3.5有机合成 专项练习卷
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
1.化合物E()常用作饮料、牙膏、化妆品的香料,也用作制取止痛药、杀虫剂等,可用以下路线合成:
(1)煤的干馏是 (填“物理变化”或“化学变化”)。
(2)有机物A的名称是 ,有机物B的分子式为 。
(3)①有机物C中所含的官能团名称是 、 、
②反应①的反应类型为 。
③有机物M是E的同分异构体,其苯环上的取代基与E相同,则M的结构简式可能为 、 。(写出两种即可)
2.以甲苯为原料的工业合成从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为,请回答:
(1)写出下列反应的条件:① 、⑦ ;
(2)C、F的结构简式分别为:C 、F ;
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:
⑥ 。
⑨ 。
(4)如何证明F已经完全转化成G?写出简单的实验方案 。
(5)③、④两步反应 (填“能”或“否”)互换,原因是 。
(6)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。写出其中一种的结构简式 。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH
3.按以下步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1)写出E的结构简式: ,B中有可能所有碳原子共面 (填“是”或“否”)。
(2)反应①~⑦中属于取代反应的是 。
(3)试写出A→B反应的化学方程式: 。
4.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)F的化学名称是 。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
② , ;
④ , 。
(3)A的结构简式是 ,1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗 molNaOH。
5.已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,A在一定条件下可以进行下列转化,请回答下列问题:
已知:①
②D的核磁共振氢谱中,各吸收峰面积之比为2:2:2:2:1
(1)②的反应类型为 ,④的反应类型为 。
(2)写出反应④的化学方程式 。
(3)物质E的名称为 ,E在催化剂作用下可反应生成高聚物F,写出该反应的化学方程式 。
(4)有机物X与C互为同系物,且相对分子质量比C大14,有机物X的结构有 种,其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且面积之比为3:1的结构简式为 。
6.已知:
芳香烃A能发生下面一系列化学反应。
请回答下列问题:
(1)写出G的结构简式 。
(2)写出下列反应的反应类型:① ;②
(3)按要求回答下列问题
①A→B的化学方程式为 。
②C与银氨溶液反应的化学方程式为 。
③2分子E在浓硫酸作用下生成环状化合物的结构简式为 。
(4)可用于制造电路,其单体可以通过G与 发生加成反应制得。
7.有机物K()是一种常用的赋香剂,可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。
已知:①R-BrR-MgBr;②R1-CHO
回答下列问题:
(1)下列关于油脂的说法正确的有 (填字母代号)。
a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质
b.油脂能为人体提供热能,还能提供必需的脂肪酸
c.天然油脂属于纯净物,水解产物一定含有甘油
d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应,该反应又叫皂化反应
e.油脂的氢化又叫硬化,属于加成反应
(2)K分子中含有官能团的名称为 ;C→D的反应类型为 。
(3)检验G中官能团常用试剂是 。;X的名称为 。
(4)D-E的化学反应方程式为 。
(5)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四种峰,峰面积之比为3:2:1:1.M可能的结构简式为 (写1种)。
(6)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选) 。
8.有机物G是多种药物和农药的合成中间体,如图是G的一种合成路线:
