2025广东版新教材化学高考第一轮基础练习--专题十五　生命活动的物质基础　有机合成（含答案）

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2025广东版新教材化学高考第一轮
　专题十五　生命活动的物质基础　有机合成
五年高考
考点过关练
考点1　生命活动的物质基础
1.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
2.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是(　　)
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
3.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是(　　)
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
4.(2023广东,7,2分)劳动有利于“知行合一”。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是　(　　)
选项 劳动项目 化学知识
A 帮厨活动:帮食堂师傅煎鸡蛋准备午餐 加热使蛋白质变性
B 环保行动:宣传使用聚乳酸制造的包装材料 聚乳酸在自然界可生物降解
C 家务劳动:擦干已洗净的铁锅,以防生锈 铁丝在O2中燃烧生成Fe3O4
D 学农活动:利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气 沼气中含有的CH4可作燃料
5.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
纤维素单链
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
考点2　合成高分子
7.(2023浙江6月选考,8,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
8.(2022天津,1,3分)近年我国在科技领域不断取得新成就。对相关成就所涉及的化学知识理解错误的是(　　)
A.我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的人工合成,淀粉是一种单糖
B.中国“深海一号”平台成功实现从深海中开采石油和天然气,石油和天然气都是混合物
C.我国实现了高性能纤维锂离子电池的规模化制备,锂离子电池放电时将化学能转化为电能
D.以硅树脂为基体的自供电软机器人成功挑战马里亚纳海沟,硅树脂是一种高分子材料
9.(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是(　　)
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
10.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是(　　)
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
11.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
12.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
考点3　有机合成
13.(2019课标Ⅰ,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是　　　　。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构,只需写出3个)。
(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。
(5)⑤的反应类型是　　　　　　　。
(6)写出F到G的反应方程式
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
14.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
C9H10O5
　 BC22H22O4
　 DC30H29NO4
　 G
已知:①Bn为
②+R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H)
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和　　　　(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　　　　种。
(5)H→I的反应类型为　　　　。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为　　　　和　　　　。
MN
15.(2021广东,21,14分)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为　　　　。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　　　。
(4)反应②③④中属于还原反应的有　　,属于加成反应的有　　　　。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　种,写出其中任意一种的结构简式:　　　　。
条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
16.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,其环上的取代基是　　　　(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序 号 结构 特征 可反应 的试剂 反应形成 的新结构 反应 类型
① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为　。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有　　　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
17.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)　
(ⅲ)+
回答下列问题:
(1)①的反应类型为　　　　。
(2)B的化学名称为　　　　　　　。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式　　　　　　。
(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为　　　、　　　(填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为　　　　　　(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
三年模拟
考点强化练
考点1　生命活动的物质基础1.(2024届重庆质检二,1)重庆火锅名扬天下,火锅的调味品及配菜品种繁多。下列有关说法不正确的是(　　)
A.麻油的主要成分是油脂,油脂属于天然高分子
B.食醋可以清洗水壶中的少量水垢
C.土豆片遇碘单质变蓝
D.豆腐的制作过程涉及了蛋白质的变性
2.(2024届广东实验中学10月月考,3)下列说法不正确的是(　　)
A.糖类属于天然有机高分子
B.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂
C.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
3.(2023广东一模,2)在中国灿烂的农耕文明发展过程中,产生了许多有关农业生产与生活的化学智慧。对下列史料记载的判断不正确的是(　　)
A.将大豆煮熟后与面粉混合加醋曲酿醋:该过程不涉及氧化还原反应
B.用糯米石灰浆修筑长城:糯米石灰浆属于复合材料
C.用高粱制作饴糖(主要成分为麦芽糖):麦芽糖与蔗糖互为同分异构体
D.胡桐树的树脂可作金银焊药:胡桐树脂的主要成分属于天然高分子
4.(2023广东六校第四次联考,4)下列说法不正确的是(　　)
A.木糖(C5H10O5)是一种醛糖,催化加氢可生成木糖醇
B.甲壳质也是一种多糖,它是虾、蟹、昆虫外壳的重要成分
