第二章第3节 第3课时分子结构与物质的性质教案 高中化学人教版（2019）选择性必修二
文档属性
| 名称 | 第二章第3节 第3课时分子结构与物质的性质教案 高中化学人教版（2019）选择性必修二 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 433.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-06-10 12:02:40 | ||
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文档简介
分子结构与物质的性质
第3课时
教学目标
1. 初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。
2. 能判断简单分子是否存在手性异构体。
3. 整合分子空间结构、化学键极性、分子极性，分子间作用力、氢键等概念，综合运用解决物质性质问题。
教学重难点
手性分子的概念及判断。
教学过程
一、新课导入
分子是有空间结构的，对于复杂的分子，可以形成多种空间结构。
在学习烯烃时，我们知道不同的取代基团在碳碳双键双侧分布不同时，会产生同分异构现象，如下面的顺反异构：
那是否还存其他类型的立体异构呢？即原子连接顺序相同，但是由于原子在空间的排布不同而造成的异构现象。
二、讲授新课
三、分子的手性
【模型搭建】
任务1. 以小组为单位动手搭建两个CH2ClBr模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？
经过实践，我们发现任意两个模型总能完全重合。因此CH2ClBr有且仅有一种空间结构，它没有同分异构体。
任务2. 以小组为单位动手搭建两个CHFClBr模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？
经过实践，我们发现存在两个模型不能完全重合的情况，并且它们总是除C外有两个原子交换了位置。因此CHFClBr有两种空间结构，它们互为同分异构体。
【提问】（1）对比上面的两种CHFClBr分子，它们的空间结构呈现出怎样的特征？
【讲解】它们的关系像一双手，不能相互重合，但是却互为镜像。
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。
有手性异构体的分子叫做手性分子。
自然界中手性是很普遍的现象，许多天然产物和人体内的活性分子都是手性分子。例如，作为生命活动重要基础的生物大分子，如蛋白质、多糖、核酸等几乎都是手性的。
存在人体内用于合成蛋白质的氨基酸仅有20种，这20种氨基酸中，除了甘氨酸（R=H）外，其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的结构表达：
在机体的代谢和调控过程中所涉及的物质（如酶和细胞表面的受体）一般也都具有手性，在生命过程中发生的各种生物——化学反应过程均与手性的识别和变化有关。
【提问】（2）通过上面氨基酸的例子，请你归纳手性分子具备的分子结构特征。
【讲解】对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。
大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。
需要注意的是，借助有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准。对于更为复杂的手性现象，你将在大学化学课程中进一步学习。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。人们在研究手性药物时发现，手性药物的两个对映异构体表现出来的生物活性往往是不同的，甚至是截然相反的。
例如，由于左旋糖较难被人体吸收，摄入后不会被代谢产生能量 , 对那些希望摄入低能量甜味剂的人群（如肥胖、糖尿病人等）来说，是一种理想的甜味剂。
右丙氧芬和左丙氧芬是一对对映异构体，右丙氧芬具有镇痛作用，其对映异构体左丙氧芬无镇痛作用却是有效的镇咳药。
再如，早期用于减轻妇女妊娠反应的药物沙利度胺，因未能将其中左旋异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。
药物的不对称合成已成为人们极为关注的研究领域。 2001 年诺贝尔化学奖授予诺尔斯（ W.Knowles）、野依良治（ R.Noyori）和夏普莱斯（ K.Sharpless），就是为表彰他们在手性催化反应研究方面作出的杰出贡献。
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。
