第三章 烃的衍生物 同步练习（含解析） 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》同步练习
一、单选题
1．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是
A．反应①属于氧化反应
B．有机物B、D的最简式相同
C．A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有9种
D．等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同
2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②-CH3为邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A．甲苯 X Y对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
3．下列各组有机化合物，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时消耗O2量为一恒量的是
①和 ②和 ③和 ④和 ⑤和
A．②③⑤ B．①④ C．③⑤ D．全部
4．柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．分子式是 B．可以发生取代反应、加聚反应、酯化反应
C．能与反应生成 D．该有机物最多可消耗
5．下面反应：①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥乙烷与氯气在光照的条件下反应 ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热；⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热； 其中属于取代反应的是（ ）
A．⑥⑧ B．②④ C．①③ D．⑦⑧
6．设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．的溶液中含有的数目小于
B．9.2g甘油中含有羟基数为
C．足量镁条在1.12L氧气中燃烧，转移的电子数为
D．38g正丁烷和20g异丁烷的混合物中共价键数目为
7．下列说法正确的是
A．除去乙醇中混有的乙酸，可直接蒸馏
B．用苯萃取溴水中的，分液时先从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出有机层
C．乙酸乙酯制备实验中，要将导管插入饱和碳酸钠溶液底部以利于充分吸收乙酸和乙醇
D．混有少量和泥沙的苯甲酸晶体提纯：将样品加入适量的水，加热至完全溶解、静置冷却、过滤
8．已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
9．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A．存在顺反异构，分子中无手性碳 B．分子中有3种含氧官能团
C．能与发生取代反应和加成反应 D．1mol该有机物最多消耗2mol NaOH
10．下列实验现象与实验操作不匹配的是
选项 实验操作 实验现象
A 向FeI2溶液中，滴加几滴淀粉溶液，再逐滴加入新制氯水 溶液立即变蓝色
B 向盛有苯酚水溶液的试管中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡 溶液变澄清
C 向盛有5 mL 0.1 mol/L K2Cr2O7溶液中滴加5滴6 mol/L NaOH溶液 溶液仍为橙色
D 向20%的双氧水中加入几滴酸性FeSO4溶液 溶液变黄且有大量气泡产生
A．A B．B C．C D．D
11．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法正确的是
A．黄芩素分子式为
B．分子中有3种含氧官能团，在空气中不易被氧化
C．黄芩素的核磁共振氢谱显示有八组峰
D．0.1mol黄芩素与完全加成需要
12．下列有机物名称正确的是
A．：2-甲基-3-戊烯
B．：1，3，4-三甲苯
C．：1-羟基丁烷
D．：2-甲基丁酸
13．立体异构包括对映异构、顺反异构等。有机物M(2 羟基丁酸)存在如下转化关系。下列说法正确的是
A．M的同分异构体中，与M具有相同官能团的有机物有4种
B．N分子可能存在顺反异构
C．N分子可能含有5种化学环境的氢原子
D．L的任一同分异构体中不能同时具有顺反异构和对映异构
14．某有机物W是一种优良的水稻除草剂，它的结构简式为。下列有关该有机物的说法正确的是
A．含有3种官能团
B．一定条件下，该物质能与溶液反应
C．一定条件下，能发生加成、取代、消去等反应
D．苯环上的二溴代物有两种
二、填空题
15．乙酸乙酯是极好的工业溶剂，现用如图所示装置进行制备。

步骤如下：向三颈烧瓶中加入的乙醇(含)，再加入，向滴液漏斗中加入冰醋酸(含)；按如图所示连接好装置，开始加热，缓缓滴入冰醋酸。
已知：Ⅰ.由羧酸和醇反应生成酯的机理如下：
(成质子化)
(脱质子化)
Ⅱ.乙醇可与结合形成难溶物。
(1)实验中乙醇要过量的目的是 。
(2)实验中三颈烧瓶适合的容积为___________(填字母)。
A． B． C． D．
(3)实验温度为时产率最高，此时需要观察温度计 (填“a”或“b”)的读数，另一只温度计在 操作中使用。