C.某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维,可长期用肥皂洗涤
D.核酸是一种生物大分子,水解可生成戊糖、碱基和磷酸
考点2　合成高分子
5.(2024届执信中学开学考,13)下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A.聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品
B.天然橡胶是高聚物,且能使溴水褪色
C.油脂、棉花、蚕丝、羊毛都属于天然高分子
D.的单体是CH2CH2和Cl—CHCH2
6.(2023广州二模,4)聚乳酸广泛用于制造可降解材料,其生物降解过程如下。下列说法不正确的是(　　)
CO2+H2O
A.乳酸属于烃的衍生物
B.CO2分子含有σ键和π键
C.乳酸分子不含手性碳原子
D.使用聚乳酸材料有利于减少“白色污染”
7.(2023深圳光明二模,12)BHET是一种重要的化工原料,我国科学家利用聚对苯二甲酸类塑料(PET)制备对苯二甲酸双羟乙酯(BHET)的化学反应如图所示。下列叙述不正确的是(　　)
+n+H2O
A.BHET中元素的电负性:O>C>H
B.PET中所有原子可能处于同一平面
C.中碳原子和氧原子的杂化方式均为sp3
D.PET和BHET均能发生水解反应和加成反应
考点3　有机合成
8.(2024届惠州一调,20)化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):
已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色
ⅱ)
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是　　　　　　　。
(2)化合物a的结构简式为　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　。
A.在水中的溶解度比化合物Ⅰ小
B.1 mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2 mol Br2
C.化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子
D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应
(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为　　　　。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)。
9.(2024届广州阶段训练,20)有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇高等疾病)的重要中间体,其合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团名称为　　　　　　。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有　　　种。
(3)F→M的反应类型为　　　　。
(4)D→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有　　　　种;其中,核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线(无机试剂任选)。
10.(2024届广东六校第一次联考,20)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:
(1)化合物B的命名为　　　　;F分子中含氧官能团的名称为　　　　。
(2)D→E反应的条件为　　　　,F→G的反应类型为　　　　。
(3)在图中用“*”标出G化合物中的手性碳原子。
(4)在加热条件下,G在LiOH水溶液中发生的化学反应方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)符合下列条件的同分异构体共有　　种。
ⅰ.和E互为同系物,且比E相对分子质量少14;
ⅱ.能发生银镜反应,且有机物和Ag的物质的量之比为1∶4;
其中核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积比为3∶1∶1的是　　　　(写结构简式)。
(6)已知:酚不容易与羧酸反应生成酚酯,可以用ⅱ反应制取酚酯。
ⅰ.
ⅱ.+
参考以上合成路线及反应条件,以、和必要的无机试剂为原料,合成,写出路线流程图。
11.(2024届湛江调研,20)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,缓解日益紧张的能源危机,路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　。
(2)分析化合物Ⅱ的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。
序 号 变化的官能 团的名称 可反应的试 剂(物质) 反应后形成 的新物质 反应 类型
① 　　　 O2 氧化 反应
② 　　　 　　　 　　　 加成 反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅲ与1 mol化合物a反应得到1 mol Ⅳ,则化合物a为　　　　。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,写出化合物Ⅴ的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有　　　　种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应;
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中,不正确的有　　　　。
A.反应过程中,有H—O键断裂
B.反应过程中,有CO双键和C—O单键形成
C.该反应为缩聚反应
D.CO2属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
(7)参照上述信息,写出以丙烯为起始有机原料合成 的路线(无机试剂任选)。
微专题　有机合成与推断题解题策略
1.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应条件D应选择　　　　(填标号)。
a.HNO3/H2SO4　　　b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH　　　d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是　　　　。
(5)H生成I的反应类型为　　　　。
(6)化合物J的结构简式为　　　　。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10　　b.12　　c.14　　d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　。
2.(2024届清中、河中、北中、惠中、阳中、茂中6校第一次联考,20)碘海醇是一种门诊鞘内注射的安全造影剂,可应用于蛛网膜下腔造影,具有渗透压低,毒性小等特点。化合物X()是合成碘海醇的关键中间体,化合物Ⅶ与化合物X的结构相似,其合成线路如下:
已知:,回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的名称为　　　　　　;化合物Ⅳ的分子式为　　　　;化合物Ⅴ中的官能团名称为　　　　　　　　　　。
(2)化合物C是化合物Ⅱ的同分异构体,已知化合物C中有两种化学环境的氢,则化合物C的结构简式为　　　　　　;化合物Y的结构简式为　　　　。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
反应试剂 反应形成的新结构 反应类型
加成反应
酯化反应
(4)以和乙烯为原料制备;
①写出乙烯在合成路线中第一步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。
②合成路线中有“卤代烃制醇”,写出该反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。
