2024年高考化学二轮复习回归基础专题21同分异构体的书写及数目判断训练（含答案）

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2024年高考化学二轮复习回归基础专题21同分异构体的书写及数目判断训练
一、单选题，共15小题
1．（2023·四川成都·一模）已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药——蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该物质含有4种官能团
B．1 mol该物质最多能与8 mol H2加成
C．该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．该物质所有碳原子不可能全部共平面
2．（23-24高二上·河北·阶段练习）下列化学式所表示的烷烃中，其一氯代物不可能只有一种的是
A． B． C． D．
3．（22-23高一下·河北衡水·期中）下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是
A．CH3CH2CH3 B．
C． D．
4．（2023·上海虹口·二模）下列有关CH2=CH—CH=CH2说法错误的是
A．所有原子可能处于同一平面上 B．与溴的加成产物共有2种
C．与异戊二烯互为同系物 D．属于炔烃类的同分异构体有2种
5．（21-22高二下·北京海淀·期中）已知甲苯的一氯代物有m种，甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有n种，则m，n分别有
A．3、3 B．3、4 C．4、4 D．4、5
6．（22-23高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列说法不正确的是
A．含三个甲基的同分异构体有3种
B．表示的有机物共有(不考虑立体异构)20种
C．联苯()属于芳香烃，其二溴代物有15种
D．分子式为属于芳香烃的同分异构体有8种
7．（22-23高二下·辽宁沈阳·期末）有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图所示的转化关系，下列说法正确的是

A．N分子可能存在顺反异构
B．M能使酸性溶液褪色
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构有2种
8．（2020·山东·模拟预测）中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是
A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应
B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体
C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面
D．厚朴酚分子中不含手性碳原子
9．（22-23高二下·广东湛江·期中）下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是
A．的一溴代物有5种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
10．（22-23高二下·辽宁·期中）某分子式为的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：

已知C能发生消去反应，D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．3种 B．9种 C．12种 D．16种
11．（22-23高三上·湖南·开学考试）某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：
已知D和F互为同分异构体，则符合上述条件的酯的结构有
A．4种 B．8种 C．12种 D．16种
12．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是

A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
13．（23-24高三上·辽宁·阶段练习）有机物X通过“张一烯炔环异构化反应"合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是

A．Y中含有两种官能团
B．X和Y互为同分异构体
C．X分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5种
14．（20-21高二下·广东珠海·阶段练习）下列说法正确的是
A．CH3(C2H5)CHCH(CH3)2的系统命名为2—甲基—3—乙基丁烷
B．硝基苯的结构简式为：
C．C5H10的同分异构体中属于烯烃的有6种(不考虑立体异构)
D．利用乙醇的还原性以及Cr3+、Cr2O的颜色差异来检验酒后驾车
15．（22-23高二下·辽宁·阶段练习）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-溴丁烷)存在如图转化关系，下列说法正确的是

A．M转化为N所需的条件为水溶液加热
B．N分子能使溴水褪色，且不存在顺反异构
C．L的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种
D．L的任一同分异构体中最多有1个手性碳原子
二、多选题，共1小题
16．（22-23高三上·山东青岛·期末）环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。