已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:;
②羟醛缩合反应原理:。
回答下列问题:
(1)试剂X的名称为 ;E中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ;的反应类型为 。
(3)试写出反应的化学方程式为 。
(4)有机物与A的关系为 ,H有多种同分异构体,其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构,且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
9.苯并咪唑类有机物以其独特的结构与性质在新型医药方面具有广泛的应用前景,H属于其中一种,其合成路线如图所示:
回答下列问题
(1)A的结构简式为 。E中含氧官能团的名称为 。
(2)反应ⅱ除生成C和SO2外,还有 生成(填化学式)。
(3)反应ⅲ的反应类型为 。
(4)反应ⅳ中另一种产物为Fe3O4,反应ⅳ的化学方程式为 。
(5)苯胺的结构为,可用系统命名法命名为 。
(6)反应ⅵ中K2CO3的作用可能是 。
(7)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(考虑顺反异构),
①遇FeCl3溶液发生显色反应;②含有碳碳双键;③苯环上有两个取代基。
其中,核磁共振氢谱有四组峰的有 种。
10.优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下。
已知:芳香化合物苯环上的H原子可以被卤代烷中的烷基取代。如:(R为烷基,X为卤原子)
(1)(CH3)2CHCl的官能团是 。
(2)B为芳香烃。
①(CH3)2CHCl与A反应生成B的化学方程式是 。
②B的同系物中,相对分子质量最小的物质是 。
(3)C的分子式是C7H8O,0.01mol C和浓溴水反应生成白色沉淀,完全反应时消耗0.03 mol Br2,E不能使Br2的CCl4溶液褪色。
①反应Ⅰ的化学方程式是 。
②E→F的反应类型是 。
(4)下列说法中正确的是(选填字母) 。
a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.D的酸性比E弱 c.E 的沸点高于对孟烷
(5)G中含有-COOH,其核磁共振氢谱有3种峰,峰面积之比为3︰2︰1。反应Ⅱ的化学方程式是 。
参考答案:
1.(1)化学变化
(2) 甲苯
(3) 羧基 硝基 酯化(取代)反应
【分析】煤的干馏获得甲苯,甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B,B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成,结合题目分析解答。
【详解】(1)煤的干馏过程中有新物质生成,所以干馏是化学变化。
(2)有机物A的名称是甲苯,根据B的结构简式可知,其分子式是C7H7NO2。
(3)①由C的结构简式可知,其所含的官能团是羧基、硝基;
②由分析可知,邻羟基苯甲酸和CH3OH发生酯化反应生成;
③化合物E为,M是冬青油的同分异构体,其苯环上的取代基与E相同,为 COOCH3、 OH,则M的结构简式可能为、。
2.(1) 光照 Cu/加热
(2)
(3) +NaOH+NaCl +H2O
(4)取样,加入足量的氢氧化钠溶液,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,如果没有砖红色沉淀产生,说明已完全转化
(5) 否 因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸
(6) 6
【分析】根据水杨酸的合成路线可以逆推D为,C是,B是;根据苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是,F是,E是,A是,据此分析解题。
【详解】(1)①反应①为甲基上的取代反应,所以条件为光照;
②从E和F的结构简式可知,为氧化反应,则条件为Cu/加热;
(2)根据分析可知,C为,F为;
(3)①由分析可知,⑥为氯代烃的水解反应,化学方程式为:+NaOH+NaCl;
②由分析可知⑨为酯化反应,化学方程式分别为:+H2O;
(4)取样,加入足量的氢氧化钠溶液,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,如果没有砖红色沉淀产生,说明F已完全转化为G;
(5)③、④两步反应不能互换,一旦互换,生成的酚羟基易被氧化,在后续反应中则被高锰酸钾氧化,得不到水杨酸;