③生成最终产物时,参与反应的有机物是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有　种。
(3)D中官能团的名称为　　　、　　　。
(4)E与F反应生成G的反应类型为　　　　。
(5)F的结构简式为　　　　。
(6)I转变为J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
4.(2023潮州二模,20)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:RCHCHCOOR'+
回答下列问题:
(1)A的名称是　　　　,B中含氧官能团的名称是　　　　,E中手性碳原子的数目为　　　　。
(2)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序 号 结构特征 反应的试剂、条件 反应形成的新结构或产物 反应 类型
① 　　、Ni 还原 反应
② -CHCH2 M的结构简式:　 D 　　反应
③ 　　　 硫酸、加热 B和乙醇 取代 反应
(3)B有多种同分异构体,满足以下条件的同分异构体有　　　　种。
①仅含苯环一个环状结构,且苯环上仅有2个取代基
②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含-CH3,不含
其中核磁共振氢谱有三组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2的一种同分异构体结构简式为　　　　　　。
(4)参照上述合成路线和信息,写出由和为原料合成的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,无机试剂任选)。
5.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　、　　　　;
(3)物质G所含官能团的名称为　　　　、　　　　;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为　　　　;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　(写标号);
①
②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有　　　　种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
6.(2024届潮阳实验学校期中,20)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:
请回答下列问题:
(1)A的名称是　　　　;B中所含官能团的名称是　　　　。
(2)A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。则G分子中的手性碳个数为　　　　个。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的两个结构简式:　　　　、　　　　。
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2
(5)根据已有知识并结合相关信息,将以为原料制备的合成路线流程补充完整(无机试剂任选)。
(　　)(　　)
7.(2023广东,20,14分)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为　　　　。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　　　(写一种),其名称为　　　　。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为　　　　。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 　　　 　　　 消去反应
b 　　　 　　　 氧化反应 (生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有　　　　。
A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂
B.反应过程中,有双键和C—O单键形成
C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为　。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。
8.(2024届广东四校联考9月月考,20)W是一种高分子功能材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
已知:
请回答下列问题:
(1)D的名称是　　　　。G中官能团名称是　　　　。
(2)已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为　　　　。
(3)G→W的反应类型为　　　　。
(4)M是G的同分异构体,同时满足下列条件的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应;②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　。
(5)设计以2,3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。
9.(2023江苏,15,15分)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的　　　　(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为　　　　。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的　　　　(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为　　　　。
(6)写出以、和CH2 CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
10.(2024届广东六校第二次联考,20)化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:
已知:ⅰ.TsCl为
ⅱ.R—NH2R—NH—R'、
回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　　　,E中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2)③、④的反应类型分别为　　　　　　、　　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　　。
(4)反应⑦的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)芳香化合物M与C互为同分异构体,满足下列条件的M有　　　　种(不考虑立体异构)。
a.含有—NH2,且—NH2与苯环直接相连
b.能与NaHCO3溶液反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
(6)参照上述合成路线,以和H2CCH—CHCH2为原料,可通过以下合成路线(部分反应条件未注明)合成,请写出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的结构简式。
Ⅰ　　　　　　　;Ⅱ　　　　　　　;Ⅲ　　　　　　　。
11.(2023浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知: —CHN—
请回答:
(1)化合物B的含氧官能团名称是　　　　　　　　。
(2)下列说法不正确的是　　　　。
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是　。
(4)写出E→F的化学方程式
　。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成路线中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　　　　。
①分子中含有苯环
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()
