(共24张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃在生活中的应用
三氯乙烯
四氯化碳
氯乙烷
氟利昂
【任务1】卤代烃的概念及分类
1.概念:
一卤代烃
多卤代烃
卤代烃
按卤素种类
按卤素原子个数
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
2.分类:
一、卤代烃
【任务2】卤代烃的命名
例题:命名下列物质
(2)CH CH2 CH
Cl
Cl
CH2
CH3
Cl
1,1,3-三氯戊烷
将卤素原子视为取代基 ,
其他与烃类相似.
CH2 —C= CH2
Br Br
2,3-二溴丙烯
(1)
【任务3】卤代烃的物理性质
常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外,
状 态:
大多数为液体或固体。
一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余卤代烃的密度比水大,
密度:
且密度高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
溶解性:
卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂。
某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
如CCl4、氯仿(CHCl3)等
沸点:
比具有相同碳原子数的烃沸点高
同系物的沸点随碳原子数的增加而升高
氯乙烷气体易液化
溴乙烷的物理性质
颜 色:
状 态:
密 度:
溶解性:
沸 点:
无色透明
油状液体
比水大
不溶于水, 易溶于有机溶剂
沸点38.4℃,易挥发
C2H5Br
结构
性质
决定
官能团
分子式
乙烷上的H被卤素原子Br取代
核磁共振氢谱
碳溴键
卤素原子的电负性>碳原子
共用电子对偏向卤素原子
C—X
极性较强易断裂
空间填充模型
——取代反应
【任务4】卤代烃的化学性质
δ+
δ-
溴乙烷+NaOH溶液
加热
上层溶液+稀硝酸+AgNO3溶液
溶液分层,均为无色
有机层厚度减小
生成淡黄色沉淀
(检验Br—)
溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br —
CH3CH2Br+NaOH
NaOH
+ —
δ+
δ-
1、取代反应
(卤代烃的水解反应)
CH3CH2OH+NaBr
思考:用AgNO3溶液检验NaBr中溴离子前为什么要加入稀硝酸酸化?
加入稀硝酸酸化:中和过量的NaOH溶液,防止影响Br—的检验。
检验卤代烃中的卤素原子种类的方法:
取少量卤代烃于试管中
①NaOH水溶液,共热
②稀硝酸酸化
③AgNO3溶液
有沉淀产生
白色沉淀
AgCl
浅黄色沉淀
AgBr
黄色沉淀
AgI
能否用AgNO3溶液直接检验卤代烃中的卤素原子?
卤原子的吸电子作用,在碳链之间传导,使相邻C上的C—H易断
δ+
δ-
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去 (
如H2O、HX等),而生成含__________的化合物的反应。
特征:碳碳单键→碳碳双键(或三键)、碳碳双键→碳碳三键
一个或几个小分子
不饱和键
电负性:H 2.1 C 2.5 Br 2.8
2、消去反应
CH2—CH2 +NaOH
| |
H Br
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇
【思考】是否所有的卤代烃都可以发生消去反应?
卤代烃消去反应必须邻位碳原子上必须有H
邻C有H
CH3Br
1、取代反应
(水解反应)
反应通式
X + NaOH
OH + NaX
2、消去反应
+ NaOH
H X
醇
+ NaX +H2O
红外光谱和核磁共振氢谱
反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色
除去挥发出的乙醇,防止与酸性高锰酸钾溶液反应,影响烯烃的检验。
用溴水/溴的四氯化碳溶液,不用通入水中
CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3
nCF2==CF2
(四氟乙烯)
[ ]n
CF2—CF2
合理使用卤代烃,保护臭氧层
③⑤①⑥④②
78.5
CH2ClCH2CH3 1-氯丙烷
CH3CHClCH3 2-氯丙烷
CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应
CH2ClCH2Cl ——→ CH2=CHCl + HCl 消去反应
500~550℃
Ag-108 Cl-35.5
根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
环己烷
碳氯键
大鹿化学工作室制作,侵权必究
Cl
烃
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名称是_______, 中官能团名称是_________。
Cl
大鹿化学工作室制作,侵权必究
大鹿化学工作室制作,侵权必究
Br
Br
(2)②的反应类型是__________。
消去反应
(3)反应④的化学方程式是____
大鹿化学工作室制作,侵权必究
Br
Br
+2NaBr+2H2O
醇
+2NaOH
作业本:
课本58页
不用抄题
(2)1-溴丁烷需通过三步反应得到1,2-丁二醇
谢谢观看