2024年高考化学二轮复习回归基础训练专题21同分异构体的书写及数目判断（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024年高考化学二轮复习回归基础训练专题21同分异构体的书写及数目判断（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-05-16 15:39:43 | ||
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文档简介
2024年高考化学二轮复习回归基础训练专题21同分异构体的书写及数目判断
一、单选题，共15小题
1．（23-24高三上·内蒙古呼和浩特·期末）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为 B．分子中有4种官能团
C．不能与溶液发生反应 D．苯环上的一氯代物为3种
2．（23-24高三上·云南昆明·阶段练习）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a分子中所有原子一定共面
B．a、b、c均存在顺反异构现象
C．b分子中σ键和π键的数目之比为2：1
D．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
3．（23-24高一下·全国·课后作业）下列关于同分异构体的叙述中正确的是
A．新戊烷()的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C4H9Cl有5种结构
4．（22-23高二上·江苏无锡·期中）某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有几种(不考虑顺反异构)
A．4 B．5 C．6 D．7
5．（22-23高二下·安徽亳州·期末）某烯烃分子式为C9H18，加氢后产物的键线式为 ，该烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
6．（22-23高二下·江西赣州·期末）一个苯环同时连有3个、1个和1个，其结构最多有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
7．（22-23高二下·四川宜宾·期末）分子式为的有机物中，属于醇的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
8．（22-23高二下·四川德阳·阶段练习）下列有关有机物的说法正确的是
A．分子式为与的两种有机物一定互为同系物
B．分子式为且属于醇的同分异构体有6种
C．2，4-二甲基-3-氯戊烷不能发生取代反应
D．鉴定有机物结构有关的物理方法有：质谱、红外光谱、元素分析仪、X射线衍射实验
9．（19-20高二下·山东济南·阶段练习）下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是
A．分子组成是C3H8O的同分异构体种数
B．分了组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数
C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数
D．分子组成是C3H6O的同分异构体种数
10．（22-23高二下·河北张家口·阶段练习）分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为醛的同分异构体有
A．2种 B．3种 C．4种 D．8种
11．（2023·全国·模拟预测）化合物X和Y在催化剂作用下可以生成化合物M和N。
下列说法正确的是
A．沸点：(CH3)2CHCOOH＞化合物N
B．化合物M分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物N的含酯基的同分异构体有3种
D．化合物Y苯环上的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
12．（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
13．（22-23高二上·上海嘉定·期中）的一氯代物有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
14．（22-23高二下·辽宁丹东·期末）下列说法正确的是
A．环戊二烯( )与等物质的量的加成，产物有2种
B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构)
C．立方烷( )的六氯代物有6种
D． 有6个碳原子处于同一直线上
15．（22-23高二下·河北石家庄·期末）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A． 的一溴代物有4种 B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种 D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
二、填空题，共8小题
16．（2023高三·全国·专题练习）F(C4H6O2)的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有 种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
17．（2023高三·全国·专题练习）G的相对分子质量比醋酸苯甲酯( )大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式 。
①含有苯环②苯环上有三个取代基③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
18．（2024高三·全国·专题练习）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
19．（2024高三·全国·专题练习）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
20．（2024高三·全国·专题练习）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
21．（2024高三·全国·专题练习）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
22．（2023高三·全国·专题练习）在B( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
23．（2023高三·全国·专题练习）苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1molM最多与3molNaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。
三、解答题，共1小题
24．（2024高三·全国·专题练习）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．D
【详解】A．分子式为C11H12O5，A错误；
B．该化合物有羧基、酯基、酚羟基三种官能团，B错误；
C．该化合物有羧基，能和NaHCO3反应，C错误；
D．苯环上的等效氢有3个，一氯代物的种数为3，D正确；
故选D。
2．A
【详解】A．a中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知，分子中所有原子都在同一个平面上，A正确；
B．a、b、c结构中碳碳双键上的每一个不饱和碳原子都没有连接两个不同的原子或原子团，不存在顺反异构现象，B错误；
