研究有机化合物的一般方法和步骤-高考化学考前专项练习试题（含解析）

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研究有机化合物的一般方法和步骤
共18题，满分100分
题号 一 二 三 总分
得分
注意事项：
1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2．请注意保持试卷整洁
一、单选题（共50分）
1．（本题5分）将0.2 mol某烷烃完全燃烧后，生成的气体缓缓通入盛有0.5L 2 mol/L的NaOH溶液中，生成的碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比1：3，则某烷烃为
A．丁烷 B．乙烷 C．甲烷 D．丙烷
2．（本题5分）美国莱斯大学的Chanteau博士，研究并合成了很多颇具艺术性的纳米分子。某纳米分子有机合成过程中的一步关键反应如下所示：
+
下列说法中正确的是
A．化合物X的官能团有4种
B．化合物Y的核磁共振氢谱中有8组峰
C．化合物Z能使酸性溶液褪色
D．该反应符合绿色化学的理念，原子利用率为100%
3．（本题5分）下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是
A．CH3CH2CH3 B．CH3COCH2CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3OCH3
4．（本题5分）苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，实验室制备少量苯甲酸的流程如图：
苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列叙述不正确的是
A．得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
B．加入KMnO4后紫色变浅或消失，有浑浊生成
C．操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤
D．冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
5．（本题5分）某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是

A． B． C．戊烯 D．丙酸
6．（本题5分）扭曲烷( Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是
A．分子式为C10H18
B．与二乙苯互为同分异构体
C．一氯代物有2种(不含立体异构)
D．二氯代物多于6种(不含立体异构)
7．（本题5分）0.1mol某有机物的蒸气跟过量O2混合后点燃，生成13.2g CO2和5.4g H2O，该有机物跟金属反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物．该酯类化合物的结构简式可能是(　 )
A．CH3CH(OCH3) CHO B．OHCCH2CH2COOCH3
C．CH3CH(OOCCH3)CHO D．OHCCH(OH) COOH
8．（本题5分）有机物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂Z，其结构：X为，Y为，Z为，下列说法正确的是
A．X核磁共振氢谱有3个吸收峰
B．生成的同时生成
C．X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应
D．相同条件下，苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子
9．（本题5分）在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是（ ）
A．溴苯中混有溴，将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液
B．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其加入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，蒸馏
10．（本题5分）某有机物常用于生产聚酯纤维和树脂，是一种重要化工合成原料，使用现代仪器对该有机物的结构进行测定，相关谱图如下。下列有关说法错误的是
A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为91
B．由核磁共振氢谱可知该有机物中有2种不同化学环境的氢原子
C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息
D．综合以上信息可知该有机物为对二甲苯
二、判断题（共20分）
11．（本题4分）乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏。(______)
12．（本题4分）根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。(_____)
13．（本题4分）向混合液中加入生石灰后蒸馏，以除去乙酸中混有的乙醇。(_____)
14．（本题4分）用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏。(______)
15．（本题4分）有机物的1H－核磁共振谱图中有4组特征峰。(___________)
三、解答题（共30分）
16．（本题10分）依据有关信息解答下列化学实验问题：
(Ⅰ)醛类是重要的工业原料，可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液反应，生成物是α﹣羟基磺酸钠(易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液)R-CHO+NaHSO3R-CH(OH)-SO3Na
(1)上述反应类型为 反应。若使CH3 CH(OH)-SO3Na全部变成乙醛，可采用的试剂是 或 ；分离乙醛的操作方法 。
(Ⅱ)实验室利用苯甲醛(安息香醛)制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：
(此原理适用于无α-氢的醛)
已知部分物质的性质：
苯甲醇：熔点(℃):-15.3℃，稍溶于水，易溶于有机溶剂；
苯甲醛：熔点(℃):-26℃，微溶于水，易溶于有机溶剂；
苯甲酸：溶解度为0.344g(25℃)，易溶于有机溶剂．主要过程如图所示：
回答下列问题：
(2)操作Ⅰ的名称是 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 ；
(3)操作Ⅲ的名称是 ，产品乙是 ．
(4)按上述操作所得的产品甲中常含有一定量的有机杂质 (填写杂质的名称)；限用下列试剂：酸性KMnO4、稀NaOH溶液、稀H2SO4、饱和NaHSO3溶液．写出检验产品甲中含有该杂质的过程： ．
17．（本题10分）通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.81 g。

请回答下列问题：
（1）使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是 (填字母)。
（2）装置C中浓硫酸的作用是 。
（3）燃烧管中CuO的作用是 。
（4）根据题中所给数据，推断该有机物的实验式为 。
（5）经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况)，则其分子式为 。
（6）该物质的核磁共振氢谱如图所示，三种峰面积之比为1:2:3，则其结构简式为 。

18．（本题10分）硝基苯是重要的精细化工原料,是医药和染料的中间体,还可作有机溶剂.实验室中制备硝基苯的过程如下:

①配制混酸:组装如图反应装置.取100mL烧杯,用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合酸,加入恒压滴液漏斗中.把18mL苯加入三颈烧瓶中.
