任意相邻的两个碳原子，至少有一个没有氢原子，所以，C的结构简式为(CH3)3CC(CH3)3；②烃与Br2加成时(物质的量之比为1: 1)，若为1，2加成，有三个碳碳双键，产物有三种；若1，4加成，则共轭二烯结构有两种（两个红圈里的结构分别为这两种共轭二烯的结构），产物有两种，故所得产物可能有5种；③乙醛和足量银氨溶液反应产生银镜，同时生成氨气、乙酸铵和水，反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+3NH3+2Ag↓；④足量浓溴水与苯酚发生取代反应生成三溴苯酚和氢溴酸，反应的化学方程式为：；⑤与NaOH溶液反应，卤原子在氢氧化钠的水溶液中加热水解以及酚能与氢氧化钠反应，故1mol 与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH。
19． 2－甲基－2－氯丙烷 CH2=C(C=CH2)2 CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 (CH3)2CHCOCH(CH3)2
【详解】(1)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2－甲基－2－氯丙烷。(2) ①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰，含有一类氢原子；③不存在甲基，因此满足条件的苯的同分异构体是CH2=C(C=CH2)2；(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有－CH2－、－CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，结构简式为CH3OOCCH2－CH2COOCH3、CH3COOCH2－CH2OOCCH3、CH3CH2OOC－COOCH2CH3、CH3CH2COO－OOCCH2CH3，但是不含－O－O－键，即不包括CH3CH2COO－OOCCH2CH3。(4)化合物的化学式为C7H14O，它的同分异构体中要求含有2种氢原子，则该物质具有对称结构，即为(CH3)2CHCOCH(CH3)2。
20．(1) 3
(2)b
(3) 、、 、 、 中的一种
(4)n
【详解】（1）丁子香酚的分子式为，其中含有(酚)羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。故答案为：；3；
（2）丁子香酚含有酚羟基，具有一定的弱酸性，其酸性介于碳酸与碳酸氢根离子之间，所以能与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能与碳酸氢钠反应，分子中含有的碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，因此上述选项中不能与丁子香酚发生化学反应的是b；
（3）根据要求可知，苯环上连有两个对位取代基且含酚羟基和醛基的丁子香酚的同分异构体的结构简式为 、、 、 、 中的一种。
（4）丁子香酚分子中含碳碳双键，能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为n。
21．(1)④
(2)③
(3)⑤
(4)低
(5)2-丁烯
(6)
(7)银氨溶液/新制氢氧化铜
【详解】（1）烃指含有C、H元素，属于烃的是④。
（2）TNT的主要成分是三硝基甲苯，用于制造炸药TNT的是③。
（3）含有-COOH则具有酸性，含有-NH2则具有碱性，具有两性的是⑤。
（4）①分子间氢键数目比②少，有机物①的沸点比②低。
（5）根据烯烃的系统命名法，有机物④的名称是2-丁烯。
（6）有机物④含有碳碳双键，能发生加聚反应，形成的高聚物结构简式为。
（7）有机物⑥含有醛基，检验其官能团的试剂是银氨溶液或者新制氢氧化铜，用银氨溶液则出现银镜反应，用新制氢氧化铜则生成砖红色沉淀。
22．(1) CH2═CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
(2) CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 消去反应
(3) 取代反应
(4)
(5)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
【详解】（1）CH2=CH2中含有不饱和的C=C双键，能够在催化剂存在条件下与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为：CH2═CH2+H2OCH3CH2OH；
（2）CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，生成乙烯，反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；
（3）苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯，反应的化学方程式为；
（4）碳酸的酸性强于苯酚，苯酚的酸性强于，苯酚钠与少量二氧化碳的反应生成碳酸氢钠和苯酚，反应的化学方程式为；
（5）乙醛与银氨溶液反应生成银、乙酸铵、氨气和水，反应的化学方程式为：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
23． B ClCH2COOH +CH3NH2→ +HCl 、
【分析】由流程图知反应①为乙酸转变为乙酸酐的反应，乙酸酐分子式为C4H6O3，乙酸酐与氯气发生反应②得到A，A分子式为C4H5O3Cl，则是取代反应，A为，B和D发生反应⑤得到，由信息iii.类推，B为ClCH2COOH，D为，反应⑥得到E，可由信息i. CH3ClCH3NHCH2CH3类推，则E为，据此回答(1) (2)(3)；