C．1个b分子中含8个C-H键，4个C=C键，4个C-C键，单键是σ键，双键含1个σ键和1个π键，则1个b分子中含16个σ键和4个π键，σ键和π键的数目之比为，C错误；
D．c与足量发生反应后所得产物有2种等效氢，不考虑立体异构，则其一氯代物有2种，D错误；
故选A。
3．B
【详解】
A．新戊烷()的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，A错误；
B．CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，B正确；
C．丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，C错误；
D．C4H9—有4种(C—C—C—C—，)，故C4H9Cl有4种结构，D错误；
故选B。
4．B
【详解】某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有：
共5种，故选B。
5．B
【详解】该烯烃分子式为C9H18，说明该烯烃中含有1个碳碳双键，加氢后产物的键线式为，该烷烃结构不存在对称，中红色和粉红色部分碳原子分别等效，因此该烯烃的结构可能为、、、、，共5种；
答案为B。
6．C
【详解】先将3个连到苯环上，得三种结构形式：① ② ③，然后采用定一移一法，①中再连1个和1个，只有1种，②中再连1个和1个，最多有3种，③中再连1个和1个，最多有6种；共10种。
综上所述，答案为C。
7．C
【详解】分子式为的有机物中，属于醇的同分异构体可以看成丁基（-C4H9）和羟基的结合，丁基有4种，则丁醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH 4种，故选C。
8．A
【详解】A．C3H8、C6H14均符合CnH2n+2，它们属于链状烷烃，属于同系物，故A正确；
B．符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共有4种，故B错误；
C．该有机物中含有Cl元素，在NaOH水溶液中发生取代反应，故C错误；
D．鉴定有机物结构有关的物理方法是质谱、红外光谱、核磁共振氢谱，故D错误；
答案为A。
9．D
【详解】分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚，属于醇的有1—丙醇、2—丙醇，属于醚的有甲乙醚，共3种；分了组成是C7H8O的酚有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚，共3种；分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种；分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、甲乙烯醚、环丙醇、环氧丙烷等，种数大于4种，则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多，故选D。
10．C
【详解】分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为醛,直接与羟基相连的碳原子上有氢，且羟基接在端点位置，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、，共4种，故选C。
答案为：C。
11．D
【详解】A．和化合物N互为同分异构体，支链越多，沸点越低，故沸点：，选项A错误；
B．化合物M分子中与甲基相连的碳原子采取杂化，与该碳原子连接的4个原子构成四面体结构，故甲基碳原子不一定在碳碳双键所在平面上，且由于单键可以旋转，苯环所在平面和碳碳双键所在平面不一定共面，故M分子中所有碳原子不一定共平面，选项B错误；
C．化合物N含酯基的同分异构体有、、、，共4种，选项C错误；
D．将化合物Y苯环上的H原子编号如图： ，两个Cl原子分别取代苯环上H原子的位置为1和2、1和3、1和4、2和3、2和4、3和4，即苯环上的二氯代物有6种，选项D正确；
答案选D。
12．C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为： 含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；
故答案为：C。
13．B
【详解】该有机物中不同化学环境的氢原子有2种，因此一氯代物有2种，答案选B。
14．D
【详解】A．环戊二烯( )与等物质的量的加成，可以发生1,2-加成和1,4-加成，生成的产物相同，都为环戊烯，A错误；
B．属于烯烃的同分异构体有、有顺反异构体2种、、、共6种，B错误；
C．立方烷( )的二氯代物有3种，所以六氯代物也只有3种，C错误；
D． 分子中有6个碳原子处于同一直线上，D正确；
故选D。
15．C
【详解】A． 中的H原子有5种，则一溴代物有5种，A项错误；
B．含有3种H原子，则一氯代物有3种，B项错误；
C．属于醛的同分异构体有，，，共4种，C项正确；
D．分子式为含苯环的有机物有乙苯和邻，间，对二甲苯，共4种同分异构体，D项错误；
答案选C。
16． 5 CH2=C(CH3)OOCH
【详解】分子式满足C4H6O2且含有碳碳双键和酯基的结构有：CH3COOCH=CH2(无顺反异构)，HCOOCH2CH=CH2(无顺反异构)，HCOOC(CH3)=CH2(无顺反异构)，HCOOCH=CHCH3(顺式，反式两种结构)，CH2=CHCOOCH3(无顺反异构)，共6种，除去F还有5种；其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构为有3种氢且含有醛基，结构简式为CH2=C(CH3)OOCH。
17． 16 、
【详解】G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为4、4、2，共有16种，其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式为 、 。
18．
【详解】丁二酸为，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为；
故答案为：。
19．
【详解】的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
20．
【详解】D的同分异构体分子中含有苯环，谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 。
21． 2 甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3
【分析】A与加热条件下发生取代反应生成B，B与苯在在加热条件下生成C，C与发生取代反应生成D，D在水溶液中发生水解生成E。
【详解】A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
22． 9
【详解】连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、 、 、 、 、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
23． 10 或
【详解】根据条件M中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是、、、、、、，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：或。
24． 13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)。
【详解】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种；此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：；