②向室温下的苯中逐滴加入混酸,边滴边搅拌,混合均匀.
③加热在50～60℃下发生反应,直至反说结束.
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和10%Na2CO3溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤得到粗产品.
⑤为了得到更纯净的硝基苯.还需先向液棒中加入试剂A,静置一段时间后弃去试剂A,然后蒸馏,最终得到17.5g硝基苯
已知:
+HNO3(浓)+H2O
+HNO3(浓) (6%)+ (93%)+ (1%)+H2O
可能用到的有关数据列表如下:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度(20℃)/(g cm-3) 溶解性
苯 5.5 80 0.88 微溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
1,3-二硝基苯 89 301 1.57 微溶于水
浓硝酸 83 1.4 易溶于水
浓硫酸 338 1.84 易溶于水
请回答下列问题:
(1)配制混酸应先在烧杯中加入 .
(2)恒压滴液漏斗的优点是 ,实验装置中长玻璃导管可用 代替(填仪器名称)
(3)要控制反应温度50～60℃,可用水浴加热,其优点为
(4)反应结束后产品在液体的 层(填"上"或"下"),分离混酸和产品的操作方法为
(5)用10% Na2CO3溶液洗涤之后再用蒸馏水洗涤时,怎样验证液体已洗净
(6)试剂A是 ,蒸馏过程中需在蒸馏烧瓶中加入沸石,其作用为 若加热后,发现未加沸石,应采取的正确方法
(7)硝基苯的产率为 .
参考答案：
1．A
【详解】方法一：从化学方程式2NaOH＋CO2===Na2CO3＋H2O 和 NaOH＋CO2===NaHCO3，生成 Na2CO3 和 NaHCO3的物质的量之比为1∶3可知，消耗NaOH的物质的量之比为2∶3，进一步可求得对应的NaOH分别为和，与NaOH反应的 CO2 分别为0.2mol和0.6mol，则1mol该烷烃中含碳原子为，根据 CnH2n+2 得H为10mol，则分子式为C4H10，该烷烃为丁烷，选A。
方法二：原子守恒法。设 Na2CO3 与NaHCO3物质的量分别为x、y，则有
2x+y=0.5L×2mol/L ①
x:y=1:3 ②
解得x=0.2mol，y=0.6mol。
n(C)=x+y=0.2mol+0.6mol=0.8mol(碳原子守恒)
烷烃分子中含碳原子为，分子式为C4H10，该烷烃为丁烷，选A。
2．C
【详解】A．化合物X含有的官能团为：碳溴键、醚键和碳碳三键，共3种，A错误；
B．如图所示：，化合物Y含有6种处于不同化学环境的氢原子，所以化合物Y的核磁共振氢谱中有6组峰，B错误；
C．Z中含有碳碳三键可以使酸性溶液褪色，C正确；
D．X中含有溴原子，Z中没有溴原子，可知除了Z还有其他物质生成，原子利用率小于100%，D错误；
答案为：C。
3．B
【详解】试题分析：在核磁共振氢谱图中CH3CH2CH3、CH3CH2CH2OH 、CH3OCH3均只有二种峰，CH3COCH2CH3有三种峰，选项B正确。
考点：核磁共振氢谱图 涉及考点是等效氢
4．A
【分析】由流程可知，甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾、二氧化锰，操作1为过滤，分离出苯甲酸钾溶液，且苯甲酸的溶解度不大，则操作2中加强酸生成苯甲酸，操作3为过滤，分离出苯甲酸固体，以此来解答。
【详解】A．苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，为避免因重新溶解而损失，应用水洗涤好，故A错误；
B．由反应物、生成物可知，加入KMnO4反应后，Mn元素的化合价降低，生成二氧化锰，则紫色变浅或消失，有浑浊生成，故B正确；
C．由上述分析可知，操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤，故C正确；
D．冷凝回流可使反应物充分反应，目的是提高甲苯的转化率，故D正确；
