课件21张PPT。第二章 烃和卤代烃第2节 芳香烃(课时1) 本节课的主要教学内容是苯的分子结构、苯的物理性质和苯的化学性质。首先通过创设情境(硝基苯泄露松花江的新闻事件)导入新课,然后介绍什么叫芳香烃?苯是最简单的芳香烃,之后讲授苯的结构及其性质。重点讲解苯的苯的卤代反应、苯的硝化反应和苯的加成反应。
对于苯与溴的取代反应、苯与硝酸的硝化反应、苯与氯气的加成反应,课件中都插入了动画,借助于动画有助于理解反应机理,使学生加深对有机反应的认识,提高课堂学习效率。
2005年11月13日,中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故,大量硝基苯泄漏,引起松花江水体污染 。约100吨左右苯类污染物进入松花江,
松花江一线150多公里水体遭受严重污染!当地大量居民出现苯中毒症状,伤亡惨重!1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。2.最简单的芳香烃是? 苯 1.苯的组成和结构:
(1)苯的分子式是 ,结构简式是
。
苯分子是平面结构,其中六个C原子构成 形。 一.苯的分子结构及性质: C6H6平面正六边②苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间,其化学性质既具有双键的性质,又具有单键的性质。可以发生取代反应,在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。
可归纳为一句话:易取代、难加成。【小结】①邻位二元取代物无同分异构体。1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是( )
A.苯的一元取代物没有同分异构体
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的邻位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种C2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( )
A.氯水 B.苯
C.CCl4 D. KIC2.苯的物理性质
通常情况下,苯是无色,带有特殊气味的液体 ,有毒,不溶于水,密度比水小 。熔点5.5℃,沸点80.1℃。若用冰水冷却,苯可以凝结成无色的晶体。3.苯的化学性质:(1)氧化反应:在空气中燃烧产生浓烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应: ①卤代反应:
在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的外部因素:
一是溴为纯的液态溴,与溴水不反应;
二是要使用催化剂,无催化剂不能反应。① 实验开始后,可以看到哪些现象?② Fe屑的作用是什么?③长导管的作用是什么?④为什么导管末端不插入
液面下?⑤哪些现象说明发生了取代
反应而不是加成反应?⑥纯净的溴苯应是无色的,
为什么所得溴苯为褐色?
怎样使之恢复本来的面目?该动画为苯与溴的取代反应的实验操作动画。http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2c45aaf508f0099b1c277【学与问】① 实验开始后,可以看到哪些现象?②Fe屑的作用是什么?③长导管的作用是什么?④为什么导管末端不插入液面下?⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?⑥纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,有气体逸出,导管口有白雾产生,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体出现。用于导气和冷凝回流。溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。写出苯与氯气取代反应方程式:资料
卡片①卤代:
在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的外部因素:一是溴为纯的液态溴,与溴水不反应;二是要使用催化剂,无催化剂不能反应。3.苯的化学性质:(1)取代反应②硝化反应:
应把 浓H2SO4 慢慢加入 HNO3 中,混合后会放出大
量的热,所以要使其冷却到50℃~60℃以下,才能慢
慢加入苯,以防止加入苯后,苯挥发。温度过高,硝酸也会分解。用水浴加热,温度一定要控制在60℃以下。②硝化反应:
a.浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂。b.加入试剂的顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再
加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。C.长导管的作用:冷凝回流。d.温度计的位置:必须放在悬挂在水浴中。e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、
不溶于水的油状液体,密度比水大。 ③磺化反应:(3)加成反应( 与H2、Cl2 ):(六氯环己烷)下列说法不正确的是( )
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成4种二肽C一.苯的分子结构及性质: C6H61.苯的组成和结构:2.苯的物理性质
通常情况下,苯是无色,带有特殊气味的液体 ,有毒,不溶于水,密度比水小 。熔点5.5℃,沸点80.1℃。若用冰水冷却,苯可以凝结成无色的晶体。3.苯的化学性质:(1)取代反应(苯的卤代反应,苯的硝化反应)(2)加成反应 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑。填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):
_ 。
(2)试管C中苯的作用是 ;反应开始后,观察D试管,看到的现象为 。(3)在上述整套装置中,有防倒吸作用的仪器为 (填字母)。
(4)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步现象明显;③对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是 。 下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器,在其下端开了一个小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑。填写下列空白:
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):
_ 。
(2)试管C中苯的作用是 ;反应开始后,观察D试管,看到的现象为 。(3)在上述整套装置中,有防倒吸作用的仪器为 (填字母)。
(4)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步现象明显;③对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是 。除去HBr中混有的溴蒸气石蕊试液变红,并在导管口有白雾产生DEF对尾气进行处理,防止对空气造成污染再见!课件21张PPT。第二章 烃和卤代烃第2节 芳香烃(课时2) 本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导入”法,通过观察5种有机物,分析哪些是同系物,哪些是同分异构体,然后教师引导学生认识什么是苯的同系物,总结出苯的同系物的定义,并归纳出苯的同系物的通式。
课件中在讲授苯的同系物的性质时,注重了与苯的相互对比,强调原子团之间是相互影响的,导致苯和苯的同系物在性质上有一定的差别,如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能。
课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实验微课,通过微课的播放可以使学生很清楚地观察到实验的操作和实验现象,教学效果较好。观察下列5种物质,分析它们的结构回答:同分异构体同系物二、苯的同系物1.定义:通式:结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基。苯环上的氢原子被烷基取代的产物。CnH2n-6(n≥6) (不饱和度:Ω=4)下列物质中属于苯的同系物的是( )
A B C
D E FCF 比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。2、简单的苯的同系物及其命名甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点:144.40C沸点:139.10C沸点:138.40C同分异构体对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。
2.设计实验证明你的推测。甲苯的化学性质推测能不能能不能能能能能不能不能不能不能用鼠标点击灯泡 由于烃基和苯环的相互影响,苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。选取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢?苯的同系物苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。3.化学性质: (1)氧化反应:a.可燃性;b.可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)。① 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化【实验结论】甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。 ②苯的同系物不论侧链长、短,产物都是苯甲酸,有几个侧链就有几个羧基,与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化。苯甲酸C 实验室里鉴别己烷、1—己烯和甲苯,所采用的试剂可以是下列中的( )
A.溴水和石蕊溶液
B.氢氧化钠溶液和溴水
C.溴水和高锰酸钾溶液
D.高锰酸钾溶液和硫酸(2)取代反应(可与硝酸、卤素等反应):2,4,6-三硝基甲苯(TNT: 梯恩梯)TNT:淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。【结论】—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,-CH3的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。a.硝化反应:b.卤代反应:苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同。苯环上的取代侧链上的取代1.来源: a. 煤的干馏 b.石油的催化重整(3)加成反应:三. 芳香烃的来源及其应用2.应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。1.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯的反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应AD4.苯的同系物同分异构体的书写 写出C9H12的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。萘:C10H8蒽:C14H10[资料卡片】苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃叫稠环芳香烃。菲:C14H10C13H9(2种)(3种)(2种)(5种) 1
2 2 1
3 1
2
3 5
4 1
2 写出下列稠环芳香烃的分子式,并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质、油脂和TNT都属于高分子化合物,一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与甲苯和硝酸反应生成三硝基甲苯的反应类型相同
D.甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明甲苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键B1.下列化合物的分子 中,所有原子都处于同一平面的有( )
A. 乙烷 B. 甲苯
C. 氟苯 D. 四氯乙烯CD多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯稠环
芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中二、苯的同系物1.通式:CnH2n-6(n≥6)(不饱和度:Ω=4)2、简单的苯的同系物及其命名三. 芳香烃的来源及其应用3.化学性质:氧化反应、取代反应、加成反应 1.来源: a. 煤的干馏 b.石油的催化重整2.应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。再见!