(4)要设计以C(烃类)和乙烯为原料合成的合成路线，则需要成环反应，成环反应可借助信息ii.类推，目标产物的分子内有6个碳原子，则C分子内有4个碳原子，为1，3—丁二烯 ，通过成环反应得到环己烯，由继续合成目标产物，则需消除碳碳双键引入羟基，按官能团性质选合适路线即可；
(5) E为，其同分异构体同时满足下列条件，①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子，则考虑其苯环上有4个取代基：一个硝基、一个甲氧基、2个甲基，再按要求把只有3种氢原子的结构找出来即可；
【详解】(1) A.反应②为乙酸酐C4H6O3与氯气发生反应得到A(分子式为C4H5O3Cl)，A结构简式为，另有HCl生成，属于取代反应，A正确；
B.E的分子式为C9H11NO3，B错误；
C.由结构简式知，肾上腺素中含有三种不同类型的官能团：酚羟基、醇羟基、—NH—，C正确；
D.D为，含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D正确；
答案为：B；
(2)据上分析，化合物B为氯乙酸，其结构简式是ClCH2COOH；
答案为：ClCH2COOH；
(3)由流程知反应⑥为与CH3NH2生成的反应，同时有HCl生成，是取代反应，故化学反应方程式为+CH3NH2→+HCl；
答案为：+CH3NH2→+HCl ；
(4)要设计以C(烃类)和乙烯为原料合成的合成路线，可借助信息ii.类推，则C为1，3—丁二烯，1，3—丁二烯与乙烯一定条件下通过成环反应得到环己烯，目标产物中没有碳碳双键相邻碳原子上各有1个羟基，则环己烯与溴水加成后再在氢氧化钠水溶液中水解即可获得，故流程为；
答案为：；
(5) E为，其同分异构体同时满足下列条件，①IR谱显示分子中存在苯环、硝基、以及醚键②1H-NMR谱表明分子中有3种不同环境的氢原子，则考虑其苯环上有4个取代基：一个硝基、一个甲氧基、2个甲基，要求分子内只有3种氢原子，则苯环上有一种氢原子，2个甲基必须对称，且分子中硝基和甲氧基处于对位，则符合条件的同分异构体为、；
答案为：、。
24． BC +CH3I→+NaI 5
【分析】A分子式为C4H8，与HBr发生加成反应生成B，B为溴丁烷，B与Mg、无水乙醚反应得到C，C为， C与有机物D发生反应①生成E，E为，E转化为F，F与CH3I发生取代反应生成G,G为，G与H2发生加成反应生成H，据此解答。
【详解】(1)由以上分析知，A．B的系统命名法为：溴丁烷，故A错误；
B．有机物D的一种可能的结构简式为，故B正确；
C．有机物B分子中有4种等效氢原子，则谱检测表明：有机物B中共有4种氢原子，故C正确；
D．由有机物H的结构简式可知，其分子式为，故D错误；
故答案为：BC；
(2)F与发生信息反应生成G为，则的化学方程式为+CH3I→+NaI，故答案为：+CH3I→+NaI；
(3)E的结构简式；故答案为：；
(4)G的同分异构体的分子式为，不饱和度为，满足条件的同分异构体有：、、、、、共五种，故答案为：5；
(5)由以上流程可知，用与HBr发生加成反应生成与Mg在无水乙醚中反应生成与反应生成，故流程为：，故答案为：。
25．(1)C11H22O
(2)保护羟基，防止被氧化
(3) C13H23
(4)2
(5)
(6)取代反应
(7)CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)2CH2Br CH3(CH2)4CH3
【分析】反应①为取代反应，A中羟基上的氢原子被TBS取代了；反应②中，B分子的碳碳双键被氧化为醛基；反应③中发生了碳链的增长，并且引入了一个碳碳双键；反应④为取代反应，TBS被氢原子取代，羟基复原子；结合反应⑤和反应⑥的条件，以及E和G的结构简式可知，反应⑤中，E的羟基被溴原子取代生成了F，则F的结构简式为： ；参照题中给的已知信息，G发生了取代反应⑦得到H，对比H、K的结构简式可知，H分子内基团Me与-OTBS连接的基团交换形成环酯，反应⑧为取代反应。
【详解】（1）由结构简式可知，A分子中含有11个C原子，1个O原子，不饱和度为1，则H原子数目为2×11+2-2=22，故A的分子式为C11H22O；
（2）反应①中，羟基上的H被TBS取代，反应④TBS又被H取代，重新生成羟基，而反应②中B分子的碳碳双键被氧化，故可得知TBSCl在此合成中作用是：保护羟基，防止被氧化；
（3）结合E、G的结构简式和反应条件可知，E中羟基被溴原子取代生成F，故F的结构简式为： ；反应⑦中I原子被-R取代生成H，H形成环酯得到K，可知R基团为-CH2(CH2)7CH2CH=CHCH=CH2，R基团的化学式为C13H23；
（4）连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，如图所示： ，标有数字1和2的碳原子为手性碳原子，则共有2个手性碳原子；
（5）E的同系物分子式为C7H12O，该同系物分子中含有2个碳碳双键、1个羟基，核磁共振氢谱峰面积比为4∶4∶2∶1∶1，应存在对称结构，该同系物的结构简式为： ；
（6）结合H、K的结构简式可知，H分子内基团Me与-OTBS连接的基团交换形成环酯，反应⑧为取代反应；
（7）由E→F→G的转化可知，乙醇与CBr4/PPh3反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br与Mg反应生成CH3CH2MgBr；由信息中格氏反应可知，CH3CH2Br与CH3CH2MgBr反应生成CH3(CH2)2CH3，CH3(CH2)2CH3与溴在光照条件下反应生成CH3(CH2)2CH2Br，CH3(CH2)2CH2Br再与CH3CH2MgBr反应生成CH3(CH2)4CH3；合成路线为：CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)2CH2Br CH3(CH2)4CH3。
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