故选：A。
5．D
【分析】图中信息显示，有机物分子中含有3种氢原子，且原子个数不等。
【详解】A． 分子中含有4种氢原子，1H核磁共振氢谱有4种吸收峰，A不符合题意；
B． 分子中含有2种氢原子，1H核磁共振氢谱有2种吸收峰，B不符合题意；
C．戊烯的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH3，分子中含有5种氢原子，1H核磁共振氢谱有5种吸收峰，C不符合题意；
D．丙酸的结构简式为CH3CH2COOH，分子中含有3种氢原子，氢原子个数比为3:2:1，与图中信息相符，D符合题意；
故选D。
6．D
【详解】A． 结合结构式和球棍模型可以数出一共有10个碳原子(黑球)，16个氢原子(白球)，因此分子式为C10H16，A项错误；
B． 二乙苯(如邻二乙苯：)的分子式为C10H14，因此与扭曲烷不互为同分异构体，B项错误；
C．扭曲烷有三种氢原子，其一氯代物有3种，C项错误；
D． 由C项分析知，扭曲烷有3种氢原子，当氯原子取代挂星号的氢原子时，另一个氯原子的位置可以有6种氢原子，，当氯原子取代另外两种氢原子时，还可以得到二氯代物，故二氯代物多于6种。D项正确；
答案选D。
7．C
【分析】0.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，反应后生成13.2g即0.3molCO2和5.4g即0.3molH2O，根据质量守恒可知1个有机物分子中含有3个碳原子和6个氢原子，可能含有氧原子，根据该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，说明有机物中一定含有羟基、醛基，可能含有羧基，生成的酯类化合物中一定含有酯基来解答。
【详解】A．CH3-CH(OCH3)-CHO中没有酯基，不符合题意，故A错误；
B．OHCCH2COOCH2CH3中含有酯基，但原有机物中没有羟基，不符合题意，故B错误；
C．中含有酯基，原有机物中1个分子中含有3个碳原子和6个氢原子，有机物中含有羟基、醛基，符合题意，故C正确；
D．CH3COOCH2CH2COCH3中没有醛基，不符合题意，故D错误；
故答案为C。
8．C
【详解】A．由结构简式可知，X分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱有4个吸收峰，故A错误；
B．由原子个数守恒可知，X与Y反应生成1molZ的同时生成(n+2)mol氯化氢，故B错误；
C．由结构简式可知，X与Y反应生成Z的过程为X与Y发生缩聚反应生成，与Y发生取代反应生成Z，则生成Z的过程中既有取代反应，也有聚合反应，故C正确；
D．苯酚分子中只含有1个羟基，和Y只能发生取代反应或环加成反应，不能发生缩聚反应，所以不能生成结构与Z相似的高分子，故D错误；
故选C。
9．B
【详解】A．溴与NaOH反应后，与溴苯分层，则在NaOH稀溶液中反复洗涤、分液可除杂，故A正确；
B．乙烯与氢气发生加成反应，但易引入新杂质氢气，不能除杂，应选溴水、洗气除杂，故B错误；
C．浓硝酸和浓硫酸与NaOH反应后，与硝基苯分层，则在NaOH溶液中，静置、分液可除杂，故C正确；
D．乙酸与NaOH能发生中和反应，乙醇易挥发，则乙醇中混有乙酸加入氢氧化钠溶液，蒸馏即可得到乙醇，故D正确；
故答案为B。
10．A
【详解】A．由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，故A错误；
B．由核磁共振氢谱图，图中有2种不同化学环境的氢原子，则该有机物中有2种不同化学环境的氢原子，故B正确；
C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息，该有机物中含有碳氢键、苯环、苯环连碳，故C正确；
D．根据红外光谱、核磁共振氢谱图，质谱图分析得到该有机物为对二甲苯，故D正确。
综上所述，答案为A。
11．错误
【详解】乙酸乙酯中混有乙酸，不能用氢氧化钠溶液除乙酸，因为乙酸乙酯也会与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液，再分液即可，故错误。