12.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①
②
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是　　　　　。
(2)化合物B的结构简式是　　　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。
13.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4)
E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+
R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph
R1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　　　　;B中含氧官能团有　　种。
(2)B→C反应类型为　　　　,该反应的目的是　　　　　　　　　。
(3)D结构简式为　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
　专题十五　生命活动的物质基础　有机合成
五年高考
考点过关练
考点1　生命活动的物质基础
1.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案　A　
2.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是(　　)
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案　B　
3.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是(　　)
A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO2为原料人工合成
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案　B　
4.(2023广东,7,2分)劳动有利于“知行合一”。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是　(　　)
选项 劳动项目 化学知识
A 帮厨活动:帮食堂师傅煎鸡蛋准备午餐 加热使蛋白质变性
B 环保行动:宣传使用聚乳酸制造的包装材料 聚乳酸在自然界可生物降解
C 家务劳动:擦干已洗净的铁锅,以防生锈 铁丝在O2中燃烧生成Fe3O4
D 学农活动:利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气 沼气中含有的CH4可作燃料
答案　C　
5.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是(　　)
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案　B　
6.(2023湖北,7,3分)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
纤维素单链
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
答案　D　
考点2　合成高分子
7.(2023浙江6月选考,8,3分)下列说法不正确的是(　　)
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
答案　C　
8.(2022天津,1,3分)近年我国在科技领域不断取得新成就。对相关成就所涉及的化学知识理解错误的是(　　)
A.我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的人工合成,淀粉是一种单糖
B.中国“深海一号”平台成功实现从深海中开采石油和天然气,石油和天然气都是混合物
C.我国实现了高性能纤维锂离子电池的规模化制备,锂离子电池放电时将化学能转化为电能
D.以硅树脂为基体的自供电软机器人成功挑战马里亚纳海沟,硅树脂是一种高分子材料
答案　A　
9.(2023北京,9,3分)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是(　　)
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
答案　A　
10.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是(　　)
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案　B　
11.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是(　　)
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{}由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
答案　B　
12.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案　B　
考点3　有机合成
13.(2019课标Ⅰ,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是　　　　。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构,只需写出3个)。
(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。
(5)⑤的反应类型是　　　　　　　。
(6)写出F到G的反应方程式
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)羟基　(2)　(3)、 、 、、 (任写3个)　(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热　(5)取代反应　(6)
、
　(7)C6H5CH3 C6H5CH2Br　CH3COCH2COOC2H5 　
14.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
C9H10O5
　 BC22H22O4
　 DC30H29NO4
　 G
已知:①Bn为
②+R3NH2 (R1为烃基,R2、R3为烃基或H)
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的　　　　位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和　　　　(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有　　　　种。
(5)H→I的反应类型为　　　　。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为　　　　和　　　　。
MN
答案　(1)对　(2)羧基　(3)2+O2 2+2H2O　(4)3　(5)取代反应　(6)　
15.(2021广东,21,14分)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):
已知:
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有　　　　　　(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为:Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式为　　　　。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为　　　　　　　　。
(4)反应②③④中属于还原反应的有　　,属于加成反应的有　　　　。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有　　　　种,写出其中任意一种的结构简式:　　　　。
条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。
答案　(1)羟基、醛基　(2)C18H15OP
(3)　(4)②　②④　(5)10　(合理均可)　(6)　