三、课堂小结
1. 手性是自然界普遍存在的现象，对于生命有重要的意义。
2. 通过深入研究手性，人类可以选择合适的手性催化剂合成手性异构体中的某一种，这种技术在药物生产、生命科学中具有广泛的应用。
3. 碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。
四、分子空间结构与物质性质整合提升
【典型例题】
例1. 下列共价键①H-H、②H-F、③H-O、④N-H、⑤P-H中，将键的极性由小到大排序 ① < ⑤ < ④ < ③ < ②。
解析 键的极性源自于共用电子的两原子吸引电子能力不同，能力差别越大，键的极性越大。在一个H固定后，另一原子的电负性越强，键的极性越大。电负性的变化规律：同周期自左向右增大，同主族自上而下减小，由此可知电负性P < N < O < F，键的极性与此顺序一致。
例2. 下列分子为极性分子的是 ③ ④ 。
①CH4 ②BeCl2 ③NH3 ④H2S ⑤CO2 ⑥BCl3
解析 判断多原子分子极性的步骤：
1. 依据VSEPR模型预测判断分子的空间结构；
2. 确定共价键极性的向量方向；
3. 将所有向量求和，依据向量和是否为零对分子极性做出判断。
①为正四面体，②为直线形，③为三角锥形，④为V形，⑤为直线形，⑥为平面三角形。共价键极性向量求和后不为0的是三角锥形和V形。
例3. 下列说法正确的是：（ A ）
A. 分子构成的固态物质中一定存在分子间作用力，不一定存在共价键
B. 水加热到很高的温度都难以分解与氢键有关
C. CH4、SiH4、GeH4、SnH4的熔点随着相对分子质量的增大而降低
D. HF、HCl、HBr、HI的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高
解析 A项，分子间作用是普遍存在于分子间的，稀有气体是单原子分子，固态的He、Ne等中不存在共价键。B项，水的稳定性主要是因为O-H键键能大，氢键只影响熔沸点；C项，组成、结构相似的分子，相对分子量越大，范德华力越大，熔沸点越高。D项，HF分子间能形成氢键，熔沸点明显升高。
例4. 碘单质在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为（ D ）
A. CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大
B. CCl4和I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子
C. CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素
D. CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子
解析 CCl4是正四面体形的分子，为非极性分子，H2O是V形分子，为极性分子。依据相似相溶规律，非极性溶质在非极性溶剂中溶解度更大。I2是非极性分子，故其在CCl4溶解度更大。溶解度与是否含有氢元素、分子量差值等因素无关。
四、课堂练习
1. 试根据分子中羟基（-OH）的极性大小，判断下列酸的酸性最强的是
已知：下列分子中除羟基外，其他O都只直接与Cl原子形成共价键
A. HClO B. HClO2 C. HClO3 D.HClO4
答案 D
解析 Cl与O共用电子时，因O的电负性大于Cl，电子对偏向O，这种键的极性会沿着σ键传递到羟基的O-H键，使得O-H键极性进一步增大，H+更容易被电离出。故除羟基外，与Cl相连的O的数量越多，这种效应叠加的越强，酸的酸性越强。
2. 在极性分子中，正电荷中心与负电荷中心间的距离称偶极长，通常用d表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正电荷中心的电量（q）有关，一般用偶极矩μ来衡量，计算表达式为μ = d · q。试回答以下问题：
（1）HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中，μ = 0的是_______________
（2）实验测得，μ(PF3) = 1.03、μ(BCl3) = 0。由此可知PF3分子的空间结构是___________，BCl3分子的空间结构是_______________。
（3）治癌药Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形分子结构。其中，Pt处在四边形中心，NH3和Cl分别处在四边形的四个角上。已知该化合物有两种异构体，淡黄色者μ = 0，棕黄色者μ ＞ 0。在下列横线处画出两种结构的异构体的结构图。