(4)写出该反应的化学方程式 。根据羧酸和醇生成酯的反应机理推测，下列物质中可用作制备乙酸乙酯催化剂的是 (填字母)。
A． B． C． D．(固体)
(5)对得到的粗产品提纯：
①向粗产品中加入碳酸钠粉末，至无二氧化碳气体逸出。
②向其中加入饱和氯化钙溶液，以除去
③向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去 ，过滤后再蒸馏，收集77℃左右的馏分共，则该反应的产率为 。
16．卤代烃是重要的有机物类别，通过卤代烃可以得到不饱和烃。已知2-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液在加热条件下能反应。
(1)写出两种有机产物的结构简式 、 。
(2)该有机反应的反应类型是 。
(3)这2种有机产物互为 异构。(碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构)
(4)要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是___________。
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
(5)胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是：，下列叙述中不正确的是___________。
A．1mol胡椒酚最多可与发生反应
B．1mol胡椒酚最多可与发生反应
C．胡椒酚可与NaOH溶液反应
D．胡椒酚在水中的溶解度不大
(6)系统命名法命名， ， (存在/不存在)对映异构。
(7)苯酚有腐蚀性，可以在结构相似的有机物中溶解。
①与 (是/不是)同系物。
②区分上述物质的溶液，可以加入 (试剂)加以区分
(8)设计以为原料合成OHC-CHO(乙二醛)的合成路线 。(合成路线常用的表示方式：甲乙……目标产物)
17．写出下列反应的化学方程式：
(1)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液受热： ；
(2)乙二酸和乙二醇酯化成环： ；
(3)HOCH2CH2CH2COOH在浓硫酸加热条件下分子内成环的反应方程式： ；
(4)1分子咖啡与2分子CH3COCl在一定条件下发生反应生成酯的方程式： ；
(5)丙烯酸甲酯（CH2=CHCOOCH3）加聚反应方程式： ；
(6)发生银镜反应的化学方程式： ；
(7)与足量NaOH溶液共热的化学方程式： ；
18．茉莉香酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为。
(1)该化合物的分子式为 。
(2)1 mol该有机物与H2充分反应，可消耗H2 mol。
(3)该有机物能否发生银镜反应 (填“能”或“不能”)，理由是 。
19．回答下列问题：
（1）烃A的结构简式为 ，用系统命名法命名烃A： 。
（2）某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示4个峰，则该烃的一氯代物有 种，该烃的结构简式为 。
（3）麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构为： ，下列各物质：
A．B．C．D．E.
与麻黄素互为同分异构体的是 （填字母，下同），互为同系物的是 （填字母）。
20．氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2－氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：
(1)A中官能团的名称为 ，
(2)X(C6H7BrS)的结构简式为 。
三、解答题
21．有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料X，可按下列流程图生产。其中，M和A可以发生银镜反应，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，A分子结构中只有一个甲基。
⑴ 写出M中所含官能团的名称： ； ；
⑵ 写出A、N的结构简式： A ，N ；
⑶ 写出下列反应的化学方程式：
①A→B： ，
② N+B→D： ；
⑷ 写出反应类型：丙烯→M： ，D→X： 。
22．高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)C的名称是 ，J的分子式 。
(3)B生成C和D生成H的反应类型分别为 、 。
(4)写出F+D→G的化学方程式 。
(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)
①与碳酸钠溶液反应产生气体；
②只有1种官能团；
③苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1 ：1：1 ：2的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) 。
23．Q是一种药物的活性成分，一种合成Q的流程如图所示。
已知部分信息如下：
①；
②；
③吡啶的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)A的名称是 ，E的结构简式为 。
(2)G在催化剂、加热条件下与足量反应产物为T，1个T分子有 个手性碳原子。上述流程中，设计C→D，H→Q步骤的目的是 。