16.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,其环上的取代基是　　　　(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。
序 号 结构 特征 可反应 的试剂 反应形成 的新结构 反应 类型
① —CHCH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为　。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有　　　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案　(1)C5H4O2　醛基
(2)②—CHO　 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH4(—COONa)
③—COOH　CH3CH2OH　—COOCH2CH3　取代反应
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH2 CH2(乙烯)
(5)2　
(6)
17.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)　
(ⅲ)+
回答下列问题:
(1)①的反应类型为　　　　。
(2)B的化学名称为　　　　　　　。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式　　　　　　。
(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为　　　、　　　(填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为　　　　　　(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案　(1)氧化反应
(2)3,4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥　⑨
(5) +HCl　或
(6)
三年模拟
考点强化练
考点1　生命活动的物质基础1.(2024届重庆质检二,1)重庆火锅名扬天下,火锅的调味品及配菜品种繁多。下列有关说法不正确的是(　　)
A.麻油的主要成分是油脂,油脂属于天然高分子
B.食醋可以清洗水壶中的少量水垢
C.土豆片遇碘单质变蓝
D.豆腐的制作过程涉及了蛋白质的变性
答案　A　
2.(2024届广东实验中学10月月考,3)下列说法不正确的是(　　)
A.糖类属于天然有机高分子
B.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂
C.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
答案　A　
3.(2023广东一模,2)在中国灿烂的农耕文明发展过程中,产生了许多有关农业生产与生活的化学智慧。对下列史料记载的判断不正确的是(　　)
A.将大豆煮熟后与面粉混合加醋曲酿醋:该过程不涉及氧化还原反应
B.用糯米石灰浆修筑长城:糯米石灰浆属于复合材料
C.用高粱制作饴糖(主要成分为麦芽糖):麦芽糖与蔗糖互为同分异构体
D.胡桐树的树脂可作金银焊药:胡桐树脂的主要成分属于天然高分子
答案　A　
4.(2023广东六校第四次联考,4)下列说法不正确的是(　　)
A.木糖(C5H10O5)是一种醛糖,催化加氢可生成木糖醇
B.甲壳质也是一种多糖,它是虾、蟹、昆虫外壳的重要成分
C.某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维,可长期用肥皂洗涤
D.核酸是一种生物大分子,水解可生成戊糖、碱基和磷酸
答案　C　
考点2　合成高分子
5.(2024届执信中学开学考,13)下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A.聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品
B.天然橡胶是高聚物,且能使溴水褪色
C.油脂、棉花、蚕丝、羊毛都属于天然高分子
D.的单体是CH2CH2和Cl—CHCH2
答案　B　
6.(2023广州二模,4)聚乳酸广泛用于制造可降解材料,其生物降解过程如下。下列说法不正确的是(　　)
CO2+H2O
A.乳酸属于烃的衍生物
B.CO2分子含有σ键和π键
C.乳酸分子不含手性碳原子
D.使用聚乳酸材料有利于减少“白色污染”
答案　C　
7.(2023深圳光明二模,12)BHET是一种重要的化工原料,我国科学家利用聚对苯二甲酸类塑料(PET)制备对苯二甲酸双羟乙酯(BHET)的化学反应如图所示。下列叙述不正确的是(　　)
+n+H2O
A.BHET中元素的电负性:O>C>H
B.PET中所有原子可能处于同一平面
C.中碳原子和氧原子的杂化方式均为sp3
D.PET和BHET均能发生水解反应和加成反应
答案　B　
考点3　有机合成
8.(2024届惠州一调,20)化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):
已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色
ⅱ)
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是　　　　　　　。
(2)化合物a的结构简式为　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　。
A.在水中的溶解度比化合物Ⅰ小
B.1 mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2 mol Br2
C.化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子
D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应
(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有　　　　种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为　　　　。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)。
答案　(1)羟基、醚键　(2)　(3)AD　
(4)+H2
(5)12　　(6)
9.(2024届广州阶段训练,20)有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇高等疾病)的重要中间体,其合成路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团名称为　　　　　　。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有　　　种。
(3)F→M的反应类型为　　　　。
(4)D→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有　　　　种;其中,核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)醚键、碳氯键　(2)2　(3)加成反应(或还原反应)　(4)+CH3COOC(CH3)3 +CH3OH　(5)19　HCOOCH(CH2CH3)2　(6) 　
10.(2024届广东六校第一次联考,20)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:
(1)化合物B的命名为　　　　;F分子中含氧官能团的名称为　　　　。
(2)D→E反应的条件为　　　　,F→G的反应类型为　　　　。
(3)在图中用“*”标出G化合物中的手性碳原子。
(4)在加热条件下,G在LiOH水溶液中发生的化学反应方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)符合下列条件的同分异构体共有　　种。
ⅰ.和E互为同系物,且比E相对分子质量少14;
ⅱ.能发生银镜反应,且有机物和Ag的物质的量之比为1∶4;
其中核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积比为3∶1∶1的是　　　　(写结构简式)。
(6)已知:酚不容易与羧酸反应生成酚酯,可以用ⅱ反应制取酚酯。
ⅰ.