淡黄色________________ 棕黄色___________________
答案 （1）CS2 （2）三角锥 平面三角形
（3）淡黄色________________ 棕黄色___________________
解析 （1）根据计算表达式μ = d · q，因正电中心的电量q必为一个不为0的数，故当μ = 0时可推知d = 0，即正负电荷中心的距离为0，二者重合，这样的分子是非极性分子。故μ=0等价于分子为非极性分子。
CS2是直线形的非极性分子。其他3种均为极性分子。
（2）根据偶极矩数据可知，PF3是极性分子，BCl3是非极性分子。四原子分子是三角锥形或平面三角形。平面三角形高度对称，共价键极性矢量和为0，为非极性分子。三角锥形共价键极性矢量和不为0，为极性分子。
（3）淡黄色的分子是非极性分子。在平面四边形中，若相同的两个基团处于中心原子的对位，如Cl-Pt-Cl的键角为180°时，Pt-Cl共价键极性的矢量恰好抵消。当 Cl、NH3交替排列时两种基团的矢量各自抵消，分子为非极性分子。
3. 推测下列分子在水中溶解度最大的是
A. NH3 B. CO C. H2 D. 苯
答案 A
解析 H2和苯是非极性分子，CO和NH3是极性分子，水是极性溶剂。根据相似相溶规律，CO和NH3的溶解度大于H2和苯。
又因为NH3能与H2O形成很强的氢键，大大增加了它在水中的溶解度。
4. 下面的分子经过某种转化后，仍存在手性异构体，满足该条件的反应是（ ）
A. 将-CHO还原为-CH2OH
B. 将-CH2OH替换为-CH2Cl
C. 将-CH2OOCCH3水解为-CH2OH
D. 将-CHO氧化为-COOH
答案 B
解析 碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。这里运用判据：大多数的手性分子都含有不对称碳原子。发生A、C、D的转化后，中间的碳原子就连接了两个相同的基团，从而“丧失手性”
5. 关于氢键的说法正确的是
A. 每一个水分子内含有两个氢键
B. 冰、水中都存在氢键
C. 分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点降低
D. 邻羟基苯甲醛的沸点比对羟基苯甲醛的沸点高
答案 B
解析 A项，水分子只能形成分子间氢键，无法形成分子内氢键；B项，固态和液态时，水分子间距离都较小，能彼此靠近形成氢键；C项，分子间形成的氢键后，在物质熔化或汽化时，需要更多能量克服分子间的这种相互作用，故氢键使熔沸点升高。邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，故对羟基苯甲醛的沸点更高。
第3课时
教学目标
1. 初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。
2. 能判断简单分子是否存在手性异构体。
3. 整合分子空间结构、化学键极性、分子极性，分子间作用力、氢键等概念，综合运用解决物质性质问题。
教学重难点
手性分子的概念及判断。
教学过程
一、新课导入
分子是有空间结构的，对于复杂的分子，可以形成多种空间结构。
在学习烯烃时，我们知道不同的取代基团在碳碳双键双侧分布不同时，会产生同分异构现象，如下面的顺反异构：
那是否还存其他类型的立体异构呢？即原子连接顺序相同，但是由于原子在空间的排布不同而造成的异构现象。
二、讲授新课
三、分子的手性
【模型搭建】
任务1. 以小组为单位动手搭建两个CH2ClBr模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？
经过实践，我们发现任意两个模型总能完全重合。因此CH2ClBr有且仅有一种空间结构，它没有同分异构体。
任务2. 以小组为单位动手搭建两个CHFClBr模型，通过旋转模型，看这两个模型是否可以完全重合？
经过实践，我们发现存在两个模型不能完全重合的情况，并且它们总是除C外有两个原子交换了位置。因此CHFClBr有两种空间结构，它们互为同分异构体。
【提问】（1）对比上面的两种CHFClBr分子，它们的空间结构呈现出怎样的特征？
【讲解】它们的关系像一双手，不能相互重合，但是却互为镜像。
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。
有手性异构体的分子叫做手性分子。
自然界中手性是很普遍的现象，许多天然产物和人体内的活性分子都是手性分子。例如，作为生命活动重要基础的生物大分子，如蛋白质、多糖、核酸等几乎都是手性的。
存在人体内用于合成蛋白质的氨基酸仅有20种，这20种氨基酸中，除了甘氨酸（R=H）外，其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的结构表达：