(6)①符合题给条件的水杨酸同分异构体的结构特点为苯环上含有两个酚羟基和一个醛基,两个酚羟基在苯环上的排列有邻、间、对三种关系,然后再移动醛基苯环上的位置,可得两-OH为邻位时有2种,两-OH为间位时有3种,两-OH对位时有1种,总共6种同分异构体,分别为;
②其中一种的结构简式。
3.(1) 否
(2)⑦
(3) +H2O
【解析】略
4.(1)乙酸乙酯
(2) 取代反应或酯化反应 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 消去反应
(3) 2
【分析】由反应②的反应条件及产物E的结构 可知B为 由反应④易知D为乙醇,再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸,显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物。A(C13H16O4)的结构简式为
【详解】(1)由分析可知,C为乙酸,D为乙醇,所以F为乙酸乙酯,故答案为乙酸乙酯;
(2)由分析可知,反应②的反应为 ,反应类型为酯化反应;反应④为乙醇生成乙烯的反应,方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,反应类型为消去反应,故答案为: ;酯化反应;CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O;消去反应;
(3)由分析知A的结构简式为 ,分子中有两个酯基,所以1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗2molNaOH,故答案为:2。
5.(1) 取代反应 消去反应
(2)
(3) 苯乙烯
(4) 8
【分析】已知烃A的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志,则A为CH2=CH2,A和HBr发生加成反应生成B为CH3CH2Br,B和苯发生取代反应生成C为,和氯气在光照下发生取代反应生成D为,D在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E为,E发生加聚反应生成F为。
【详解】(1)根据分析②的反应类型为取代反应,④的反应类型为消去反应。
(2)反应④的化学方程式。
(3)物质E为,名称为苯乙烯,E在催化剂作用下可反应生成高聚物F,该反应的化学方程式。
(4)C为,有机物X与C互为同系物,且相对分子质量比C大14,①当X存在和-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2基团时有2种结构;②当X存在苯环和-CH3、-CH2CH3基团时,存在邻间对3种结构;③当X存在苯环和-CH3、-CH3、-CH3基团时,有3种结构;有机物X的结构有2+3+3=8种,其中核磁共振氢谱中有两个吸收峰,且面积之比为3:1的结构简式为。
6.(1)
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4)HCCH
【分析】根据最终产物可以倒推出G为,结合E的分子式和浓硫酸条件下加热得到G可知E中含有羟基,结合前面步骤以及“已知”可知E的结构为,D为,进一步推出C为,则B和A分别为:、。
【详解】(1)根据最终产物可以倒推出G为;
(2)A为、B为、C为则反应①为加成反应,反应②为取代反应;
(3)A为、B为,A和溴单质发生加成生成B:;C为和银氨溶液反应方程式为;2分子通过酯化反应形成环状化合物为;
(4)由方程式可知的单体由G和HC≡CH加成反应制得。
7.(1)be
(2) 碳碳双键、酯基 加成反应(或者还原反应)
(3) Na 丙烯酸
(4)+HBr→+H2O
(5)或
(6)
【分析】甘油发生反应生成B,根据K的结构简式及B、C的分子式知,B和1,3-丁二烯发生加成反应生成C为,根据D的分子式知,C中碳碳双键和醛基都和氢气发生加成反应生成D为,根据E的分子式知,D中醇羟基和HBr发生取代反应生成E为,E发生信息①的反应生成F为,F发生信息②的反应生成G为,根据K的结构简式知,G和X发生酯化反应生成K,X为CH2=CHCOOH;
【详解】(1)a.油脂不属于高分子化合物,故a错误;
b.油脂在人体水解过程能为人体提供热能,还能提供必需的脂肪酸,故b正确;
c.天然油脂属于混合物,故c错误;
d.油脂在碱性条件下能够发生水解反应又叫皂化反应,故d错误;
e.油脂的氢化又叫硬化,指的是不饱和油脂与氢气发生加成反应,属于加成反应,故e正确;
答案为be;
(2)K分子中含有官能团的名称为酯基、碳碳双键;C为, C中碳碳双键和醛基都和氢气发生加成反应生成D为,C→D的反应类型为加成反应或还原反应;