下列说法正确的是
A．X和Y均有对映异构体
B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰
C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)
D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构
三、填空题，共8小题
17．（21-22高二下·全国·课前预习）C7H8O属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱为3∶2∶2∶1的结构简式为 ，其系统命名为 。
18．（2023高三·全国·专题练习）M是F( )的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有 。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环
19．（2023高三·全国·专题练习）在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
20．（2024高三·全国·专题练习）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：(和为烃基)
G的同分异构体中，含有两个的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。
21．（2024高三·全国·专题练习）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)。
22．（2024高三·全国·专题练习）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种。
23．（2024高三·全国·专题练习）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10　　　　b．12　　　　c．14　　　　d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
24．（2023高三·全国·专题练习）写出符合下列条件的D()的所有同分异构体的结构简式 (同一碳原子上不能连2个-OH)：
①能发生银镜反应但不能发生水解
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1
③遇FeCl3，溶液显紫色
参考答案：
1．C
【详解】A．该物质中有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；
B．1mol苯环结构能和3mol H2加成，1mol碳碳双键能消耗1 molH2，1 mol该物质最多能与7mol H2加成，故B错误；
C．该物质苯环上总共有6种等效氢，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；
D．苯环和碳碳双键都是共面结构，单键能够旋转，所有碳原子可能共平面，故D错误；
故选C。
2．B
【详解】A.乙烷只有一种化学环境的氢原子，一氯代物有1种，A项不符合题意；
B.正丁烷、异丁烷均有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物多于1种，B项符合题意；
C.2，2-二甲基丙烷只有一种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有1种，C项不符合题意；
D.2，2，3，3-四甲基丁烷只有一种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有1种，D项不符合题意。
3．C
【详解】A．CH3CH2CH3 有两种等效氢，生成两种一氯代烃；
B． 只有一种等效氢，生成一种一氯代烃；
C． 有四种等效氢，生成四种一氯代烃；
D． 有两种等效氢，生成两种一氯代烃；
故答案为：C。
4．B
【详解】A．碳碳双键为平面结构，两个平面通过单键相连，可以重合，所有原子可处于同一平面上，故A正确；
B．与溴单质1：1加成时可1，2-加成和1，4-加成得到两种加成产物，另外还可以按照1：2与溴加成生成四溴丁烷，故B错误；
C．该结构与异戊二烯均含两个碳碳双键，结构相似，组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故C正确；
D．属于炔烃类的同分异构体有1-丁炔，2-丁炔两种，故D正确；
故选：B。
5．D
【详解】甲苯的一氯代物有、、、，共4种；甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有、、、、，共5种，故选D。
6．C
【详解】A．烷烃主链两端各有一个甲基，分子中含有三个甲基，说明烷烃分子中含有一个支链。若主链有6个碳原子，其结构有：CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2，共2种；若主链有5个碳原子，其结构有：CH3CH2CH(CH2CH3)2，故符合条件的同分异构体共有3种，A正确；
B．丁基有四种同分异构体，-C3H6Cl的碳链有两种，分别为-C-C-C或，氯原子在此碳链上的位置有5种，故表示的有机物共有=20种，B正确；
C．含有苯环的烃即芳香烃，故联苯属于芳香烃，其一溴代物有3种，分别为，然后在此基础上再取代一个溴成为二溴代物分别有：7，4，1，共有7+4+1=12种，C错误；
D．当苯环上有一个取代基时，取代基是丙基或异丙基，结构有2种；当苯环上有2个取代基时，取代基为甲基和乙基，共有邻间对三种结构；当苯环上有三个取代基时，取代基只能是三个甲基，共有3种结构。所以属于芳香烃的同分异构体共有8种，D正确；
故选C。
7．C
【分析】
M的名称为2-甲基-2-丁醇，则M的结构简式为 ，由转化关系可知，M在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成N，N与发生加成反应生成L，L发生水解反应生成M，则N的结构简式为 或 ，L的结构简式为 ；
【详解】A．连接碳碳双键的碳原子连接两个相同的原子或原子团时，该分子没有顺反异构，则 、 都不存在顺反异构，A错误。
B．M为 ，由于与烃基相连的碳上没有氢原子，因此无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误。
C．当与烃基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有、、 ，共3种，C正确。
D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，对应的同分异构体结构有 、 ，含有2种化学环境的氢的结构为 ，只有1种，D错误。
故选C。
8．B
【分析】由厚朴酚的结构简式可知，厚朴酚含官能团酚羟基、碳碳双键，图a图b有机物结构相同，为同一物质；苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，以此分析。
【详解】A. 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，故A正确；
B. 图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故B错误；
C. 厚朴酚分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故C正确；
D. 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，故D正确；
故答案选：B。
【点睛】手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。
9．A
【详解】A．从图看一溴代物有5种，A项正确；
B．该物质可写成C4H9COOH，而-C4H9有4种，则该物质的羧酸同分异构体有4种，B项错误；
C．该物质可写出C3H7CHO，而-C3H7有2种则醛的同分异构体有2种，C项错误；
D．C4H10有正丁烷、异丁烷，2种同分异构体，D项错误；
故选A。
10．B
【分析】D和F互为同分异构体，表明D和F均是有机物，F由C连续氧化得到，有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇：；于是，C为醇，E为醛，F为羧酸。为酯，酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B为羧酸盐，D为羧酸。