12．错误
【详解】不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，不能确定化学键的种类，故错误。
13．错误
【详解】乙酸会与氧化钙反应生成成乙酸钙，故错误。
14．正确
【详解】CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故正确；
15．正确
【详解】有机物的1H－核磁共振谱图中有4种H，正确。
16． 加成 NaOH HCl 蒸馏 萃取分液 苯甲醇 过滤 苯甲酸 苯甲醛 取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO3溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛
【分析】Ⅱ、由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分层，得到乙醚与水溶液，则为萃取分液，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸，以此来解答。
【详解】Ⅰ、(1)R-CHO+NaHSO3 R-CH(OH)-SO3Na反应类型为加成反应；因为可逆反应R﹣CHO+NaHSO3 R﹣CH(OH)﹣SO3Na，要想使CH3CH(OH)﹣SO3Na全部变成乙醛即使平衡向逆反应方向移动，可以采取加入氢氧化钠或者盐酸消耗亚硫酸氢钠使平衡逆向移动，所以可以加入的为NaOH或者HCl；分离互溶的有机物利用沸点不同，采用蒸馏的方法，所以分离乙醛的操作方法为蒸馏；
故答案为:加成；NaOH或HCl；蒸馏；
Ⅱ、(2)根据以上分析，操作Ⅰ分层乙醚与水溶液，则为萃取分液，故答案为萃取分液；苯甲醇；
(3)根据以上分析，操作Ⅲ为过滤，产品乙是苯甲酸，故答案为过滤；苯甲酸；
(4)根据苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，所得混合物中可能还有未反应的苯甲醛，然后加水、乙醚萃取苯甲醇和未反应的苯甲醛，则乙醚溶液中含苯甲醇和未反应的苯甲醛，所以操作II为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇和未反应的苯甲醛，根据醛类是重要的工业原料，可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成是α﹣羟基磺酸钠(易溶于水，不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液)，所以可以通过取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO3溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛；
故答案为苯甲醛；取少量产品甲于试管中，向试管中滴加适量的饱和NaHSO3溶液，如果有晶体析出，说明含有苯甲醛。
17． g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) 干燥O2 确保有机物中的碳元素全部转化为CO2 C2H6O C2H6O CH3CH2OH
【分析】通过计算确定有机物的分子式，由有机物的结构特点和题给信息确定有机物的结构简式。根据反应原理可知，该实验要成功必须满足：1、快速制备氧气供燃烧使用；2、氧气要纯净；3、保证碳元素完全转化为CO2，氢元素完全转化为H2O，且CO2和H2O在后面装置中被完全吸收。
【详解】（1）使产生的O2按从左到右的方向流动，需先制备氧气，然后将气体通过浓硫酸干燥氧气，获得纯净的氧气，其导管连接为g→f→e（注意对于C，连接导管需长进短出），接着纯净的氧气与有机物反应，因而e→h→i，氧气与有机物反应生成CO2和H2O，先利用B中CaCl2吸收水蒸气，然后利用A中NaOH吸收CO2，若A和B颠倒，NaOH会同时吸收H2O和CO2，这样无法测定CO2和H2O各自的质量，因而正确的连接顺序为g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)；