ⅱ.+
参考以上合成路线及反应条件,以、和必要的无机试剂为原料,合成,写出路线流程图。
答案　(1)氯乙酸　酯基　(2)浓硫酸、加热　加成反应　(3)　(4)+LiOH CH3CH2OH+　(5)9　
(6) (合理即可)　
11.(2024届湛江调研,20)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,缓解日益紧张的能源危机,路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　　。
(2)分析化合物Ⅱ的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。
序 号 变化的官能 团的名称 可反应的试 剂(物质) 反应后形成 的新物质 反应 类型
① 　　　 O2 氧化 反应
② 　　　 　　　 　　　 加成 反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅲ与1 mol化合物a反应得到1 mol Ⅳ,则化合物a为　　　　。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2∶3,写出化合物Ⅴ的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有　　　　种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应;
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中,不正确的有　　　　。
A.反应过程中,有H—O键断裂
B.反应过程中,有CO双键和C—O单键形成
C.该反应为缩聚反应
D.CO2属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键
(7)参照上述信息,写出以丙烯为起始有机原料合成 的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)C6H12O7　(2)羟基　碳碳双键(或醛基)　H2　(或)　(3)乙烯　(4)　(5)16　(6)BD　(7)CH3CHCH2　
微专题　有机合成与推断题解题策略
1.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应条件D应选择　　　　(填标号)。
a.HNO3/H2SO4　　　b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH　　　d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是　　　　。
(5)H生成I的反应类型为　　　　。
(6)化合物J的结构简式为　　　　。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10　　b.12　　c.14　　d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　。
答案　(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)+Cl2 +HCl　(3)b
(4)羧基　(5)消去反应　(6)
(7)d　　
2.(2024届清中、河中、北中、惠中、阳中、茂中6校第一次联考,20)碘海醇是一种门诊鞘内注射的安全造影剂,可应用于蛛网膜下腔造影,具有渗透压低,毒性小等特点。化合物X()是合成碘海醇的关键中间体,化合物Ⅶ与化合物X的结构相似,其合成线路如下:
已知:,回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的名称为　　　　　　;化合物Ⅳ的分子式为　　　　;化合物Ⅴ中的官能团名称为　　　　　　　　　　。
(2)化合物C是化合物Ⅱ的同分异构体,已知化合物C中有两种化学环境的氢,则化合物C的结构简式为　　　　　　;化合物Y的结构简式为　　　　。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
反应试剂 反应形成的新结构 反应类型
加成反应
酯化反应
(4)以和乙烯为原料制备;
①写出乙烯在合成路线中第一步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。
②合成路线中有“卤代烃制醇”,写出该反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。
③生成最终产物时,参与反应的有机物是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)1,2,3-三甲基苯(或连三甲苯)　C9H7O6N　羧基、氨基、碳碘键
(2)或或　
　(3)H2CH3OH(或其他醇)(或其他酯)　(4)①CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br　②CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr　③、　
3.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有　种。
(3)D中官能团的名称为　　　、　　　。
(4)E与F反应生成G的反应类型为　　　　。
(5)F的结构简式为　　　　。
(6)I转变为J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
答案　(1)间甲基苯酚(或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚)
(2)2(或两)
(3)(酚)羟基　氨基
(4)取代(反应)
(5)
(6)+H2O+N2↑+HCl
(7)9　　
4.(2023潮州二模,20)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线:
已知:RCHCHCOOR'+
回答下列问题:
(1)A的名称是　　　　,B中含氧官能团的名称是　　　　,E中手性碳原子的数目为　　　　。
(2)根据C的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序 号 结构特征 反应的试剂、条件 反应形成的新结构或产物 反应 类型
① 　　、Ni 还原 反应
② -CHCH2 M的结构简式:　 D 　　反应
③ 　　　 硫酸、加热 B和乙醇 取代 反应
(3)B有多种同分异构体,满足以下条件的同分异构体有　　　　种。
①仅含苯环一个环状结构,且苯环上仅有2个取代基
②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含-CH3,不含
其中核磁共振氢谱有三组吸收峰,峰面积之比为3∶2∶2的一种同分异构体结构简式为　　　　　　。
(4)参照上述合成路线和信息,写出由和为原料合成的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,无机试剂任选)。
答案　(1)溴苯　羰基、羧基　2　(2)①氢气
②　加成　③　(3)6
　(4)+
5.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为　　　　;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　、　　　　;
(3)物质G所含官能团的名称为　　　　、　　　　;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为　　　　;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　(写标号);
①
②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有　　　　种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案　(1)　(2)消去反应　加成反应　(3)醚键　碳碳双键　(4)　(5)③①②　(6)4　(7) 　
6.(2024届潮阳实验学校期中,20)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:
请回答下列问题:
(1)A的名称是　　　　;B中所含官能团的名称是　　　　。
(2)A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　,反应⑤的反应类型是　　　　。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。则G分子中的手性碳个数为　　　　个。
(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的两个结构简式:　　　　、　　　　。