(3)参考乙酸的酯化反应示例，实现B→C的转化，完成下表。
有机反应 反应物官能团 试剂和条件 产物官能团 反应类型
乙酸→乙酸乙酯 羧基 乙醇，浓硫酸/加热 酯基 取代反应
B→C
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)在B的同分异构体中，能发生银镜反应的同分异构体有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：2：9的结构简式为 。
(6)以丙酮和为主要原料(其他试剂任选)合成聚2-甲基丙烯，设计合成路线： 。
参考答案：
1．D
【分析】A在NaOH溶液中加热，可发生水解，则A属于酯；A水解生成的B能被新制的Cu(OH)2氧化为C，则B属于醛，C属于羧酸盐，且分子中所含碳原子数相等。由A的分子式及题给信息，可确定A为CH3COOCH(OH)CH3，B为CH3CHO，C为CH3COONa或(CH3COO)2Cu，D为CH3COOH，E为CH3CH2OH，F为CH3COOCH2CH3。
【详解】A．反应①为CH3CHO转化为CH3CH2OH，属于还原反应，A不正确；
B．有机物B为CH3CHO，D为CH3COOH，二者的最简式不相同，B不正确；
C．A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有以下10种：CH3COOCH2CH2OH、HOCH2COOCH2CH3、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH)CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(CH3)CH2OH、HCOOC(CH3)2OH、CH3CH2COOCH2OH、CH3CH(OH)COOCH3、HOCH2CH2COOCH3，C不正确；
D．D为CH3COOH，E为CH3CH2OH，分子中都只含有1个活泼氢原子，所以等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同，D正确；
故选D。
2．A
【详解】由于甲基是邻、对位取代定位基，而-COOH为间位取代定位基，且氨基还原性强，易被氧化，所以由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤是：甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生甲基对位上的取代反应产生对硝基甲苯，然后被酸性KMnO4溶液氧化，产生对硝基苯甲酸，最后对硝基苯甲酸与Fe、HCl作用，硝基被还原产生-NH2，得到对氨基苯甲酸，故合理选项是A。
3．A
【分析】根据题意可知，要求混合物中的各有机化合物耗氧量相等，根据反应方程式：，即的值相等。
【详解】①、；②，；③，；④，；⑤，；故②③⑤满足条件，A项正确。
故选A。
4．B
【详解】
A．根据物质分子结构简式可知其分子式是，A正确；
B．该物质分子中含有羟基、羧基，能够发生取代反应和酯化反应，但分子结构中无不饱和的碳碳双键，因此不能发生加聚反应，B错误；
C．该物质分子中含有羟基和羧基，能够与反应放出，C正确；
D．该物质分子中含有3个羧基，根据中和反应转化关系，故该有机物最多可消耗,反应产生含3个结构的微粒，D正确；
故选B。
5．A
【详解】①乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，属于加成反应；②乙烷在空气中燃烧生成二氧化碳和水，属于氧化反应；③乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，属于加成反应；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应；⑤乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，属于加聚反应；⑥乙烷与氯气在光照的条件下反应生成氯乙烷和氯化氢，属于取代反应； ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热生成乙烯、溴化钠、水，属于消去反应；⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热生成乙醇、溴化钠，属于取代反应；属于取代反应的是⑥⑧，选A。
6．D
【详解】A．没有给出液体的具体体积，不能计算，A错误；
B．每个甘油分子含有3个羟基，9.2g甘油的物质的量为0.1mol，其中含有羟基数为，B错误；
C．没有给出氧气是否在标准状况下，不能计算，C错误；
D．正丁烷和异丁烷只是碳架不同，含有的共价键均为13条，38g正丁烷和20g异丁烷的混合物的物质的量为1mol，故其中共价键数目为，D正确；
答案选D。
7．B
【详解】A．乙醇和乙酸都易挥发，若想除去乙醇中混有的乙酸，先加入氧化钙，再蒸馏，故A错误；
B．用苯萃取溴水中的，苯的密度小于水，苯在上层，分液时先从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出有机层，故B正确；
C．乙酸乙酯制备实验中，为防止倒吸，不能将导管伸入饱和碳酸钠溶液液中，故C错误；
D．混有少量和泥沙的苯甲酸晶体提纯：将样品加入适量的水，加热至完全溶解，趁热过滤，将滤液冷却，结晶析出苯甲酸晶体，过滤、洗涤，得到苯甲酸晶体，故D错误；
