2024年高考化学二轮复习回归基础训练专题19有机合成与推断（含解析）

024年高考化学二轮复习回归基础专题19有机合成与推断训练
一、单选题，共13小题
1．（23-24高三上·黑龙江·期末）如图是合成某种药物的中间类似物。下列有关说法错误的是
A．该物质含有4种官能团并存在顺反异构，不存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．核磁共振氢谱上共有9个峰
D．1mol该物质在一定条件下最多与7mol H2反应、3mol NaOH反应
2．（23-24高三上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如图：

下列说法不正确的是
A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D．X中碳原子的杂化轨道类型为sp3和sp2
3．（21-22高二·全国·课时练习）一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为。下列关于该反应的说法不正确的是
A．该反应使碳链增加了2个碳原子 B．该反应引入了新官能团
C．该反应属于加成反应 D．该反应属于取代反应
4．（2023·湖北武汉·模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在的催化下与醇发生反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是
A．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为+2ROH+H2O
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
5．（22-23高三上·天津河西·阶段练习）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用丙烯腈(CH2=CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
B．乙醇的催化氧化
C．用乙醛发生羟醛缩合制备2﹣丁烯醛的反应
D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
6．（12-13高二上·河北衡水·阶段练习）用丙醛制聚丙烯的过程中发生的反应类型为
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．②④⑤ D．⑥②③
7．（23-24高三上·黑龙江大庆·期末）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法正确的是
A．分子中C原子有、两种杂化方式，N原子均为杂化
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
D．该物质既有酸性又有碱性
8．（23-24高三上·河北·期末）中国科学技术大学的龚流柱教授课题组首次合成手性烯基衍生物（M），结构如图所示。
已知：1-氯丙烯有顺、反异构体，结构简式分别为、。下列有关M的叙述正确的是
A．M中含氧官能团有3种 B．M可被催化氧化生成醛基
C．M分子有顺、反异构体 D．用钠可以证明M中含羟基
9．（2023·安徽淮南·二模）重要的有机聚合物(N)的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构)，下列说法正确的是

A．醇类物质L的分子中sp3杂化的原子数为4个
B．单体M的结构简式为
C．聚合物N难以降解
D．聚合物N中最多有4n个碳原子共线
10．（2024高三·全国·专题练习）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是
A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为
11．（2023·吉林·模拟预测）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子式为C15 H9 O5
B．经核磁共振氢谱测定，分子中存在4种官能团
C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol Br2
D．1mol该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2
12．（23-24高三上·天津·阶段练习）对乙酰氨基酚(T)为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用。其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．1molT最多能与2molNaOH反应 B．能与饱和溴水发生取代反应
C．T中含有两种官能团 D．能与Na2CO3反应放出CO2
13．（23-24高三上·辽宁·阶段练习）对以下转化判断正确的是
A．A→B过程中发生了加成反应
B．1molB最多可以和5mol氢气反应
C．A中含有4种官能团
D．C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、填空题，共3小题
14．（2023高三·全国·专题练习）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；反应②的反应类型为 。
15．（2023高三·全国·专题练习）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
a)
b)
c)
回答下列问题：
反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
16．（2023高三·全国·专题练习）可降解聚合物P的合成路线如下

已知：i.
ii.