Ⅰ.苯环上只有三个取代基
Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
Ⅲ.1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2
(5)根据已有知识并结合相关信息,将以为原料制备的合成路线流程补充完整(无机试剂任选)。
(　　)(　　)
答案　(1)对氟苯酚(或4-氟苯酚)　酯基、碳氟键
(2)++CH3COOH　消去反应　(3)1　(4)　　(5)()()　
7.(2023广东,20,14分)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为　　　　。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　　　(写一种),其名称为　　　　。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为　　　　。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 　　　 　　　 消去反应
b 　　　 　　　 氧化反应 (生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有　　　　。
A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂
B.反应过程中,有双键和C—O单键形成
C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为　。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。
答案　(1)C5H10O　(或或)　3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或2,2-二甲基-1,3-环氧丙烷)　(2)O2　(3)浓硫酸,加热　　O2、Cu,加热(或酸性KMnO4溶液)　—CHO(或—COOH)　(4)CD　(5)(a)、CH3CH2OH
(b)+H2O CH3CH2OH
(c)+Br2+HBr↑　
8.(2024届广东四校联考9月月考,20)W是一种高分子功能材料,在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。
已知:
请回答下列问题:
(1)D的名称是　　　　。G中官能团名称是　　　　。
(2)已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为　　　　。
(3)G→W的反应类型为　　　　。
(4)M是G的同分异构体,同时满足下列条件的结构有　　　　种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应;②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为　　　　。
(5)设计以2,3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH2CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。
答案　(1)对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)　羟基、羧基　(2)　(3)缩聚反应　(4)13　　(5) 　
9.(2023江苏,15,15分)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的　　　　(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为　　　　。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的　　　　(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为　　　　。
(6)写出以、和CH2 CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案　(1)强　(2)CH3COCl　(3)HCl　
(4)　(5)取代反应
(6) BrCH2CH2Br
10.(2024届广东六校第二次联考,20)化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:
已知:ⅰ.TsCl为
ⅱ.R—NH2R—NH—R'、
回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　　　,E中含氧官能团的名称为　　　　　　。
(2)③、④的反应类型分别为　　　　　　、　　　　　　。
(3)D的结构简式为　　　　　　。
(4)反应⑦的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)芳香化合物M与C互为同分异构体,满足下列条件的M有　　　　种(不考虑立体异构)。
a.含有—NH2,且—NH2与苯环直接相连
b.能与NaHCO3溶液反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
(6)参照上述合成路线,以和H2CCH—CHCH2为原料,可通过以下合成路线(部分反应条件未注明)合成,请写出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的结构简式。
Ⅰ　　　　　　　;Ⅱ　　　　　　　;Ⅲ　　　　　　　。
答案　(1)邻硝基甲苯　羰基　(2)还原反应　取代(或酯化)反应　(3)
(4)　(5)13　　(6)　
ClCH2CHCHCH2Cl
11.(2023浙江6月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知: —CHN—
请回答:
(1)化合物B的含氧官能团名称是　　　　　　　　。
(2)下列说法不正确的是　　　　。
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是　。
(4)写出E→F的化学方程式
　。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。利用以上合成路线中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式　　　　。
①分子中含有苯环
②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()
答案　(1)羟基、醛基　(2)BC　
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)+2H2+H2O
(5)
(6)、、
、　
12.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①
②
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是　　　　　。
(2)化合物B的结构简式是　　　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C18H25N3O4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。
答案　(1)硝基、碳氯键　(2)　(3)D
(4)+CH3CH2OH +H2O
(5) 　(6)、、、　
13.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
AB(C9H10O4)
E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+
R,R'=H,烷基,酰基
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Ph
R1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为　　　　;B中含氧官能团有　　种。
(2)B→C反应类型为　　　　,该反应的目的是　　　　　　　　　。
(3)D结构简式为　　　　;E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　种。
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
答案　(1)浓硫酸,加热　2　(2)取代反应　保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5　+Br2+HBr
(4)6　(5)
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