故选B。
8．C
【详解】①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，说明两个取代基在对位；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体，含有羧基；④与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；根据以上分析含有 OH和
、 、 、 ，因此共4种结构；
综上所述，答案为C。
9．D
【详解】A．该有机物分子中含有碳碳双键，且双键碳原子连有两个不同的基团，所以有顺反异构；手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子中无手性碳原子，故A正确；
B．分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团，故B正确；
C．苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，故C正确；
D．酚能和NaOH发生中和反应，酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，故D错误；
故选D。
10．C
【详解】A．由于还原性：I-＞Fe2+，所以向FeI2溶液中，滴加几滴淀粉溶液，再逐滴加入新制氯水，发生反应：Cl2+2I-=2Cl-+I2，I2遇淀粉溶液变为蓝色，反应事实与反应原理相吻合，A不符合题意；
B．饱和Na2CO3溶液显碱性，但苯酚水中溶解度较小，当向其中加入适量的碱性的饱和Na2CO3溶液并振荡时，苯酚与碱反应产生可溶性苯酚钠，使溶液变澄清，描述与反应事实吻合，B不符合题意；
C．在K2Cr2O7溶液中存在化学平衡：+H2O+2H+，向该溶液中滴加几滴6 mol/L NaOH溶液，OH-反应消耗H+，使c(H+)减小，化学平衡正向移动，溶液为黄色，描述现象与反应事实不吻合，C符合题意；
D．向20%的双氧水中加入几滴酸性FeSO4溶液，二者反应产生硫酸铁和水，使溶液变为黄色，三价铁离子催化双氧水分解产生大量气泡，因此描述实验现象与反应事实吻合，D不符合题意；
故合理选项是C。
11．C
【详解】A．黄芩素分子式为，A错误；
B．分子中有羟基、醚键、羰基3种含氧官能团，酚羟基在空气中易被氧化，B错误；
C．黄芩素分子内有8种氢原子、核磁共振氢谱显示有八组峰，C正确；
D．所含苯环、羰基、碳碳双键均能与氢气加成，黄芩素与完全加成需要，黄芩素与完全加成需要，D错误；
故选C。
12．D
【详解】A．以碳碳双键官能团编号最小，正确的命名为4-甲基-2-戊烯，A错误；
B．取代基甲基在1、2、4号碳上，命名为1，2，4-三甲苯，B错误；
C．母体是醇，官能团羟基在一号碳上，命名为：1-丁醇，C错误；
D．含有官能团羧基，母体是丁酸，甲基取代基在2号碳上，命名为：2-甲基丁酸，D正确；
故选D。
13．A
【分析】M的结构简式为：，能过浓硫酸加热发生消去反应生成N，则N的结构简式为：，与HCl发生加成反应生成L，同时L通过水解酸化生成M，L的结构简式为。
【详解】A.在M的同分异构体中，与M具有相同官能团的有机物有4种，分别是：、 、、，A正确；
B.N的结构简式为，它一定存在顺反异构，B错误；
C.N分子中一共有4种环境的氢原子，C错误；
D.当L的同分异构体结构为，它既有顺反异构又有对映异构，D错误；
故选A。
14．B
【详解】A．含有氯原子和酰胺键两种官能团，A错误；
B．分子中含有氯原子和酰胺键一定条件下，能与溶液反应，B正确；
C．根据该物质的结构可知该物质不能发生消去反应，C错误；
D．该物质苯环上的二溴代物有、、三种，D错误；
答案选B。
15．(1)提高乙酸的利用率，增大产率
(2)B
(3) b 蒸馏
(4) CD
(5) 乙醇 水 80%
【详解】（1）乙酸和乙醇反应是可逆反应，为了提高乙酸的利用率，一般加入乙醇过量，因此实验中乙醇要过量的目的是提高乙酸的利用率，增大产率；
（2）实验中药品是23 mL95%的乙醇、1gFeCl3·6H2O、14.5 mL冰醋酸，总的药品体积不超过40mL，烧瓶中总液体体积不能小于三分之一，不能大于三分之二，因此三颈烧瓶适合的容积为100mL；
（3）实验温度为80℃时产率最高，此时是测溶液的温度，因此需要观察温度计b的读数，后面需要将乙酸乙酯蒸馏出来，因此另一只温度计在蒸馏操作中使用；
（4）该反应为乙酸和乙醇的反应，反应的方程式为：；据乙酸和醇生成酯的反应机理推测，
A. NaOH会使生成的酯发生水解，故不能作催化剂，故A不符合题意；
B. BaCl2是中性溶液，在反应中无法提供氢离子，故B不符合题意；
C. FeSO4中亚铁离子水解显酸性，能提供氢离子，故C符合题意；
D. HIO4(固体)电解出氢离子显酸性，能提供氢离子，故D符合题意；
（5）②根据乙醇可与CaCl2结合形成CaCl2·6C2H5OH难溶物，向其中加入饱和氯化钙溶液，以除去乙醇；
③向所得有机层中加入无水硫酸钠，以除去水，过滤后再蒸馏，收集77℃左右的馏分；由题可知，乙醇过量，因此要用乙酸的量来计算乙酸乙酯的产量，乙酸的物质的量为0.25mol，因此理论生成的乙酸乙酯的物质的量为0.25mol，所以乙酸乙酯的理论产量为，因此产率为。
16．(1) CH3CH=CHCH3 H3CH2CHC=CH2
(2)消去反应
(3)官能团位置异构
(4)C
(5)B
(6) 2-丁醇 存在
(7) 不是 浓溴水(或者FeCl3溶液)