试写出G和聚合物P的结构简式是 。
三、解答题，共3小题
17．（2023·全国·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
18．（20-21高三上·广西桂林·阶段练习）氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。
以A为原料合成该药物的路线如图：
（1）A的化学名称是 ，C中的官能团除了氯原子，其他官能团名称为 。
（2）A分子中最少有 原子共面。
（3）C生成D的反应类型为 。
（4）A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
（5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件G的同分异构体共有 种。
①除苯环之外无其他环状结构②能发生银镜反应③苯环上有只有两个取代基
（5）已知：，，写出以苯甲醇为有机原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选） 。
19．（2023·辽宁·校联考一模）甲磺酸加雷沙星(G)是可用于治疗扁桃体炎的药物，F是合成G的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为 ；A中所含元素电负性由大到小的顺序为 。
(2)G中所含碳原子的杂化方式为 ；设计反应A→B和D→E的目的为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)一分子甲磺酸加雷沙星中含有的手性碳原子数目为 。
(5)苯环上连有5个取代基的B的同分异构体有 种。其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。
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1．C
【分析】该物质含有4种官能团，分别是羧基、酯基、氨基和碳碳双键，碳碳双键连接了四个不同的原子或基团，没有饱和碳原子，有10种等效氢。
【详解】A．该物质含有4种官能团，分别是羧基、酯基、氨基和碳碳双键；碳碳双键连接了四个不同的原子或基团，存在顺反异构；该物质中没有饱和碳原子，不存在手性碳原子，故A正确；
B．该物质含有羧基和甲基，在一定条件下能发生取代；该物质含有碳碳双键，在一定条件下能发生加成、还原、氧化、加聚反应；故B正确；
C．该分子中有10种等效氢，故C错误；
D．1mol该物质含有1mol碳碳双键和2mol苯环 能与7molH2发生反应；1mol该物质含有1mol羧基和1mol酚酯基，能与3mol NaOH反应，故D正确；
故选：C。
2．A
【详解】A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料发生反应 ，A错误；
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子，B正确；
C．Z分子中含有羟基，与水分子之间能形成氢键，易溶于水，C正确；
D．X中甲基碳原子的杂化轨道类型为sp3，碳基碳原子的杂化轨道类型为sp2，D正确；
故选A。
3．D
【详解】A．从方程式看出，两分子乙炔发生了加成反应，碳链增长了2个碳原子，A正确；
B．该反应引入了新的官能团：碳碳双键，B正确；
C．从方程式看出，两分子乙炔发生了加成反应，C正确；
D．该反应为加成反应，不是取代反应，D错误；
故选D。
4．A
【详解】A．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，是催化剂，增加的浓度，不能提高醛或酮的平衡转化率，A错误；
B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可含有六元环结构，B正确；
C．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式为+2ROH+H2O，C正确；
D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛基，D正确；
故选A。
5．D
【详解】A．丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应方程式为CH2=CHCN+H++2H2O→CH2=CHCOOH+，产物除丙烯酸外还有，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意；
B．乙醇的催化氧化反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，产物有乙醛和H2O两种，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意；
C．乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的方程式为CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O，产物有2-丁烯醛和H2O两种，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，C项不符合题意；
D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的方程式为+H2OHOCH2CH2OH，产物只有乙二醇一种，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，D项符合题意；
答案选D。
6．D
【详解】聚丙烯可由单体丙烯发生加聚反应制得，合成的关键是由CH3CH2CHO合成CH2=CHCH3，对比丙醛和丙烯的结构，碳干不变，主要是官能团的转化，结合所学知识合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯，依次发生的反应类型为加成（或还原）反应、消去反应、加聚反应；
答案选D。
7．D
【详解】A．该分子中左边的N原子为碳氮双键、有一个孤对电子和两个σ键，为sp2杂化，右边的N原子形成碳氮单键、有一个孤对电子和三个σ键，为sp3杂化，故A错误；
B．手性碳原子是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，故B错误；
C．该分子存在苯环、碳氮双键，可以发生加成反应，有卤素原子、羧基，能发生取代反应，氯原子联在苯环上、不能发生消去反应，故C错误；
D．该物质中存在羧基，具有酸性，该物质中还含有，具有碱性，故D正确；
故选D。
8．C
【详解】A．M中有羟基和羧基两种含氧官能团，A错误；
B．与醇羟基直接相连的C上只有1个H，只能被催化氧化成酮，B错误；
C．M中含有碳碳双键，且碳碳双键每侧所连的基团不相同，因此具有顺反异构，C正确；
D．M中的羧基也能与钠反应放出气泡，无法证明羟基的存在，D错误；
故选C。
9．C
【分析】由结构简式可知， 在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成 ， 一定条件下发生加聚反应生成 。
【详解】A．由结构简式可知，L分子中饱和碳原子和羟基氧原子的杂化方式都为sp3杂化，共有5个，故A错误；
B．由分析可知，单体M为反式结构，结构简式为 ，故B错误；
C．由结构简式可知，高聚物 难以降解，会造成白色污染，故C正确；
D．由结构简式可知，高聚物 分子中处于苯环对位上的碳原子以及相连的碳原子共线，分子中最多4个碳原子共线，故D错误；
故选C。