在机体的代谢和调控过程中所涉及的物质（如酶和细胞表面的受体）一般也都具有手性，在生命过程中发生的各种生物——化学反应过程均与手性的识别和变化有关。
【提问】（2）通过上面氨基酸的例子，请你归纳手性分子具备的分子结构特征。
【讲解】对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。
大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。
需要注意的是，借助有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子，是一个简单实用但并不全面的判断标准。对于更为复杂的手性现象，你将在大学化学课程中进一步学习。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。人们在研究手性药物时发现，手性药物的两个对映异构体表现出来的生物活性往往是不同的，甚至是截然相反的。
例如，由于左旋糖较难被人体吸收，摄入后不会被代谢产生能量 , 对那些希望摄入低能量甜味剂的人群（如肥胖、糖尿病人等）来说，是一种理想的甜味剂。
右丙氧芬和左丙氧芬是一对对映异构体，右丙氧芬具有镇痛作用，其对映异构体左丙氧芬无镇痛作用却是有效的镇咳药。
再如，早期用于减轻妇女妊娠反应的药物沙利度胺，因未能将其中左旋异构体分离出去而导致许多胎儿畸形。
药物的不对称合成已成为人们极为关注的研究领域。 2001 年诺贝尔化学奖授予诺尔斯（ W.Knowles）、野依良治（ R.Noyori）和夏普莱斯（ K.Sharpless），就是为表彰他们在手性催化反应研究方面作出的杰出贡献。
手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。
三、课堂小结
1. 手性是自然界普遍存在的现象，对于生命有重要的意义。
2. 通过深入研究手性，人类可以选择合适的手性催化剂合成手性异构体中的某一种，这种技术在药物生产、生命科学中具有广泛的应用。
3. 碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。大多数的手性分子都含有不对称碳原子，因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子。
四、分子空间结构与物质性质整合提升
【典型例题】
例1. 下列共价键①H-H、②H-F、③H-O、④N-H、⑤P-H中，将键的极性由小到大排序 ① < ⑤ < ④ < ③ < ②。
解析 键的极性源自于共用电子的两原子吸引电子能力不同，能力差别越大，键的极性越大。在一个H固定后，另一原子的电负性越强，键的极性越大。电负性的变化规律：同周期自左向右增大，同主族自上而下减小，由此可知电负性P < N < O < F，键的极性与此顺序一致。
例2. 下列分子为极性分子的是 ③ ④ 。
①CH4 ②BeCl2 ③NH3 ④H2S ⑤CO2 ⑥BCl3
解析 判断多原子分子极性的步骤：
1. 依据VSEPR模型预测判断分子的空间结构；
2. 确定共价键极性的向量方向；
3. 将所有向量求和，依据向量和是否为零对分子极性做出判断。
①为正四面体，②为直线形，③为三角锥形，④为V形，⑤为直线形，⑥为平面三角形。共价键极性向量求和后不为0的是三角锥形和V形。
例3. 下列说法正确的是：（ A ）
A. 分子构成的固态物质中一定存在分子间作用力，不一定存在共价键
B. 水加热到很高的温度都难以分解与氢键有关
C. CH4、SiH4、GeH4、SnH4的熔点随着相对分子质量的增大而降低
D. HF、HCl、HBr、HI的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高
解析 A项，分子间作用是普遍存在于分子间的，稀有气体是单原子分子，固态的He、Ne等中不存在共价键。B项，水的稳定性主要是因为O-H键键能大，氢键只影响熔沸点；C项，组成、结构相似的分子，相对分子量越大，范德华力越大，熔沸点越高。D项，HF分子间能形成氢键，熔沸点明显升高。
例4. 碘单质在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为（ D ）
A. CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大
B. CCl4和I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子
C. CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素
D. CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子
解析 CCl4是正四面体形的分子，为非极性分子，H2O是V形分子，为极性分子。依据相似相溶规律，非极性溶质在非极性溶剂中溶解度更大。I2是非极性分子，故其在CCl4溶解度更大。溶解度与是否含有氢元素、分子量差值等因素无关。
四、课堂练习
1. 试根据分子中羟基（-OH）的极性大小，判断下列酸的酸性最强的是
已知：下列分子中除羟基外，其他O都只直接与Cl原子形成共价键
A. HClO B. HClO2 C. HClO3 D.HClO4
答案 D
解析 Cl与O共用电子时，因O的电负性大于Cl，电子对偏向O，这种键的极性会沿着σ键传递到羟基的O-H键，使得O-H键极性进一步增大，H+更容易被电离出。故除羟基外，与Cl相连的O的数量越多，这种效应叠加的越强，酸的酸性越强。
2. 在极性分子中，正电荷中心与负电荷中心间的距离称偶极长，通常用d表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正电荷中心的电量（q）有关，一般用偶极矩μ来衡量，计算表达式为μ = d · q。试回答以下问题：
（1）HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中，μ = 0的是_______________
（2）实验测得，μ(PF3) = 1.03、μ(BCl3) = 0。由此可知PF3分子的空间结构是___________，BCl3分子的空间结构是_______________。
（3）治癌药Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形分子结构。其中，Pt处在四边形中心，NH3和Cl分别处在四边形的四个角上。已知该化合物有两种异构体，淡黄色者μ = 0，棕黄色者μ ＞ 0。在下列横线处画出两种结构的异构体的结构图。
淡黄色________________ 棕黄色___________________
答案 （1）CS2 （2）三角锥 平面三角形
（3）淡黄色________________ 棕黄色___________________
解析 （1）根据计算表达式μ = d · q，因正电中心的电量q必为一个不为0的数，故当μ = 0时可推知d = 0，即正负电荷中心的距离为0，二者重合，这样的分子是非极性分子。故μ=0等价于分子为非极性分子。
CS2是直线形的非极性分子。其他3种均为极性分子。
（2）根据偶极矩数据可知，PF3是极性分子，BCl3是非极性分子。四原子分子是三角锥形或平面三角形。平面三角形高度对称，共价键极性矢量和为0，为非极性分子。三角锥形共价键极性矢量和不为0，为极性分子。
（3）淡黄色的分子是非极性分子。在平面四边形中，若相同的两个基团处于中心原子的对位，如Cl-Pt-Cl的键角为180°时，Pt-Cl共价键极性的矢量恰好抵消。当 Cl、NH3交替排列时两种基团的矢量各自抵消，分子为非极性分子。
3. 推测下列分子在水中溶解度最大的是
A. NH3 B. CO C. H2 D. 苯
答案 A
解析 H2和苯是非极性分子，CO和NH3是极性分子，水是极性溶剂。根据相似相溶规律，CO和NH3的溶解度大于H2和苯。
又因为NH3能与H2O形成很强的氢键，大大增加了它在水中的溶解度。
4. 下面的分子经过某种转化后，仍存在手性异构体，满足该条件的反应是（ ）
A. 将-CHO还原为-CH2OH
B. 将-CH2OH替换为-CH2Cl
C. 将-CH2OOCCH3水解为-CH2OH
D. 将-CHO氧化为-COOH
答案 B
解析 碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子。这里运用判据：大多数的手性分子都含有不对称碳原子。发生A、C、D的转化后，中间的碳原子就连接了两个相同的基团，从而“丧失手性”
5. 关于氢键的说法正确的是
A. 每一个水分子内含有两个氢键
B. 冰、水中都存在氢键
C. 分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点降低
D. 邻羟基苯甲醛的沸点比对羟基苯甲醛的沸点高
答案 B
解析 A项，水分子只能形成分子间氢键，无法形成分子内氢键；B项，固态和液态时，水分子间距离都较小，能彼此靠近形成氢键；C项，分子间形成的氢键后，在物质熔化或汽化时，需要更多能量克服分子间的这种相互作用，故氢键使熔沸点升高。邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，故对羟基苯甲醛的沸点更高。