【详解】D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子的醇，且C能发生消去反应、能被氧化为酸，结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有CH3(CH2)4OH，CH3CH(CH3)CH2CH2OH，CH3CH2CH(CH3)CH2OH 3种。含有5个碳的羧酸有CH3CH2CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)CH2COOH，CH3CH2CH(CH3)COOH和C(CH3)COOH 4种。因此，酯共有3×4=12种。其中，3种酯（CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3，CH3CH(CH3)CH2COOCH2CH2CH(CH3)2，CH3CH2CH(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2CH3形成的D和F是结构完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因此，符合题意的酯类有12-3=9种。
故选B。
11．C
【分析】D和F互为同分异构体，表明D和F均是有机物。F由C连续氧化得到。有机物中能实现连续氧化的物质应为符合RCH2OH结构的醇。。于是，C为醇，E为醛，F为羧酸。酯类在碱性条件下水解得到醇和羧酸盐，羧酸盐和酸作用生成羧酸。于是B为羧酸盐，D为羧酸。
【详解】D和F互为同分异构体说明D和F含有相同碳原子数。由酯的分子式C10H20O2可知D和F均含有5个碳原子。C为含有5个碳原子，且结构符合RCH2OH的醇。符合条件的醇有，，和4种。含有5个碳的羧酸有，，和4种。因此，酯共有4×4=16种。其中，4种酯（，，和）形成的D和F是结构完全相同的羧酸，不符合D和F互为同分异构体题意。因此，符合题意的酯类有16-4=12种。
综上所述，答案为C。
12．B
【详解】
A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，因此具有手性，开环螺吡喃不含手性碳原子，不具备手性，故A错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；
答案为B。
13．D
【详解】A．Y中含有碳碳双键、醚键两种官能团，故A正确；
B．X和Y分子式都是C13H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确；
C．苯环为平面结构、双键为平面结构、三键为直线结构，所以X分子中所有碳原子可能处于同一平而，故C正确；
D．Y苯环上有3种等效氢，氢原子发生氯代时，一氯代物有 3种，故D错误；
选D。
14．D
【详解】A．烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊烷，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在2号和3号碳原子上各有一个甲基，故名称为2，3-二甲基戊烷，故A错误；
B．硝基苯即是用硝基取代了苯环上的一个H原子得到的产物，且硝基上N原子与苯环相连，故硝基苯的结构简式为 ，故B错误；
C．烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、 ；若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3，即有2种；若为 ，相应烯烃有：CH2═C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)═CHCH3；CH3CH(CH3)CH═CH2，即有3种异构；若为 ，没有相应烯烃，所以共有5种，故C错误；
D．乙醇能将 还原为Cr3+，表现为重铬酸钾溶液由橙黄色变为墨绿色，体现了乙醇的还原性，故利用乙醇的还原性以及Cr3+、的颜色差异来检验酒后驾车，故D正确；
故选：D。
15．D
【分析】首先，M转化为N，需要在NaOH醇溶液的条件下加热才能转化为烯烃类，其他条件也能转化，但转化过去不是烯烃类，后续转化不符合题意，N发生加成反应转化为L，L是醇类.
【详解】A．M是2-溴丁烷，如果2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热则会得到醇，但是得到的醇在H2O和催化剂的作用下就不能转化为L，所以M转化为N是在NaOH醇溶液的条件下加热，故A错误；
B．M在NaOH醇溶液的条件下加热得到的N是或，不论N哪种结构都可以确定N中有碳碳双键，能使溴水褪色，而且存在顺反异构的，故B错误；
C．L的同分异构体为丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇、2-甲基丙醇；这四种同分异构体中能被催化氧化成醛的有3种，2-甲基-2-丙醇不能催化氧化，故C错误；
D．L的同分异构体中，只有2-丁醇才有且仅有一个手性碳原子，其他的同分异构体都没有手性碳原子，故D正确；
故本题选D。
【点睛】本题考查同分异构体还有顺反异构的判断等知识点，侧重考查基本概念、物质结构和性质等
16．BC
【详解】A．连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的物质存在对映异构体，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有对映异构体，Y没有对映异构体，A错误；
B．根据等效氢原理可知，Y分子中含有6中不同原子氢的碳原子，如图所示： ，则Y的核磁共振氢谱会出现6组峰，B正确；
C．已知戊基共有8种，故X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)，C正确；
D．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则有： 等光含有六元环的就有6种，还含有五元环、四元环、三元环的结构，D错误；
故答案为：BC。
17． 3 4—甲基苯酚
【解析】略
18．16
【详解】M是的同分异构体，的不饱和度为6，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基， CH=CH2、—CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、 CH=CHCHO或—OH、 C(CHO)=CH2，共有6种结构，符合条件的结构有16种。
19． 13
【详解】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为： 。
20． 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
【详解】
G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、、、、、、 、 、 、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共11种，其中G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
21．
【详解】E的结构为 ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为
22．4
【详解】呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、 、 。
23． d
【分析】A在FeCl3的条件下与Cl2反应，是引入-Cl，B在酸性高锰酸钾的条件下转化为C，是苯环上的-CH3被氧化为-COOH，结合B、C的结构可知B为，据此分析解题。
【详解】具有相同官能团的B的芳香同分异构体，则含有-Cl、-NO2两种官能团，甲基和硝基邻位时，-Cl还有如图所示3种：，若甲基和硝基处于间位时，-Cl有4种位置，如图所示：，若甲基和硝基处于对位时，-Cl有2种位置，如图所示：，此时共有(3+4+2)=9种，若苯环上只有2个取代基，一种为-CH2NO2、-Cl，二者有邻、间、对3种结构，另一种为-CH2Cl、-NO2，二者也有邻、间、对3种结构，若苯环上只有1个取代基时，即取代基为，此时只有1种结构，所以共有(9+3+3+1)=16种，答案选d；
其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1，说明结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。
24．、、
【详解】D为，D的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基但不含HCOO-；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明含有5种氢原子且氢原子个数之比为2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且结构对称，符合条件的结构简式为、、。
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