(8)
【详解】（1）2-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液在加热条件下发生消去反应，有两种消去方式，生成两种有机物，结构简式为CH3CH=CHCH3、H3CH2CHC=CH2；
（2）2-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液在加热条件下发生的是消去反应；
（3）这2种有机产物是碳碳双键位置不同，属于官能团位置异构；
（4）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是加入NaOH溶液共热，溴乙烷水解为溴化钠，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；
（5）1mol胡椒酚中的双键和苯环都可以与氢气加成，最多可与发生反应，A正确；
双键可以与溴加成，苯环上羟基邻位可以发生取代反应，最多与3molBr2发生反应，B错误；
结构中存在酚羟基具有酸性，可以与NaOH溶液反应，C正确；
胡椒酚是植物挥发油的成分之一，在水中溶解度不大，D正确；
不正确的是B。
（6）系统命名法是2-丁醇；与羟基连接的碳原子是手性碳原子，存在对映异构体；
（7）①与二者官能团不同，结构不相似，不是同系物；
②区分上述物质的溶液可以用溴水，苯酚与溴水产生白色沉淀，苯甲醇不能，也可以用FeCL3溶液，与苯酚显紫色，苯甲醇不能；
（8）以为原料合成OHC-CHO(乙二醛)的合成路线是
。
17．(1)HCOOH+2NaOH+2Cu(OH)2Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
(2)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH+2H2O
(3)HOCH2CH2CH2COOH+H2O
(4)
(5)n CH2=CHCOOCH3
(6)
(7)+ 5NaOHCH3COONa+C2H5OH+ 3H2O+
【详解】（1）甲酸与新制氢氧化铜悬浊液受热，既要考虑甲酸的酸性还要考虑甲酸中的醛基，以及悬浊液中过量的NaOH对反应的影响，发生反应的化学方程式为HCOOH+2NaOH+2Cu(OH)2Na2CO3+Cu2O↓+4H2O；故答案为HCOOH+2NaOH+2Cu(OH)2Na2CO3+Cu2O↓+4H2O。
（2）乙二酸和乙二醇在浓硫酸的催化作用下，通过酯化生成六元环酯，此反应的化学方程式为HOCH2CH2OH+HOOCCOOH+2H2O；故答案为
（3）HOCH2CH2CH2COOH在浓硫酸加热条件下分子内酯化成环的反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH+H2O；故答案为HOCH2CH2CH2COOH+H2O。
（4）1分子咖啡与2分子CH3COCl在一定条件下酚与酰氯之间发生取代反应，发生反应生成酯的方程式为；故答案为。
（5）丙烯酸甲酯中含有碳碳双键，可发生类似乙烯的加聚反应，此反应的化学方程式为n CH2=CHCOOCH3；故答案为n CH2=CHCOOCH3。
（6）分子内有醛基，可发生银镜反应，化学方程式为；故答案为。
（7）与足量NaOH溶液共热时可发生酯的水解、羧酸的中和及酚与NaOH的中和等，反应的化学方程式为+ 5NaOHCH3COONa+C2H5OH+ 3H2O+。故答案为+ 5NaOHCH3COONa+C2H5OH+ 3H2O+。
18．(1)C11H16O
(2)3
(3) 不能 该有机物无醛基，故不能发生银镜反应
【解析】(1)
由题干中茉莉香酮的结构简式可知，该化合物的分子式为C11H16O，故答案为：C11H16O；
(2)
由题干中茉莉香酮的结构简式可知，1 mol该有机物分子中含有2mol碳碳双键和1mol酮羰基，分别能与1molH2反应，故充分反应后可消耗H23mol，故答案为：3；
(3)
由题干中茉莉香酮的结构简式可知，该有机物分子中不含醛基，故不能发生银镜反应，故答案为：不能；该有机物中不含醛基。
19． 2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 4 (CH3)2CHCH2CH3 DE C
【详解】（1）根据A的结构简式 可知用系统命名法命名烃A：2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷；
（2）分子式为C5H12同分异构体有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，且核磁共振氢谱图中显示4个峰为异戊烷(CH3)2CHCH2CH3，该分子有4种不同环境的氢原子，则该烃的一氯代物有4种；
（3）分子式相同结构不同物质称为同分异构体，与麻黄素的同分异构体选项是DE；构相似，分子式相差n个-CH2的有机物称为同系物。根据同系物的概念，A中含酚羟基，B中含醚键，只有C和麻黄素的结构相似，且分子式相差1个-CH2，故麻黄素的同系物选C。
【点睛】等效氢的个数与一氯取代的个数相同。
20．(1)醛基、氯原子
(2)
【分析】A发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，根据X分子式结合E结构简式知，X为 ；E发生取代反应生成氯吡格雷。
【详解】（1）根据A结构简式 可知A中含有的含氧官能团是醛基；
（2）D( )与分子式为的X物质反应产生E： ，根据D、E结构的不同，可知X结构简式为 。
