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第六课时 炔烃的性质
第一节 认识有机化合物
第七章 有机化合物
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃!氧-乙炔焰温度可达3000度以上,常用于切割或焊接金属.
乙炔的来源:1836年,英国化学家埃德蒙·戴维在实验中,意外将废渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体。
【资料卡片】实验室用电石 (CaC2) 与水在常温下反应制取乙炔,反应的化学方程式为:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH ↑
CaC2与水反应剧烈,故用饱和食盐水作溶剂以减缓速率
制得的乙炔中含有硫化氢等杂质,故用硫酸铜溶液吸收
乙炔是可燃性气体,点燃前要验纯,以防爆炸。
【任务 1】乙炔的结构
乙炔的结构
直线形分子,键角180°
球棍模型
空间填充模型
σ 键电子云重叠
A—C≡C—B 分子中一定有四个原子共直线
乙炔分子中碳碳三键:
由 1个 σ 键和 2个 π 键组成。
分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式
【任务 1】乙炔的结构
C2H2
H-C≡C-H
CH≡CH
CH
乙炔的表示方式
最简式:即各元素原子个数比
颜色 气味 状态 密度 溶解度
无色
气体
无味
比水略小
微溶于水、
易溶于有机溶剂
1. 乙炔的物理性质
【任务 2】乙炔的性质
1) 随C数↑ 熔沸点↑ C2~4为气态
2) 随C数↑ 相对密度↑
【思考】预测乙炔的化学性质?
【任务 2】乙炔的性质
猜想
官能团
碳碳三键
分子式
乙炔 C2H2
含碳量高,燃烧时剧烈燃烧,火焰明亮伴有黑烟
加成反应、加聚反应、
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
结构
性质
决定
【任务 2】乙炔的性质
① 可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2 +
甲烷
乙烯
乙炔
现象:火焰明亮,并伴有浓烟
2.1 氧化反应
② 使酸性KMnO4溶液
(鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂)
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点燃-可用于鉴别三者
点燃前要验纯!
褪色
2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2↑ + 4H2O
【任务 2】乙炔的性质
2.2 加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)
① 催化加氢
② 使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH + H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【任务 2】乙炔的性质
2.2 加成反应
③ 与HCl反应
④ 与H2O反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
1-氯乙烯
△
CH≡CH + H2O
乙醛
CH2=CH-OH
(乙烯醇)
不稳定
CH3CHO
【任务 2】乙炔的性质
2.3 加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
导电塑料:聚乙炔
用途:聚乙炔已用于制备导电高分子材料,如太阳能电池、
半导体材料和电活性聚合物等。
白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
图片来自网络
【任务 2】乙炔的性质
发生装置→净化装置→收集/检验装置→性质探究→尾气处理
A:反应剧烈,放热,产生气泡
B:酸性高锰酸钾溶液褪色
C:溴的四氯化碳溶液褪色
D:产生明亮的火焰,有黑烟
炔烃
定义:含碳碳三键的烃类化合物
链状烷烃
CnH2n+2
-C-C-
H
H
H
H
单烯烃
CnH2n
-2H
-C = C-
H
H
单炔烃
CnH2n-2(n≥2)
-2H
-C≡C-
2. 官能团:碳碳三键(—C≡C—)
炔烃
【思考】请写出分子式为C5H10的炔烃的所有结构简式.
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
CH≡C-CH-CH3
CH3
1 -戊炔
2 -戊炔
3-甲基-1-戊炔
同分异构体
炔烃
炔烃的命名规则:
① 最长:选含碳碳三键的最长碳链,称为“某烯某炔”,
② 最近:距离三键(及支链)最近一侧开始编号;
③ 最小:取代基位次和最小;
书写:需标明支链、碳碳三键的位次。
炔烃
1.2 炔烃的物理性质——递变规律 与烷烃、烯烃相似
气态 → 液态 →固态
随碳原子数增多,熔沸点升高
①状态
一般, C2-C4呈气态
②熔沸点
③密度
碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低
随C数目增多而增大;但相对密度均比水小
④溶解度
几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂
分类 链状烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 全部为单键 饱和链烃 含碳碳双键 不饱和链烃 含碳碳三键
不饱和链烃
化学 性质 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧明亮火焰, 伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,
伴有浓烈的黑烟
不与酸性高锰酸钾反应 被酸性高锰酸钾氧化,使其褪色 烃的归纳
分类 链状烷烃 烯烃 炔烃
化学 性质 取代反应 光照卤代-气态卤素 有可能发生 加成反应 不饱和键与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成 (马氏规则,氢上加氢) 加聚反应 乙烯单体生成聚乙烯 乙炔单体生成聚乙炔
鉴 别 方 法 ① 点燃 ② 溴水/溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液用于区别烷烃和烯烃或炔烃 烃的归纳
巩固与提高
请写出 CH3-C≡CH 与足量H2的加成反应方程式.
2.
由单烯烃加成而得,烯烃的结构简式可能有 种;
由单炔烃加成而得,炔烃的结构简式可能有 种。
C
C—C—C—C—C—C—C—C
C
C
C
催化剂
△
CH3-C≡CH+2H2
CH3CH2CH3
5
3
巩固与提高
下列反应不属于加成反应的是( )。
A. 乙烯水化法合成乙醇
B.乙炔与氯化氢反应
C.1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1-丁烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
巩固与提高
练习:① CH3—CH2—C≡CH 最多 个原子共直线
4
② CH2=CH—C≡CH 最多 个原子共直线
4
最多 个原子共平面
8
③ CH3—CH2—CH=CH——C≡C—CH3
最多 个碳原子共平面
最多 个原子共平面
7
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