故答案为：13；。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
一、单选题，共15小题
1．（23-24高三上·内蒙古呼和浩特·期末）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如下图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为 B．分子中有4种官能团
C．不能与溶液发生反应 D．苯环上的一氯代物为3种
2．（23-24高三上·云南昆明·阶段练习）轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a分子中所有原子一定共面
B．a、b、c均存在顺反异构现象
C．b分子中σ键和π键的数目之比为2：1
D．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
3．（23-24高一下·全国·课后作业）下列关于同分异构体的叙述中正确的是
A．新戊烷()的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C4H9Cl有5种结构
4．（22-23高二上·江苏无锡·期中）某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有几种(不考虑顺反异构)
A．4 B．5 C．6 D．7
5．（22-23高二下·安徽亳州·期末）某烯烃分子式为C9H18，加氢后产物的键线式为 ，该烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构)有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
6．（22-23高二下·江西赣州·期末）一个苯环同时连有3个、1个和1个，其结构最多有
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
7．（22-23高二下·四川宜宾·期末）分子式为的有机物中，属于醇的同分异构体有(不考虑立体异构)
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
8．（22-23高二下·四川德阳·阶段练习）下列有关有机物的说法正确的是
A．分子式为与的两种有机物一定互为同系物
B．分子式为且属于醇的同分异构体有6种
C．2，4-二甲基-3-氯戊烷不能发生取代反应
D．鉴定有机物结构有关的物理方法有：质谱、红外光谱、元素分析仪、X射线衍射实验
9．（19-20高二下·山东济南·阶段练习）下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是
A．分子组成是C3H8O的同分异构体种数
B．分了组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数
C．分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数
D．分子组成是C3H6O的同分异构体种数
10．（22-23高二下·河北张家口·阶段练习）分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为醛的同分异构体有
A．2种 B．3种 C．4种 D．8种
11．（2023·全国·模拟预测）化合物X和Y在催化剂作用下可以生成化合物M和N。
下列说法正确的是
A．沸点：(CH3)2CHCOOH＞化合物N
B．化合物M分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物N的含酯基的同分异构体有3种
D．化合物Y苯环上的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
12．（2023·山东·高考真题）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
13．（22-23高二上·上海嘉定·期中）的一氯代物有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
14．（22-23高二下·辽宁丹东·期末）下列说法正确的是
A．环戊二烯( )与等物质的量的加成，产物有2种
B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构)
C．立方烷( )的六氯代物有6种
D． 有6个碳原子处于同一直线上
15．（22-23高二下·河北石家庄·期末）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A． 的一溴代物有4种 B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种 D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
二、填空题，共8小题
16．（2023高三·全国·专题练习）F(C4H6O2)的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有 种(含顺反异构体，不含F)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是 。
17．（2023高三·全国·专题练习）G的相对分子质量比醋酸苯甲酯( )大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式 。
①含有苯环②苯环上有三个取代基③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
18．（2024高三·全国·专题练习）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
已知：表示叔丁氧羰基。
A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
19．（2024高三·全国·专题练习）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
20．（2024高三·全国·专题练习）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
21．（2024高三·全国·专题练习）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
22．（2023高三·全国·专题练习）在B( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
23．（2023高三·全国·专题练习）苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1molM最多与3molNaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。
三、解答题，共1小题
24．（2024高三·全国·专题练习）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．D
【详解】A．分子式为C11H12O5，A错误；
B．该化合物有羧基、酯基、酚羟基三种官能团，B错误；
C．该化合物有羧基，能和NaHCO3反应，C错误；
D．苯环上的等效氢有3个，一氯代物的种数为3，D正确；
故选D。
2．A
【详解】A．a中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知，分子中所有原子都在同一个平面上，A正确；
B．a、b、c结构中碳碳双键上的每一个不饱和碳原子都没有连接两个不同的原子或原子团，不存在顺反异构现象，B错误；