(3)G为,含有羟基,可以与Na反应产生氢气,故可用Na检验其含有的羟基;X为CH2=CHCOOH,名称为丙烯酸;
(4)D中醇羟基和HBr发生取代反应生成E为,化学方程式为: +HBr→+H2O;
(5)D为,M是D的同分异构体,M分子核磁共振氢谱显示有四种峰,峰面积之比为3:2:1:1,则M可能的结构简式为或;
(6)结合已知①和②,乙醇先与溴化氢反应得到溴乙烷,溴乙烷按照已知①的反应得到CH3CH2MgBr;另一部分乙醇催化氧化得到乙醛,根据信息②,乙醛与CH3CH2MgBr在H+作用下可以得到2-丁醇;合成路线为:。
8.(1) 醋酸或乙酸 醛基、羟基、碳溴键
(2) 取代反应
(3)+H2O
(4) 同系物 5
【分析】
结合A的组成及B的结构简式,可知A为,试剂X为,B与氯气发生取代反应生成C,C发生水解生成D,结合D的组成及E的结构简式可知D为:,D发生取代反应生成E,E与CH3ONa发生取代反应生成F,F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G,G的结构简式为:。据此解答。
【详解】(1)由以上分析可知试剂X为,名称为醋酸或乙酸;由E的结构简式可知其所含官能团为醛基、羟基、碳溴键;
(2)
由以上分析可知D为:;D发生取代反应生成E;
(3)
F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G,反应方程式为:+H2O;
(4)
有机物H与A结构相似,组成上相差1个CH2,互为同系物;若六元碳环上只有一个取代基,则有-CH2OH和-OCH3两种,若有两个取代基则为-OH和-CH3,在环上可有邻位和间位和同一碳原子上三种位置,共5种;其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为。
9.(1) 酯基、硝基
(2)HCl
(3)取代反应
(4)
(5)3,5-二甲基苯胺
(6)消耗反应生成的HBr,有利于平衡正向移动(合理即可)
(7) 9 3
【分析】为对二甲苯,发生氧化反应生成B对甲基苯甲酸,对甲基苯甲酸发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D;E发生还原反应生成F;D与F发生反应生成G;G发生取代反应生成H;
【详解】(1)
根据A分子式及C结构简式可知,A结构简式:;E中含氧官能团的名称:酯基、硝基;
(2)根据质量守恒可知,反应ⅱ除生成C和SO2外,还有HCl;
(3)根据分析可知,反应ⅲ的反应类型为取代反应;
(4)
反应ⅳ中另一种产物为Fe3O4,反应ⅳ的化学方程式:;
(5)
可用系统命名法命名:3,5-二甲基苯胺;
(6)反应ⅵ中K2CO3的作用:消耗反应生成的HBr,有利于平衡正向移动;
(7)D的同分异构体中,同时满足下列条件:①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基;②含有碳碳双键;③苯环上有两个取代基,一个为羟基,另一个侧链可为:、,结合顺反异构及邻间对位置异构,共有9种;其中,核磁共振氢谱有四组峰的有3种;
10.(1)氯原子
(2) 苯
(3) +3H2 消去反应
(4)ac
(5)n。
【分析】
2﹣氯丙烷和化合物A反应生成B,B为芳香烃,B和氢气发生加成反应生成对孟烷,根据对孟烷的结构简式及题给信息知,A是甲苯;2﹣氯丙烷与甲苯(A)发生取代反应得到B,B是;C的分子式是C7H8O,0.01mol C和浓溴水反应生成白色沉淀,说明含有酚羟基,完全反应时消耗0.03 mol Br2,C为 ;C和2﹣氯丙烷发生取代反应生成D,D的结构简式为: ;E不能使Br2的CCl4溶液褪色,E的结构简式为:;E发生消去反应(脱去1个H2O)得到F,故F为烯烃,由G的分子式和有关信息可知G的结构简式为:;则G与E发生酯化反应得到H,H的结构简式为: ,发生聚合生成;据此分析解题。
【详解】(1)(CH3)2CHCl的官能团是氯原子。
(2)
①据分析可知,2﹣氯丙烷与甲苯(A)发生取代反应得到B,(CH3)2CHCl与A反应生成B的化学方程式是(CH3)2CHCl++HCl。
②根据B的结构简式可知,B的同系物中,相对分子质量最小的物质是苯。
(3)
①据分析可知,反应Ⅰ的化学方程式是:+3H2。
②据分析可知,E→F的反应类型是消去反应。
(4)a.根据B的结构简式可知,甲基与苯环相连以被酸性KMnO4氧化,a正确;
b.D属于酚类,具有弱酸性,E为醇类,呈中性,故D的酸性比E的强,b错;
c.E为醇类,分子间可形成氢键,其沸点高于孟烷,c正确;
故选ac。
(5)
由G的分子式和有关信息可知G的结构简式为:,H的结构简式为:,反应Ⅱ的化学方程式是:n。