10．C
【详解】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误；
B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误；
C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确；
D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误；
故选C。
11．D
【详解】A．由木黄酮的结构可知分子式为C15 H10 O5，A错误；
B．根据结构式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，但醚键和羰基不含氢原子，不能通过核磁共振氢谱测定，B错误；
C．木黄酮的结构中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，苯环上酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反应，因此，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5mol Br2，C错误；
D．1mol苯环可与3molH2加成，1mol碳碳双键可与1molH2加成，1mol羰基的碳氧双键可与1molH2加成；1mol木黄酮的结构共有2mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羰基的碳氧双键，故该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2，D正确；
故选D。
12．D
【详解】A．分子中酰胺基、酚羟基均会和氢氧化钠溶液反应，故1molT最多能与2molNaOH反应，A正确；
B．对乙酰氨基酚中酚羟基邻对位上的氢可以和浓溴水发生取代反应，B正确；
C．分子中酰胺基、酚羟基两种官能团，C正确；
D．酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，不能生成CO2，D错误；
故选D。
13．B
【详解】A．A→B过程中A中羟基上的氢原子被甲基取代，发生了取代反应，故A错误；
B．B的不饱和度是6(硝基1，苯环4，醛基1)，1mol B上的苯环和醛基与4mol氢气发生加成反应，1molB上的硝基与1mol氢气发生还原反应，所以1molB最多可以和5mol氢气反应，故B正确；
C．A中只含有3种官能团(羟基、硝基和醛基)，故C错误；
D．C中含有羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
故选B。
14． H2C=CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【详解】①反应①为乙烯与氯气的加成反应，反应方程式为：；反应②生成了双键，脱去了氯化氢，为卤代烃的消去反应。
15．
【详解】按照上述流程处理：对比反应物与产物的结构，可确定将产物切割开( )，再结合题干提供的信息b不难确定C的键线式为 。
16．、
【分析】由有机物的转化关系可知， 在浓硫酸作用下与CH3COOH共热发生酯化反应生成，则A为、羧酸a为乙酸、B为；在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成 ，则C为 ；发生还原反应生成，一定条件下在氢氧化钠溶液中转化为，先发生氧化反应，后酸化转化为，则E为；发生一系列反应生成，则F为；共热发生取代反应生成，则G为；与发生信息II中反应得到，则高聚物P为。
【详解】由分析可知，G和聚合物P的结构简式分别为、，故答案为：；。
17．(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】
有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）
根据分析，有机物C的结构简式为。
（3）
根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。
（4）
有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。
（5）
根据分析，有机物H的结构简式为。
（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，有机物右侧的酯基断裂生成了羟基，故该反应为还原反应。
（7）
能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。
18． 邻氯苯甲醛（2－氯苯甲醛） 氨基、羧基 12 取代反应（或酯化反应） +2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+ 6
【分析】结合有机物合成路线图官能团的性质和回答此题。
【详解】（1）根据A的结构简式可知：A的化学名称是邻氯苯甲醛（2－氯苯甲醛）；根据C的结构简式可知，C中的官能团除了氯原子，还含有氨基、羧基，故答案：邻氯苯甲醛（2－氯苯甲醛）；氨基、羧基。
(2)A分子中苯环和醛基均为共平面结构，故分子中最少有苯环上的所有原子共平面，即最少有12个原子共平面，故答案为：12。
(3)C与CH3OH发生酯化反应生成D，属于反应类型为取代反应（或酯化反应），故答案：取代反应（或酯化反应）。
(4)A为与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+，故答案：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+。
(5) A为，物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，物质G除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应，可知物质G含有醛基，又苯环上有只有两个取代基，则物质G除苯环外含有的基团有2组，分别为－CHO、－CH2Cl和－Cl、－CH2CHO，分别都有邻间对3种结构，故G的同分异构体共有6种，故答案：6；
（5）已知：，，以苯甲醇为有机原料制备化合物的合成路线为：，故答案：。
19．(1) 醚键
(2) 、 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
(3) ＋CH3OH ＋H2O
(4)1
(5) 16
【分析】A和CH3I发生取代反应生成B，B中甲基被酸性高锰酸钾氧化为C，C和CH3OH发生酯化反应生成D，D转化为E，E和ClCHF2发生取代反应生成F，经一系列反应生成G，据此分析解答。
【详解】（1）由B的结构简式可知B中含氧官能团的名称为醚键；A中所含元素电负性由大到小的顺序为。
（2）G中苯环和双键(包括碳碳双键和碳氧双键)所含碳原子采用了杂化，其他饱和碳原子采用了杂化；设计反应和的目的为保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。
（3）由流程可知发生酯化反应，化学方程式为 ＋CH3OH ＋H2O。
（4）一分子甲磺酸加雷沙星中只有1个手性碳原子，即同时与N原子和甲基相连的碳。
（5）苯环上连有5个取代基，即两个甲基、两个氟原子和1个羟基，甲基相邻时有6种、甲基位于间位时有7种、甲基位于对位时有3种，所以满足条件的B的同分异构体有16种。其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。