(共32张PPT)
第1节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
卤代烃的结构
01
卤代烃的性质
02
问题导入
1、烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃都属于“烃”。
“卤代烃”也有一个“烃”字,它属于烃吗?
2、那“卤代烃”属于哪个范畴呢?
3、什么是卤代烃?有哪些分类?
4、第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
卤代烃不属于烃!
卤代烃的结构
1.概念:
一、卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R-X(X=F、Cl、Br、I)
2.官能团:
3.分类:
碳卤键
单卤代烃
多卤代烃
卤代烃
按卤素种类
按卤素原子多少
氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH3X
CH2XCH2X
按烃基结构
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
卤代烃的结构
4.通式:
一、卤代烃
饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X
5.命名(系统命名法)--- 教材P54《资料卡片》
a. 类似烃的命名,以烃为母体,卤原子为取代基
b.从距卤素原子近的一端编号,若有碳碳双键或碳碳三键,则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号
2-氯丁烷
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-甲基-4-氯-1-丁烯
请给下列卤代烃的命名:
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-氯甲苯
【课堂练习】
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3一甲基一 1,1一二溴戊烷
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2一甲基一1一氟一2,4一二氯戊烷
【课堂练习】
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
沸点:随碳原子数增多,沸点依次升高,
(碳原子数相同,支链越多沸点越低)。
6、卤代烃的物理性质
根据教材P54,表3-1 几种氯代烃的密度和沸点,总结卤代烃的物理性质:
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
密度:随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃;
6、卤代烃的物理性质
根据教材P54,表3-1 几种氯代烃的密度和沸点,总结卤代烃的物理性质:
⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有机物中沸点最高的是( )
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂。某些卤代烃本
身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
【课堂练习】
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷核磁共振氢谱
卤代烃的化学性质--溴乙烷为例
1、溴乙烷的结构
分子式 结构简式 结构简式 官能团名称
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴键
球棍模型
空间填充模型
电子式
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,密度大于水,沸点:38.4℃,不溶于水,易溶于有机溶剂
卤代烃的化学性质--溴乙烷为例
3、溴乙烷的化学性质
环节一、基于键的角度来预测性质
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
思考1:根据化学键键长、键能角度,哪些化学键极性容易断裂?
C-Br
思考2:为什么这些键容易断裂呢?
C-Br键电负性差值大,极性强,易断裂
卤代烃的化学性质--溴乙烷为例
环节二、实验验证--实验3-1
取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
实验现象:
溴乙烷的水解反应
①中溶液分层;④中有浅黄色沉淀生成。
原理剖析:
溴乙烷水解时在什么位置断键?
C-Br
注意:书写卤代烃的水解反应方程式时,一律书写总反应方程式。
溴乙烷的水解反应
NaBr+AgNO3===NaNO3 + AgBr↓
有淡黄色沉淀生成
中和水解产物HBr,使平衡正向移动
1.NaOH的作用是什么?
加热
3.采取什么措施可以加快水解反应的速率?
C-Br键
4.溴乙烷水解时在什么位置断键?
【思考与讨论】
2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中
中和未反应完的NaOH,防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O,影响Br-检验
溴乙烷的水解反应
6.如何判断CH3CH2Br已发生水解?
待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。
5.如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。
溴乙烷的水解反应
【练习】(课本P56 第5题)为检验1-溴丁烷中的溴元素,下列实验操作正确的顺序是____________________(填序号)。
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液
③取少量1-溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
③⑤①⑥④②
② CH2BrCH2Br
①
写出下列卤代烃的取代(水解)反应
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
+ NaOH
水
△
+ NaBr
【课堂练习】
CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3
OH
卤代烃的性质
CHCl2
CH3CHClCH2Cl
分析下列物质发生水解反应之后的产物。
CH3CCl3
CH3CH(OH)CH2OH
CHO
CH3COOH
(1)所有的卤代烃都能发生水解反应!
(2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等;
还可能生成醛、酮、羧酸等!
规 律:
CH-OH
OH
脱水
CH=O
卤代烃的性质
二、化学性质---以溴乙烷为代表物
知识扩展
有机物中卤素原子的检验---可以利用卤代烃的水解反应
R-X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
取上层清液
AgNO3溶液
黄色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
淡黄色沉淀(AgBr)
消去反应
①条件:NaOH的乙醇溶液、加热
②反应方程式:
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
|
Br
|
H
乙醇
△
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应。
思考如下问题?
(1)是不是所有的卤代烃都可以发生消去反应呢?
不是,
发生消去反应的条件
1、 必须有相邻的碳
2、 邻位碳上必须有氢 β-H
3、 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
CH3Br
思考如下问题?
(2)请尝判断以下卤代烃在NaOH的乙醇溶液中能否发生消去反应,若能,请书写对应的方程式。
札依采夫规则:消除的H主要来自含H较少的相邻碳原子上
⑤
—Cl
④
—CH2Br
√
√
√
—Br
⑥
【探究---1-溴丁烷的化学性质】
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
波谱分析:红外光谱法、核磁共振氢谱
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物?
【问题】
【讨论与实验】
思考讨论 教材P56
比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应,完成下表,分析反应条件对化学反应的影响。
无醇则生醇,有醇则生烯(炔)
【比较与分析】
反应类型 取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
乙醇溶液、加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。
水溶液、加热
CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
思考讨论 教材P56
溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应,气体产物的检验
(1)分析反应产生的气体?
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?
(3)除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验?此时还有必要将气体先通入水中吗?
乙烯、乙醇、水蒸汽
除去乙醇,因为乙醇也可使酸性KMnO4褪色,干扰实验结果
通入溴水或Br2的CCl4溶液。不需要
思考讨论 教材P56
知识点小结:
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br 反应条件
生成物
断键位置
应用
结论 NaOH水溶液加热
NaOH醇溶液加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr
C—Br
C—R,邻位碳C—H
引入羟基
引入不饱和键
溴乙烷在不同的条件下发生不同的反应
有水则水解,有醇则消去
加成反应和加聚反应--卤代烯烃
氯乙烯
聚氯乙烯
nCH2=CHCl
CH2 CH
n
Cl
nCF2=CF2
CF2 CF2
n
请书写氯乙烯、四氟乙烯的加聚反应方程式
卤代烃的用途:
科普生活: 身边的卤代烃
乙烯-四氟乙烯共聚物
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
氯乙烷喷剂
局部冷冻麻醉
(沸点12.27℃)
七氟丙烷
灭火器
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此,常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛
原因:氯乙烷沸点低,挥发时吸收大量的热,使皮肤冰冻,暂时失去知觉。
卤代烃
致冷剂
医用
麻醉剂
农药
氯乙烷的作用--- 教材P55《资料卡片》
溶剂
灭火剂
2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
B
【课堂练习】
3、 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是_____________。
(2)①的反应类型是 __________,②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH\乙醇 △
②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
醇
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
【课堂练习】
△