C．1个b分子中含8个C-H键，4个C=C键，4个C-C键，单键是σ键，双键含1个σ键和1个π键，则1个b分子中含16个σ键和4个π键，σ键和π键的数目之比为，C错误；
D．c与足量发生反应后所得产物有2种等效氢，不考虑立体异构，则其一氯代物有2种，D错误；
故选A。
3．B
【详解】
A．新戊烷()的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，A错误；
B．CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，B正确；
C．丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，C错误；
D．C4H9—有4种(C—C—C—C—，)，故C4H9Cl有4种结构，D错误；
故选B。
4．B
【详解】某烯烃催化加氢可生成2-甲基丁烷，该烯烃的同分异构体有：
共5种，故选B。
5．B
【详解】该烯烃分子式为C9H18，说明该烯烃中含有1个碳碳双键，加氢后产物的键线式为，该烷烃结构不存在对称，中红色和粉红色部分碳原子分别等效，因此该烯烃的结构可能为、、、、，共5种；
答案为B。
6．C
【详解】先将3个连到苯环上，得三种结构形式：① ② ③，然后采用定一移一法，①中再连1个和1个，只有1种，②中再连1个和1个，最多有3种，③中再连1个和1个，最多有6种；共10种。
综上所述，答案为C。
7．C
【详解】分子式为的有机物中，属于醇的同分异构体可以看成丁基（-C4H9）和羟基的结合，丁基有4种，则丁醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH 4种，故选C。
8．A
【详解】A．C3H8、C6H14均符合CnH2n+2，它们属于链状烷烃，属于同系物，故A正确；
B．符合条件的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共有4种，故B错误；
C．该有机物中含有Cl元素，在NaOH水溶液中发生取代反应，故C错误；
D．鉴定有机物结构有关的物理方法是质谱、红外光谱、核磁共振氢谱，故D错误；
答案为A。
9．D
【详解】分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚，属于醇的有1—丙醇、2—丙醇，属于醚的有甲乙醚，共3种；分了组成是C7H8O的酚有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚，共3种；分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种；分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、甲乙烯醚、环丙醇、环氧丙烷等，种数大于4种，则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多，故选D。
10．C
【详解】分子式为的醇，其中在铜催化下能被氧化为醛,直接与羟基相连的碳原子上有氢，且羟基接在端点位置，符合条件的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、，共4种，故选C。
答案为：C。
11．D
【详解】A．和化合物N互为同分异构体，支链越多，沸点越低，故沸点：，选项A错误；
B．化合物M分子中与甲基相连的碳原子采取杂化，与该碳原子连接的4个原子构成四面体结构，故甲基碳原子不一定在碳碳双键所在平面上，且由于单键可以旋转，苯环所在平面和碳碳双键所在平面不一定共面，故M分子中所有碳原子不一定共平面，选项B错误；
C．化合物N含酯基的同分异构体有、、、，共4种，选项C错误；
D．将化合物Y苯环上的H原子编号如图： ，两个Cl原子分别取代苯环上H原子的位置为1和2、1和3、1和4、2和3、2和4、3和4，即苯环上的二氯代物有6种，选项D正确；
答案选D。
12．C
【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为： 含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；
故答案为：C。
13．B
【详解】该有机物中不同化学环境的氢原子有2种，因此一氯代物有2种，答案选B。
14．D
【详解】A．环戊二烯( )与等物质的量的加成，可以发生1,2-加成和1,4-加成，生成的产物相同，都为环戊烯，A错误；
B．属于烯烃的同分异构体有、有顺反异构体2种、、、共6种，B错误；
C．立方烷( )的二氯代物有3种，所以六氯代物也只有3种，C错误；
D． 分子中有6个碳原子处于同一直线上，D正确；
故选D。
15．C
【详解】A． 中的H原子有5种，则一溴代物有5种，A项错误；
B．含有3种H原子，则一氯代物有3种，B项错误；
C．属于醛的同分异构体有，，，共4种，C项正确；
D．分子式为含苯环的有机物有乙苯和邻，间，对二甲苯，共4种同分异构体，D项错误；
答案选C。
16． 5 CH2=C(CH3)OOCH
【详解】分子式满足C4H6O2且含有碳碳双键和酯基的结构有：CH3COOCH=CH2(无顺反异构)，HCOOCH2CH=CH2(无顺反异构)，HCOOC(CH3)=CH2(无顺反异构)，HCOOCH=CHCH3(顺式，反式两种结构)，CH2=CHCOOCH3(无顺反异构)，共6种，除去F还有5种；其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构为有3种氢且含有醛基，结构简式为CH2=C(CH3)OOCH。
17． 16 、
【详解】G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为4、4、2，共有16种，其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式为 、 。
18．
【详解】丁二酸为，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为；
故答案为：。
19．
【详解】的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
20．
【详解】D的同分异构体分子中含有苯环，谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 。
21． 2 甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3
【分析】A与加热条件下发生取代反应生成B，B与苯在在加热条件下生成C，C与发生取代反应生成D，D在水溶液中发生水解生成E。
【详解】A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
22． 9
【详解】连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、 、 、 、 、 、 ；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
23． 10 或
【详解】根据条件M中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是、、、、、、，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：或。
24． 13
【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)。
【详解】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种；此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：；
故答案为：13；。
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