（2）C中浓硫酸的作用是吸收来自D产生的氧气中的水蒸气，以便获得纯净的氧气，便于后续定量实验；
（3）有机物若不完全燃烧会生成CO，CO和CuO反应会得到CO2，这样可以保证有机物中的碳元素全部转化为CO2；
（4）A管质量增加1.32 g，说明CO2的质量为1.32g，可算出C的质量为0.36g，B管质量增加0.81 g，说明H2O的质量为0.81g，可算出H的质量为0.09g，根据准确称取的0.69 g样品，可计算O的质量为0.69g-0.36g-0.09g=0.24g，则C、H、O原子个数比为=2：6：1，因而该有机物的实验式为C2H6O；
（5）M=Vm×ρ=22.4L·mol-1×2.054g·L-1≈46g·mol-1，则该有机物的相对分子质量与实验式C2H6O的式量相等，故样品的分子式为C2H6O；
（6）由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型的氢原子，故该有机物的结构简式不是CH3-O-CH3，而是CH3CH2OH。
【点睛】确定有机物分子式的一般方法：(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式；（2）最简式法①确定最简式（实验式）：根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比，②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式=(最简式)×n ，其相对分子质量为Mr，解出n得出分子式。
18． 浓硝酸 可以保持漏斗内压强与发生器内压强相等,使漏斗内液体顺利流下冷凝管 球形冷凝管或直形冷凝管均可 受热均匀,温度容易控制 上 分液 取最后一次洗涤液,加入氯化钙溶液,无沉淀生成,说明已洗净 氯化钙 防止暴沸 停止加热,冷却后补加 70%
【详解】（1）由于浓硫酸的密度比浓硝酸的大，当浓硫酸遇水时放出大量的热，所以配置混酸应将浓硫酸加入到浓硝酸中，也就是先在烧杯中先加入浓硝酸，故答案为浓硝酸。
（2）由于在反应的过程中不断加热，会产生大量的气体，这对于液体的加入很不利。若采用恒压滴液漏斗滴加，可以保持漏斗内压强与发生器内压强相等，使漏斗内液体能顺利流下；在实验的过程中苯、硝酸会因为加热而气化，导致物质的浪费与环境污染，所以在装置中长玻璃管可以起到冷凝、降温使物质回流的作用。因此可用冷凝管等冷凝装置代替；故答案为可以保持漏斗内压强与发生器内压强相等,使漏斗内液体顺利流下冷凝管；球形冷凝管或直形冷凝管均可。
（3）水浴加热可使反应受热均匀，温度容易控制，故答案为受热均匀，温度容易控制。
（4）反应结束后产生的硝基苯、1,3-二硝基苯都不溶解于水的液体，密度比酸的混合溶液小，所以反应结束后产品在液体的上层，分离互不相溶的两层液体的方法是分液，故答案为上，分液。
（5）对于得到的粗产品依次用蒸馏水和10%Na2CO3溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。如果洗涤干净，则洗涤液中不含有CO32-。所以检验液体已洗净的方法是取最后一次洗涤液，向溶液中加入氯化钙，若无沉淀生成，说明已洗净；故答案为取最后一次洗涤液,加入氯化钙溶液,无沉淀生成,说明已洗净。
（6）为了得到更纯净的硝基苯，使之不含有水，可以先向液体中加入有吸水干燥作用的无水CaCl2，除去水，然后蒸馏就得到了产品；蒸馏实验中，沸石起到防止暴沸的作用，若实验开始后发现未加入沸石，需停止加热，冷却后补加，故答案为停止加热，冷却后补加。
（7）因为苯的密度为0.88g/cm3，18mL苯的质量为18mL×0.88g/cm3=15.84g，根据反应+HNO3(浓) +H2O ，可以知道硝基苯的质量为g≈25g，故硝基苯的产率为×100%=70%，故答案为70%。
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