21． 醛基 碳碳双键 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2OH 氧化反应 加聚反应
【详解】试题分析：丙烯与CO和H2在催化剂的作用下生成A，则A为CH3CH2CH2CHO；A与H2在催化剂的作用下发生加成反应生成B，则B为CH3CH2CH2CH2OH；丙烯与O2在催化剂的作用下发生氧化反应生成M，则M为CH2=CHCHO，M在催化剂作用下被O2继续氧化，生成N，则N为CH2=CHCOOH；B与N在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成D，则D为CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，由于D中含有碳碳双键，因此可以发生加聚反应生成高分子涂料X。据此分析回答问题。
（1）M为CH2=CHCHO，含有两种官能团：碳碳双键和醛基；
（2）A的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，B的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH；
（3）①A→B：CH3CH2CH2CHO与H2在催化剂的作用下发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，方程式为：；
② N+B→D：CH2=CHCOOH与CH3CH2CH2CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，方程式为：
（4）丙烯→M，发生的是氧化反应；D→X，发生的是加聚反应。
考点：考查有机合成推断。
22．(1)
(2) 邻苯二甲酸二甲酯 C10H12O4
(3) 取代反应或酯化反应 氧化反应
(4)
(5) 12
(6)
【分析】
A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；邻苯二甲酸和甲醇反应酯化反应生成C，C是，C被还原为醇，D是；和H2O2反应生成I，I和甲醇反应生成J，由J的结构简式逆推，可知I是；和己二酸发生缩聚反应生成G，G是。
【详解】（1）A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；
（2）
C是，名称是邻苯二甲酸二甲酯；由J结构简式可知分子式：C10H12O4；
（3）B生成C是邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应； D生成H是中的羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；
（4）和己二酸发生缩聚反应生成和水；反应的化学方程式为；
（5）与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基， ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基，若2个取代基为-CH2COOH、-CH2COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH2CH2COOH、-COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH(COOH)2、-CH3，有3种结构；若2个取代基为-CH(CH3)COOH、-COOH，有3种结构；共12种。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比，说明结构对称，结构简式为；
（6）氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为。
23．(1) 一溴环己烷
(2) 5 保护(酚)羟基，避免被氧化
(3) 羟基 (或)，加热 羰基 氧化
(4)+H2O
(5) 8
(6)
【分析】A为一溴环己烷，A发生水解反应生成B，B为环已醇，结构简式为 ，C发生已知②的反应生成D，D发生已知①的反应生成E，结合D的结构简式可以推知E为 ，根据G到H的条件可知，G发生水解、酸化，H为，以此解答。
【详解】（1）依题意，A为一溴环己烷，B为环已醇，结构简式为 ，由信息②知，试剂R为；由信息①知E为。根据G到H的条件可知，G发生水解、酸化，H为。
（2）苯环、酮羰基能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，G的加成产物为： ，1个T分子含有5个手性碳原子。，步骤中，前者将酚羟基转化成醚键，后者将醚键转化成酚羟基。因为后续需要用三氧化铬氧化醇羟基，酚羟基比醇羟基活泼，易被氧化，故这样设计的目的是“保护酚羟基，避免被氧化”。
（3）由分析可知，B为环已醇，结构简式为 ，官能团为羟基；醇羟基转化成羰基，反应条件为(或)，加热；产物C中的官能团为羰基，该反应为氧化反应。
（4）参照已知信息可知，环己酮和有机物R发生加成-脱水反应的副产物为水，方程式为：+H2O。
（5）将环己醇转化成，故己醛有8种不含立体异构的同分异构体。其中，含3种氢原子且峰的面积比为。
（6）逆向分析，制备聚甲基丙烯，需要2-甲基丙烯，2-甲基-2-丙醇脱水生成2-甲基丙烯。利用已知信息①可制备2-甲基-2-丙醇。所以，设计路线是加成、水解、消去、加聚，故答案为：。